Disebut juga senyawa aromatik

Pertama kali disintesa tahun 1825 oleh Michael Faraday dari suatu gas yang saat itu
digunaan sebagai lampu penerangan.
Meskipun benzena memiliki ikatan rangkap, tetapi benzena sukar mengalami reaksi
adisi atau osidasi, karena ikatan rangkap yang dimilikinya berpindah-pindah (berputar) atau
mengalami resonansi yang menyebabkan benzene seolah-olah bergetar akibat perputaran
ikatan rangkapnya tersebut.
Friedrich August Kekule (1865) berhasil menerangkan struktur benzena, yaitu enam
karbon yang melingar membentuk cincin yang kokoh terhadap serangan dari luar yang
berupa segi enam beraturan dengan sudut ikatan 120o yang dapat digambarkan :
H H

H H

H H atau
Reaksi pada benzena pada umumnya adalah reaksi substitusi terhadap atom-atom H
tanpa mengganggu cincin aromatik.
Benzena yang kehilangan 1 atom H disebut gugus fenil (C6H5-) yang mampu mengikat
atom / gugus atom lain, sehingga menghasilkan berbagai senyawa turunan benzene, yaitu :

Toluena Stirena Fenol Anilina

(metil benzena) (vinil benzena) (hidroksi benzena) (amino benzena)

Nitro benzena Halobenzena Benzaldehida Asam benzoat

(X : F, Cl, Br atau I)
Asam benzena sulfonat Naftalena Antrasena

Jika terdapat 2 buah substitusi terhadap benzena, maka ada 3 kemungkinan posisi
(dikenal sebagai isomer), yaitu :
X X
X

orto (1,2) meta (1,3) para (1,4)

1. Benzena memiliki ikatan rangkap, tetapi sulit mengalami reaksi adisi. Hal ini
disebabkan ......
A. bentuk rantainya yang melingkar
B. adanya atom H yang terikat pada keenam atom C-nya
C. keenam atom C-nya membentuk cincin yang kokoh
D. memiliki ikatan rangkap lebih banya dari alkena
E. memiliki ikatan rangkap yang dapat beresonansi

Pembahasan :
Ikatan rangkap pada cincin benzena hanya ada 3, tetapi dapat berputar / berpindah tempat
(mengalami resonansi), sehingga sulit diserang atom / gugus atom lain untuk memutuskan
ikatan rangkapnya (sulit diadisi).

Kunci jawaban : D

2. Suatu senyawa turunan benzena memiliki ciri : sebagai pelarut, zat cair tidak berwarna,
oksidasinya menghasilkan senyawa yang dapat mengawetkan makanan, sedangkan reaksi-
nya dengan HNO3 menghasilkan bahan peledak. Senyawa tersebut adalah ......
A. fenol
B. nitro benzena
C. toluena
D. stirena
E. benzaldehida

Pembahasan :
Toluena adalah salah satu senyawa turunan benzena yang berupa zat cair tak berwarna
dan dapat digunakan sebagai pelarut. Reaksi oksidasi toluena menghasilkan asam benzoat,
yaitu bahan pengawet makanan. Reaksinya dengan HNO3 menghasilkan TNT (2, 4, 6 –
TriNitroToluena), yaitu suatu bahan peledak yang sangat terkenal.
 Reaksi oksidasi toluena :

O2 H2

Reaksi toluena dengan HNO3 :

NO2 NO2

3 HNO3 3 H2 O
Kunci jawaban : C NO2

3. Senyawa dengan rumus memiliki nama ……

Br
A. p – bromo anilina
B. o – brom amina
C. o – bromo anilina
D. m – bromo amina
E. m – bromo anilina

Pembahasan :

Rumus bangun merupakan senyawa turunan benzena yang memiliki nama

anilina (fenil amina). Pengikatan atom Br pada posisi C nomor 2 dari gugus utama anilina
NH2 dengan posisi 1 – 2 disebut meta (disingkat m), maka nama senyawa tersebut adalah
m – bromo anilina atau m – bromo fenil amina bukan m – bromo amina.
 Kunci jawaban : E

1. Pernyataan berikut benar tentang benzena, kecuali ......

A. jarak ikatan C – C semua sama
B. berupa segi enam datar dengan sudut ikatan 120o
C. ikatan rangkapnya dapat beresonansi
D. mengalami reaksi adisi dengan gas klor
E. dapat dibuat dengan polimerisasi gas asetilena

2. Struktur cincin benzena dapat stabil, karena …...

A. cincin benzena berbentuk segi enam
B. benzena memiliki 3 ikatan rangkap
C. sudut ikatan pada benzena sama (120o)
D. elektron-elektron ikatan dalam molekul benzena selalu terdelokalisasi
E. benzena memilIki titik didih lebih rendah daripada air

3. Benzena dan turunannya memiliki bau yang harum, sehingga dikenal sebagai senyawa ......
A. alifatik
B. alisiklik
C. sikloheksena
D. aromatik
E. paramagnetik

4. Rumus struktur di bawah ini menunjukkan senyawa aromatis, kecuali ......

A. NH2

B. OH

NH3

C.
 D.

E.

5. Oksidasi terhadap benzil alkohol akan menghasilkan ......

A. toluena
B. asam benzoat
C. stirena
D. fenol
E. etil benzena

6. Pernyataan di bawah ini benar mengenai perbedaan alkohol dan fenol adalah ......
A. fenol bereaksi dengan Na, alkohol tidak
B. fenol bereaksi dengan PCl3, alkohol tidak
C. alkohol bereaksi dengan asam karboksilat, fenol tidak
D. alkohol bersifat basa, fenol bersifat asam
E. alkohol bereaksi dengan NaOH, fenol tidak

7. Anilina merupakan bahan dasar pembuatan zat warna dan obat-obatan. Berikut ini yang
merupakan rumus struktur senyawa anilina adalah ......

A.
COOH

B. OH

C. OH

D. CH3
 E. NH2

8. Bila gas klor direaksikan dengan toluena mendidih akan dihasilkan …...
A. o - kloro toluena
B. p - kloro toluena
C. benzil klorida
D. m - kloro toluena
E. kloro benzena

9. Asam salisilat merupakan turunan benzena dengan rumus molekul ......

A. C6H6O
B. C7H8O
C. C7H2O2
D. C7H6O3
E. C7H8O3

10. Oksidasi kuat dari p – dimetil benzena akan menghasilkan ...….

A. asam benzoat
B. fenol
C. asam tereftalat
D. p – dihidroksi benzena
E. p – hidroksi toluena