MATA KULIAH : Kimia Organik I

SEMESTER : II (Dua) sks : 2

MINGGU KE : 11 Tugas ke : 4

1. CONTOH TUGAS
Membuat makalah tentang tata Nama, klasifikasi, sifat-sifat, reaksi-reaksi
pembuatan dan identifikasi organik Fenol.

2. TUJUAN TUGAS
Agar mahasiswa mampu menjelaskan tentang tata Nama, klasifikasi, sifat-
sifat, reaksi-reaksi pembuatan dan identifikasi organik Fenol.

3. URAIAN TUGAS
a) Obyek garapan : Membuat makalah tentang tata Nama, klasifikasi, sifat-
sifat, reaksi-reaksi pembuatan dan identifikasi organik Fenol.
b) Yang harus dikerjakan dan batasan-batasan : Jurnal Nasional atau Jurnal
Internasional dengan batasan maksimum 5 tahun, Literatur
c) Metode/cara pengerjaan, acuan yang digunakan : Dikerjakan per kelompok
maks 10 mahasiswa
d) Deskripsi luaran tugas yang dihasilkan/dikerjakan : Pengumpulan makalah
dalam waktu satu minggu

4. KRITERIA PENILAIAN :
a) Sesuai obyek 40 %
b) Kerapian dan kelengkapan makalah 30 %
c) Ketepatan waktu 30 %
 MAKALAH KIMIA ORGANIK I
“SENYAWA FENOL”

DOSEN PENGAMPU :
DR. T. IR. DYAH SUCI PERWITASARI, MT

DISUSUN OLEH:
1. IZAAZ DAFFA ULHAQ (19031010179)
2. ATIKA WAHYU WULAN R (19031010186)
3. FARDA ANIS KHURIYAH (19031010189)
4. YUSTICA CHANDRA K (19031010190)
5. DIMAS ANUGRAH RAMADHAN (19031010193)
6. FARHAN AZKA N (19031010195)
7. ALZA NADILLA SYAHRANI (19031010198)
8. MOCHAMMAD AKBAR MUNIN (19031010206)
9. ANGESTI HAYUNENDYAH (19031010213)

PARALEL E
PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA
FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS PEMBANGUNAN NASIONAL “VETERAN”
JAWA TIMUR
2020
 KATA PEGANTAR

Puji Syukur kami ucapkan atas kehadirat dan ridho Allah SWT, karena
dengan ridho-Nya kami dapat menyelesaikan tugas makalah Kimia Organik I
dengan judul “Senyawa Fenol”. Makalah Senyawa Fenol ini berisi tentang tata
nama, klasifikasi, reaksi pembuatan, identifikasi dan sifat-sifat.
Makalah ini dibuat dengan tujuan agar mahasiswa mampu menjelaskan
tentang Tata Nama, klasifikasi, sifat-sifat, reaksi-reaksi pembuatan dan
identifikasi organik fenol. Terima kasih kami ucapkan kepada seluruh pihak yang
telah berjasa membantu kami dalam menyelesaikan makalah ini.
Semoga makalah ini dapat berguna dan bermanfaat bagi banyak pihak
terutama mahasiswa Teknik Kimia. Apabila terdapat kesalahan dalam penyusunan
makalah ini, baik penulisan atau yang lainnya, kami memohon maaf yang sebesar-
besarnya.

Surabaya, 24 April 2020

Penyusun

i
 DAFTAR ISI
KATA PEGANTAR................................................................................................i
DAFTAR ISI..........................................................................................................ii
BAB I.......................................................................................................................1
PENDAHULUAN...................................................................................................1
I.1 Latar Belakang.............................................................................................1
I.2 Rumusan Masalah........................................................................................1
I.3 Manfaat.........................................................................................................2
BAB II.....................................................................................................................3
PEMBAHASAN.....................................................................................................3
II.1 Secara Umum..............................................................................................3
II.2 Tata Nama Senyawa Fenol.........................................................................4
II.3 Klasifikasi Senyawa Fenol..........................................................................6
II.4 Sifat – Sifat Senyawa Fenol........................................................................9
II.5 Jenis – jenis Senyawa Fenol.....................................................................11
II.6 Karakteristik Senyawa Fenol...................................................................13
II.7 Reaksi Senyawa Fenol..............................................................................14
II.6 Pembuatan Senyawa Fenol......................................................................16
II.7 Manfaat......................................................................................................18
II.8 Isomeri Senyawa Fenol.............................................................................20
BAB III..................................................................................................................23
PENUTUP.............................................................................................................23
III.1 Kesimpulan..............................................................................................23
DAFTAR PUSTAKA...........................................................................................25
LAMPIRAN..........................................................................................................26

ii
 BAB I
PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Fenol merupakan senyawa yang dianggap berasal dari benzene dengan
suatu gugus –OH yang terikat pada cincin aromatic. Rumus kimianya adalah
C6H5OH. Fenol bersifat stabil dan ramah terhadap lingkungan, bersifat asam,
mampu bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk Na. Fenolat (garam), tidak
bereaksi dengan asam (RCOOH) tetapi bereaksi dengan alkil halide (RCOX)
untuk membentuk ester. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air yakni 8,3
gram/100 mL. fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya dapat
melepaskan ion H+ dari gugus hidroksinya. Pengeluaran tersebut menjadikan
anion fenoksida C6H5O- yang dapat dilarutkan dalam air.
Tingkat toksisitas fenol beragam, tergantung dari jumlah atom atau
molekul yang melekat pada rantai benzenanya. Untuk fenol terklorinasi, semakin
banyak atom klorin yang diikat rantai benzene, maka semakin toksik rantai
tersebut. Klorofenol lebih bersifat toksik pada biota air, seperti akumulasi dan
lebih persisten dibandingkan dengan fenol sederhana. Fenol sederhana seperti
phenol, cresnol dan xylenol mudah larut dalam air dan lebih mudah didegradasi.
Walaupun demikian, pengetahuan tentang fenol sangat diperlukan dalam
kehidupan manusia terutama di bidang kesehatan. Misalnya, fenol dapat
digunakan sebagai antiseptic karena dapat membunuh bakteri. Fenol juga dapat
digunakan sebagai pembuatan aspirin dan pembasmi rumput liar. Oleh karenanya
dirasa penting bagi mahasiswa untuk dapat mempelajari sifar-sifat senyawa fenol

I.2 Rumusan Masalah

1. Apa definisi dari senyawa fenol?
2. Bagaimana tata nama dari senyawa fenol?
3. Bagaimana klasifikasi dari senyawa fenol?
4. Bagaimana sifat-sifat dari senyawa fenol?
5. Bagaimana karakteristik dari senyawa fenol?

1
 6. Apa saja reaksi-reaksi pada senyawa fenol?
7. Bagaimana pembuatan senyawa fenol?
8. Apa saja manfaat dari senyawa fenol?
9. Apa saja jenis jenis senyawa fenol?

I.3 Manfaat
1. Untuk mengetahui definisi dari senyawa fenol
2. Untuk mengetahui bagaimana tata nama senyawa dari fenol
3. Untuk mengetahui bagaimana klasifikasi dari senyawa fenol
4. Untuk mengetahui bagaimana sifat-sifat dari senyawa fenol
5. Untuk mengetahui bagaimana karakteristik dari senyawa fenol
6. Untuk mengetahui apa saja reaksi-reaksi pada senyawa fenol
7. Untuk mengetahui bagaimana pembuatan senyawa fenol
8. Untuk mengetahui apa saja manfaat dari senyawa fenol
9. Untuk mengetahui apa saja jenis jenis senyawa fenol

2
 BAB II
PEMBAHASAN

II.1 Secara Umum

Senyawa fenol mempunyai gugus hidroksil (-OH) yang terikat langsung
pada cincin benzena atau cincin benzenoid1. Senyawa fenol mirip dengan alkohol.
Perbedaannya, senyawa fenol terikat pada gugus aromatik atau gugus aril
(benzena yang kehilangan 1 atom hidrogen atau -C6H5OH, sedangkan gugus
hidroksil pada senyawa alkohol terikat pada gugus alifatik. Berdasarkan hal
tersebut senyawa C6H5OH lazim disebut senyawa fenol. Fenol umumnya dipakai
secara luas dalam industri dan umumnya terdapat di alam. Antara alkohol dengan
fenol kedua-duanya sama mengandung gugusan hidroksil (-OH), tetapi berbeda
pada pada karbon C di
mana alkohol terikat pada karbon tetrahedral, sedangkan fenol terikat pada karbon
sp2-hibrida dari cincin aromatik. Senyawa fenol mirip arilamina merupakan
senyawa difungsional (Hadanu, 2019)
Fenol dikenal juga sebagai monohidroksibenzena merupakan kristal putih
dengan titik leleh 40,85 C dan titik didih 182 C. Fenol larut dalam air pada
temperatur kamar. Setiap 1 gram fenol larut dalam 15 mL air, larut dalam 12 mL
benzena dan sangat larut dalam alkohol, kloroform, eter, gliserol dan karbon
disulfida. Fenol merupakan asam lemah dengan pKa 9,98 (Cichy dan
Szymanowski, 2002). Fenol adalah asam yang lebih kuat dari alkohol dan air,
karena ion fenoksida dimantapkan oleh resonansi. Jika muatan negatif pada
hidroksida atau alkoksida tetap tinggal pada atom oksigen, tetapi pada fenoksida
muatan ini dapat didelokalisasi pada posisi-posisi orto dan para pada cincin
benzena melalui resonansi. Pada rumah tangga, fenol digunakan sebagai zat
pembersih, deodorant dan desinfektan. Fenol sebagian besar digunakan untuk
pembuatan resin fenolik seperti resin fenol-formaldehid. Resin ini digunakan
untuk bahan perekat di industri plywood, industri kontruksi, dan otomotif. Fenol
juga digunakan dalam perusahaan herbisida, kresol, anilina dan alkilfenol, dalam

3
farmasi obat, seperti salep, antiseptik, lotion, obat kumur, obat batuk,
analgesik gosok serta beberapa industri yang lainnya (Kiswandono,2016).

II.2 Tata Nama Senyawa Fenol

Senyawa fenol (C6H5OH) adalah senyawa yang paling sederhana dari
golongan fenol, sedangkan menurut tata nama IUPAC disebut benzenol. Fenol
sederhana biasanya diberi nama menggunakan fenol sebagai nama asal. Penamaan
senyawa fenol dianggap berasal dari turunan fenol, gugus aril, dan gugus hidroksil
penyebutannya disatukan menjadi fenol. Suatu fenol dengan satu cincin substituen
lain dapat diberi nama dengan sistem o- (orto), m- (meta), dan p- (para). Apabila
cincin mengandung lebih dari dua substituen, digunakan angka untuk
menunjukkan posisi dari gugus tersebut. Cincin diberi nomor mulai dengan
karbon hidroksil dalam posisi 1. Penambahan gugus lain dianggap sebagai
turunan dari fenol, dengan kaidah penamaan lebih jelasnya dipaparkan sebagai
berikut.

Gambar 1 Cara penamaan o-, m-, dan p- pada senyawa fenol

Jika terdapat 2 atau lebih gugus hidroksil yang terikat pada gugus aril
disebut senyawa polifenol dan penamaan senyawa fenol tersebut mengikuti
metode penomoran, gugus OH disebut gugus hidroksil dan gugus aril diberi nama
dengan benzena. Sehingga penamaan senyawa seperti Gambar 7.11 yaitu 2,3,5-
trimetil-dihidroksibenzena atau 2,3,5-trimetil-1,4-benzenadiol. Sama halnya 3-
etil-2-kloro-4-metil-1,5-dihidroksibenzena dapat pula diberi nama senyawa 3-etil-
2-kloro-4-metil-1,5-benzenadiol.

4
 Gambar 2 Cara penomoran senyawa fenol
Fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan orto, meta atau para.
Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai senyawa
bahan alam flavonoid, alkaloid, dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari
senyawa fenol adalah eugenol dan isoeugenol yang merupakan minyak pada
cengkeh. Dengan rumus struktur sebagaimana disajikan pada Gambar berikut.

Gambar 3 Senyawa turunan fenol: eugenol dan isoeugenol

Beberapa senyawa bahan alam yang termasuk turunan senyawa fenol yang umum
dikenal adalah sebagai berikut.

Gambar 4 Jenis senyawa fenol

5
II.3 Klasifikasi Senyawa Fenol
Kajian tentang penggolongan atau klasifikasi senyawa fenol sangat
berbeda dengan klasifikasi golongan senyawasenyawa organik lainnya. Senyawa
fenol dapat diklasifikasi sebagai berikut.
1. Senyawa golongan monofenol memiliki 1 cincin benzena dan 1 gugus
hidroksil disebut senyawa fenol.
2. Senyawa golongan monofenol memiliki 1 cincin benzena dan 2 gugus
hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena secara 1,2- (orto-)
disebut senyawa 1,2-benzenadiol (pyrokatekol), seperti pada gambar berikut.

Gambar 5 Struktur senyawa 1,2-benzenadiol (pyrokatekol)

3. Senyawa golongan monofenol memiliki 1 cincin benzena dan 2 gugus
hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena secara 1,3- (meta-)
disebut senyawa 1,3-benzenadiol (resorsinol), seperti pada gambar berikut.

Gambar 6 Struktur senyawa 1,3-benzenadiol (resorsinol)

4. Senyawa golongan monofenol memiliki 1 cincin benzena dan 2 gugus
hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena secara 1,4-(para-) disebut
senyawa 1,4-benzenadiol (hidroquinon) seperti pada gambar berikut.

6
 Gambar 7 Struktur senyawa 1,4-benzenadiol (hidroquinon)
5. Senyawa golongan monofenol memiliki 1 cincin benzena dan 3 gugus
hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena secara 1,2,3- disebut
senyawa 1,2,3-benzenatriol (pirogallol), seperti pada gambar berikut.

Gambar 8 Struktur senyawa1,2,3-benzenatriol (pirogallol)

6. Senyawa golongan monofenol memiliki 2 cincin benzena yang mengandung
1 gugus hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena nomor 1-, atau
2-, berturut-turut disebut senyawa 1-naftol (naphthalen-1-ol), dan 2-naftol
(naphthalen2-ol) seperti pada gambar berikut.

Gambar 9 Struktur senyawa 1-naftol dan 2-naftol

7. Senyawa monofenol yang tidak beraturan, di mana selain mempunyai satu
gugus hidroksil (-OH) yang terikat langsung pada 1 cincin benzena atau lebih,
juga mempunyai gugus fungsi lain yang terikat langsung pada cincin benzena.
Beberapa contoh senyawa tersebut dapat disajikan pada gambar berikut.

7
 Gambar 10 Struktur senyawa1-naftol dan 2-naftol
8. Senyawa polifenol yang beraturan merupakan senyawa fenol memiliki 2 atau
lebih gugus hidroksil dan 2 atau lebih cincin benzena serta merupakan
golongan senyawa bahan alam, seperti golongan flavonol, flavan, flavon,
kurkumin, kalkon, dan lain-lain di antaranya dapat dilihat pada gambar
berikut

Gambar 11 Senyawa quersitin, katekin, kurkumin, dan taksifolin

9. Senyawa golongan polifenol yang tidak beraturan memiliki 2 cincin benzena
atau lebih dan 2 gugus hidroksil atau lebih yang terikat langsung pada cincin
benzena. Untuk lebih jelasnya struktur senyawa polifenol yang tidak
beraturan dapat dilihat pada gambar berikut.

8
 Gambar 12 Senyawa polifenol tidak beraturan
Model pengelompokkan senyawa fenol tersebut dilakukan
berdasarkan struktur, jumlah gugus fungsi hidroksil, dan jumlah cincin
benzena. Pengelompokkan berdasarkan sifat dan kegunaanya, perlu dilakukan
penelusuran dan kajian yang lebih detail

II.4 Sifat – Sifat Senyawa Fenol

Seperti air, fenol dapat membentuk ikatan hidrogen, karena adanya ikatan
hidrogen ini, maka fenol mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari senyawa
lain yang mempunyai berat molekul yang sama. Gugus benzena relatif tidak polar
dan menyebabkan senyawa tersebut sukar larut dalam air. Gugus benzen hidrofob
(tidak suka air). Karena fenol mempunyai gugus fungsi hidroksil, maka dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan air, hal ini dikatakan gugus hidrofil (suka air).
Pengaruh gugusan –OH yang hidrofil, maka fenol larut dalam air. Perbedaan
gugus fungsi yang terikat pada gugus aril, akan menyebabkan perbedaan sifat fisik
dari senyawa tersebut. Hal ini dapat ditunjukkan pada perbedaan sifat fisik dari
senyawa toluena, fenol, dan aril halida pada Tabel berikut.
Tabel 7.1 Perbedaan sifat-sifat fisik dari senyawa toluena, fenol dan aril halida

9
 Sifat fisik dipengaruhi oleh gugus hidroksil, memungkinkan fenol
membentuk ikatan hidrogen dengan molekul fenil lainnya atau air.

Gambar 13 Ikatan hidrogen antar senyawa fenol

(Hadanu, 2019)
Sifat Kimia Senyawa Fenol
1. Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-
nya sama, karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak
mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier.
2. Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan
membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).
3. Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya
terbentuk 2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat.
4. Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb :
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat

Sifat Fisika Senyawa Fenol

1. Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan
mempunyai sifat-sifat antiseptic
2. Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol
cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari
fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah
terbentuk cair pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air
karbol atau asam karbol.

10
 Asam Karbol, cairan muncul sebagai cairan tidak berwarna saat murni,
jika tidak berwarna merah muda atau merah. Mudah terbakar. Titik nyala 175 ° F.
Harus dipanaskan sebelum penyalaan dapat terjadi dengan mudah. Uap lebih berat
dari udara. Korosif pada kulit tetapi karena kualitas anestesi akan mati rasa
daripada terbakar. Setelah kontak, kulit bisa memutih. Bisa mematikan oleh
penyerapan kulit. Tidak bereaksi dengan air. Stabil dalam transportasi normal.
Reaktif dengan berbagai bahan kimia dan mungkin bersifat korosif terhadap
timbal, aluminium dan paduannya, plastik tertentu, dan karet. Titik beku sekitar
105 ° F. Kepadatan 8,9 lb/gal. Digunakan untuk membuat plastik, perekat dan
bahan kimia lainnya. Anda dapat mencicipi dan mencium asam karbol pada
tingkat yang lebih rendah agar terhindar dari efek berbahaya. Fenol menguap
lebih lambat dari air, dan jumlah yang moderat dapat membentuk larutan dengan
air (Prasosjo,2016)

II.5 Jenis – jenis Senyawa Fenol

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna
yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C₆H₅OH dan strukturnya
memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol
juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan
dengan gugus hidroksil.
Penelitian berbagai metoda penentuan fenol dan turunannya (disebut
senyawa fenol) dalam air dengan kromatografi cairan kinerja tinggi (KCKT) telah
banyak dilakukan baik secara langsung maupun melalui derivatisasi. Penentuan
secara langsung masih kurang peka dengan tingkat pemisahan yang rendah,
terutama untuk senyawa fenol dengan kepolaran yang hampir sama. Untuk
memperbaiki tingkat pemisahan dapat dilakukan dengan mengganti fasa diam,
baik jenis maupun ukuran, serta mengubah komposisi dan jenis fasa gerak.
Kepekaan dapat dinaikkan dengan mengubah detektor atau melakukan pemekatan,
baik dengan ekstraksi cair-cair maupun padat-cair. Denvatisasi biasanya digabung
dengan ekstraksi, sehingga dapat memperbaiki tingkat pernisahan dan menaikkan
kepekaan. Beberapa pereaksi telah digunakan untuk keperluan derivatisasi

11
senyawa fenol pada analisis secara KCKT. Pereaksi iod manobror.n:ida. (IBr),
te1a12 digurrakan pada penentuan fenol total seeara spektrofotometri. Pereaksi
tersebut lebih baik dari pada 4-amino antipirin. Pereaksi 4-amino antipirin tidak
dapat bereaksi dengan senyawa fenol yang tersubtitusi para. Berdasarkan
penelitian tersebut, pada penelitian ini telah dikaji lebih lanjut penggunaan IBr
pada penentuan campuran senyawa fenol dalam air, secara KCKT. Senyawa fenol
dalam air diekstraksi menggunakan pereaksi IBr claim fasa organik, kemudian
ditentukan seem. KCKi. Hasil reaksi senyawa fenol dengan IBr disebut derivat
senyawa fenol. Pada tahap ekstraksi, telah dipelajari mekanisme ekstraksi
derivatisasi, pengaruh variabel tetap dan variabel eksperimen terhadap angka
banding distribusi (D).

A. Jenis – Jenis Senyawa Fenol

Senyawa fenol berdasarkan jalur pembuatannya yaitu :
1. Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat
2. Senyawa fenol yang berasal dari aseta malonat
3. Ada juga senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur
biosintesa ini yaitu senyawa-senyawa flavonoid.

B. Contoh –contoh senyawa fenol

1. Senyawa fenol sederhana
2. Lignan, Neolignan, Lignin
3. Stilbena
4. Naftokinon
5. Antrakinon
6. Flavonoid
7. Antosian
8. Tanin
9. Kumarin
10. Kromon & Xanton
(Rahayu, 2009)

12
II.6 Karakteristik Senyawa Fenol
Fenol berasal dari kata Fenil Alkohol. Senyawa ini tersusun atas gugus
hidroksil yang terikat pada cincin aromatik (cincin fenil). Ia mempunyai rumus
kimia C5H6OH. Fenol yang mempunyai nama lain yaitu asam karbolat dan
benzenol merupakan kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Senyawa ini
memiliki turunan yang terdapat sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat
lainnya. Contohnya adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh. Fenol
memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki
sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus
hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang
dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol
bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH,
di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik
lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan
orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang
mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.
Ia memiliki sifat asam karena kemudahannya dalam melepaskan ion H +
dari gugus hidroksilnya. Dengan lepasnya ion H+, fenol berubah menjadi
fenoksida yang dapat dilarutkan dalam air. Ia memiliki tingkat keasaman yang
lebih besar dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya. Hal ini dibuktikan
dengan mereaksikannya dengan NaOH dimana fenol dapat melepaskan ion H +.
Dalam kondisi yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti
fenol. Hal ini dikarenakan fenol memiliki orbital antara satu-satunya pasangan
oksigen dan sistem aromatik yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin
tersebut dan menstabilkan anionnya. Fenol yang berkonsentrasi dapat
mengakibatkan pembakaran kimiawi jika terkena kulit yang terbuka. Bahkan
selama perang dunia II, fenol sering digunakan sebagai bahan eksekusi mati.
Ribuan orang yang berada di kamp-kamp disuntik dengan menggunakan fenol.
Fenol ini disuntikan oleh dokter ke bagian intravena di lengan dan jantung.

13
Penyuntikkan ke bagian jantung dapat menimbulkan kematian sekaligus
(Prasosjo,2016)

II.7 Reaksi Senyawa Fenol

Reaksi senyawa fenol dengan asam nitrat Senyawa fenol dapat bereaksi
dengan asam nitrat membentuk p-nitrofenol. Reaksi nitrasi senyawa fenol tidak
memerlukan penambahan katalis asam sulfat disebabkan oleh pengaruh
reaktivitas senyawa fenol yang tinggi. Reaksi nitrasi cincin senyawa fenol
tersebut, disajikan pada Gambar berikut.

Gambar 14 Reaksi senyawa fenol

Reaksi nitrasi senyawa fenol pada Gambar 14 mempunyai 2 produk yaitu o-
nitrofenol dan p-nitrofenol disebabkan oleh gugus OH yang dimiliki senyawa
fenol merupakan gugus pengarah orto- dan para-. Umumnya, produk meta- yang
dominan, dibandingkan dengan produk orto-.
Reaksi senyawa fenol dengan gas halogen Gugus hidroksil pada sangat kuat
sebagai gugus pengaktivasi pada senyawa benzena. Substitusi aromatik
elektrofilik pada senyawa fenol dapat berlangsung dengan cepat pada suhu
kamar. Pembetukan senyawa monobrominasi senyawa fenol mempunyai
rendemen yang tinggi pada temperatur rendah. Pada kasus lain, reaksi brominasi
senyawa m-florofenol pada pelarut non polar 1,2-dikloroetana, sebagaimana
disajikan pada Gambar berikut.

14
Gambar 15 Reaksi senyawa m-florofenol dengan gas bromida membentuk
senyawa 2,4,5-tribromo-3-florofenol
Senyawa m-florofenol dapat bereaksi dengan gas halogen membentuk 2,4,6-
trihalofenol. Salah satu contoh adalah reaksi senyawa m-florofenol dengan gas
bromida membentuk senyawa 2,4,5-tribromo-3-florofenol sebagaimana yang
disajikan pada Gambar 15.
Reaksi senyawa fenol dengan basa kuat Senyawa fenol dapat bereaksi baik
dengan basa kuat seperti NaOH membentuk garam natrium fenoksida. Salah satu
bukti bahwa senyawa fenol dapat bereaksi dengan basa kuat adalah dapat dilihat
pada reaksi senyawa eugenol dengan NaOH membentuk garam natrium
eugenolat. Senyawa eugenol memiliki -OH terikat pada rantai benzena. Saat
ikatan hidrogenoksigen pada eugenol terputus, didapatkan ion eugenoksida yang
mengalami delokalisasi. Skema reaksi pembentukan ion eugenoksida tersebut
seperti Gambar berikut.

Gambar 16 Skema reaksi pembentukan ion eugenoksida

15
 Berdasarkan skema reaksi di atas terlihat jelas bahwa ion eugenoksida
mempunyai kestabilan tinggi yang disebabkan oleh adanya resonansi. Ion
eugenoksida sebagai nukleofil menyerang kation sodium (Na+) membentuk
sodium egenolat. Selanjutnya, sodium eugenolat bereaksi dengan metil iodida
atau reagen lainnya yang sesuai. Mekanisme pembentukan sodium eugenolat
dapat digambarkan sebagai berikut.

Gambar 17 Mekanisme pembentukan sodium eugenolat

II.6 Pembuatan Senyawa Fenol

Senyawa fenol dapat disintesis dari berbagai bahan dasar, di antaranya
melalui : (1) reaksi gugus fungsi ion sulfit (-SO 3H) dengan campuran KOH-
NaOH/H+ pada suhu 330oC, (2) konversi gugus amina menjadi gugus –OH
menggunakan NaNO2, H2SO4, H2O panas, (3) substitusi gugus fungsi halida
menjadi gugus fungsi –OH menggunakan reagen NaOH, H2O/H+, (4) oksidasi
isopropilbenzena melalui zat antara 1- metil-1-feniletilhidroperoksida, dan (5)
sintesis senyawa fenol secara alami.
1. Melalui reaksi gugus fungsi (-SO3H) dengan reagen campuran KOH
NaOH/H+
Sintesis senyawa fenol melalui reaksi gugus fungsi (-SO 3H) dengan reagen
campuran KOH-NaOH/H+ berlangsung pada 330oC. Salah satu contoh reaksi
tersebut adalah reaksi senyawa p-toluensulfonat dengan campuran KOH-
NaOH/H+ pada suhu 330oC menghasilkan senyawa kresol yang memiliki
rendemen sebesar 63-72%1. Secara lengkap reaksi tersebut disajikan pada Gambar
berikut.

16
 Gambar 18 Reaksi sintesis kresol dari p-toluensulfonat1
2. Konversi gugus amina menjadi gugus –OH menggunakan NaNO 2,
H2SO4, H2O panas
Sintesis senyawa fenol melalui konversi gugus amina menjadi gugus –OH
menggunakan reagen NaNO2, H2SO4, dan H2O panas. Reaksi tersebut merupakan
reaksi hidrolisis via garam diazonium1. Salah satu contoh reaksi yang mengikuti
kaidah reaksi tersebut adalah reaksi senyawa m-nitroanilin dengan reagen NaNO2,
H2SO4, dan H2O panas menghasilkan mnitrofenol (81-86%)1. Reaksi senyawa m-
nitroanilin tersebut disajikan pada Gambar berikut.

Gambar 19 Reaksi sintesis m-nitrofenol dari m-nitroanilin

3. Konversi gugus klor menjadi gugus –OH menggunakan NaOH dan
H2O/H+
Sintesis senyawa fenol melalui substitusi gugus fungsi halida menjadi
gugus fungsi –OH menggunakan reagen NaOH, H2O/H+. Salah satu contoh reaksi
tersebut adalah reaksi senyawa klorobenzena menggunakan reagen (1) NaOH,
H2O, dan (2) H+ pada suhu 370oC menghasilkan senyawa fenol secara lengkap
disajikan pada Gambar berikut.

Gambar 20 Reaksi sintesis senyawa fenol dari klorbenzena

17
4. Oksidasi isopropilbenzena melalui zat antara 1-metil-1
Feniletilhidroperoksida
Sintesis senyawa fenol dapat dilakukan melaluli konversi gugus fungsi –
isopropil (-CH(CH3)2) menjadi gugus OH. Reaksi tersebut merupakan reaksi
oksidasi melalui zat antara hidroperoksida. Zat antara hidroperoksida ditambahkan
asam sulfat untuk mengubah gugus fungsi peroksida menjadi gugus fungsi OH.
Reaksi senyawa isopropilbenzena (cumene) menjadi campuran senyawa fenol dan
aseton melalui 2 tahap reaksi sebagaimana disajikan pada Gambar berikut.

Gambar 20 Reaksi isopropilbenzena menjadi campuran fenol

5. Sintesis senyawa fenol secara alami
Sintesis senyawa fenol secara alami yang terjadi melalui jalur mekanisme
biosintesis, di antaranya terjadi pada mamalia (mammal) di mana cincin aromatik
seperti arene dilakukan reaksi hidroksilasi melalui katalis enzim membentuk arene
oksida dan 188 selanjutnya terbentuk fenol atau turunan fenol secara alami,
sebagaimana ditunjukkan pada Gambar berikut.

Gambar 21 Reaksi arene menjadi turunan fenol

II.7 Manfaat
Sumber dan Kegunaan Senyawa Fenol Senyawa fenol berguna dalam
sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Banyak kegunaan lain
yaitu dalam industri obat, bahan makanan, antioksidan, dan industri lain yang
menggunakan fenol sebagai bahan dasar atau menggunakan fenol sebagai bahan
tambahan.
Walaupun fenol kurang asam dibandingkan asam karboksilat, tetapi lebih
asam dibandingkan alkohol maupun air karena ion fenoksida merupakan

18
resonansi stabil. Karena ikatan karbon sp2 lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon
sp3, maka ikatan C-O dari suatu fenol tidak mudah terputuskan. Meskipun ikatan
C-O fenol tidak mudah patah, ikatan –OH mudah putus, ikatan OH mudah putus.
Fenol dengan pKa = 10, merupakan asam yang lebih kuat daripada alkohol atau
air.

Gambar 22 Struktur ionisasi senyawa fenol

Senyawa fenol dapat diubah menjadi ion fenoksida melalui reaksi fenol
dengan larutan NaOH. Kebanyakan fenol tidak bereaksi dengan basa yang lebih
lemah seperti natrium bikarbonat (NaHCO3), suatu basa yang dapat membentuk
garam dengan asam karboksilat. Sifat keasaman dari senyawa fenol menyebabkan
fenol dapat dipisahkan dari senyawa yang lebih kecil keasamannya seperti
alkohol. Jika suatu larutan organik mengandung suatu campuran fenol tidak larut
dalam air dan senyawa lain yang juga tidak larut dalam air dikocok dalam corong
pemisah dengan larutan encer natrium hidroksida, fenol diubah menjadi natrium
fenoksida (PhO- Na+). Fenoksida adalah ion, oleh sebab itu larut ke dalam lapisan
air dari natrium hidroksida. Lapisan air, kemudian dipisahkan dari lapisan organik
yang mengandung senyawa lain. Pada percobaan diperoleh bahwa kertas lakmus
biru yang dimasukkan ke dalam larutan fenol dapat mengalami perubahan warna
yaitu menjadi merah, sedangkan pada alkohol warna kertas lakmus biru tidak
berubah menjadi merah. Hal ini menunjukkan kepada kita bahwa fenol dalam
larutannya bersifat asam, sedangkan alkohol dalam larutannya bersifat netral.
Tentunya, keasaman suatu larutan dipengaruhi oleh pKa dari larutan
tersebut, di mana semakin kecil pKa semakin tinggi tingkat keasaman. Senyawa

19
fenol memiliki pKa 10.00, dan etanol memiliki pKa sekitar 16, sedangkan asam
asetat memiliki pKa sekitar 4,76. Hal tersebut di antaranya disebabkan oleh
senyawa fenol memiliki -OH terikat pada rantai benzena. Saat ikatan hidrogen-
oksigen pada fenol terputus, didapatkan ion fenoksida (C6H5O-) yang mengalami
delokalisasi. Pemutusan tersebut seperti skema berikut.

Gambar 23 Struktur resonansi ion fenoksida

Delokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga
fenol menjadi asam. Namun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif.
Muatan negatif di sekitar oksigen tertarik pada ion hidrogen dan membuat lebih
mudah terbentuknya fenol kembali. Sehingga fenol merupakan asam sangat
lemah. Namun fenol memiliki keasaman sejuta kali lebih dari etanol. Selain itu
keasaman fenol dipengaruhi oleh adanya resonansi pada cincin benzena. Akibat
resonansi ini, maka kesetimbangan bergeser arah pembentukan ion H+. Hal ini
tidak terdapat pada alkoksida (ion alkohol). Dengan demikian fenol memiliki
keasaman yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol.

II.8 Isomeri Senyawa Fenol

Senyawa fenol mempunyai isomer adalah senyawa fenol yang mempunyai
dua atau tiga gugus hidroksil dan atau yang mempunyai substituen gugus lain
sehingga mempunyai posisi orto-, meta-, dan para-. Jumlah isomer senyawa fenol
sebanyak 3 isomer, jika tidak memperhitungkan konformasi kursi dan perahu. Jika
memperhitungkan konformasi kursi dan perahu mempunyai isomer yang lebih

20
banyak, terkhusus struktur equal dan aksial (e,a). Dengan adanya subtituen satu
atau dua gugus menyebabkan senyawa fenol mempunyai beberapa isomer. Isomer
senyawa fenol dapat digambarkan di bawah ini

Gambar 24 Isomer fenol yang memiliki 1 subtituen gugus lain

Isomer senyawa fenol yang memiliki dua gugus fungsi yang berbeda memiliki
isomer yang lebih banyak, jika dibandingkan dengan jumlah isomer senyawa
fenol yang mempunyai satu substituen.

Gambar 25 Isomer fenol yang memiliki 2 subtituen gugus lain

Sedangkan isomer senyawa fenol yang mempunyai tiga gugus lain mempunyai 6
isomer, sama dengan jumlah isomer senyawa fenol yang mempunyai dua
substituent gugus lain

21
Gambar 26 Isomer fenol yang memiliki 3 subtituen gugus lain
(Hadanu, 2019)

22
 BAB III
PENUTUP

III.1 Kesimpulan
1. Senyawa fenol mempunyai gugus hidroksil (-OH) yang terikat langsung
pada cincin benzena atau cincin benzenoid1. Senyawa fenol mirip dengan
alkohol.
2. Senyawa fenol (C6H5OH) adalah senyawa yang paling sederhana dari
golongan fenol, sedangkan menurut tata nama IUPAC disebut benzenol.
Fenol sederhana biasanya diberi nama menggunakan fenol sebagai nama
asal. Penamaan senyawa fenol dianggap berasal dari turunan fenol, gugus
aril, dan gugus hidroksil penyebutannya disatukan menjadi fenol. Suatu
fenol dengan satu cincin substituen lain dapat diberi nama dengan sistem
o- (orto), m- (meta), dan p- (para).
3. Seperti air, fenol dapat membentuk ikatan hidrogen, karena adanya ikatan
hidrogen ini, maka fenol mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari
senyawa lain yang mempunyai berat molekul yang sama. Gugus benzena
relatif tidak polar dan menyebabkan senyawa tersebut sukar larut dalam
air. Gugus benzen hidrofob (tidak suka air). Karena fenol mempunyai
gugus fungsi hidroksil, maka dapat membentuk ikatan hidrogen dengan
air, hal ini dikatakan gugus hidrofil (suka air). Pengaruh gugusan –OH
yang hidrofil, maka fenol larut dalam air. Perbedaan gugus fungsi yang
terikat pada gugus aril, akan menyebabkan perbedaan sifat fisik dari
senyawa tersebut. Hal ini dapat ditunjukkan pada perbedaan sifat fisik dari
senyawa toluena, fenol, dan aril halida
4. Senyawa fenol berdasarkan jalur pembuatannya yaitu :
a. Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat
b. Senyawa fenol yang berasal dari aseta malonat
c. Ada juga senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua
jalur biosintesa ini yaitu senyawa-senyawa flavonoid.

23
5. Ia memiliki sifat asam karena kemudahannya dalam melepaskan ion H +
dari gugus hidroksilnya. Dengan lepasnya ion H+, fenol berubah menjadi
fenoksida yang dapat dilarutkan dalam air. Ia memiliki tingkat keasaman
yang lebih besar dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya. Hal ini
dibuktikan dengan mereaksikannya dengan NaOH dimana fenol dapat
melepaskan ion H+.
6. Sumber dan Kegunaan Senyawa Fenol Senyawa fenol berguna dalam
sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Banyak
kegunaan lain yaitu dalam industri obat, bahan makanan, antioksidan, dan
industri lain yang menggunakan fenol sebagai bahan dasar atau
menggunakan fenol sebagai bahan tambahan.

7.

24
 DAFTAR PUSTAKA

Hadanu, Ruslin, 2019, Kimia Organik (Pengantar, Sifat, Struktur Molekul, Tata
Nama, Reaksi, Sintesis, dan Kegunaan), Leisyah, Makassar
Kiswandono, Agung 2016, “Metode Membran Cair Untuk Pemisahan Fenol”,
Jurnal Analytical and Environmental Chemistry, Vol.1, No 01
Prasosjo,S, 2016,Kimia organik I Jilid 1 buku pegangan kuliahuntuk mahasiswa
mahasiswa farmasi, Bentang pustaka, Yogyakarta
Rahayu, I, 2009, Praktis Belajar Kimia Untuk Kelas XII, PT.Visindo Media
Persada, Jakarta

25
LAMPIRAN

26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53