MAKALAH KIMIA ORGANIK I

“SENYAWA FENOL”

DOSEN PENGAMPU :
DR. IR. DYAH SUCI PERWITASARI, MT
DISUSUN OLEH:
MEILINA WIBY C (1631010174)
NUR KOMARIYAH (19031010036)
RENDI ADI PRATAMA (19031010093)
ELSYAFF VISSHILMI K (19031010105)
HAFIZH M N (19031010108)
SYAMSA BAKTI F (19031010110)
GALANG ANANDA P (19031010117 )
ALFINA NOVIYANI (19031010128)
DEWI NOVITA R (19031010130)

PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS PEMBANGUNAN NASIONAL “VETERAN”
JAWA TIMUR
2020
 KATA PEGANTAR

Puji syukur kehadirat Allah SWT yang telah memberikan rahmat dan
hidayah-Nya sehingga saya dapat menyelesaikan tugas makalah yang
berjudul Fenol ini tepat pada waktunya. Adapun tujuan dari penulisan dari
makalah ini adalah untuk memenuhi tugas  pada mata kuliah Kimia Organik.
Selain itu, makalah ini juga bertujuan untuk menambah wawasan tentang Fenol
bagi para pembaca dan juga bagi penulis.
Kami juga mengucapkan terima kasih kepada semua pihak yang telah
membagi sebagian pengetahuannya sehingga kami dapat menyelesaikan makalah
ini. Kami menyadari, makalah yang kami tulis ini masih jauh dari kata sempurna.
Oleh karena itu, kritik dan saran yang membangun akan kami nantikan demi
kesempurnaan makalah ini.

26 April 2020

Penulis

i
 DAFTAR ISI
KATA PEGANTAR................................................................................................i
DAFTAR ISI...........................................................................................................ii
BAB I.......................................................................................................................1
PENDAHULUAN...................................................................................................1
I.1 Latar Belakang.............................................................................................1
I.2 Rumusan Masalah........................................................................................1
I.3 Tujuan...........................................................................................................2
I.4 Manfaat.........................................................................................................2
BAB II.....................................................................................................................3
PEMBAHASAN.....................................................................................................3
II.1 Secara Umum..............................................................................................3
II.2 Tata Nama Senyawa Fenol.........................................................................4
II.3 Klasifikasi Senyawa Fenol..........................................................................6
II.4 Sifat – Sifat Senyawa Fenol........................................................................6
II.5 Jenis – jenis Senyawa Fenol.......................................................................8
II.6 Karakteristik Senyawa Fenol...................................................................10
II.7 Reaksi Senyawa Fenol..............................................................................11
II.6 Pembuatan Senyawa Fenol......................................................................13
II.7 Kegunaan...................................................................................................16
II.8 Isomeri Senyawa Fenol.............................................................................16
BAB III PENUTUP..............................................................................................19
III.1 Kesimpulan..............................................................................................19
III.2 Saran.........................................................................................................19
DAFTAR PUSTAKA...........................................................................................21
LAMPIRAN..........................................................................................................22

ii
 BAB I
PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki
gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol berasal dari
Fenil Alkohol (Phenyl Alcohol), nama fenol juga merujuk pada beberapa zat yang
memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil. Fenol adalah
asam lemah. Dalam larutan air dalam kisaran pH ca. 8 - 12 berada dalam
kesetimbangan dengan anion fenolat C 6 H 5 O - (juga disebut fenoksida). Fenol
lebih asam dari senyawa alifatik yang mengandung gugus -OH adalah karena
stabilisasi resonansi anion fenoksida oleh cincin aromatik. Dengan cara ini,
muatan negatif pada oksigen didelokasi ke atom orto dan para karbon melalui
sistem pi. Dengan demikian, semakin banyak jumlah struktur resonansi yang
tersedia untuk fenoksida dibandingkan dengan aseton enolat tampaknya
berkontribusi sangat sedikit pada stabilisasi.
Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik, berfungsi dalam pembuatan obat-
obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain
itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu
bara. Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada
kulit yang terbuka. Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati.
Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Penyuntikan
ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung. . Dari penjabaran di atas,
maka dibuatlah makalah ini dengan tujuan untuk meningkatkan pengetahuan
mengenai fenol yang penting baik dalam dunia industri maupun dalam kehidupan
sehari-hari.

I.2 Rumusan Masalah

1. Apa definisi dari senyawa fenol?
2. Bagaimana tata nama dari senyawa fenol?

1
 3. Bagaimana klasifikasi dari senyawa fenol?
4. Bagaimana sifat-sifat dari senyawa fenol?
5. Bagaimana karakteristik dari senyawa fenol?
6. Apa saja reaksi-reaksi pada senyawa fenol?
7. Bagaimana pembuatan senyawa fenol?
8. Apa saja manfaat dari senyawa fenol?
9. Apa saja jenis jenis senyawa fenol?

I.3 Tujuan
1. Untuk mengetahui tentang tata nama senyawa organik fenol.
2. Untuk mengetahui klasifikasi senyawa organik fenol.
3. Untuk mengetahui sifat-sifat dari senyawa organik fenol.
4. Untuk mengetahui pembuatan senyawa organik fenol.
5. Untuk mengetahui identifikasi senyawa organik fenol.
6. Untuk mengetahui kegunaan senyawa organik fenol.

I.4 Manfaat
1. Agar pembaca dapat mengetahui dan memahami tentang senyawa organik
fenol, tata nama senyawa organik fenol, klasifikasi senyawa organik fenol,
reaksi-reaksi senyawa organik fenol, jenis-jenis fenol, sifat-sifat fenol,
identifikasi senyawa organik fenol, serta kegunaan senyawa organik fenol.
2. Agar pembaca dapat mengaplikasikan senyawa fenol kedalam dunia
industri.

2
 BAB II
PEMBAHASAN

II.1 Secara Umum

Senyawa fenol mempunyai gugus hidroksil (-OH) yang terikat langsung
pada cincin benzena atau cincin benzenoid1. Senyawa fenol mirip dengan alkohol.
Perbedaannya, senyawa fenol terikat pada gugus aromatik atau gugus aril
(benzena yang kehilangan 1 atom hidrogen atau -C6H5OH, sedangkan gugus
hidroksil pada senyawa alkohol terikat pada gugus alifatik. Berdasarkan hal
tersebut senyawa C6H5OH lazim disebut senyawa fenol. Fenol umumnya dipakai
secara luas dalam industri dan umumnya terdapat di alam. Antara alkohol dengan
fenol kedua-duanya sama mengandung gugusan hidroksil (-OH), tetapi berbeda
pada pada karbon C di
mana alkohol terikat pada karbon tetrahedral, sedangkan fenol terikat pada karbon
sp2-hibrida dari cincin aromatik. Senyawa fenol mirip arilamina merupakan
senyawa difungsional (Hadanu, 2019)
Fenol dikenal juga sebagai monohidroksibenzena merupakan kristal putih
dengan titik leleh 40,85 C dan titik didih 182 C. Fenol larut dalam air pada
temperatur kamar. Setiap 1 gram fenol larut dalam 15 mL air, larut dalam 12 mL
benzena dan sangat larut dalam alkohol, kloroform, eter, gliserol dan karbon
disulfida. Fenol merupakan asam lemah dengan pKa 9,98 (Cichy dan
Szymanowski, 2002). Fenol adalah asam yang lebih kuat dari alkohol dan air,
karena ion fenoksida dimantapkan oleh resonansi. Jika muatan negatif pada
hidroksida atau alkoksida tetap tinggal pada atom oksigen, tetapi pada fenoksida
muatan ini dapat didelokalisasi pada posisi-posisi orto dan para pada cincin
benzena melalui resonansi. Pada rumah tangga, fenol digunakan sebagai zat
pembersih, deodorant dan desinfektan. Fenol sebagian besar digunakan untuk
pembuatan resin fenolik seperti resin fenol-formaldehid. Resin ini digunakan
untuk bahan perekat di industri plywood, industri kontruksi, dan otomotif. Fenol
juga digunakan dalam perusahaan herbisida, kresol, anilina dan alkilfenol, dalam

3
farmasi obat, seperti salep, antiseptik, lotion, obat kumur, obat batuk,
analgesik gosok serta beberapa industri yang lainnya (Kiswandono,2016).

II.2 Tata Nama Senyawa Fenol

Senyawa fenol (C6H5OH) adalah senyawa yang paling sederhana dari
golongan fenol, sedangkan menurut tata nama IUPAC disebut benzenol. Fenol
sederhana biasanya diberi nama menggunakan fenol sebagai nama asal. Penamaan
senyawa fenol dianggap berasal dari turunan fenol, gugus aril, dan gugus hidroksil
penyebutannya disatukan menjadi fenol. Suatu fenol dengan satu cincin substituen
lain dapat diberi nama dengan sistem o- (orto), m- (meta), dan p- (para). Apabila
cincin mengandung lebih dari dua substituen, digunakan angka untuk
menunjukkan posisi dari gugus tersebut. Cincin diberi nomor mulai dengan
karbon hidroksil dalam posisi 1. Penambahan gugus lain dianggap sebagai
turunan dari fenol, dengan kaidah penamaan lebih jelasnya dipaparkan sebagai
berikut.

Gambar 1 Cara penamaan o-, m-, dan p- pada senyawa fenol

Jika terdapat 2 atau lebih gugus hidroksil yang terikat pada gugus aril
disebut senyawa polifenol dan penamaan senyawa fenol tersebut mengikuti
metode penomoran, gugus OH disebut gugus hidroksil dan gugus aril diberi nama
dengan benzena. Sehingga penamaan senyawa seperti Gambar 7.11 yaitu 2,3,5-
trimetil-dihidroksibenzena atau 2,3,5-trimetil-1,4-benzenadiol. Sama halnya 3-
etil-2-kloro-4-metil-1,5-dihidroksibenzena dapat pula diberi nama senyawa 3-etil-
2-kloro-4-metil-1,5-benzenadiol.

4
 Gambar 2 Cara penomoran senyawa fenol
Fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan orto, meta atau para.
Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai senyawa
bahan alam flavonoid, alkaloid, dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari
senyawa fenol adalah eugenol dan isoeugenol yang merupakan minyak pada
cengkeh. Dengan rumus struktur sebagaimana disajikan pada Gambar berikut.

Gambar 3 Senyawa turunan fenol: eugenol dan isoeugenol

Beberapa senyawa bahan alam yang termasuk turunan senyawa fenol yang umum
dikenal adalah sebagai berikut.

Gambar 4 Jenis senyawa fenol

5
II.3 Klasifikasi Senyawa Fenol
Senyawa fenol merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus
hidroksil (-OH) yang terikat langsung pada gugus cincin hidrokarbon aromatik.
Klasifikasi senyawa fenol yang terkandung dalam tumbuhan yaitu fenol
sederhana, benzoquinone, asam fenolat, asetofenon, naftokuinon, xanton,
bioflavonoid kumarin, stilben, turunan tirosin, asam hidroksi sinamat, flavonoid,
lignan, dan tanin. Senyawa fenol alami yang bersifat antioksidan dapat
diklasifikasikan dalam 2 (dua) kelompok, yaitu kelompok lipofilik dan hidrofilik
(di antaranya senyawa fenol). Aktivitas antioksidan dari senyawa fenol terbentuk
karena kemampuan senyawa fenol membentuk ion fenoksida yang dapat
memberikan satu elektronnya kepada radikal bebas. Gambaran pada umumnya
yaitu, antioksidan senyawa fenol (PhH) dapat bereaksi dengan radikal bebas
(ROO•) membentuk ROOH dan sebuah senyawa fenol radikal (Ph•) yang relatif
tidak reaktif. Selanjutnya, senyawa fenol radikal (Ph•) dapat bereaksi kembali
dengan radikal bebas (ROO•) membentuk senyawa yang bersifat tidak radikal.
DPPH adalah senyawa radikal bebas yang mampu bereaksi dengan senyawa yang
dapat mendonorkan atom hidrogen (Dhianawaty, 2014).

II.4 Sifat – Sifat Senyawa Fenol

Senyawa fenol memiliki beberapa sifat antara lain: mudah larut
dalam air, cepat membentuk kompleks dengan protein dan sangat peka
terhadap oksidasi enzim. Anggota fenol yang sederhana merupakan zat padat
dengan titik lebur rendah. Karena adanya ikatan hidrogen diantara molekul-
molekulnya, maka titik didih cairannya tinggi. Fenol (C6H5OH) sedikit larut
dalam air (9 g per 100 g air)karena bobot molekul air itu rendah dan turun
titik beku molal dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol
dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada temperatur biasa. Bila dalam struktur
fenol tidak terdapat gugus penyebab timbulnya warna, maka senyawanya juga
tidak berwarna.
Seperti air, fenol dapat membentuk ikatan hidrogen, karena adanya ikatan
hidrogen ini, maka fenol mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari senyawa

6
lain yang mempunyai berat molekul yang sama. Gugus benzena relatif tidak polar
dan menyebabkan senyawa tersebut sukar larut dalam air. Gugus benzen hidrofob
(tidak suka air). Karena fenol mempunyai gugus fungsi hidroksil, maka dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan air, hal ini dikatakan gugus hidrofil (suka air).
Pengaruh gugusan –OH yang hidrofil, maka fenol larut dalam air. Perbedaan
gugus fungsi yang terikat pada gugus aril, akan menyebabkan perbedaan sifat fisik
dari senyawa tersebut. Hal ini dapat ditunjukkan pada perbedaan sifat fisik dari
senyawa toluena, fenol, dan aril halida pada Tabel berikut.
Tabel 7.1 Perbedaan sifat-sifat fisik dari senyawa toluena, fenol dan aril halida

Sifat fisik dipengaruhi oleh gugus hidroksil, memungkinkan fenol

membentuk ikatan hidrogen dengan molekul fenil lainnya atau air.

Gambar 13 Ikatan hidrogen antar senyawa fenol

(Hadanu, 2019)
Sifat Kimia Senyawa Fenol
1. Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-
nya sama, karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak
mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier.
2. Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan
membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).

7
3. Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya
terbentuk 2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat.
4. Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb :
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat

Sifat Fisika Senyawa Fenol

1. Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan
mempunyai sifat-sifat antiseptic
2. Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol
cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari
fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah
terbentuk cair pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air
karbol atau asam karbol.
Asam Karbol, cairan muncul sebagai cairan tidak berwarna saat murni,
jika tidak berwarna merah muda atau merah. Mudah terbakar. Titik nyala 175 ° F.
Harus dipanaskan sebelum penyalaan dapat terjadi dengan mudah. Uap lebih berat
dari udara. Korosif pada kulit tetapi karena kualitas anestesi akan mati rasa
daripada terbakar. Setelah kontak, kulit bisa memutih. Bisa mematikan oleh
penyerapan kulit. Tidak bereaksi dengan air. Stabil dalam transportasi normal.
Reaktif dengan berbagai bahan kimia dan mungkin bersifat korosif terhadap
timbal, aluminium dan paduannya, plastik tertentu, dan karet. Titik beku sekitar
105 ° F. Kepadatan 8,9 lb/gal. Digunakan untuk membuat plastik, perekat dan
bahan kimia lainnya. Anda dapat mencicipi dan mencium asam karbol pada
tingkat yang lebih rendah agar terhindar dari efek berbahaya. Fenol menguap
lebih lambat dari air, dan jumlah yang moderat dapat membentuk larutan dengan
air (Prasosjo,2016)

II.5 Jenis – jenis Senyawa Fenol

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna
yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C₆H₅OH dan strukturnya
memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol

8
juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan
dengan gugus hidroksil.
Penelitian berbagai metoda penentuan fenol dan turunannya (disebut
senyawa fenol) dalam air dengan kromatografi cairan kinerja tinggi (KCKT) telah
banyak dilakukan baik secara langsung maupun melalui derivatisasi. Penentuan
secara langsung masih kurang peka dengan tingkat pemisahan yang rendah,
terutama untuk senyawa fenol dengan kepolaran yang hampir sama. Untuk
memperbaiki tingkat pemisahan dapat dilakukan dengan mengganti fasa diam,
baik jenis maupun ukuran, serta mengubah komposisi dan jenis fasa gerak.
Kepekaan dapat dinaikkan dengan mengubah detektor atau melakukan pemekatan,
baik dengan ekstraksi cair-cair maupun padat-cair. Denvatisasi biasanya digabung
dengan ekstraksi, sehingga dapat memperbaiki tingkat pernisahan dan menaikkan
kepekaan. Beberapa pereaksi telah digunakan untuk keperluan derivatisasi
senyawa fenol pada analisis secara KCKT. Pereaksi iod manobror.n:ida. (IBr),
te1a12 digurrakan pada penentuan fenol total seeara spektrofotometri. Pereaksi
tersebut lebih baik dari pada 4-amino antipirin. Pereaksi 4-amino antipirin tidak
dapat bereaksi dengan senyawa fenol yang tersubtitusi para. Berdasarkan
penelitian tersebut, pada penelitian ini telah dikaji lebih lanjut penggunaan IBr
pada penentuan campuran senyawa fenol dalam air, secara KCKT. Senyawa fenol
dalam air diekstraksi menggunakan pereaksi IBr claim fasa organik, kemudian
ditentukan seem. KCKi. Hasil reaksi senyawa fenol dengan IBr disebut derivat
senyawa fenol. Pada tahap ekstraksi, telah dipelajari mekanisme ekstraksi
derivatisasi, pengaruh variabel tetap dan variabel eksperimen terhadap angka
banding distribusi (D).

A. Jenis – Jenis Senyawa Fenol

Senyawa fenol berdasarkan jalur pembuatannya yaitu :
1. Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat
2. Senyawa fenol yang berasal dari aseta malonat
3. Ada juga senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur
biosintesa ini yaitu senyawa-senyawa flavonoid.

9
B. Contoh –contoh senyawa fenol
1. Senyawa fenol sederhana
2. Lignan, Neolignan, Lignin
3. Stilbena
4. Naftokinon
5. Antrakinon
6. Flavonoid
7. Antosian
8. Tanin
9. Kumarin
10. Kromon & Xanton
(Rahayu, 2009)

II.6 Karakteristik Senyawa Fenol

Fenol berasal dari kata Fenil Alkohol. Senyawa ini tersusun atas gugus
hidroksil yang terikat pada cincin aromatik (cincin fenil). Ia mempunyai rumus
kimia C5H6OH. Fenol yang mempunyai nama lain yaitu asam karbolat dan
benzenol merupakan kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Senyawa ini
memiliki turunan yang terdapat sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat
lainnya. Contohnya adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh. Fenol
memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki
sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus
hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang
dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol
bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH,
di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik
lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan
orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang
mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

10
 Ia memiliki sifat asam karena kemudahannya dalam melepaskan ion H +
dari gugus hidroksilnya. Dengan lepasnya ion H+, fenol berubah menjadi
fenoksida yang dapat dilarutkan dalam air. Ia memiliki tingkat keasaman yang
lebih besar dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya. Hal ini dibuktikan
dengan mereaksikannya dengan NaOH dimana fenol dapat melepaskan ion H +.
Dalam kondisi yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti
fenol. Hal ini dikarenakan fenol memiliki orbital antara satu-satunya pasangan
oksigen dan sistem aromatik yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin
tersebut dan menstabilkan anionnya. Fenol yang berkonsentrasi dapat
mengakibatkan pembakaran kimiawi jika terkena kulit yang terbuka. Bahkan
selama perang dunia II, fenol sering digunakan sebagai bahan eksekusi mati.
Ribuan orang yang berada di kamp-kamp disuntik dengan menggunakan fenol.
Fenol ini disuntikan oleh dokter ke bagian intravena di lengan dan jantung.
Penyuntikkan ke bagian jantung dapat menimbulkan kematian sekaligus
(Prasosjo,2016)

II.7 Reaksi Senyawa Fenol

Reaksi senyawa fenol dengan asam nitrat Senyawa fenol dapat bereaksi
dengan asam nitrat membentuk p-nitrofenol. Reaksi nitrasi senyawa fenol tidak
memerlukan penambahan katalis asam sulfat disebabkan oleh pengaruh
reaktivitas senyawa fenol yang tinggi. Reaksi nitrasi cincin senyawa fenol
tersebut, disajikan pada Gambar berikut.

Gambar 14 Reaksi senyawa fenol

Reaksi nitrasi senyawa fenol pada Gambar 14 mempunyai 2 produk yaitu o-
nitrofenol dan p-nitrofenol disebabkan oleh gugus OH yang dimiliki senyawa

11
fenol merupakan gugus pengarah orto- dan para-. Umumnya, produk meta- yang
dominan, dibandingkan dengan produk orto-.
Reaksi senyawa fenol dengan gas halogen Gugus hidroksil pada sangat kuat
sebagai gugus pengaktivasi pada senyawa benzena. Substitusi aromatik
elektrofilik pada senyawa fenol dapat berlangsung dengan cepat pada suhu
kamar. Pembetukan senyawa monobrominasi senyawa fenol mempunyai
rendemen yang tinggi pada temperatur rendah. Pada kasus lain, reaksi brominasi
senyawa m-florofenol pada pelarut non polar 1,2-dikloroetana, sebagaimana
disajikan pada Gambar berikut.

Gambar 15 Reaksi senyawa m-florofenol dengan gas bromida membentuk

senyawa 2,4,5-tribromo-3-florofenol
Senyawa m-florofenol dapat bereaksi dengan gas halogen membentuk 2,4,6-
trihalofenol. Salah satu contoh adalah reaksi senyawa m-florofenol dengan gas
bromida membentuk senyawa 2,4,5-tribromo-3-florofenol sebagaimana yang
disajikan pada Gambar 15.
Reaksi senyawa fenol dengan basa kuat Senyawa fenol dapat bereaksi baik
dengan basa kuat seperti NaOH membentuk garam natrium fenoksida. Salah satu
bukti bahwa senyawa fenol dapat bereaksi dengan basa kuat adalah dapat dilihat
pada reaksi senyawa eugenol dengan NaOH membentuk garam natrium
eugenolat. Senyawa eugenol memiliki -OH terikat pada rantai benzena. Saat
ikatan hidrogenoksigen pada eugenol terputus, didapatkan ion eugenoksida yang
mengalami delokalisasi. Skema reaksi pembentukan ion eugenoksida tersebut
seperti Gambar berikut.

12
 Gambar 16 Skema reaksi pembentukan ion eugenoksida
Berdasarkan skema reaksi di atas terlihat jelas bahwa ion eugenoksida
mempunyai kestabilan tinggi yang disebabkan oleh adanya resonansi. Ion
eugenoksida sebagai nukleofil menyerang kation sodium (Na+) membentuk
sodium egenolat. Selanjutnya, sodium eugenolat bereaksi dengan metil iodida
atau reagen lainnya yang sesuai. Mekanisme pembentukan sodium eugenolat
dapat digambarkan sebagai berikut.

Gambar 17 Mekanisme pembentukan sodium eugenolat

II.6 Pembuatan Senyawa Fenol

Senyawa fenol dapat disintesis dari berbagai bahan dasar, di antaranya
melalui : (1) reaksi gugus fungsi ion sulfit (-SO 3H) dengan campuran KOH-
NaOH/H+ pada suhu 330oC, (2) konversi gugus amina menjadi gugus –OH
menggunakan NaNO2, H2SO4, H2O panas, (3) substitusi gugus fungsi halida
menjadi gugus fungsi –OH menggunakan reagen NaOH, H2O/H+, (4) oksidasi

13
isopropilbenzena melalui zat antara 1- metil-1-feniletilhidroperoksida, dan (5)
sintesis senyawa fenol secara alami.
1. Melalui reaksi gugus fungsi (-SO3H) dengan reagen campuran KOH
NaOH/H+
Sintesis senyawa fenol melalui reaksi gugus fungsi (-SO 3H) dengan reagen
campuran KOH-NaOH/H+ berlangsung pada 330oC. Salah satu contoh reaksi
tersebut adalah reaksi senyawa p-toluensulfonat dengan campuran KOH-
NaOH/H+ pada suhu 330oC menghasilkan senyawa kresol yang memiliki
rendemen sebesar 63-72%1. Secara lengkap reaksi tersebut disajikan pada Gambar
berikut.

Gambar 18 Reaksi sintesis kresol dari p-toluensulfonat1

2. Konversi gugus amina menjadi gugus –OH menggunakan NaNO 2,
H2SO4, H2O panas
Sintesis senyawa fenol melalui konversi gugus amina menjadi gugus –OH
menggunakan reagen NaNO2, H2SO4, dan H2O panas. Reaksi tersebut merupakan
reaksi hidrolisis via garam diazonium1. Salah satu contoh reaksi yang mengikuti
kaidah reaksi tersebut adalah reaksi senyawa m-nitroanilin dengan reagen NaNO2,
H2SO4, dan H2O panas menghasilkan mnitrofenol (81-86%)1. Reaksi senyawa m-
nitroanilin tersebut disajikan pada Gambar berikut.

Gambar 19 Reaksi sintesis m-nitrofenol dari m-nitroanilin

14
3. Konversi gugus klor menjadi gugus –OH menggunakan NaOH dan
H2O/H+
Sintesis senyawa fenol melalui substitusi gugus fungsi halida menjadi
gugus fungsi –OH menggunakan reagen NaOH, H2O/H+. Salah satu contoh reaksi
tersebut adalah reaksi senyawa klorobenzena menggunakan reagen (1) NaOH,
H2O, dan (2) H+ pada suhu 370oC menghasilkan senyawa fenol secara lengkap
disajikan pada Gambar berikut.

Gambar 20 Reaksi sintesis senyawa fenol dari klorbenzena

4. Oksidasi isopropilbenzena melalui zat antara 1-metil-1
Feniletilhidroperoksida
Sintesis senyawa fenol dapat dilakukan melaluli konversi gugus fungsi –
isopropil (-CH(CH3)2) menjadi gugus OH. Reaksi tersebut merupakan reaksi
oksidasi melalui zat antara hidroperoksida. Zat antara hidroperoksida ditambahkan
asam sulfat untuk mengubah gugus fungsi peroksida menjadi gugus fungsi OH.
Reaksi senyawa isopropilbenzena (cumene) menjadi campuran senyawa fenol dan
aseton melalui 2 tahap reaksi sebagaimana disajikan pada Gambar berikut.

Gambar 20 Reaksi isopropilbenzena menjadi campuran fenol

5. Sintesis senyawa fenol secara alami
Sintesis senyawa fenol secara alami yang terjadi melalui jalur mekanisme
biosintesis, di antaranya terjadi pada mamalia (mammal) di mana cincin aromatik
seperti arene dilakukan reaksi hidroksilasi melalui katalis enzim membentuk arene
oksida dan 188 selanjutnya terbentuk fenol atau turunan fenol secara alami,
sebagaimana ditunjukkan pada Gambar berikut.

15
 Gambar 21 Reaksi arene menjadi turunan fenol

II.7 Kegunaan

Senyawa ini memiliki sifat anti-mikroba yang kuat dan salah satu
kegunaan yang paling awal adalah sebagai antiseptik. Ini dipelopori pada tahun
1867 oleh ahli bedah Inggris Joseph Lister, yang digunakan dalam larutan encer
untuk mensterilkan luka dan peralatan bedah, sangat meningkatkan tingkat
kelangsungan hidup pasien yang menjalani operasi. Ini juga digunakan dalam
“sabun tar batubara” sampai tahun 1970-an dan masih digunakan dalam berbagai
produk antiseptik dan farmasi. Di antara karbol terbesar yang digunakan hari ini
adalah produksi plastik. Bakelite, salah satu plastik yang paling awal, pertama kali
dibuat dari fenol dan formaldehida pada tahun 1907. Asam karbol sekarang
digunakan dalam sintesis banyak plastik, termasuk polikarbonat, resin epoxy dan
nilon. Kegunaan lain termasuk pembuatan pewarna, desinfektan dan antiseptik.
Meskipun banyak senyawa yang penting atau bermanfaat bagi kehidupan
didasarkan pada gugus fenol, asam karbol itu sendiri beracun dan korosif. Hal ini
mudah menguap dan mudah diserap melalui kulit, sehingga jika terhirup dan
kontak dengan kulit. Uap mengiritasi saluran pernapasan dan konsentrasi tinggi
dapat menyebabkan kerusakan paru-paru.
Hasil kontak dengan kulit dalam mengakibatkan warna putih diikuti oleh
luka bakar yang dapat parah – ini mungkin tidak menyakitkan pada awalnya,
karena efek anestesi senyawa ini. Gejala keracunan karbol termasuk mual,
muntah, dan sakit perut, serta urin berwarna gelap dan haus. Gejala lain termasuk
berkeringat, denyut nadi cepat, kejang dan koma (Ahmad, 1986)
II.8 Isomeri Senyawa Fenol
Senyawa fenol mempunyai isomer adalah senyawa fenol yang mempunyai
dua atau tiga gugus hidroksil dan atau yang mempunyai substituen gugus lain
sehingga mempunyai posisi orto-, meta-, dan para-. Jumlah isomer senyawa fenol
sebanyak 3 isomer, jika tidak memperhitungkan konformasi kursi dan perahu. Jika
memperhitungkan konformasi kursi dan perahu mempunyai isomer yang lebih
banyak, terkhusus struktur equal dan aksial (e,a). Dengan adanya subtituen satu

16
atau dua gugus menyebabkan senyawa fenol mempunyai beberapa isomer. Isomer
senyawa fenol dapat digambarkan di bawah ini

Gambar 24 Isomer fenol yang memiliki 1 subtituen gugus lain

Isomer senyawa fenol yang memiliki dua gugus fungsi yang berbeda memiliki
isomer yang lebih banyak, jika dibandingkan dengan jumlah isomer senyawa
fenol yang mempunyai satu substituen.

Gambar 25 Isomer fenol yang memiliki 2 subtituen gugus lain

Sedangkan isomer senyawa fenol yang mempunyai tiga gugus lain mempunyai 6
isomer, sama dengan jumlah isomer senyawa fenol yang mempunyai dua
substituent gugus lain

17
Gambar 26 Isomer fenol yang memiliki 3 subtituen gugus lain
(Hadanu, 2019)

18
 BAB III
PENUTUP

III.1 Kesimpulan
1. Senyawa fenol mempunyai gugus hidroksil (-OH) yang terikat langsung
pada cincin benzena atau cincin benzenoid1. Senyawa fenol mirip dengan
alkohol.
2. Senyawa fenol (C6H5OH) adalah senyawa yang paling sederhana dari
golongan fenol, sedangkan menurut tata nama IUPAC disebut benzenol.
Fenol sederhana biasanya diberi nama menggunakan fenol sebagai nama
asal. Penamaan senyawa fenol dianggap berasal dari turunan fenol, gugus
aril, dan gugus hidroksil penyebutannya disatukan menjadi fenol. Suatu
fenol dengan satu cincin substituen lain dapat diberi nama dengan sistem
o- (orto), m- (meta), dan p- (para).
3. Seperti air, fenol dapat membentuk ikatan hidrogen, karena adanya ikatan
hidrogen ini, maka fenol mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari
senyawa lain yang mempunyai berat molekul yang sama. Gugus benzena
relatif tidak polar dan menyebabkan senyawa tersebut sukar larut dalam
air. Gugus benzen hidrofob (tidak suka air). Karena fenol mempunyai
gugus fungsi hidroksil, maka dapat membentuk ikatan hidrogen dengan
air, hal ini dikatakan gugus hidrofil (suka air). Pengaruh gugusan –OH
yang hidrofil, maka fenol larut dalam air. Perbedaan gugus fungsi yang
terikat pada gugus aril, akan menyebabkan perbedaan sifat fisik dari
senyawa tersebut. Hal ini dapat ditunjukkan pada perbedaan sifat fisik dari
senyawa toluena, fenol, dan aril halida
4. Senyawa fenol berdasarkan jalur pembuatannya yaitu :
a. Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat
b. Senyawa fenol yang berasal dari aseta malonat
c. Ada juga senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua
jalur biosintesa ini yaitu senyawa-senyawa flavonoid.

19
 5. Ia memiliki sifat asam karena kemudahannya dalam melepaskan ion H +
dari gugus hidroksilnya. Dengan lepasnya ion H+, fenol berubah menjadi
fenoksida yang dapat dilarutkan dalam air. Ia memiliki tingkat keasaman
yang lebih besar dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya. Hal ini
dibuktikan dengan mereaksikannya dengan NaOH dimana fenol dapat
melepaskan ion H+.
6. Sumber dan Kegunaan Senyawa Fenol Senyawa fenol berguna dalam
sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Banyak
kegunaan lain yaitu dalam industri obat, bahan makanan, antioksidan, dan
industri lain yang menggunakan fenol sebagai bahan dasar atau
menggunakan fenol sebagai bahan tambahan.
III.2 Saran
Senyawa Fenol memiliki berbagai macam kegunaan baik kegunaan yang
berdampak positif maupun negatif bagi manusia. Dalam penggunaan senyawa
fenol ini sebaiknya lebih berhati-hati mengingat hasil kontak dengan kulit dapat
mengakibatkan warna putih diikuti oleh luka bakar sehingga perlu berhati-hati
dalm pemanfaatan senyawa ini.

7.

20
 DAFTAR PUSTAKA

Achmad, N., 1986., Kimia Organik Bahan Alam, Karunka, Jakarta.

Hadanu, Ruslin, 2019, Kimia Organik (Pengantar, Sifat, Struktur Molekul, Tata
Nama, Reaksi, Sintesis, dan Kegunaan), Leisyah, Makassar
Kiswandono, Agung 2016, “Metode Membran Cair Untuk Pemisahan Fenol”,
Jurnal Analytical and Environmental Chemistry, Vol.1, No 01
Prasosjo,S, 2016,Kimia organik I Jilid 1 buku pegangan kuliahuntuk mahasiswa
mahasiswa farmasi, Bentang pustaka, Yogyakarta
Rahayu, I, 2009, Praktis Belajar Kimia Untuk Kelas XII, PT.Visindo Media
Persada, Jakarta

21
LAMPIRAN

22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48