Makalah Analisa Sediaan Farmasi

ANALISA SENYAWA ESTER

Oleh:

Kelompok 7

Fera Dita Nabila 1708109010029

Gina Hanun 1708109010030
Nurhidayati 1708109010027
Siti Nadirah 1708109010026

JURUSAN FARMASI
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SYIAH KUALA
DARUSSALAM, BANDA ACEH
2019
 DAFTAR ISI

HALAMAN SAMPUL .............................................................................................. i

DAFTAR ISI .............................................................................................................. ii
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang ...................................................................................................... 1
1.2 Tujuan ................................................................................................................... 2
1.3 Rumusan Masalah ................................................................................................. 2
BAB II PEMBAHASAN
2.1 Sifat Kimia Ester ................................................................................................... 3
2.2 Analisa Senyawa Ester .......................................................................................... 4
2.3 Reaksi-Reaksi Esterifikasi .................................................................................... 6
BAB III KESIMPULAN ........................................................................................... 8
DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................ 9

ii
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Gugus fungsi adalah gugus yang memberikan karakteristik kepada senyawa organik, oleh
karena itu jika suatu molekul memiliki dua gugus fungsi berlainan dengan jarak yang berjauhan,
maka senyawa itu akan mempunyai sifat-sifat atau karakteristik dari masing-masing gugus
fungsi, namun apabila letak kedua gugus fungsi tersebut berdekatan maka gugus fungsi itu akan
saling berinteraksi sehingga akan memberikan sifat-sifat khusus pada senyawa yang
bersangkutan yaitu akan memiliki sifat hasil gabungan dari kedua gugus yang diikatnya. Gugus
fungsi senyawa karbon merupakan gugus atom/sekelompok atom yang menentukan sifat khas
senyawa karbon tersebut. Gugus fungsi senyawa karbon merupakan bagian yang aktif, sebab bila
senyawa karbon tersebut bereaksi maka yang mengalami perubahan adalah gugus fungsinya.
Senyawa karbon dikelompokkan menjadi alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat dan ester
(Sudarmo, 2006).
Ester merupakan senyawa turunan dari asam karboksilat selain dari asil halida, anhidra
asam dan amida. Senyawa ester ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dengan
suatu alkohol yang dibantu dengan katalis asam. Reaksi pembentukan ester ini dikenal dengan
esterifikasi dimana gugus hidroksil (-OH) yang berasal dari asam karboksilat dapat disubstitusi
oleh gugus alkoksi (-OR) yang berasal dari alkohol. Esterikasi adalah salah satu jenis reaksi
dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester yang bersuku rendah merupakan zat cair
yang barbau harum dan mudah terhidrolisis menjadi asam dan alkoholnya. Sebuah asam
karboksilat mengandung gugus –COOH dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan
oleh sebuah gugus hidrokarbon (Fessenden, 1997).
Analisa dari senyawa ester dapat dilakukan baik secara kualitatif maupun kuantitatif. Hal
ini dilakukan mengingat banyaknya manfaat dari ester untuk kehidupan sehari-hari. Ester yang
berbobot molekul rendah memiliki bau khas yang harum sehingga banyak dimanfaatkan sebagai
penambah cita rasa dari makanan dan minuman juga untuk pembuatan parfum. Selain itu
senyawa ester juga digunakan sebagai pelarut cat, cat kuku, tinner tinta, dan di industri farmasi
serta industri kimia organik.

1
1.2. Tujuan
Tujuan penulisan ini adalah untuk mengetahui analisa kialitatif dan kuantitatif dari
senyawa ester.

1.3. Rumusan Masalah

1. Bagaimanakah sifat fisika kimia dari senyawa ester?
2. Bagaimanakah cara menganalisis senyawa ester?
3. Bagaimanakah cara mereaksikan senyawa ester dan pereaksi apa yang digunakan?

2
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1. Sifat Fisika Kimia Ester

Ester adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi —COOR, dengan R adalah
gugus alkil. Ester juga mempunyai rumus kimia yang sama dengan asam karboksilat yaitu
CnH2nO2 sehingga berisomer gugus fungsi. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan
antara sebuah alkohol dengan asam karboksilat, variabel yang berpengaruh adalah:
o Suhu
Hal ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat memmpengaruhi harga
konstanta kecepatan reaksi.
o Perbandingan zat pereaksi
Dikarenakan sifatnya reversibel maka salah satu perektan harus dibuat berlebih agar
optimal dalam pembentukan produk ester yang ingin dihasilkan.
o Pencampuran
Dengan adanya pengadukan saat pencampuran maka molekul-molekul pereaktan dapat
mengalami tumbukan yang lebih sering sehinggga reaksi dapat berjalan lebih optimal.
o Katalis
Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar berjalan lebih cepat.
o Waktu reaksi
Jika waktu saat reaksi lebih lama maka kesempatan molekul-molekul untuk bertumbukan
semakin lebih sering. Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang
mengandung gugus karboksilat (-COOH), gugus karboksil mngandunng gugus karbonil
dan sebuah gugus hidoksil, antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu keaktifan
kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997: 221-223).

Gambar 1. Rumus umum ester

3
 Sifat-sifat yang dimiliki oleh ester yaitu:
1) Sifat Fisika
o Wujud, ester bersuku rendah berwujud cair encer, ester bersuku tengah berwujud
cair kental, ester bersuku tinggi berwujud padat
o Titik didih dan titik lelehnya rendah karena tidak memiliki ikatan hidrogen
o Kelarutan, ester bersuku rendah sedikit larut, sedangkan ester bersuku tinggi makin
mudah larut
o Daya hantar listrik, merupakan senyawa nonelektrolit yang tidak dapat
menghantarkan listrik
o Mudah menguap
2) Sifat Kimia
o Tidak terdapat ikatan hidrogen, tetapi ada ikatan van der Waals
o Senyawa bersuku rendah sedikit polar, sedangkan senyawa bersuku tinggi hampir
nonpolar
o Ester kurang reaktif.

2.2. Analisa Senyawa Ester

 Analisa Kualitatif
Ada 3 uji yang dapat dilakukan yaitu uji esterifikasi, uji fenolftalein, dan uji asam
hidroksamat.
a) Uji esterifikasi
Uji ini dilakukan untuk mendeteksi ada tidaknya asam karboksilat dengan
mencium bau ester khas yang muncul dari hasil percobaan. Pereaksi yang
digunakan adalah etanol, H2SO4 pekat, dan air. Aroma dari ester ini dapat muncul
dan berubah apabila dilakukan pemanasan, sehingga pada uji ini harus dilakukan
pemanasan untuk mendeteksi bau khas ester. Reaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut :

Gambar 2. Reaksi pada uji esterifikasi

4
b) Uji fenolftalein
Uji fenolftalein dilakukan untuk mengidentifikasi adanya gugus ester
dalam senyawa dengan menggunakan fenolftalein sebagai indikator. Dengan
adanya senyawa basa dalam suatu larutan, ketika diberikan fenolftalein akan
terjadi perubahan warna menjadi merah muda. Uji ini dilakukan dengan sejumlah
sampel ditambahkan etanol, fenolftalein, dan NaOH 5%. Setelah itu, campuran
dipanaskan. Hasil yang positif akan menunjukkan warna merah muda yang
menghilang. Perubahan warna yang terjadi disebabkan oleh ion natrium pada
NaOH berikatan pada gugus karboksilat pada senyawa membentuk ester.
Perubahan warna dari merah muda menjadi tidak berwarna terjadi karena NaOH
dalam larutan telah bereaksi membentuk ester sehingga indikator PP tidak
mengenali adanya NaOH dalam larutan.
Uji fenolftalein kurang akurat digunakan untuk identifikasi senyawa ester
karena perubahan warna pada indikator fenolftalein terjadi oleh hilangnya
senyawa NaOH dalam larutan, sedangkan bukan hanya senyawa yang mempunyai
gugus ester saja yang dapat berikatan dengan ion natrium dari NaOH.
c) Uji asam hidroksamat
Uji ini dilakukan untuk mendeteksi adanya ester dalam sampel dengan
menggunakan pereaksi larutan hidroksilamin HCl dalam etanol, NaOH encer,
HCl, dan FeCl3 serta bantuan pemanasan dan pendinginan. Hasil dari uji ini
adalah terjadi perubahan warna menjadi merah violet/burgundy/magenta dengan
reaksi sebagai berikut :

Gambar 3. Reaksi pada uji asam hidroksamat

5
2.3. Reaksi-Reaksi Esterifikasi
 Hidrolisis menggunakan air atau asam encer
Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidak pernah digunakan. Reaksi ini
dikatalisis oleh asam encer, sehingga ester dipanaskan di bawah refluks dengan
sebuah asam encer seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer. Contohnya
yaitu:
1. Hidrolisis Etil Etanoat
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH + CH3CH2OH

2. Hidrolisis Metil Propanoat

CH3CH2COOCH3+H2O CH3CH2COOH +CH3OH

 Hidrolisis dengan basa encer

Ada dua kelebihan utama dari cara ini dibanding dengan menggunakan asam encer.
Reaksinya berlangsung satu arah dan tidak reversibel, dan produknya lebih mudah
dipisahkan.
 hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan natrium hidroksida:
CH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH
etil etanoat natrium etanoat etanol
 hidrolisis metil propanoat dengan cara yang sama:
CH3CH2COOCH3+NaOH CH3CH2COONa + CH3OH
metil propanoat natrium propanat metanol

 Hidrolisis ester-ester kompleks untuk membuat sabun

Jika ester-ester besar yang terdapat dalam lemak dan minyak hewani dan nabati
dipanaskan dengan larutan natrium hdiroksida pekat, reaksi yang terjadi persis sama
dengan reaksi pada ester-ester sederhana. Terbentuk asam karboksilat - kali ini,
garam natrium dari sebuah asam besar seperti asam oktadekanoat (asam stearat).
Garam-garam ini merupakan komponen sabun yang penting, yaitu komponen yang
melakukan pembersihan. Juga terbentuk alkohol - kali ini, alkohol yang lebih rumit,

6
 propan-1,2,3-triol (gliserol). Karena hubungannya dengan pembuatan sabun,
hidrolisis ester dengan basa terkadang disebut sebagai saponifikasi.

 Reaksi ester dengan pereaksi Grinard

Ester bereaksi dengan dua ekuivalen pereaksi grinard menghasilkan alkohol tersier.
Reaksi berlangsung melalui serangan nukleofil pada gugus karbonil ester. Hasil
awalnya, keton, bereaksi lebih lanjut menghasilkan alcohol tersier. Metode ini
digunakan dalam pembuatan alcohol tersier damana paling sedikit dua dari 3 gugus
alkil yang melekat pada atom karbon adalah identik.

 Reaksi dengan amonia

Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu alkohol.
Contoh : reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan
etanol.
CH3COOC2H5 + NH3 → CH3CONH2 + C2H5OH

7
 BAB III
KESIMPULAN

Kesimpulan yang diperoleh dari tulisan ini adalah sebagai berikut.

1. Ester merupakan senyawa turunan asam karboksilat yang dapat dibuat dengan mereaksikan
asam karboksilat dengan suatu alkohol
2. Analisa kualitatif senyawa ester dapat dilakukan dengan 3 cara, yaitu uji esterifikasi, uji
fenolftalein, dan uji asam hidroksamat.
3. Macam-macam reaksi esterifikasi yaitu hidrolisis dengan air atau asam encer, hidrolisis
dengan basa encer, hidrolisis ester kompleks untuk membuat sabun, reaksi ester dengan
pereaksi Grinard, dan reaksi dengan amonia.

8
 DAFTAR PUSTAKA

Chasana, N.U., Rurini R. Dan Suratmo. 2014. Esterifikasi L-Mentol Dan Anhidrida Asetat
Dengan Variasi Rasio Mol Reaktan. Journal Kimia Student. 1(2): 276-282.

Fesseden, Ralph. J. 1997. Kimia Organik. Terjemahan dari Organic Chemistry, oleh A.H.
Pudjaatmaka. Erlangga, Jakarta.

Sudarmo. 2006. Kimia. Erlangga, Jakarta.