Makalah Kimia organik II

“HETEROSIKLIK DAN HETEROAROMATIK ”

Disusun Oleh
Kelompok 8 :
Nisa Fazria Mauliza 180720042
Rahmatillah 180720040

Dosen Pengampu:

Riska Imanda S.Pd., M.Pd

UNIVERSITAS MALIKUSSALEH
FAKULTAS TEKNIK
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
2020

i
 Daftar Isi

Daftar Isi..................................................................................................................ii
Kata penghantar......................................................................................................iii
Bab I pendahuluan..................................................................................................iv
1.1. Latar Belakang.........................................................................................iv
1.2. Rumusan masalah.....................................................................................iv
1.3. Tujuan.......................................................................................................iv
1.4. Manfaat......................................................................................................v
Bab II Pembahasan...................................................................................................1
2.1. Pengertian senyawa heterosiklik dan senyawa heteroaromatik................1
2.2. Struktur senyawa heterosiklik dan heteroaromatik...................................2
2.3. Tatanama senyawa heterosiklik dan heteroaromatik.................................4
2.4. Sifat-sifat senyawa heterosiklik.................................................................9
2.5. Sifat-sifat senyawa heteroaromatik...........................................................9
2.6. Kegunaan senyawa heterosiklik dan heteroaromatik..............................10
Bab III Penutup......................................................................................................13
3.1. Kesimpulan..............................................................................................13
3.2. Saran........................................................................................................13
Daftar pustaka........................................................................................................14

ii
 Kata penghantar
Puji dan syukur alhamdulilah penulis panjatkan atas kehadirat Allah SWT. Yang
telah melimpahkan karunia dan rahmat-Nya sehingga kami mampu
menyelesaikan makalah heterosiklik dan heteroaromatik tanpa ridha dan izinnya
tidak mungkin makalah ini dapat diselesaikan. Sholawat dan salam semoga
senantiasa dilimpahkan atas kehasirat nabi besar Muhammad saw. Beserta para
sahabatnya dan umatnya hingga akhir zaman.

Adapun tujuan kami membuat makalah ini yaitu untuk memenuhi tugas
mata kuliah kimia Organik II dan penulis mengucapkan terima kasih yang
sebesar-besarnya kepada ibu Riska Imanda,S.Pd.,M.Pd. selaku dosen pembimbing
mata kuliah Organik II dan kepada segenap pihak yang telah membantu dalam
proses pembuatan makalah ini.

Dalam makalah ini kami menyadari masih jauh dari kesempurnaan. Untuk
itu segala saran dan kritik guna perbaikan dan kesempurnaan sangat kami
nantikan agar terciptanya makalah selanjutnya yang lebih baik lagi. Kami
berharap makalah ini dapat bermanfaat dan memberi wawasan ataupun menjadi
referensi kita dalam mengetahui dan mempelajari tentang heterosiklik dan
heteroaromatik.

Semoga makalah ini dapat bermanfaat khususnya bagi penyusun dan para
pembaca umumnya.

Reulet, 20 Maret 2020

Penulis

iii
iv
 Bab I pendahuluan

1.1. Latar Belakang

Dalam kehidupan sehari-hari kita sering memanfaatkan senyawa heterosiklik
namun orang awam tidak mengerti apa maksud dari senyawa heterosiklik tersebut.
Senyawa heterosiklik adalah senyawa organik yang di dalam lingkar siklisnya
terdapat atom-atom selain atom karbon.
Kita sering memanfaatkan senyawa heterosiklik aromatik dalam kehidupaan
sehari-hari. Contoh dari senyawa heterosiklik aromatik adalah kaffein yang
terdapat pada kopi. Kaffein membuat aroma kopi lebih khas dan dalam kaffein
juga mengandung senyawa yang bersifat ketagihan.
Sulit dibayangkan jika kita hidup tanpa adanya unsur kimia karena semua
benda yang ada di alam ini mengandung unsur kimia, baik dalam bentuk logam
atau unsur bebasnya, senyawanya ataupun panduan logamnya tidak bisa
dipungkiri, selain memberikan manfaat, beberapa unsur kimia memberikan
dampak negatif terhadap lingkungan dan kesehatan. Kegunaan dan dampak dari
unsur-unsur kimia beserta cara mencegah dan menanganinya tidak terlepas dari
sifat yang dimiliki unsur-unsur tersebut. Melalui makalah ini kami harapkan kita
dapat memahami dan mengetahui kimia organik heterosiklik dan heteroaromatik
spesifik.

1.1.2. Rumusan masalah

1. Bagaimana yang dimaksud dengan heterosiklik dan heteroaromatik ?
2. Bagaimana struktuk heterosiklik dan heteroaromatik ?
3. Bagaimana tatanama senyawa heterosiklik dan heteroaromatik ?
4. Bagaimana sifat-sifat heterosiklik ?
5. Bagaimana sifat-sifat heteroaromatik ?
6. Bagaimana kegunaan dari heterosiklik dan heteroaromatik ?

1.1.3. Tujuan
1. Untuk memahami pengertian senyawa heterosiklik dan heteroaromatik.
2. Untuk memahami struktur senyawa heterosiklik dan heteroaromatik.
3. Untuk memahami sifat-sifat senyawa heterosiklik.
4. Untuk memahami sifat-sifat senyawa heteroaromatik.
5. Untuk memahami kegunaan senyawa heterosiklik dan heteroaromatik.

v
1.1.4. Manfaat
1. Agar dapat memahami pengertian senyawa heterosiklik dan heteroaromatik.
2. Agar dapat mengetahui jenis senyawa heterosiklik.
3. Agar dapat mengetahui tata nama senyawa heterosiklik.

vi
 Bab II Pembahasan

2.1. Pengertian senyawa heterosiklik dan senyawa heteroaromatik

. Senyawa heterosiklik.
Senyawa heterosiklik adalah senyawa siklik yang memiliki atom dari berbagai
unsur sebagai anggota cincin termasuk atom karbon. Setidaknya harus ada dua
elemen berbeda yang hadir sebagai anggota, dan setidaknya harus ada 3 atom
untuk membentuk cincin.
Dalam senyawa heterosiklik organik, unsur-unsur seperti oksigen, nitrogen
atau belerang hadir sebagai pengganti atom karbon dalam struktur cincin. Namun,
halogen tidak pernah ditemukan di atas ring. Ini karena, sebuah atom harus
membentuk setidaknya dua ikatan untuk mengambil bagian dalam struktur cincin,
tetapi halogen hanya dapat membentuk satu ikatan.

Senyawa heterosiklik dibedakan menjadi dua berdasarkan jumlah cincin yang

menyatu, yaitu :

a. Monoheterosiklik adalah senyawa heterosiklik dengan satu cincin yang

menyatu.
b. Poliheterosiklik adalah senyawa heterosiklik dengan cincin lebih dari satu
yang menyatu.
. Senyawa heteroaromatik
senyawa heteroaromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal
dan ikatan rangkap diantara atom-atom karbonnya. Konfigurasi 6 atom karbon
pada senyawa ini di kenal dengan cincin benzena. Penamaan senyawa aromatis
tidak secara langsung seperti pada rantai karbon. Seringkali lebih dari satunama
dapat diterima dan tidak langka jika nama lama masih digunakan.

1
Suatu senyawa aromatik memiliki orbital terdelokalisasi (delokal) yang berbentuk
cincin. Banyaknya elektron p yang terlibat dalam orbital delokal dapat ditentukan
dengan rumus Huckel:

Elektron p = 4 n+ 2

Dengan n = 0, 1, 2, 3,……….

12.2. Struktur senyawa heterosiklik dan heteroaromatik.

A. Struktur senyawa heterosiklik lingkar tiga

 jenuh

O S N
OXIRANE TIIRANE H
AZIRIDINE

 tak jenuh

O S N N
OXIRENE TIIRENE 1-AZIRINE H
2-AZIRINE

B. Struktur senyawa heterosiklik lingkat empat

 jenuh
H
O S N

oxetane thietane azetidine

 Tak jenuh

2
 H
O S N N

oxetene thietene 1-azetine 2-azetine

C. Struktur senyawa heterosiklik lingkar lima

jenuh

N O S
H Furan Tiofen
Pirol

tak enuh

N O S N N O S
H Furan Tiofen H 2-hidropirol 2-hidrofuran 2-hidrotiofen
Pirol 3-pirroline 3-furolene 3-tiolen

 Penjelasan struktur berdasarkan teori ikatan valensi.

Konfigurasi elektron
keadaan dasar : keadaan tereksitasi :
2 2s2 2p 2 1s2 2s1 2p 3
6 C : 1s
11 11 1 1 111
1 11 1 1 1
satu elektron pi
+ +
dari karbon
sp 2 pi
dua elektron
H H dari nitrogen
+
_ _ +
H
+ N H
3
_
_
H
_
A. Struktur senyawa heteroaromatik

Struktur benzena yang diusulkan Kekule tidak mengandung ikatan rangkap

karena benzena tidakbereaksi seperti halnya senyawa hidrokarbon yang memiliki
ikatan rangkap. Namun, struktur benzenaini menimbulkan masalah karena atom
C tidak taat asas. Berdasarkan kesepakatan, 1 atom C seharusnyamengikat 4 atom,
sedangkan pada struktur yang diusulkan Kekule atom C hanya mengikat 3 atom.
Kekulé menggambarkan struktur benzena dengan atom-atom karbon dihubungkan
satu denganyang lain membentuk suatu cincin.

.3. Tatanama senyawa heterosiklik dan heteroaromatik.

A. Tatanama senyawa heterosiklik

Heteroatom mendapat nomor terendah.

4
Gambar di atas bermaksud menunjukkan untuk pemberian nomor pada
heteroatom dengan menggunakan bentuk cincin dari senyawa naftalena.

- Pada naftalena penamaan secara trivial, posisi substituen yang biasanya

ditunjukkan dengan angka dapat diganti dengan awalan α dan β sesuai posisi pada
gambar berikut :

Tetapi, hal ini hanya berlaku pada substituen yang berjumlah 1.

Keterangan :

Apabila substituen terdapat pada posisi alfa, maka penamaannya mendapat awalan
alfa. Begitupun jika substituen terdapat pada posisi beta, maka penamaannya
mendapat awalan beta.

Contoh : 1-aminanaftalena  menjadi α-aminanaftalena

5
- Apabila heterosiklik aromatik memiliki satu substituen, angka untuk posisi
substituen dapat diganti dengan huruf Yunani sesuai posisi pada gambar berikut :

- Pada poliheterosiklik, cincin yang mengandung heteroatom dijadikan sebagai

induk, sedangkan cincin yang menyatu dijadikan sebagai awalan/nama depan.

- Apabila heteroatom adalah nitrogen, maka penamaan diawali dengan aza-.

- Apabila heteroatom adalah oksigen, maka penamaan diawali dengan okso-.

- Apabila heteroatom adalah sulfur, maka penamaan diawali dengan tio- atau tia-.

- Apabila heteroatom adalah fosfor, maka penamaan diawali dengan

phospha/fosfa.

- Jika heteroatom lebih dari satu, maka dalam penamaan digunakan imbuhan
dalam bahasa Yunani, seperti di-, tri-, tetra, penta- dan seterusnya.

6
- Apabila senyawa heterosiklik mengalami hidrogenasi, maka penamaan diawali
dengan dihidro-, trihidro-, tetrahidro dan seterusnya. Imbuhan di depan kata hidro
diberikan sesuai dengan jumlah atom hidrogen.

Contoh :

1,4-dihidropiridin

Rumus molekul : C5H7N

Terdapat akhiran -in pada nama senyawa, maka bentuk cincin adalah segi enam.
Karena cincin berbentuk segi enam, sehingga sulit menentukan bagian puncaknya.
Oleh karena itu, diberi angka 1,4 untuk menunjukkan posisi heteroatom.

Bentuk Cincin

Ukuran cincin menentukan bentuk cincin. Berikut ini daftar ukuran cincin :

Ukuran Notasi

7
 3 ir

4 et

5 ol

6 in

7 ep

8 os atau oc

9 on

10 es atau ec

Berikut ini akhiran untuk nama senyawa berdasarkan sifat kejenuhannya :

a. Jika Senyawa Mengandung Atom Nitrogen

Tidak Jenuh Jenuh

Irina Iridina

8
 Et Etidina

Ola Olidina

Ina

Epina

Osina

Onina

Esina

b. jika senyawa tidak mengandung atom nitrogen.

Tidak Jenuh Jenuh

Irena Irana

Et Etana

Ola Olana

In Ana

Epin Epana

9
 Osin Osana

Onin Onana

Esin Esana

- Penomoran dimulai dari puncak siklik, lalu berputar ke sebelah kanan atau arah
jarum jam.

Contoh :

Keterangan :

Senyawa pada gambar 1 disebut 1,2,5-oksadiazola

Senyawa pada gambar 2 disebut 1,3,4-oksadiazola

Contoh 1:

10
Cincin beranggotakan 5 atom yang mengandung 5 atom nitrogen disebut
pentazola (N5H).

Keterangan :

Rumus molekul pentazola tidak terdapat atom karbon karena seluruh atom karbon
telah digantikan dengan atom nitrogen.

Dari mana diketahui bahwa atom karbon hanya berjumlah lima? Karena ada
akhiran –ol yang menunjukkan bahwa senyawa memiliki cincin berbentuk segi
lima. Dan akhiran –ola menunjukkan bahwa senyawa bersifat tidak jenuh.

Atom H hanya satu dan terikat pada puncak siklik.

Kenapa pentazola harus terikat dengan atom H?

Jawab : Saya rasa mungkin untuk menunjukkan bahwa pentazola termasuk

senyawa hidrokarbon.

B. Tatanama heteroaromatik.

11
 Tata nama senyawa heteroaromatik dibagi menjadi dua :

a. Tata Nama Senyawa Polisiklik

Sistem cincin senyawa aromatik polisiklik memiliki tata nama tertentu yang
berbeda dengan penomoran pada benzena atau sikloalkana, yang dimulai pada
posisi substituennya. Penomoran pada polisiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian
dan tidak berubah di manapun posisi substituennya.

Lihat penomoran berikut.

Penataan nama secara trivial, posisi substituen dalam naftalena tersubstitusi mono
dinyatakan dengan huruf unani (α dan β). 

12
 Posisi yang berdekatan dengan karbon-karbon pemaduan cincin disebut posisi
alfa (α), posisi berikutnya adalah beta (β). Contoh:

.4. Sifat-sifat senyawa heterosiklik.

 Sifat fisik

Kebanyakan heterosiklik yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak

larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi.
Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan koniin
berupa cairan. Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang
kompleks, species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan
betanin berwarna merah). Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam
pelarut organik,

 Sifat kimia

Kebanyakan heterosiklik bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya

pasangan elektron pada nitrogen dan jenis senyawa yang terbuka pada cincin
nya..Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan
elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen
naik dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada
dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila
gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh; gugus
karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang

13
ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Contoh ;
senyawa yang mengandung gugus amida.

.5. Sifat-sifat senyawa heteroaromatik.

 Sifat fisik
 Zat cair tidak berwarna
 Memiliki bau yang khas
 Mudah menguap
 Benzena digunakan sebagai pelarut.
 Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut
yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometan
 Larut dalam berbagai pelarut organik.
 Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.
  Densitas : 0,88
 Senyawanya berupa senyawa lingkar/siklis.
 Terjadi resonansi (pergerakan elektron di dalam molekul).
 Terjadi delokalisasi elektron pada struktur benzena.
 Mempunyai aroma yang khas.
 Sifat kimia
 Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena
sebagai pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain
misalnya toluena)
 Merupakan senyawa nonpolar
 Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak
jelaga
 Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
 walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi dengan katalis
yang tepat, misalnya:
1.Adisi dengan hidrogen dengan katalis Ni/Pt halus.
2.Adisi dengan CL2 atau BR2 dibawah sinar matahari.
 Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti KMnO4, K2Cr2O7, dll.
 Reaksi pada benzena harus menggunakan katalis karena kestabilan mol.

.6. Kegunaan senyawa heterosiklik dan heteroaromatik.

A. Kegunaan heteroaromatik.

14
 1. Pemanis

pemanis makanan yang tradisional biasanya menggunakan gula tebu atau

gula aren. pemanis buatan yang diizinkan oleh departemen kesehatan adalah
sakarin, aspartam, dan sorbitol. Sakarin adalah senyawa turunan benzena berupa
kristal putih, hampir tidak berbau. Rasa manis sakarin 800 kali dari rasa manis
gula tebu.

2. pengawet

penambahan zat pengawet pada makanan berguna untukmencegah oksidasi

dan menghambat pertumbuhan bakteri.Bahan pengawet buatan sebagai

antioksidan adalah butilasihidroksianisol (BHA), butilasihidroksitoluena (BHT),
paraben (p-hidroksibenzoat), dan propilgalat, sedangkan untuk menghambat
pertumbuhan bakteri atau jamur adalah natrium benzoat.

3. Pewarna Makanan

Pewarna makanan bertujuan menjadikan makanan seolah olah memiliki

banyak warna daripada yang sesungguhnya. pewarna buatan umum nya berasal
dari senyawa aromatik diazonium.

4. Zat desinfektan

Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari hari lebih dikenal dengan nama
karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri)
karena dapat menyebabkan denaturasi protein.

5. Peptisida

15
 Pestisida adalah zat yang digunakan untuk mencegah, mengendalikan, atau
membunuh serangga (inteksida), tumbuhan (herbisida), dan jamur (fungisida).

B. Kegunaan Heterosiklik

Senyawa heterosiklik banyak terdapat dialam sebagai suatu alkaloid

( seperti, morfin, nikotin, dan kokain.) Beberapa pendapat mengenai kemungkinan
perannya dalam tumbuhan sebagai berikut (Padmawinata, 1995):

1. Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat
dalam hewan (salah satu pendapat yang dikemukan pertama kali, sekarang
tidak dianut lagi).
2. Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tandon penyimpanan nitrogen
meskipun banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih
lanjut meskipun sangat kekurangan nitrogen.
3. Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan
parasit atau pemangsa tumbuhan. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti
yang mendukung fungsi ini tidak dikemukakan, mungkin merupakan konsep
yang direka-reka dan bersifat ‘manusia sentris’.
4. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh, karena dari segi struktur,
beberapa alkaloid menyerupai pengatur tumbuh. Beberapa alkaloid
merangasang perkecambahan yang lainnya menghambat.

16
 Bab III Penutup

1. Kesimpulan
 Senyawa heterosiklik adalah senyawa siklik yang memiliki atom dari
berbagai unsur sebagai anggota cincin termasuk atom karbon.
 Struktur benzena yang diusulkan Kekule tidak mengandung ikatan
rangkap karena benzena tidakbereaksi seperti halnya senyawa hidrokarbon
yang memiliki ikatan rangkap.
 Pada naftalena penamaan secara trivial, posisi substituen yang biasanya
ditunjukkan dengan angka dapat diganti dengan awalan α dan β sesuai
posisi.
 Kebanyakan heterosiklik yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak
larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran
dekomposisi.
 Kegunaan heteroaromatik sebagai pemanis dan pengawet
 Sifat fisik heteroaromatik
 Zat cair tidak berwarna
 Memiliki bau yang khas
 Mudah menguap

3.1.2. Saran
Demikianlah makalah yang kami buat , semoga dapat sangat bermanfaat
bagi anda semua dan nilai yang kami peroleh dalam penyusunan makalah ini
semoga mendapat nilai yang baik. Kami mengucapkan terimakasih kepada semua
yang telah ikut serta dalam penyusunan makalah ini.

17
 Daftar pustaka
http://domas09.blogspot.com/2020/03/makalah-heterosiklik.html

Hart, dkk. 2020. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat edisi kesebelas. Jakarta:
Erlangga

Joan S. Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar. Jakarta. Erlangga

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

18