KATA PENGANTAR

Assalamualaikum Wr. Wb.

Alhamdulillah, puji syukur penulis haturkan atas kemurahan Allah SWT. Yang telah
memberi rahmat dan karunia yang tiada terputus serta yang telah memberi inspirasi kepada
penulis, sehingga makalah yang berjudul Konformasi Molekul Senyawa Organik dapat
terselesaikan. Oleh itu shalawat dan salam atas junjungan nabi besar Muhammad SAW kami
kirimkan diaman beliau telah menyeru kepada yang merasa ummat beliau untuk menuntut
ilmu. Beliau juga merupakan revolusioner sejati, dimana beliau merubah peradaban yang
penuh dengan kejahiliaan menuju peradabaan yang mahiriah,diantaranya menuntut ilmu.
Penulis juga mengucapkan permohonan maaf atas segala kekurangan dalam penulisan
makalah ini. Oleh karena itu, kritik dan saran yang membangun sangat penulis harapkan guna
kesempurnaan untuk yang akan datang. Penulis berharap semoga makalah ini dapat
bermanfaat bagi pembaca sekalian.
Wassalamualaikum Wr. Wb.

Jambi, 28 September 2017

Penulis
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR..........................................................................................................1
DAFTAR ISI........................................................................................................................2
BAB I PENDAHULUAN.........................................................................................3
A. Latar Belakang............................................................................................3
B. Rumusan Masalah.......................................................................................3
C. Tujuan.........................................................................................................3
BAB II PEMBAHASAN...........................................................................................4
A. Pengertian Konformasi Molekul................................................................4
B. Struktur 3-D, Proyeksi Newman Dan Proyeksi Fischer .............................4
C. Konformasi Alkana Dan Sikloalkana.........................................................6
D. Konformasi Etana.................................................................................... ..7
E. Kestabilan Sikloalkana ............................................................................12

BAB III KESIMPULAN...........................................................................................15

DAFTAR PUSTAKA.........................................................................................................16
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Konformasi adalah bentuk molekul sesaat (sementara) akibat dari terjadinya rotasi
ikatan tunggal. Karena adanya rotasi ikatan tunggal maka dikenal adanya konformasi
eclipsed dan staggered dalam alkana yang dapat di gambarkan menggunakan proyeksi
newman , kuda-kuda atau garis. Sedangkan dalam cincin sikloalkana , rotasi ikatan
tunggal C C sangat dibatasi. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan
melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih
dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarnakan oleh rotasi
hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi
pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi
yang menghalangi rotasi ikatan Perbandingan stabilitas konformer-konformer yang
berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek
elektronik. Contoh yang sederhana terlihat pada molekul butana yang dilihat dengan
menggunakan proyeksi Newman. Rotamer adalah konformer yang berbeda hanya pada
rotasi ikatan tunggal. Sawar rotasinya adalah energi aktivasi yang diperlukan untuk
berubah dari satu konformer ke konformer lainnya.

1.2 Rumusan Masalah

1. Apa pengertian dari konformasi molekul?
2. Bagaimana Struktur 3-D, proyeksi Newman dan Fischer ?
3. Bagaimana peralihan dari Proyeksi Fischer, Haworth dan kursi ?
4. Bagaimana konformasi senyawa siklik?
5. Bagaimana konformasi senyawa alisiklik?
6. Bagaimanakah kestabilan dari sikloalkana
1.3 Tujuan
1. Untuk mengetahui pengertian konformasi molekul
2. Untuk mengetahui Struktur 3-D, proyeksi Newman dan Fischer
3. Untuk mengetahui peralihan dari Proyeksi Fischer, Haworth dan kursi
4. Untuk mengetahui konformasi molekul senyawa siklik
5. Untuk mengetahui konformasi molekul senyawa alisiklik
6. Untuk mengetahui kestabilan dari sikloalkana
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Konformasi Molekul

Konformasi molekul adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-
molekul dengan rumus structural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena
rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan
melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih
dari satu konformasi, biasanya dengan energy yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi
hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi
pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi
yang menghalangi rotasi ikatan. Perbandingan stabilitas conformer-konformer yang
berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek
elektronik. Contoh yang sederhana terlibat pada molekul butane yang dilihat dengan
menggunakan proyeksi Newman.
Rotamer adalah Konformer yang berbeda hanya pada rotasi ikatan tunggal.
Contoh lain dari isomerisme konformasi adalah pelipatan molekul, dimana beberapa
bentuk pelipatan stabil dan fungsional, namun yang lainnya tidak. Isomerisme konformasi
juga terlihat pada atropisomer. Konformasi adalah suatu penataan ruang tertentu dari
atom atom dalam molekul.

2.2 Struktur 3-D, Proyeksi Newman Dan Proyeksi Fischer

Dalam konformasi molekul senyawa organik ada 3 teknik menggambar yang lazim
digunakan untuk menggambarkan struktur 3-D , yakni proyeksi Newman , dan Proyeksi
Fischer. Struktur 3-D pertama kali diperkenalkan berdasarkan fakta bahwa atom karbon
sp3 mempunyai bentuk tetrahedral dengan sudut keempat ikatannya 109o . Dua atom atau
gugus atom disekitar atom karbon pusat, yang berada dalam bidang kertas, digambarkan
dengan garis biasa. Atom atau gugus atom ketiga digambarkan dengan garis putus-putus
yang bermakna mengarah ke belakang (menjauhi pembaca). Sedangkan atom atau gugus
atom keempat yang mengarah ke depan kearah pembaca ditgambarkan dengan garis tebal.

Proyeksi Newman adalah bentuk lain dari struktur 3-D, dimana dua atom karbon
bertetangga yang manjadi pusat perhatian, digambar berhimpit sehingga posisi masing-
masing atom atau gugus atom disekitar kedua atom karbon tersebut tampak dengan jelas.
Salah satu manfaat teknik menggambar struktur 3-D dan proyeksi Newman adalah pada
penentuan konfigurasi absolut suatu senyawa.

Proyeksi Fischer adalah penggambaran struktur 3-D dalam bentuk 2-D (dua
dimensi). Pada proyeksi Fischer rantai karbon ditulis dari atas kebawah, dimana gugus
yang paling tinggi prioritasnya diletakkan pada bagian atas. Setiap persilangan garis
mengandung satu atom karbon. proyeksi Fischer sangat bermanfaat dalam penulisan
struktur molekul gula (monosakarida). Ada beberapa hal yang harus diperhatikan dalam
penulisan proyeksi Fischer.

2.3 Peralihan dari Proyeksi Fischer, Haworth dan konformasi kursi

Proyeksi Fischer, proyeksi Haworth, dan konformasi kursi dari D-glukosa.
Bentuk monosakarida rantai terbuka diilustrasikan dengan proyeksi Fischer.
Proyeksi Haworth dapat digunakan untuk mewakili bentuk siklik monosakarida.
Bentuk monosakarida tertutup lima anggota rantai tertutup dikenal sebagai
furanosa, sedangkan bentuk siklik enam anggota monosakarida dikenal sebagai
pyranose. Seringkali cincin monosakarida enam anggota juga dapat ditunjukkan
dalam konformasi kursi. Tabel di bawah merangkum terjemahan antara proyeksi
Fischer, proyeksi Haworth, dan konformasi kursi. Terjemahan untuk konformasi
kursi digunakan untuk menentukan konfigurasi dan dan hanya memperhatikan
substituen karbon anomerik. Terjemahan proyeksi Fischer dan Haworth berlaku
untuk semua substituen pada rantai karbon.

Dalam proyeksi Haworth, kelompok alkohol ini menunjukkannya. Substituen

lainnya menunjuk pada proyeksi Haworth jika berada di sisi kiri dalam proyeksi
Fischer, dan menunjukkannya jika berada di sisi kanan dalam proyeksi Fischer.
 Dalam -D-glukosa, gugus anomerik karbon -OH ada di sebelah kanan. Dalam
proyeksi Haworth dari -D-glukosa yang diilustrasikan di bawah titik -OH
menurunkan poin. Sekali lagi, sisa substituen juga mengikuti peraturan terjemahan
dari Fischer ke Haworth.Ketika beralih dari proyeksi Haworth ke konformasi kursi,
substituen karbon anomer yang turun di proyeksi Haworth akan menjadi aksial,
dan substituen yang menunjuk pada proyeksi Haworth akan menjadi ekuator.
Sebuah aksial -OH pada karbon anomer membuat gula menjadi gula , sedangkan
ekuator -OH pada karbon anomer membuat gula monosakarida . Selain substituen
pada karbon anomer, segala sesuatu yang lain diambil relatif terhadap proyeksi
Haworth. Dengan kata lain, semua substituen lain ditarik mengarah jika mereka
menunjuk ke dalam proyeksi Haworth, dan menunjuk ke bawah jika mereka
menunjuk ke bawah dalam proyeksi Haworth.

2.4 Konformasi Alkana

2.4.1 Etana
Dua atom C dalam etana terhibridisasi sp3 dan atom-atom tersebut terikat melalui
ikatan sigma yang mempunyai simetri berbeniuk silinder yaitu tumpang-tindih
orbital-orbital sp1 adalah sama tenlepas dan adanya rotasi ikatan CC. Namun rotasi
ikatan ini tidak sepenuhnya bebas karena adanya interaksi antar atom H pada atom C
yang berbeda.

Proyeksi Newman Etana staggered Energi terendah ( 0o )

 Struktur etana dapat digambarkan dalam dua konformasi (bentuk) yang ekstrim.
Konformer konformer hanya berbeda dalam rotasi atom atom sekeliling ikatan
tunggal. Sesungguhnya terdapat sejumlah yang tidak terbatas konformasi yang mungkin
bagi suatu molekul. Salah satunya konformasi eklips (eclipsed conformation), dimana
ikatan ikatan C-H dari atom karbon yang satu tepat dibelakang ikatan C-H pada atom
karbon yang lain jika dilihat sepanjang sumbu ikatan C-C. Pada konformasi stagger
(staggered conformation), dapat melihat seluruh ikatan molekul jika dilihat sepanjang
ikatan C-C .

Selanjutnya apabila diadakan pemutaran dengan 60o diperoleh konformasi sebagai

berikut :

2.4.2 Propana
Dengan model molekul tongkat bola yang salah satu atom H dari etana diganti dengan
bola besar yang mewakili gugus metil diperoleh model molekul propana. Pada propana
didapatkan konformasi sebagai berikut :

C3 tepat di belakang C2
Pada etana energi torsi ("torsional energy") adalah sama dengan energi desakan
Bagaimana perubahan energi tergantung pada pemutaran dapat dilihat dari diagram energi
(gambar 2.4)
Apabila diamati ke enam (6) konformer dari segi energi desakan maka sesungguhnya
hanya ada 2 konformer yaitu :

Energi desakan konformer 2 (konformasi eklips propana) lebih besar dari pada energi
desakan untuk konformasi eklips etana. Diketemukan 3,4 Kkal/mol sedang energi
desakan konformer 1 diasumsikan = 0 Kkal/mol.
Hal ini dapat dijelaskan sebagai berikut:
Dalam molekul propana diketemukan dua pasang H-Heklips dan satu pasang CH3-H eklips .
Energi dua pasang H-H eklips adalah 2 Kkal/mol, maka energi desakan CH3-H eklips
adalah (3,4-2) kkal/lmol = 1,4 Kkal/lmol. Seperti telah disebutkan pada etana energi
desakan pada konformer 2 disebut desakan teori.
Perubahan torsional strain pada pemutaran dapat dilihat dari diagram energi (gambar 2.5)
:

Gambar 2.5 Hubungan Energi Dengan Sudut Pemutaran Pada Propana

2.5 Konformasi Sikloalkana
2.5.1 Konformasi senyawa siklopropane

senyawa siklopropana bila berbentuk planar dengan sudut 60o, maka semua
gugusnya akan mengalami bentuk eklips dan bentuk ini memerlukan energi yang tinggi
dan senyawa tersebut menjadi tidak stabil, seperti yang terlihat pada gambar di bawah
ini.

2.5.2 Konformasi senyawa siklobutane

Senyawa siklobuatana/cyclobutane akan berusaha mengurangi sudut dan regangan torsi
relatif untuk membentuk senyawa yang stabil, dengan cara melakukan pelipatan /Kerutan
sebagian (Puckering partially) mengurangi ketegangan torsi. Seperti pada gambar di
bawah ini.

2.5.3 Konformasi senyawa SikloPentana

Segi lima datar: sudut 109o, tetapi semua atom H saling tindih bebas regangan
sudut, regangan torsi besar. Dengan menekuk salah satu atom C, ada sedikit regangan
sudut, tetapi sebagian besar atom H menjadi saling silang (regangan torsi jauh menurun)
2.5.4 Konformasi senyawa sikloheksana

Sikloheksana merupakan senyawa yang memiliki banyak bentuk. Sikloheksana

dapat berupa bentuk kursi, setengah kursi, kapal/biduk, dan kapal berbelit. Bentuk-
bentuk tersebut terjadi karena untuk mengurangi ketegangan torsi, namun demikian
bentuk yang paling disukai yaitu bentuk kursi karena dalam bentuk ini tidak terjadi atom
H-H dalam posisi eklips. Memiliki sudut ikatan-ikatan mendekati sudut tetra hedral
109,5o (yaitu sudutnya 110,9 ) dan strain torsionalnya relatif kecil

Bentuk dari struktur molekul sikloheksana akan mengakibatkan perubahan

energi, di mana dalam bentuk planar energi strain pada struktur ini sangat besar, karena
semua posisi hidrogen dalam bentuk eklips sehingga struktur ini sangat tidak stabil.
Struktur sikloheksana dapat mengalami pelipatan/pengerutan (puckering) untuk menuju
struktur yang stabil.

2.6 Kestabilan Sikloalkana

Siklopropana adalah sikloalkana paling sederhana dengan bentuk cincin

o
karbon segitiga datar dengan sudut ikatan C-C-C = 60 , atom hidrogen terletak di atas
o
dan di bawah bidang segitiga dengan sudut H-C-H = 120 .

Jika suatu atom karbon membentuk 4 ikatan, maka sudut antara pasangan
o
ikatan adalah 109,5 (sudut tetrahedral). Sudut ikatan C-C dalam siklopropana adalah
o o
60 dan siklobutana adalah 90 . Karena itu pada siklopropana dan siklobutana, sudut
o
ikatan tetrahedral harus ditekan menjadi menjadi 60 dan 90 , sehingga cocok dengan
susunan geometri dari cincin lingkarnya. Menurut Bayer, adanya penyimpangan sudut
ikatan pada siklopropana dan siklobutana menyebabkan adanya tegangan dalam
molekul dan menghasilkan struktur yang kurang stabil dibandingkan struktur yang
mempunyai sudut ikatan mendekati tetrahdral. Adanya tegangan ikatan C-C yang
cukup besar dalam siklopropana mempengaruhi reaksi kimianya, yaitu reaksi yang
menghasilkan struktur yang mengurangi tegangan struktur dengan cara pembukaan
cincin (reaksi adisi sikloalkana). Misalnya brominasi siklopropana dengan katalis
AlCl3.

Sikloalkana dengan jumlah atom karbon lebih dari tiga akan membentuk
lipatan/lekukan, sehingga tidak membentuk bidang datar. Meskipun lekukan
menjadikan ikatan salah satu sudut C-C-C lebih kecil dari pada bila membentuk
bidang datar, namun dengan lekukan maka atom-atom hidrogen menjadi kurang
eclips, sehingga tegangan dan tolakan antar atom membentuk struktur yang paling
stabil.

Terjadinya lekukan cincin lingkar dengan enam karbon menghasilkan

konformasi kursi. Dengan bentuk kursi, sudut ikatan C-C menjadi sama dengan sudut
ikatan tetrahedral dan posisi atom hidrogen yang terikat pada atom karbon di
sebelahnya staggered, sehingga tolakan antara atom H menjadi minimum. Dalam
konformasi kursi, ada dua jenis posisi atom hidrogen yang berbeda, yaitu aksial dan
ekuatorial. Hidrogen aksial terletak di bawah dan di atas bidang yang dibentuk oleh
cincin atom karbon, sedangkan hidrogen equatorial terletak sepanjang bidang (pada
satu bidang) dengan atom-atom karbon.

Bila tiga atom karbon yang berselang satu karbon yang lain dilekukkan ke
arah berlawanan (yang semula pada posisi atas dijadikan posisi bawah), maka atom
hidrogen aksial pada cincin itu akan dirubah menjadi hidrogen ekuaorial. Perubahan
konformasi ini pada suhu tinggi terjadi secara sangat cepat dan terus menerus. Tetapi
o
pada suhu sangat rendah, misalnya -100 C, konformasi yang satu dapat dipisahkan
dari konformasi yang lain.
 Kestabilan termodinamika struktur sikloheksana tersubstitusi sangat
ditentukan oleh posisi aksial atau ekuatorial substituennya. Misalnya, metil
sikloheksana lebih setabil bila gugus metil ada pada posisi ekuatorial.Lekukan atom
karbon dalam sikloheksana dapat membentuk konformasi perahu

Berdasarkan uraian mengenai sudut ikatan dan lekukan bidang pada

sikloalkana, dapat dikatakan bahwa kestabilan struktur sikloalkana dapat dilihat dari
adanya tegangan sudut ikatan dan adanya interaksi dua atom atau gugus atom yanng
tidak terikat satu sama lain secara lansung tetapi dapat berinteraksi satu sama lain
(dengan interaksi sterik dan dipol-dipol).

Pada kondisi (lingkungan) tertentu, setiap molekul berada pada konformasi

tertentu pula, karena konformasi ini sangat dipengaruhi oleh tingkat energi
dilingkungannya. Pada tingkat energi rendah, molekul butana berada dalam bentuk
konformasi anti, dan dalam bentuk konformasi eklips metil pada tingkat energi tinggi.
Untuk senyawa sikloalkana, konformasi juga terjadi seiring dengan perubahan tingkat
energi lingkungannya. Misalnya sikloheksana yang berada dalam bentuk konformasi
kursi pada temperatur rendah dan konformasi biduk pada temperatur tinggi. Pada
konformasi kursi, tingkat energi molekul terendah karena jarak antar atom
maksimum.
2.7 Substituen ekuatorial dan aksial

Analisis konformasi dari monosubtitusi sikoheksana (Monosubstituted

Cyclohexanes) paling stabil yaitu yang berbentuk konformasi kursi, di mana
memiliki substituen terdapat pada posisi ekuatorial, di mana posisi subtituen
ekuatorial kemungkinan terbentuk jauh lebih besar daripada posisi subtituen
pada bentuk aksial, misalnya untuk substituen CH3, perbandingan posisi
ekuatorial dengan posisi CH3 aksial yaitu 96 : 4, seperti yang terlihat gambar di
bawah ini.

Gambar Analisis konformasi dengan perubahan energinya

2.7.1 Sikloheksana terdisubstitusi

Suatu cincin sikloheksana bila mengalami dua substitusi maka

sikloheksana dapat bersifat cis maupun trans. Cincin-cincin terdisubstitusi cis dan
trans merupakan bentuk isomer geometris, namun demikian tiap-tiap isomer
dapat memiliki beraneka ragam konformasi, seperti contoh pada (a) senyawa cis-
1,2- diklorosikloheksana, (b) senyawa 1,3-dimetil sikloheksana yang terlihat pada
gambar di bawah ini yang dapat berbentuk cis dan trans.

Gambar Bentuk konformasi cis/trans-1,2-diklorosikloheksana

 Pada gambar di atas bentuk cis-1,2-dikolrosikloheksana lebih stabil
daripada bentuk trans, karena salah satu gugus atom Cl dalam posisi
ekuatorial. Disubtitusi sikloheksana dapat juga dengan gugus metil (CH3)
yaitu 1,3-dimetilsikloheksana seperti yang terlihat pada gambar di bawah ini.

Gambar Bentuk senyawa cis 1,3- dimetilsikloheksana

Berdasarkan gambar di atas pada kasus cis-1,3-dimetil sikloheksana

yang berbentuk diekuatorial lebih stabil daripada diaksial, karena semua
gugus atom CH3 yang terikat pada posisi ekutorial yang mengurangi dampak
tegangan (strain) pada cincin. Bentuk trans-1,3 dimetil sikloheksana kedua
bentuk tersebut memiliki energi yang sama, untuk lebih jelasnya dapat
dilihat pada gambar sebagai berikut.

Gambar Trans-1,4- dimetilsikloheksana memiliki energi yang sama

Senyawa cis-1-kloro-4-t-butilsikloheksana akan lebih stabil apabila

gugus yang meruah (t-butil) yang merupakan gugus yang besar dalam
posisi ekuatorial dibandingkan dalam bentuk aksial walaupun gugus
atom Cl dalam posisi ekuatorial, karena adanya tolakan sterik dari gugus
atom H seperti yang dapat dilihat pada gambar di bawah ini

Gambar Bentuk konformasi sebelah kiri lebih stabil daripada

bentuk di sebelah kanan, karena tegangan sterik di sebelah kiri lebih
kecil daripada disebelah kanan
 BAB III
KESIMPULAN

Konformasi adalah bentuk molekul sesaat (sementara) akibat dari terjadinya rotasi
ikatan tunggal. Karena adanya rotasi ikatan tunggal maka dikenal adanya konformasi eclipsed
dan staggered dalam alkana yang dapat digambarkan menggunakan proyeksi Newman, kuda-
kuda atau garis. Sedangkan dalam cincin sikloalkana, rotasi ikatan tunggal C-C sangat
dibatasi.Pada kondisi (lingkungan) tertentu, setiap molekul berada pada konformasi tertentu
pula, karena konformasi ini sangat dipengaruhi oleh tingkat energi dilingkungannya. Pada
tingkat energi rendah, molekul butana berada dalam bentuk konformasi anti, dan dalam
bentuk konformasi eklips metil pada tingkat energi tinggi.
Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan
tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya
dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang
terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap
dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan. Perbandingan
stabilitas konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari
kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Contoh yang sederhana terlihat pada molekul
butana yang dilihat dengan menggunakan proyeksi Newman. Rotamer adalah konformer
yang berbeda hanya pada rotasi ikatan tunggal. Sawar rotasinya adalah energi aktivasi yang
diperlukan untuk berubah dari satu konformer ke konformer lainnya. Contoh lain dari
isomerisme konformasi adalah pelipatan molekul, di mana beberapa bentuk pelipatan stabil
dan fungsional, namun yang lainnya tidak.
DAFTAR PUSTAKA