MAKALAH KIMIA ORGANIK III

“KONFORMASI MOLEKUL ORGANIK”

DISUSUN OLEH :

NIDA UL AZMI ( A1C116009 )

ATMA WINATA JUNIOR TARIGAN (A1C116039)
MARIANA NAINGGOLAN (A1C116069 )

DOSEN PENGAMPU :

Dr.rer.nat. MUHAIMIN, S.Pd.,M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2018
 KATA PENGANTAR

Dengan menyebut nama Allah SWT yang Maha Pengasih lagi Maha Penyayang, Kami
panjatkan puja dan puji syukur atas kehadirat-Nya, yang telah melimpahkan rahmat, hidayah,
dan inayah-Nya kepada kami, sehingga kami dapat menyelesaikan makalah tentang “Konformasi
Molekul Organik”.

Makalah ilmiah ini telah kami susun dengan maksimal dan mendapatkan bantuan dari
berbagai pihak sehingga dapat memperlancar pembuatan makalah ini. Untuk itu kami
menyampaikan banyak terima kasih kepada semua pihak yang telah berkontribusi dalam
pembuatan makalah ini.

Terlepas dari semua itu, Kami menyadari sepenuhnya bahwa masih ada kekurangan baik
dari segi susunan kalimat maupun tata bahasanya. Oleh karena itu dengan tangan terbuka kami
menerima segala saran dan kritik dari pembaca agar kami dapat memperbaiki makalah ilmiah ini.
Akhir kata kami berharap semoga makalah ilmiah tentang Konformasi Molekul Organik ini
dapat memberikan manfaat maupun inpirasi terhadap pembaca.

Jambi, September 2018

Penulis
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul

dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom
pada ikatan kimia. Konformasi adalah bentuk molekul sesaat (sementara) akibat dari terjadinya
rotasi ikatan tunggal. Karena adanya rotasi ikatan tunggal maka dikenal adanya konformasi
eclipsed dan staggered dalam alkana yang dapat di gambarkan menggunakan proyeksi newman ,
kuda-kuda atau garis. Sedangkan dalam cincin sikloalkana , rotasi ikatan tunggal C – C sangat
dibatasi. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan
tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya
dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang
terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua
dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan. Perbandingan stabilitas
konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi
tolakan sterik dan efek elektronik. Contoh yang sederhana terlihat pada molekul butana yang
dilihat dengan menggunakan proyeksi Newman. Rotamer adalah konformer yang berbeda hanya
pada rotasi ikatan tunggal. Sawar rotasinya adalah energi aktivasi yang diperlukan untuk berubah
dari satu konformer ke konformer lainnya. Contoh lain dari isomerisme konformasi adalah
pelipatan molekul, di mana beberapa bentuk pelipatan stabil dan fungsional, namun yang lainnya
tidak. Isomerisme konformasi juga terlihat pada atropisomer.

1.2 Rumusan Masalah

Rumusan masalah dari makalah ini antara lain :

1. Apakah yang dimaksud dengan konformasi molekul organik?
2. Bagaimana struktur 3-d, proyeksi Newman dan proyeksi Fischer?
3. Bagaimana peralihan dari Proyeksi Fischer, Haworth dan Kursi ?
4. Bagaiman konformasi alkana dan sikloalkana ?
5. Bagaimanakah kestabilan dari sikloalkana?
1.3 Tujuan Penulisan
1. Untuk mengetahui apa yang dimaksud dengan konformasi molekul organik
2. Untuk mengetahui struktur 3-d, proyeksi newman dan proyeksi fischer?
3. Untuk mengetahui peralihan dari Proyeksi Fischer, Haworth dan kursi ?
4. Untuk mengetahui konformasi alkana dan sikloalkana ?
5. Untuk mengetahui kestabilan dari sikloalkana?
 BAB II
ISI

2.1 Konformasi Molekul Organik

Dalam kimia, isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari
molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh
karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan
melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari
satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi
orbital sp3 atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan
tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi
rotasi ikatan. Perbandingan stabilitas konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan
dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Contoh yang sederhana
terlihat pada molekul butana yang dilihat dengan menggunakan proyeksi Newman. Rotamer
adalah konformer yang berbeda hanya pada rotasi ikatan tunggal. Sawar rotasinya adalah energi
aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari satu konformer ke konformer lainnya. Contoh lain
dari isomerisme konformasi adalah pelipatan molekul, di mana beberapa bentuk pelipatan stabil
dan fungsional, namun yang lainnya tidak. Isomerisme konformasi juga terlihat pada
atropisomer. Konformasi = bentuk molekul sesaat (sementara) akibat dari terjadinya rotasi ikatan
tunggal. Karena adanya rotasi ikatan tunggal maka dikenal adanya konformasi eclipsed dan
staggered dalam alkana yang dapat digambarkan menggunakan proyeksi Newman, kuda-kuda
atau garis. Sedangkan dalam cincin sikloalkana, rotasi ikatan tunggal C-C sangat dibatasi.

2.2 Struktur 3-D, Proyeksi Newman Dan Proyeksi Fischer

Dalam konformasi molekul senyawa organik ada 3 teknik menggambar yang lazim
digunakan untuk menggambarkan struktur 3-D , yakni proyeksi Newman , dan Proyeksi Fischer.
Struktur 3-D pertama kali diperkenalkan berdasarkan fakta bahwa atom karbon sp3 mempunyai
bentuk tetrahedral dengan sudut keempat ikatannya 109o . Dua atom atau gugus atom disekitar
atom karbon pusat, yang berada dalam bidang kertas, digambarkan dengan garis biasa. Atom
atau gugus atom ketiga digambarkan dengan garis putus-putus yang bermakna mengarah ke
belakang (menjauhi pembaca). Sedangkan atom atau gugus atom keempat yang mengarah ke
depan kearah pembaca ditgambarkan dengan garis tebal.

Proyeksi Newman adalah bentuk lain dari struktur 3-D, dimana dua atom karbon
bertetangga yang manjadi pusat perhatian, digambar berhimpit sehingga posisi masing- masing
atom atau gugus atom disekitar kedua atom karbon tersebut tampak dengan jelas. Salah satu
manfaat teknik menggambar struktur 3-D dan proyeksi Newman adalah pada penentuan
konfigurasi absolut suatu senyawa.

Proyeksi Fischer adalah penggambaran struktur 3-D dalam bentuk 2-D (dua dimensi).
Pada proyeksi Fischer rantai karbon ditulis dari atas kebawah, dimana gugus yang paling
tinggi prioritasnya diletakkan pada bagian atas. Setiap persilangan garis mengandung satu
atom karbon. proyeksi Fischer sangat bermanfaat dalam penulisan struktur molekul gula
(monosakarida). Ada beberapa hal yang harus diperhatikan dalam penulisan proyeksi Fischer.
2.3 Peralihan dari Proyeksi Fischer, Haworth Dan Kursi

Proyeksi Fischer, proyeksi Haworth, dan konformasi kursi dari D-glukosa. Bentuk
monosakarida rantai terbuka diilustrasikan dengan proyeksi Fischer. Proyeksi Haworth dapat
digunakan untuk mewakili bentuk siklik monosakarida. Bentuk monosakarida tertutup lima
anggota rantai tertutup dikenal sebagai furanosa, sedangkan bentuk siklik enam anggota
monosakarida dikenal sebagai pyranose. Seringkali cincin monosakarida enam anggota juga
dapat ditunjukkan dalam konformasi kursi.

Tabel di bawah merangkum terjemahan antara proyeksi Fischer, proyeksi Haworth, dan
konformasi kursi. Terjemahan untuk konformasi kursi digunakan untuk menentukan konfigurasi
α dan β dan hanya memperhatikan substituen karbon anomerik. Terjemahan proyeksi Fischer dan
Haworth berlaku untuk semua substituen pada rantai karbon.
Dalam proyeksi Haworth, kelompok alkohol ini menunjukkannya. Substituen lainnya menunjuk
pada proyeksi Haworth jika berada di sisi kiri dalam proyeksi Fischer, dan menunjukkannya jika
berada di sisi kanan dalam proyeksi Fischer.

Dalam α-D-glukosa, gugus anomerik karbon -OH ada di sebelah kanan. Dalam proyeksi
Haworth dari α-D-glukosa yang diilustrasikan di bawah titik -OH menurunkan poin. Sekali lagi,
sisa substituen juga mengikuti peraturan terjemahan dari Fischer ke Haworth.Ketika beralih dari
proyeksi Haworth ke konformasi kursi, substituen karbon anomer yang turun di proyeksi
Haworth akan menjadi aksial, dan substituen yang menunjuk pada proyeksi Haworth akan
menjadi ekuator. Sebuah aksial -OH pada karbon anomer membuat gula menjadi gula α,
sedangkan ekuator -OH pada karbon anomer membuat gula monosakarida β. Selain substituen
pada karbon anomer, segala sesuatu yang lain diambil relatif terhadap proyeksi Haworth. Dengan
kata lain, semua substituen lain ditarik mengarah jika mereka menunjuk ke dalam proyeksi
Haworth, dan menunjuk ke bawah jika mereka menunjuk ke bawah dalam proyeksi Haworth.
2.4 Konformasi Alkana dan Sikloalkana
Setiap atom karbon dalam senyawa alkana dan sikloalkana membentuk empat ikatan
3
tunggal atau memiliki hibridisasi sp . Adanya ikatan tunggal ini menyebabkan atom-atom dalam
molekul alkana dan sikoalkana bisa mengalami perubahan orientasi karena ikatan tunggal dapat
berotasi. Perubahan orientasi ini disebut konformasi. Kecuali metana, etana, dan propana, setiap
konformasi memiliki tingkat energi molekul yang berbeda-beda. Sebagai contoh molekul butana.
0
Rotasi ikatan C2 – C3 dari 0 – 360 akan menghasilkan perubahan konformasi dari anti-eklips-

gauce-eklips-gauce-eklips-anti diikuti dengan perubahan energi mekanik molekul. Perubahan

energi mekanik molekul dari konformasi anti ke konformasi eklips metil, konformsi anti ke
konformasi eklips, dan konformasi anti ke konformasi gauce, berturut-turut adalah 5 kkal/mol;
3,4 kkal/mol dan 0,8 kkal/mol.
2.4.1 Alkana

a. Etana
Dua atom C dalam etana terhibridisasi sp3 dan atom-atom tersebut terikat melalui ikatan
sigma yang mempunyai simetri berbentuk silinder yaitu tumpang-tindih orbital-orbital sp1 adalah
sama tenlepas dan adanya rotasi ikatan C—C. Namun rotasi ikatan ini tidak sepenuhnya bebas
karena adanya interaksi antar atom H pada atom C yang berbeda.
Pada konformasi terbuka (staggered conformation). ketiga atom H pada satu atom C mengambil
posisi menjauh dari ketiga atom H pada atom C lainnya. sedangkan pada konformasi gerhana
(eclipsed confornw ion) kedua gugus atom H terletak sejajar antara satu dengan lainnya. Kedua
atom C diwakili oleh suatu lingkaran. Ikatan C—H yang terkait dengan atom C dapat berupa
garis yang menuju ke pusat Iingkaran. dan ikatan C—H yang terkait dengan atom C belakang
tampak seperti garis yang menuju ke tepi Iingkaran. Bentuk gerhana dan dana kurang stabil
dibandingkan bentuk terbuka. Gambar menunjukkan pengibahan energi potensial etana sebagai
fungsi rotasi. Rotasi satu gugus CH relatif terhadap gugus yang lain digambarkan dengan sudut
antara ikatan C—H pada karbon depan dan karbon belakang. yang disebut sudut dihedral. Sudut
dihedral untuk konfonnasi gerhana yang periama adalab nol. Rotasi searah jarum jam sebesar
600 sekitar ikatan C--C menghasilkan konformasi terbuka, yang akan berubah menjadi
konformasi gerhana Iainnya dengan rotasi serupa dan seterusnya. Analisis konformasi molekul
sangat penting untuk memahami rincian reaksi mulai dan hidrokarbon sederhana sampai protein
dan DNA.
b. Propana
Dengan model molekul tongkat bola yang salah satu atom H dari etana diganti dengan
bola besar yang mewakili gugus metil diperoleh model molekul propana. Pada propana
didapatkan konformasi sebagai berikut :

C3 tepat di belakang C2
Pada etana energi torsi ("torsional energy") adalah sama dengan energi desakan Bagaimana
perubahan energi tergantung pada pemutaran dapat dilihat dari diagram energi
Apabila diamati ke enam (6) konformer dari segi energi desakan maka sesungguhnya hanya ada
2 konformer yaitu :

Energi desakan konformer 2 (konformasi eklips propana) lebih besar dari pada energi desakan
untuk konformasi eklips etana. Diketemukan 3,4 Kkal/mol sedang energi desakan konformer 1
diasumsikan = 0 Kkal/mol.
Hal ini dapat dijelaskan sebagai berikut:
Dalam molekul propana diketemukan dua pasang H-Heklips dan satu pasang CH3-H eklips . Energi
dua pasang H-H eklips adalah 2 Kkal/mol, maka energi desakan CH3-H eklips adalah (3,4-2)
kkal/lmol = 1,4 Kkal/lmol. Seperti telah disebutkan pada etana energi desakan pada konformer 2
disebut desakan teori.
Perubahan torsional strain pada pemutaran dapat dilihat dari diagram energi pada gambar berikut
:
2.4.1 Sikloalkana
a. Konformasi Senyawa Siklopropana

Senyawa siklopropana bila berbentuk planar dengan sudut 60o, maka semua gugusnya
akan mengalami bentuk eklips dan bentuk ini memerlukan energi yang tinggi dan senyawa
tersebut menjadi tidak stabil, seperti yang terlihat pada gambar di bawah ini.

b. Konformasi senyawa siklobutana

Senyawa siklobuatana/cyclobutane akan berusaha mengurangi sudut dan regangan torsi

relatif untuk membentuk senyawa yang stabil, dengan cara melakukan pelipatan /Kerutan
sebagian (Puckering partially) mengurangi ketegangan torsi. Seperti pada gambar di bawah ini.

c. Konformasi Senyawa Siklopentana

 Segi lima datar: sudut 109o, tetapi semua atom H saling tindih bebas regangan sudut,
regangan torsi besar. Dengan menekuk salah satu atom C, ada sedikit regangan sudut, tetapi
sebagian besar atom H menjadi saling silang (regangan torsi jauh menurun)

d. Konformasi Senyawa Sikloheksana

Sikloheksana merupakan senyawa yang memiliki banyak bentuk. Sikloheksana dapat

berupa bentuk kursi, setengah kursi, kapal/biduk, dan kapal berbelit. Bentuk-bentuk tersebut
terjadi karena untuk mengurangi ketegangan torsi, namun demikian bentuk yang paling disukai
yaitu bentuk kursi karena dalam bentuk ini tidak terjadi atom H-H dalam posisi eklips. Memiliki
sudut ikatan-ikatan mendekati sudut tetra hedral 109,5o (yaitu sudutnya 110,9 °) dan strain
torsionalnya relatif kecil

Bentuk dari struktur molekul sikloheksana akan mengakibatkan perubahan energi, di

mana dalam bentuk planar energi strain pada struktur ini sangat besar, karena semua posisi
hidrogen dalam bentuk eklips sehingga struktur ini sangat tidak stabil. Struktur sikloheksana
dapat mengalami pelipatan/pengerutan (puckering) untuk menuju struktur yang stabil.
2.5 Kestabilan Sikloalkana

Siklopropana adalah sikloalkana paling sederhana dengan bentuk cincin karbon segitiga
o
datar dengan sudut ikatan C-C-C = 60 , atom hidrogen terletak di atas dan di bawah bidang
o
segitiga dengan sudut H-C-H = 120 .

Jika suatu atom karbon membentuk 4 ikatan, maka sudut antara pasangan ikatan adalah
o o
109,5 (sudut tetrahedral). Sudut ikatan C-C dalam siklopropana adalah 60 dan siklobutana
o
adalah 90 . Karena itu pada siklopropana dan siklobutana, sudut ikatan tetrahedral harus ditekan
o
menjadi menjadi 60 dan 90 , sehingga cocok dengan susunan geometri dari cincin lingkarnya.
Menurut Bayer, adanya penyimpangan sudut ikatan pada siklopropana dan siklobutana
menyebabkan adanya tegangan dalam molekul dan menghasilkan struktur yang kurang stabil
dibandingkan struktur yang mempunyai sudut ikatan mendekati tetrahdral. Adanya tegangan
ikatan C-C yang cukup besar dalam siklopropana mempengaruhi reaksi kimianya, yaitu reaksi
yang menghasilkan struktur yang mengurangi tegangan struktur dengan cara pembukaan cincin
(reaksi adisi sikloalkana). Misalnya brominasi siklopropana dengan katalis AlCl .
3
 Sikloalkana dengan jumlah atom karbon lebih dari tiga akan membentuk lipatan/lekukan,
sehingga tidak membentuk bidang datar. Meskipun lekukan menjadikan ikatan salah satu sudut C-C-
C lebih kecil dari pada bila membentuk bidang datar, namun dengan lekukan maka atom-atom
hidrogen menjadi kurang eclips, sehingga tegangan dan tolakan antar atom membentuk struktur yang
paling stabil.

Terjadinya lekukan cincin lingkar dengan enam karbon menghasilkan konformasi kursi.
Dengan bentuk kursi, sudut ikatan C-C menjadi sama dengan sudut ikatan tetrahedral dan posisi
atom hidrogen yang terikat pada atom karbon di sebelahnya staggered, sehingga tolakan antara
atom H menjadi minimum. Dalam konformasi kursi, ada dua jenis posisi atom hidrogen yang
berbeda, yaitu aksial dan ekuatorial. Hidrogen aksial terletak di bawah dan di atas bidang yang
dibentuk oleh cincin atom karbon, sedangkan hidrogen equatorial terletak sepanjang bidang
(pada satu bidang) dengan atom-atom karbon. Bila tiga atom karbon yang berselang satu karbon
yang lain dilekukkan ke arah berlawanan (yang semula pada posisi atas dijadikan posisi bawah),
maka atom hidrogen aksial pada cincin itu akan dirubah menjadi hidrogen ekuaorial. Perubahan
konformasi ini pada suhu tinggi terjadi secara sangat cepat dan terus menerus. Tetapi pada suhu
o
sangat rendah, misalnya -100 C, konformasi yang satu dapat dipisahkan dari konformasi yang
lain.
Kestabilan termodinamika struktur sikloheksana tersubstitusi sangat ditentukan oleh posisi aksial
atau ekuatorial substituennya. Misalnya, metil sikloheksana lebih setabil bila gugus metil ada
pada posisi ekuatorial. Lekukan atom karbon dalam sikloheksana dapat membentuk konformasi
perahu.

Berdasarkan uraian mengenai sudut ikatan dan lekukan bidang pada sikloalkana, dapat
dikatakan bahwa kestabilan struktur sikloalkana dapat dilihat dari adanya tegangan sudut ikatan
dan adanya interaksi dua atom atau gugus atom yanng tidak terikat satu sama lain secara lansung
tetapi dapat berinteraksi satu sama lain (dengan interaksi sterik dan dipol-dipol).
Pada kondisi (lingkungan) tertentu, setiap molekul berada pada konformasi tertentu pula,
karena konformasi ini sangat dipengaruhi oleh tingkat energi dilingkungannya. Pada tingkat
energi rendah, molekul butana berada dalam bentuk konformasi anti, dan dalam bentuk
konformasi eklips metil pada tingkat energi tinggi.
Untuk senyawa sikloalkana, konformasi juga terjadi seiring dengan perubahan tingkat energi
lingkungannya. Misalnya sikloheksana yang berada dalam bentuk “konformasi kursi” pada
temperatur rendah dan “konformasi biduk” pada temperatur tinggi. Pada konformasi kursi,
tingkat energi molekul terendah karena jarak antar atom maksimum.
 BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan

Konformasi adalah bentuk molekul sesaat (sementara) akibat dari terjadinya rotasi ikatan
tunggal. Karena adanya rotasi ikatan tunggal maka dikenal adanya konformasi eclipsed dan
staggered dalam alkana yang dapat digambarkan menggunakan proyeksi Newman, kuda-kuda
atau garis. Sedangkan dalam cincin sikloalkana, rotasi ikatan tunggal C-C sangat dibatasi.Pada
kondisi (lingkungan) tertentu, setiap molekul berada pada konformasi tertentu pula, karena
konformasi ini sangat dipengaruhi oleh tingkat energi dilingkungannya. Pada tingkat energi
rendah, molekul butana berada dalam bentuk konformasi anti, dan dalam bentuk konformasi
eklips metil pada tingkat energi tinggi.
3.2 Saran

Dalam penyusunan makalah ini, penulis menyadari bahwa dalam pembahasan masih
terdapat kekurangan baik dari substansi materi maupun contoh dari setiap materi yang dibahas.
Dalam penulisan makalah ini juga masih terdapat kekurangan, oleh karena itu saran dan kritik
sangat dibutuhkan dalam memperbaiki makalah berikutnya. Semoga makalah ini bermanfaat
khususnya untuk penulis dan umumnya untuk pembaca.
 DAFTAR PUSTAKA

Solomons, T.T.G., 1982, Fundamentals of Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc. New
York, USA.

Marc Loudon, G., 1995, Organic Chemistry, 3rd ed., The Benjamin/Cummings Publishing
Company, Inc., USA.

Morrison Boyd, 1991, Organic Chemistry 5th, Allyn and Bacon Inc, London.

Harold Hard, 1991, Organic Chemistry, a Short Course, 9th ed Houghton Mifflin Company,
Boston.