MAKALAH KIMIA ORGANIK

STEREOKIMIA

OLEH :

1. FAISAL Z. (061840411731)
2. RARA HARLIVIA (061840411738)
3. SANIA OKTA NAREGA (061840411744)
4. SHELLA DILLEN PUTRI (061840411745)

PROGRAM STUDI TEKNIK ENERGI

JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA 2018/2019
 KATA PENGANTAR

Puji syukur marilah kita panjatkan kepada Tuhan yang Maha Esa yang senanstiasa memberikan
nikmat-Nya kepada hamba-Nya. Atas berkat dan rahmat-Nya lah, kami dapat menyelesaikan tugas
makalah berjudul “Stereokimia” ini.

Terima kasih kami sampaikan kepada Dosen Kimia Organik yang telah memberikan bimbingan
guna menyelesaikan tugas makalah ini.

Penyusunan makalah ini dimaksudkan untuk memenuhi penilaian mata kuliah Kimia Organik
I. Harapan penulis, makalah ini dapat menambah pembendaharaan ilmu yang bermanfaat bagi kita
semua, karena pada masa globalisasi ini, ilmu pengetahuan mutlak. Melalui upaya belajar marilah kita
bersama-sama mempersiapkan diri menjemput era mutu pendidikan yang lebih berkualitas.

Tentu saja dalam penyusunan makalah ini mungkin di sana-sini masih terdapat banyak
kekurangan baik dalam penyajiannya maupun teknis penyusunannya. Oleh sebab itu, kritik dan saean
yang sifatnya membangun senantiasa penulis harapkan. Tentu saja guna penyempurnaan pada makalah
berikutnya.

Palembang, April 2019

Penulis

ii
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR…………………………………………………………………… ii

DAFTAR ISI……………………………………………………………………………... iii

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang…………………………………………………………....... 1

1.2 Rumusan Masalah………………………………………………………….. 3
1.3 Tujuan...……………………………………………………………………. 3

BAB II PEMBAHASAN

A. Isomer Geometri Pada Alkena……………………………………………... 4

B. Isomer Geometri dalam Senyawa Siklik………………………………….... 6
C. Konformasi Senyawa Rantai Terbuka………………………………………8
D. Bentuk Senyawa Siklik……………………………………………………..10
E. Konformer Siklo Heksana…………………………………………………..10
F. Kiralitas……………………………………………………………………..12
G. Rotasi (perputaran) Cahaya Terpolarisasi Bidang…………………..………14
H. Penetapan Konfigurasi R dan S………………………………………...…...15
I. Lebih dari Satu Atom Kiral…………………………………………....……16
J. Pemisahan Suatu Campuran Resemik………………………………....……19

BAB III PENUTUP

3.1 Kesimpulan…………………………………………………………..…….21

DAFTAR PUSTAKA……………………………………………………….....………22

iii
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Stereokimia merupakan ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi
dari molekul. Perlu diketahui bahwa stereokimia ini sangatlah penting. bahkan
karena seterokimia ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama
hanya karena susunannya berbeda akan mengakibatkan fungsi yang berbeda
pula, hal ini sering terjadi di dunia kesehatan. pada produk hasil sintesis. produk
berupa rasemat, yaitu dua produk isomer yang berlawanan strukturnya.
Stereokimia adalah studi mengenai molekul – molekul dalam ruang tiga
dimensi, yakni bagaimana atom – atom dalam sebuah molekul ditata dalam
ruangan satu relatif terhadap yang lain.
Ada beberapa pendapat mengenai sterokimia menurut para ahli,yaitu:
1. Jean-Baptiste Biot (1774-1862)
Sejarah stereokimia dimulai pada 1815 ketika Biot melakukan
eksperimen menggunakan “cahaya terpolarisasi.” Lampu biasa terdiri dari
cahaya bergetar. Namun, ketika lampu biasa disaring, sebuah cahaya
tunngal terpolarisasi diperoleh. Biot melewatkan sinar terpolarisasi melalui
berbagai larutan dan mencatat bahwa larutan tertentu seperti gula dapat
memutar cahaya terpolarisasi. Dia juga menemukan tingkat rotasi adalah
ukuran langsung dari konsentrasi dari larutan.
2. Louis Pasteur (1822-1895)
Pada tahun 1848 Pasteur memisahkan zat optik tidak aktif (asam tartarat)
menjadi dua komponen optik aktif. Setiap komponen optik aktif memiliki
sifat identik dengan asam tartarat (kepadatan, titik lebur, kelarutan, dll) akan
tetapi salah satu komponen diputar cahaya terpolarisasi searah jarum jam
(+) sedangkan komponen lain diputar cahaya terpolarisasi dengan jumlah
yang sama berlawanan (-). Pasteur membuat proposal yang masih berdiri
sebagai dasar stereokimia: Molekul-molekul kembar asam tartarat adalah
bayangan cermin satu sama lain.

4
 Penelitian tambahan oleh Pasteur mengungkapkan bahwa salah satu
komponen dari asam tartrat dapat dimanfaatkan untuk gizi oleh mikro-
organisme tetapi yang lain tidak bisa. Berdasarkan percobaan ini, Pasteur
menyimpulkan bahwa sifat biologis zat kimia tidak hanya tergantung pada
sifat dari atom yang terdiri dari molekul tetapi juga pada cara di mana atom-
atom ini tertata dalam ruang.
3. Jacobus van’t Hoff (1852-1911)
Pada tahun 1874 sebagai mahasiswa di Universitas Utrecht, van’t
Hoff mengusulkan karbon tetrahedral. Proposal didasarkan pada bukti dari
jumlah isomer: Konversi CH4 menjadi CH3Y (Y = Cl, Br, F, I, OH, dll)
menghasilkan hanya satu struktur. Ketika CH3Y diubah menjadi CH2YZ
(CH2Cl2, CH2ClBr, CH2BrF, dll), hanya satu struktur yang pernah diamati.
4. Emil Fisher (1852-1919)
Pada tahun 1894 Fisher dilakukan salah satu prestasi paling luar
biasa dalam sejarah kimia: Dia mengidentifikasi 16 stereoisomer untuk
aldohexoses (C6H12O6), anggota yang paling menonjol yang D-glukosa.
Fisher menggunakan representasi silang (sekarang disebut Fisher proyeksi)
untuk membedakan bentuk tiga dimensi. Proyeksi Fisher ditampilkan untuk
D dan Lglucose (D / L inovasi lain Fisher).
5. Vladmir Prelog (1906-1998)
Prelog dianugerahi Hadiah Nobel dalam bidang kimia (1975) untuk
penelitian stereokimi alkaloid, antibiotik, enzim, dan senyawa alam lainnya.
Dia merancang perbedaan stereokimia digunakan saat ini untuk konfigurasi
gambar cermin: R / S sebutan untuk enantiomer dan Z / E untuk isomer
geometris.

Tiga Aspek stereokimia:

1. Konformasi molekul: Berkaitan dengan bentuk molekul dan bagaimana

bentuk molekul itu diubah akibat adanya putaran bebas disepanjang
ikatan C-C tunggal.

5
 2. Konfigurasi berkaitan dengan Kiralitas molekul: Bagaimana penataan
atom-atom disekitar atom karbon yang mengakibatkan terjadinya
isomer.
3. Isomer Geometrik terjadi karena ketegaran (rigit) dalam molekul yang
mengakibatkan adanya isomer.

1.2 Rumusan Masalah

1. Bagaimana isomer geometri dalam alkena?
2. Bagaimana isomer geometri dalam senyawa siklik?
3. Bagaimana konformasi senyawa rantai terbuka?
4. Bagaimana bentuk senyawa siklik?
5. Bagaimana konformer siklo heksana?
6. Apa yang dimaksud kiralitas?
7. Bagaimana rotasi (perputaran) cahaya terpolarisasi bidang?
8. Bagaimana penetapan konfigurasi R dan S?
9. Apa saja yang lebih dari satu atom kiral?
10. Bagaimana pemisahan suatu campuran resemik?

1.3 Tujuan Penulisan

 Untuk mengetahui isomer geometri dalam alkena
 Untuk mengetahui isomer geometri dalam senyawa siklik
 Untuk mengetahui konformasi senyawa rantai terbuka
 Untuk mengetahui bentuk senyawa siklik
 Untuk mengetahui konformer siklo heksana
 Untuk mengetahui pengertian kiralitas
 Untuk mengetahui rotasi (perputaran) cahaya terpolarisasi bidang
 Untuk mengetahui penetapan konfigurasi R dan S
 Untuk mengetahui yang lebih dari satu atom karbon kiral
 Untuk mengetahui bagaimana pemisahan suatu campuran resemik

6
 BAB II

PEMBAHASAN

1.1 Isomeri Geometri dalam Alkena

Isomer geometri dalam Alkena (Cis dan Trans). Diakibatkan oleh ketegaran
dalam molekul. Dijumpai dalam dua kelas senyawa: alkena dan senyawa siklik.
Senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan
rangkap sebagai sumbunya, tanpa mematahkan ikatan pi nya. Karena kekakuan
ikatan pi, gugus-gugus yang terikat pada ikatan pi terletak tetap dalam ruang
relatif satu sama lain.
Syarat isomer geometri dalam alkena, yaitu tiap atom karbon yang terlibat
dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan Cl. Jika
salah satu atom karbon berikatan rangkap itu mempunyai dua gugus identik,
misalnya dua atom H atau dua gugus CH3, maka tak mungkin terjadi isomeri
geometri.

1.1.1 Sistem Tata Nama Senyawa (E) dan (Z)

Aturan Penandaan E dan Z untuk membedakan isomer alkena
dengan dua substituen dapat kita gunakan istilah cis-trans, tetapi bagaimana
jika alkena yang kita temukan memiliki tiga substituen atau empat
substituen? Untuk kasus ini kita menggunakan penamaan menggunakan
sistem E dan Z. Urutan prioritas kita butuhkan untuk mengurutkan
penomoran pada substituen.

7
 Jika substituen dengan prioritas yang sama berposisi sama maka
diberi tanda Z (Zussamen) sedangkan jika posisinya berlawanan diberi tanda
E (Entgegen).

Aturan yang digunakan untuk memberikan urutan prioritas disebut

aturan Cahn-Ingold-Prelog (diambil dari nama ilmuwan yang
menemukannya). Aturan-aturan tersebut adalah sebagai berikut: Aturan 1 :
Lihat pada atom yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap lalu
urutkan substituen tersebut berdasarkan nomor atomnya.

Aturan 3 : Ikatan rangkap diangkap sama dengan sebagai ikatan tunggal

tetapi dengan jumlah sesuai dengan ikatan rangkapnya. Contohnya, substituen
aldehid (-CH=O), memiliki ikatan rangkap antara karbon dengan oksigen, hal
ini dianggap sama dengan satu karbon mengikat dua buah oksigen

8
1.1.2 Aturan Deret
Aturan deret untuk prioritas :
1) Jika atom-atom yang dipermasalahkan berbeda-beda, maka
urutan deret ditentukan oleh nomor atom. Atom dengan nomor
atom tinggi memperoleh prioritas.
F < Cl < Br < I
Semakin tinggi nomor atom, maka prioritas semakin naik.
2) Jika atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop
dengan nomor massa tinggi memperoleh prioritas.
HD
Nomor massa 1 < 2
3) Jika kedua atom tersebut identik, maka nomor atom dari atom-
atom berikutnya digunakan untuk memberikan prioritas. Jika
atom-atom tersebut juga mengikat atom-atom identik, maka
prioritas ditentukan pada titik pertama kali dijumpai perbedaan
dalam menyusuri rantai. Atom yang mengikat suatu atom dengan
prioritas tinggi akan diprioritaskan (jangan menjumlakan nomor-
nomor atom, melainkan mencari atom tunggal yang berprioritas
tinggi).
4) Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap atau ikatan ganda
tiga diberi kesetaraan (equivalenceis) ikatan tunggal, sehingga
atom-atom ini dapat diperlakukan sebagai gugus-gugus berikatan
tunggal, dalam menentukan prioritas. Tiap atom berikatan
rangkap diduakalikan (atau ditigakalikan untuk ikatan ganda
tiga).

1.2 Isomer Geometri dalam Senyawa Siklik

9
 Dalam beberapa hal, sifat kimia sikloalkana mirip dengan alkana asikloik
(rantai terbuka). Keduanya sama-sama non polar dan cenderung inert. Akan
tetapi terdapat perbedaan mendasar. Pertama, sikloalkana kurang fleksibel
dibandingkan dengan alkana rantai terbuka. Ikatan tunggal (ikatan sigma) pada
alkana asliklik dapat berputar.

Pada sikloalkana, ikatan yang terbentuk kurang bebas untuk berputar.

Misalnya siklopentana, bentuknya adalah segitiga rigid dan planar. Putaran
pada ikatan karbon-karbon tidak mungkin terjadi tanpa merusak cincin

Oleh karena strukturnya yang siklik, sikloalkana memiliki dua sisi yaitu sisi
atas dan bawah. Hal ini memungkinakn sikloheksana memiliki kemungkinan
isomerisme berdasarkan letak substituennya. Contohnya, ada dua bentuk isomer
dari 1,2-dimetilsiklopropana.

10
 Pertama dengan dua gugus metil pada sisi yang sama, kedua dengan gugus
metil pada posisi yang berlawanan. Kedua bentuk isomer merupakan molekul
yang stabil, dan dapat dikonfersi dari bentuk satu ke bentuk lainnya tanpa
memecah cincin atau tanpa membentuk ikatan baru.

Tidak seperti isomer konstitusional seperti pada butana dan isobutana

dimana terdapat perbedaan urutan penempatan atom- atomnya. Kedua isomer
1,2-dimetilsiklopropana memiliki tempat ikatan yang sama, tetapi berbeda pada
posisi atom-atomnya. Semua senyawa yang memiliki posisi ikatan atom yang
sama tetapi berbeda pada orientasi tiga dimensinya disebut stereoisomer.

1.3 Konformasi Senyawa Rantai Terbuka

Dalam suatu molekul rantai terbuka, atom-atomnya memiliki peluang tak
terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang. Gugus-gugus fungsi
yang terikat pada ikatan karbon-karbon dalam senyawa alkana dapat berotasi
dengan bebas mengelilingi ikatan tersebut. Oleh karena itu atom-atom dalam
suatu senyawa rantaiterbuka dapat memiliki posisi yang tak terhingga
banyaknya di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain. Pengaturan posisi
atom yang bervariasi/berbeda-beda yang diakibatkan oleh rotasi ini disebut
konformasi. Untuk menggambarkan konformasi, digunakan tiga jenis rumus
yaitu :
1. Rumus dimensional
2. Rumus bola-dan-pasak
3. Proyeksi Newman

11
 Proyeksi Newman adalah pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon
saja dalam molekul itu, sementara ikatan antar karbon tidak terlihat. Ketiga
ikatan dari karbon depan tampak menuju pusat proyeksi sementara ketiga ikatan
dari karbon belakang hanya tampak sebagian.

Contoh molekul yang digambarkan dengan 3 jenis rumus ini adalah 3-kloro-1-
propanol.

12
 Rotasi gugus mengelilingi ikatan sigma menghasilkan konformasi yang
berlainan, seperti eklips, gauche, goyang dan anti. Konformer dengan energi
rendah lebih disukai. Pada temperatur kamar konformer dapat diubah menjadi
satu sama lain dan karena itu mereka bukanlah isomer yang dapat diisolasi.
Untuk cincin sikloheksana, disukai konformer bentuk kursi.

1.4 Bentuk Senyawa Siklik

a. Terikan Cincin (Ring Strain)

Dalam tahun 1885 Adolf Von Baeyer, seorang ahli kimia Jerman,
melontarkan teori bahwa senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Semua
senyawa siklik (kecuali siklopentana) menderita terikan (tegang karena tidak
leluasa), karena sudut ikatan (bond angle) mereka menyimpang dari sudut
tetrahedral 109,50.

b. Melipatnya Cincin dan Tolakan Hidrogen-hidrogen

Seandainya cincin sikloheksana datar, maka semua atom hidrogen
akan tereklipskan. Tetapi dalam konformer lipatan, semua hidrogen bersifat
goyang. Siklopentana akan mempunyai sudut ikatan hampir optimal (1080)
seandainya datar. Tetapi siklopentana juga sedikit terlipat,sehingga atom-
atom hidrogen yang terikat pada karbon cincin bersifat goyang. Siklobutana
(sudut ikatan datar 900) juga terlipat, meskipun pelipatan ini menyebabkan
sudut ikatan lebih tegang. Siklopropana harus datar; secara geometris, tiga
titik (atau tiga atom karbon menentukan sebuah bidang. Atom-atom
hidrogen mau tidak mau bersifat eklips

13
1.5 Konformer Sikloheksana
Isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari
molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang
berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda
dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa
memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya
dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp3
atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan
tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang
menghalangi rotasi ikatan. Perbandingan stabilitas konformer-konformer yang
berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik
dan efek elektroni

Gambar konformasi sikloheksana

1.5.1 Substituen Ekuatorial dan Aksial

 Konformasi yang paling stabil dari atom-atom karbon sikloheksana
adalah bentuk kursi.
 Tiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan
pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar.
 Hidrogen ini disebut hidrogen ekuatorial, sedangkan hidrogen yang tegak
lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial.
 Tiap atom karbon sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial
satu hidrogen aksial.

14
1.5.2 Sikloheksana Terdisubstitusi
Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila
terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada
sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat
saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat
memiliki aneka ragam konformasi. Sebagai contoh senyawa cis-1,2-
dimetilsikloheksana dan trans-1,2-dimetilsikloheksana, seperti yang terlihat
pada gambar berikut:

1.6 Kiralitas
1.6.1 Kiralitas Obyek dan Molekul Kiral
Molekul kiral adalah molekul yang mempunyai bayangan cermin
tidak superimposabel (tidak dapat bertumpukan). Yang menyebabkan
adanya kiralitas adalah adanya senyawa karbon yang tidak simetris. Atom
C kiral adalah atom karbon yang mempunyai empat substituen yang
berbeda. Istilah kiral berasal dari kata Yunani χειρ (kheir) yang berarti
tangan. Istilah kiral secara umum digunakan untuk menggambarkan suatu
objek yang tidak dapat bertumpukan secara pas pada bayangannya. Akiral
(tidak kiral) adalah benda yang identik dengan bayangan cermin.

15
 Untuk mempelajari kiralitas, dapat menggunakan tangan manusia
sebagai perumpaaan. Perhatikan contoh kiralitas asam amino berikut ini.

Molekul kiral yang saling mempunyai bayangan cermin satu sama lain
disebut dengan enantiomer atau isomer optik.

1.6.2 Atom Karbon Kiral

Atom karbon kiral adalah suatu atom karbon yang mengikat empat gugus
yang berbeda.

1.6.2 Proyeksi Fischer

Molekul di alam sebenarnya berbentuk 3 dimensi, namun untuk
kemudahan mempelajari , kebanyakan molekul digambarkan dalam bentuk
2 dimensinya. Nah struktur 2 dimensi yang merupakan proyeksi dari bentuk
3 dimensinya disebut proyeksi fischer yang ditemukan oleh seorang
ilmuwan bernama Emil Fischer.

16
 Dalam menggambarkan struktur proyeksi fischer harus
memperhatikan beberapa aturan, antara lain:
1. Gugus – gugus yang diletakkan horizontal adalah gugus- gugus yang
mendekati pengamat.
2. Gugus – gugus yang diletakan vetikal adalah gugus – gugus yang
menjauhi pengamat.
3. Hetero atom ( atom selain C dan H) diletakkan pada garis horizontal.
Sedangkan carbon diletakkan pada garis vertikal.
4. Carbon dengan dengan bilangan oksidasi lebih tinggi diletakkan diatas.

Dibawah ini adalah contoh proyeksi fischer untuk molekul metaha

(CH4 ). Saat di kelas, biasanya kita menggambar rumus molekul dalam
bentuk 2 dimensinya. Namun molekul didalam berbentuk 3 dimensi.

Molekul metana yang sebenarnya:

Namun biasanya kita menggambarkan dalam bentuk:

17
1.7 Rotasi (perputaran) Cahaya Terpolarisasi Bidang
Rotasi spesifik zat aktif optis ditetapkan dengan sebuah polarimeter. Jika
cahaya terpolarisasi dilewatkan salah satu isomer, bidang polarisasi akan
berputar ke kiri atau ke kanan. Pemutaran bidang terpolarisasi ke kanan yaitu
searah dengan putaran jarum jam, disebut putaran dekstro yang disingkat d atau
(+).

Sebaliknya, pemutaran bidang cahaya terpolarisasi ke kiri yaitu

berlawanan arah dengan putaran jarum jam, disebut dengan putaran levo
yang disingkat l atau (-).

Senyawa yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan

disebut dekstrorotatori, sedangkan senyawa yang memutar bidang cahaya
terpolarisasi ke kiri disebut levorotatori. Asam laktat yang bersifat putar
kanan mempunyai rotasi spesifik +3,820, sedangkan metil ester yang
bersifat putar kiri mempunyai rotasi spesifik -8,250.

1.8 Penetapan Konfigurasi R dan S

Sistem R / S adalah sistem tata nama yang paling penting untuk menjelaskan
enantiomer. R dan S berasal dari bahasa Latin yaitu Rectus (kanan) dan Sinister
(kiri). Pusat kiral diberi label R atau S menurut sebuah sistem dimana substituen

18
 yang menempel pada pusat kiral diberi prioritas berdasarkan nomor atom. Hal
itu sesuai dengan aturan prioritas Cahn - Ingold - Prelog (CIP). Nomor 1 adalah
yang mempunyai nomor atom paling tinggi, sedangkan nomor 4 adalah
mempunyai nomor atom paling rendah. Atom pusat berorientasi pada sibstituen
dengan prioritas paling rendah (nomor 4). Perhatikan model berikut

Pada gambar di atas, yang diurutkan hanya nomor 1, 2, dan 3.

Sedangkan nomor 4 adalah sebagai pusat orientasi pusat kiral. Bila arah
urutan searah dengan jarum jam, maka diberi simbol R. Jika arah urutan
berlawanan dengan arah jarum jam, maka dberi simbol S.

Sifat-sifat kimia dari molekul kiral berbeda dari sifat bayangan

cerminnya. Di sinilah letak pentingnya kiralitas dalam kaitannya dengan
kimia organik modern.

1.9 Lebih dari Satu Atom Karbon Kiral

1.9.1 Molekul yang memiliki lebih dari dua Pusat Kiral
Ternyata sebuah pusat kiral dalam satu molekul memberikan 2
stereoisomer (sepasang enantiomer) dan 2 pusat kiral dalam satu molekul
memberikan maksimum 4 stereoisomer atau 2 pasang enantiomer. Secara
umum, sebuah molekul dengan n pusat kiral mempunyai maksimum 2n
stereoisomer atau 2n-1 pasang enantiomer, walaupun mungkin bisa kurang
karena mungkin beberapa stereoisomer adalah senyawa meso. Contohnya
kolesterol mengandung 8 pusat kiral, memungkinkan 28 = 256

19
 stereoisomer, walaupun beberapa diantaranya terlalu rumit untuk eksis,
hanya ada 1 yang terdapat di alam

1.9.2 Diastereomer
Mari kita lihat pasangan enantiomer dari asam 2-amino-3-hidroksibutanoat.

Akan nampak enantiomer 2R,3R yang bayangan cerminnya

merupakan enantiomer 2S,3S dan enantiomer 2R,3S yang bayangan
cerminnya merupakan enantiomer 2S,3R. Kemudian muncul pertanyaan
bagaimana hubungan antar 2 molekul yang bukan merupakan bayangan
cerminnya? Misalkan antara 2R,3R dan 2R,3S? Memang kedua molekul
tersebut stereoisomer, namun bukan merupakan enantiomer. Untuk
menjelaskan hubungan yang istimewa ini diperlukan terminologi baru yaitu
diastereomer.

20
 Diastereomer adalah stereoisomer yang bukan bayangan cerminnya.
Diastereomer kiral mempunyai konfigurasi yang berlawanan pada beberapa
pusat kiral namun mempunyai konfigurasi yang sama dengan yang lainnya.
Sebagai pembandingnya, enantiomer yang mempunyai konfigurasi
berlawanan pada semua pusat kiral.

Tabel 1.9.1. Empat stereoisomer dari treonin

1.9.3 Senyawa Meso

Struktur bayangan cermin 2R,3R dan 2S,3S adalah tidak identik

namun merupakan pasangan enantiomer. Jika diperhatikan benar-benar,
struktur 2R,3R dan 2S,3S adalah identik jika salah satu strukturnya diputar
180o.

Gambar Contoh senyawa meso

21
 Struktur 2R,3S dan 2S,3R adalah identik karena molekul tersebut
mempunyai bidang simetri sehingga akiral. Bidang simetri memotong pada
ikatan C2-C3 sehingga setengahnya merupakan bayangan cermin dari
setengah berikutnya.

Gambar Pencerminan dalam senyawa meso

Senyawa diatas merupakan akiral, namun mengandung 2 pusat kiral

yang disebut senyawa meso.

1.9.4. Senyawa Kiral Siklik

Beberapa sikloalkana tersubtitusi adalah kiral. Contohnya cis- atau
trans dimetilsiklopropana yang mengandung dua karbon kiral.

1.10 Pemisahan Suatu Campuran Rasemik

22
 Produk dari suatu reaksi kimia yang terjadi berkaitan erat dengan
stereokimia isomer. Kebanyakan para akhli kimia di laboratorium
menggunakan bahan baku yang bersifat stereo yaitu akiral maupun rasemik,
sehingga diperoleh produk yang akiral maupun rasemik.
Namun reaksi yang terjadi di dalam biologi, berlainan dengan reaksi kimia
di laboratorium. Reaksi yang terjadi dalam biologi, selalu dihasilkan produk
yang kiral walaupun bahan bakunya berasal dari senyawa kiral atau akiral.
Reaksi biologis ini dimungkinkan karena adanya katalis biologi yaitu enzim.
Karena enzim bersifat kiral, maka enzim tersebut berjalan sangat selektif dalam
kegiatan katalitiknya. Misalnya, bila suatu organisme mencernakan suatu
campuran alanina rasemik, maka hanya (S) – alanina yang tergabung ke dalam
protein, sedangkan (R) – alanina tak digunakan dalam protein.

Resolusi campuran rasemik yaitu pemisahan fisis suatu campuran

rasemik enantiomer –enantiomer murni yang dilakukan di laboratorium.
Untuk memisahkan sepasang enantiomer digunakan teknik yang sangat
umum yaitu mereaksikannya dengan suatu reagensia kiral sehingga
diperoleh sepasang produk diasteromer. Diastereomer ialah pasangan
sterereoisomer tetapi bukan enantiomer. Jadi diastereoisomer adalah
senyawa yang berlainan sifat fisiknya, sehingga dapat dipisahkan dengan
cara fisik biasa, seperti kristalisasi, destilasi, kromatografi.

Suatu contoh campuran rasemik karboksilat (R)(S)–RCOOH, dapat

dipisahkan secara laboratorium. (R)–RCOOH dan (S)–RCOOH ialah
enantiomer dan kedua senyawa ini dapat bereaksi dengan suatu amina ,

23
membentuk suatu garam. Asam (R) (S) karboksilat bila direaksikan dengan
suatu amina yang berupa enantiomer murni, akan menghasilkan sepasang
diastereomer yaitu garam asam (R) amina dan garam asam amina (S).

24
 BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan
 Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga
dimensi-yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata
dalam ruangan satu relative terhadap yang lain.
 Isomer-isomer adalah senyawa-senyawa yang berbeda tapi rumus
molekulnya sama. Isomer structural didefenisikan sebagai senyawa-
senyawa dengan rumus molekul yang sama tetapi dengan urutan
penetapan atom-atom yang berbeda.
 Stereoisomer bukanlah bukanlah isomer struktur,mereka mempunyai
urutan keterkaitan atom-atom yang sama. Stereoisomer hanya berbeda
susunan atom-atomnya dalam ruang.
 Enantiomer hanya terjadi dengan senyawa-senyawa yang molekulnya
kiral. Suatu molekul kiral didefenisikan sebagai molekul yang tidak
superimposible (tidak dapat di himpitkan) di atas bayanagn cermin.
 Bidang simetri adalah suatu bidang khayal yang membagi dua molekul
sehingga bagian-bagian tersebut merupakan bayangan cermin antara
satu dengan yang lainnya.
 Proyeksi yang luas digunakan karena kesederhanaannya adalah
proyeksi fisher.

25
DAFTAR PUSTAKA

Allinger, N. L. et. al, 1976., Organic Chemistry, 2nd edition, Worth Printing, Inc.,
New
York
Eliel, E. I., 1981., Stereochemistry of Carbon Compounds, Tata Mc Graw-Hill
Publishing
Company Ltd., New Delhi
H. Hart/Suminar Achmad; (1987), Kimia Organik, Suatu Kuliah Singkat. Jakatra:
Penerbit Erlangga
Tim dosen kimia, 2013. Kimia organic. MKU unhas, Makassar.
R.J.Fessenden, J. S. Fessenden/A. Hadyana Pudjaatmaka (1986). Kimia Organik,
(terjemahan dari Organic Chemistry, 3rd Edition), Erlangga, Jakarta
Solomons, T.W., 1982., Fundamentals of Organic Chemistry., John Willey &
Sons. Inc., Canada.
Wahyudi/Ismono; (2000)., Kimia Organik 3, Depdikbud, Jakarta

26