TENTANG

STEREOKIMIA

DISUSUN OLEH :

KELOMPOK I

DEVINA PUTRI (19131984004)

RATIH KUMALA DEWI PANJAITAN (19131984017)
RIWAN DINI (19131984018)

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN
AS-SYIFA KISARAN
2020

KATA PENGANTAR

Assalamua’alaikum Wr. Wb

i
 Alhamdulillah hirobbil ‘aalamiin, segala puji bagi Allah SWT Tuhan semesta alam
atas segala karunia nikmat-Nya sehingga kami dapat menyusun makalah ini dengan sebaik-
baiknya. Makalah yang berjudul “Stereokimia” disusun untuk memenuhi salah satu tugas
mata pelajaran Kimia Analitik.

Makalah ini berisi tentang Stereokimia. Dalam penyusunannya kami melibatkan

berbagai pihak, kami mengucapkan banyak terima kasih atas segala dukungan yang diberikan
untuk menyelesaikan makalah ini.

Meski telah disusun secara maksimal oleh kami, akan tetapi kami sebagai manusia
biasa sangat menyadari bahwa makalah ini sangat banyak kekurangannya dan masih jauh dari
kata sempurna. Karenanya kami sangat mengharapkan kritik dan saran yang membangun dari
para pembaca.

Besar harapan kami, makalah ini dapat menjadi inspirasi atau sarana pembantu,
Demikian yang dapat penulis sampaikan, semoga para pembaca dapat mengambil manfaat
dan pelajaran dari makalah ini.

Kisaran, 01 Maret 2020

 
Penulis

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR..............................................................................................................ii

ii
DAFTAR ISI............................................................................................................................iii
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang...................................................................................................................1
1.2 Rumusan Masalah..............................................................................................................1
1.3 Tujuan ...............................................................................................................................1
BAB II PEMBAHASAN
2.1 Stereokimia........................................................................................................................2
2.2 Isomer Geometri dalam Senyawa siklik ...................................................................................5
2.3 Konformasi Senyawa Rantai Terbuka......................................................................................6
2.4 Bentuk Senyawa Siklik......................................................................................................8
2.5 Konformer Sikloheksana...................................................................................................8
2.6 Kiralitas...........................................................................................................................10
2.7 Rotasi (perputaran) Cahaya Terpolarisasi Bidang....................................................................11
2.8 Penetapan Konfigurasi R dan S.......................................................................................12
2.9 Lebih dari Satu Atom Karbon Kiral................................................................................12
2.10 Pemisahan Suatu Campuran Rasemik.........................................................................................................15
BAB III PENUTUP
3.1 Kesimpulan.....................................................................................................................16
3.2 Saran...............................................................................................................................16
DAFTAR PUSTAKA............................................................................................................17

iii
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi-yakni
bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relative terhadap
yang lain.
Tiga aspek stereokimia yang akan dicakup :
1. Isomer geometric : bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul dapat
mengakibatkan isomer.
2. Konformasi molekul : bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah.
3. Kiralitas (chirality) molekul : bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom disekitar
sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomer.

Sering sukar menghayati molekul tiga-dimensi dari dalam satu gambar dua-dimensi.
Oleh karena itu dalam membahas stereokimia, sangat disarankan untuk menggunakan model-
model molekul.

1.2 Rumusan Masalah

1. Apa pengertian stereokimia ?
2. Bagaimana Isomer geometri dalam senyawa siklik ?
3. Bagaimana Konformasi senyawa rantai terbuka ?
4. Bagaimana bentuk senyawa siklik ?
5. Bagaimana Konformer sikloheksana ?
6. Apa itu Kiralitas ?
7. Bagaimana Rotasi (perputaran) cahaya terpolarisasi bidang ?
8. Bagaimana penetapan konfigurasi R dan S ?
9. Bagaimana lebih dari satu atom karbon kiral ?
10. Bagaimana pemisahan suatu campuran rasemik ?

1.3 Tujuan Penulisan

Adapun tujuan dari penulisan makalah ini ialah untuk mengetahui apa itu stereokimia
senyawa organik dan bagian-bagiannya
 

1
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Stereokimia
Stereokimia merupakan ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari
molekul. Perlu diketahui bahwa stereokimia ini sangatlah penting. bahkan karena seterokimia
ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena susunannya berbeda
akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula, hal ini sering terjadi di dunia kesehatan.
Pada produk hasil sintesis. produk berupa rasemat, yaitu dua produk isomer yang berlawanan
strukturnya.
Stereokimia adalah studi mengenai molekul molekul dalam ruang tiga dimensi,yakni
bagaimana atom atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang
lain.

2.1.1 Isomer Geometri dalam Alkena

Isomer geometri dalam Alkena (Cis dan Trans). Diakibatkan oleh ketegaran dalam
molekul. Dijumpai dalam dua kelas senyawa: alkena dan senyawa siklik.Senyawa yang
mempunyai ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatanr angkap sebagai sumbunya,
tanpa mematahkan ikatan pi nya. Karena kekakuan ikatan pi, gugus-gugus yang terikat pada
ikatan pi terletak tetap dalam ruang relatifsatu sama lain.Syarat isomer geometri dalam
alkena, yaitu tiap atom karbon yang terlibatdalam ikatan pi mengikat dua gugus yang
berlainan, misalnya H dan Cl. Jika salah satu atom karbon berikatan rangkap itu mempunyai
dua gugus identik, misalnya dua atom H atau dua gugus CH3,maka tak mungkin terjadi
isomeri geometri.

a. Sistem Tata Nama (E) dan (Z)

Aturan Penandaan E dan Z untuk membedakan isomer alkena dengan duasubstituen
dapat kita gunakan istilah cis-trans, tetapi bagaimana jika alkena yangkita temukan memiliki
tiga substituen atau empat substituen? Untuk kasus ini kitamenggunakan penamaan
menggunakan sistem E dan Z. Urutan prioritas kita butuhkan
untuk mengurutkan penomoran pada substituen. Jika substituen dengan prioritas yang sama
berposisi sama maka diberi tanda Z ( Zussamen) sedangkan jika posisinya berlawanan diberi
tanda E (Entgegen).

2
 Aturan yang digunakan untuk memberikan urutan prioritas disebut aturanCahn-
Ingold-Prelog (diambil dari nama ilmuwan yang menemukannya). Aturan-aturan tersebut
adalah sebagai berikut:
Aturan 1 : Lihat pada atom yang terikatlangsung pada karbon ikatan rangkap lalu urutkan
substituen tersebut berdasarkan nomor atomnya.

Klorin memiliki nomor atom lebih besar dibandingkan karbon, sehinggasubstituen Cl

menerima prioritas lebih tinggi dibandingkan metil.

Aturan 2 : Jika pengurutan prioritas tidak dapat dilakukan menggunakan atom pertama yang
terikat langsung pada karbon ikatan rangkap maka gunakan prioritasatom berikutnya.
Substituen -CH2 CH3 dan CH3 memiliki prioritas yang sama jikadigunakan aturan 1 karena
kedua atom yang terikat langsung pada karbon ikatanrangkap adalah atom karbon juga.
Dengan aturan 2, gugus etil menerima prioritaslebih tinggi dari pada metil karena etil
memiliki prioritas lebih tinggi pada atomkedua.Atom karbon yang terikat pada karbon ikatan
rangkap, masih mengikat satukarbon lain, sedangkan atom kedua pada gugus metil adalah
hidrogen.

3
Aturan 3 : Ikatan rangkap diangkap sama dengan sebagai ikatan tunggal tetapidengan jumlah
sesuai dengan ikatan rangkapnya. Contohnya, substituen aldehid (-CH=O), memiliki ikatan
rangkap antara karbon dengan oksigen, hal ini dianggapsama dengan satu karbon mengikat
dua buah oksigen.

Gambar. Contoh pengurutan prioritas aturan 3

b. Aturan Deret
Aturan deret untuk prioritas :
1. Jika atom-atom yang dipermasalahkan berbeda-beda, maka urutanderet ditentukan
oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom tinggimemperoleh prioritas.
F < Cl < Br < I
Semakin tinggi nomor atom, maka prioritas semakin naik.
2. Jika atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop dengannomor massa
tinggi memperoleh prioritas.
H  D
Nomor massa  1  <   2

4
 3. Jika kedua atom tersebut identik, maka nomor atom dari atom
atom berikutnya digunakan untuk memberikan prioritas. Jika atom-atom tersebut juga
mengikat atom-atom identik, maka prioritas ditentukan pada titik pertamakali
dijumpai perbedaan dalam menyusuri rantai. Atom yang mengikat suatuatom dengan
prioritas tinggi akan diprioritaskan (jangan menjumlakan nomor-nomor atom,
melainkan mencari atom tunggal yang berprioritas tinggi).
4. Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap atau ikatan ganda tigadiberi kesetaraan
(equivalenceis) ikatan tunggal, sehingga atom-atom ini dapatdiperlakukan sebagai
gugus-gugus berikatan tunggal, dalam menentukan prioritas. Tiap
atom berikatan rangkap diduakalikan (atau ditigakalikan untukikatan ganda tiga).
 
2.2 Isomer Geometri dalam Senyawa siklik

Dalam beberapa hal, sifat kimia sikloalkana mirip dengan alkana asikloik (rantai
terbuka). Keduanya sama-sama non polar dan cenderung inert. Akan tetapi terdapat
perbedaan mendasar. Pertama, sikloalkana kurang fleksibel dibandingkan dengan alkana
rantai terbuka. Ikatan tunggal (ikatan sigma) pada alkana asliklik dapat berputar.

Gambar 1..Perputaran ikatan tunggal karbon karbon dalam etana

5
Pada sikloalkana, ikatan yang terbentuk kurang bebas untuk berputar. Misalnya siklopentana,
bentuknya adalah segitiga rigid dan planar. Putaran padaikatan karbon-karbon tidak mungkin
terjadi tanpa merusak cincin.

Gambar Struktur siklopropana.

Tidak mungkin terjadi perputaran tanpa memecah cicin

Oleh karena strukturnya yang siklik, sikloalkana memiliki dua sisi yaitu sisi atas dan
bawah. Hal ini memungkinkan sikloheksana memiliki kemungkinan isomerisme berdasarkan
letak substituennya. Contohnya, ada dua bentuk isomerdari 1,2-dimetilsi klopropana. Pertama
dengan dua gugus metil pada sisi yang sama,kedua dengan gugus metil pada posisi yang
berlawanan. Kedua bentuk isomer merupakan molekul yang stabil, dan dapat dikonfersi dari
bentuk satu ke bentuk lainnya tanpa memecah cincin atau tanpa membentuk ikatan baru.

Gambar. Isomer 1,2-dimetilsiklopropana

Tidak seperti isomer konstitusional seperti pada butana dan isobutana dimana terdapat
perbedaan urutan penempatan atom- atomnya. Kedua isomer 1,2-dimetilsi klopropana
memiliki tempat ikatan yang sama, tetapi berbeda pada posisiatom-atomnya. Semua senyawa
yang memiliki posisi ikatan atom yang sama tetapi berbeda pada orientasi tiga dimensinya
disebut stereoisomer.

2.3 Konformasi Senyawa Rantai Terbuka

Dalam suatu molekul rantai terbuka, atom-atomnya memiliki peluang tak terhingga
jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang. Gugus-gugus fungsi yangterikat pada ikatan
karbon-karbon dalam senyawa alkana dapat berotasi dengan bebas mengelilingi ikatan
tersebut. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu senyawa rantai terbuka dapat memiliki
posisi yang tak terhingga banyaknya di dalam ruang relatifsatu terhadap yang lain.
Pengaturan posisi atom yang bervariasi/berbeda-beda yangdiakibatkan oleh rotasi ini disebut
konformasi.Untuk menggambarkan konformasi, digunakan tiga jenis rumus yaitu :
1. Rumus dimensional

6
2. Rumus bola-dan-pasak
3. Proyeksi Newman

Proyeksi Newman adalah pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon sajadalam
molekul itu, sementara ikatan antar karbon tidak terlihat. Ketiga ikatan darikarbon depan
tampak menuju pusat proyeksi sementara ketiga ikatan dari karbon belakang hanya tampak
sebagian.

Contoh molekul yang digambarkan dengan 3 jenis rumus ini adalah 3-kloro-1- propanol:

Rotasi gugus mengelilingi ikatan sigma menghasilkan konformasi yangberlainan, seperti

eklips, gauche, goyang dan anti  . Konformer dengan energi rendah lebih disukai. Pada temperatur
kamar konformer dapat diubah menjadi satu sama lain dan karena itu mereka bukanlah isomer
yang dapat diisolasi.Untuk cincin sikloheksana, disukai konformer bentuk kursi.

7
 

2.4 Bentuk Senyawa Siklik

a. Terikan Cincin (Ring Strain)

Dalam tahun 1885 Adolf Von Baeyer, seorang ahli kimia Jerman, melontarkan teori
bahwa senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Semua senyawa siklik(kecuali
siklopentana) menderita terikan (tegang karena tidak leluasa), karenasudut ikatan (bond
angle) mereka menyimpang dari sudut tetrahedral 109,5 derajat.

b. Melipatnya Cincin dan Tolakan Hidrogen-hidrogen

Seandainya cincin sikloheksana datar, maka semua atom hidrogen akantereklipskan.
Tetapi dalam konformer lipatan, semua hidrogen bersifat goyang.Siklopentana akan
mempunyai sudut ikatan hampir optimal (108 derajat) seandainya datar. Tetapi siklopentana
juga sedikit terlipat, sehingga atom-atom hidrogen yangterikat pada karbon cincin bersifat
goyang. Siklobutana (sudut ikatan datar 90 derajat juga terlipat, meskipun pelipatan ini 
menyebabkan sudut ikatan lebih tegang. Siklopropana harus datar; secara geometris, tiga titik
(atau tiga atom karbonmenentukan sebuah bidang. Atom-atom hidrogen mau tidak mau
bersifat eklips.

2.5 Konformer Sikloheksana

Isomersime konformasi adalah sebuah bentukstereoisomerisme darimolekul-molekul
dengan molekul denganrumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda karena
rotasi atom  pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapatsaling berubah dengan
melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskanikatan kimia. Keberadaan lebih dari
satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi
orbital sp3 atom karbon yang terhalang.Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan
tunggal karena ikatan rangkapdua dan rangkap tiga mempunyaiikatan pi yang menghalangi
rotasi ikatan.Perbandingan stabilitas konformer-konformer yang berbeda biasanya
dijelaskandengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik  dan efek elektronik.

8
  
Gambar. konformasi sikloheksana

2.5.1 Substituen Ekuatorial dan Aksial

a. Konformasi yang paling stabil dari atom-atom karbon sikloheksana adalah bentuk

kursi.
b. Tiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan pada salah
satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar.-
c. Hidrogen ini disebut hidrogen ekuatorial, sedangkan hidrogen yang tegaklurus dengan
bidang disebut hidrogen aksial 
d. Tiap atom karbon sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorialsatu
hidrogen aksial.

2.5.2 Sikloheksana Terdisubstitusi
Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bilaterdisubstitusi oleh dua
gugus molekul atau atom.Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris 
pada suhu kamar takdapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dan
dapat memiliki aneka ragam konformasi. Sebagai contoh senyawa cis-1,2 dimetilsikloheksana
dan trans-1,2-dimetilsikloheksana, seperti yang terlihat pada gambar berikut:

9
2.6 Kiralitas
2.6.1 Kiralitas Obyek dan Molekul Kiral
Molekul kiral adalah molekul yang mempunyai bayangan cermin tidak super
imposabel (tidak dapat bertumpukan).Yang menyebabkan adanya kiralitasadalah adanya
senyawa karbon yang tidak simetris. Atom C kiral adalah atomkarbon yang mempunyai
empat substituen yang berbeda.

Istilah kiral berasal dari kata Yunani χειρ (kheir) yang berarti tangan. Istilah kiral
secara umum digunakan untuk menggambarkan suatu objek yang tidak dapat bertumpukan 
secara pas pada bayangannya. Akiral (tidak kiral) adalah benda yang identik dengan
bayangan cermin. Untuk mempelajari kiralitas, dapat menggunakantangan manusia sebagai
perumpaaan. Perhatikan contoh kiralitas asam amino berikut ini.

Molekul kiral yang saling mempunyai bayangan cermin satu sama lain disebut dengan
enantiomer atau isomer optik.

2.6.2 Atom Karbon Kiral

Atom karbon kiral adalah suatu atom karbon yang mengikat empat gugus yang berbeda.

2.6.3 Proyeksi Fischer

10
 Molekul di alam sebenarnya berbentuk 3 dimensi, namun untuk kemudahan
mempelajari , kebanyakan molekul digambarkan dalam bentuk dimensinya. Nah struktur 2 
dimensi yang merupakan proyeksi dari bentuk 3 dimensinya disebut proyeksi fischer yang
ditemukan oleh seorang ilmuwan bernama Emil Fischer.

Dalam menggambarkan struktur proyeksi fischer harus memperhatikan beberapa aturan,

antara lain:
a. Gugus-gugus yang diletakkan horizontal adalah gugus- gugus yangmendekati
pengamat.
b. Gugus- gugus yang diletakan vetikal adalah gugus-gugus yang menjauhi pengamat.
c. Hetero atom ( atom selain C dan H) diletakkan pada garis horizontal.Sedangkan
carbon diletakkan pada garis vertikal.
d. Carbon dengan dengan bilangan oksidasi lebih tinggi diletakkan diatas.Dibawah akan
saya contohkan proyeksi fischer untuk molekul metaha (CH4).Saat di kelas, biasanya
kita menggambar rumus molekul dalam bentuk 2 dimensinya .namun molekul dialam
berbentuk 3 dimensi.

Bentuk molekul metana yang sebenarnya adalah :

namun biasanya kita menggambarkannya dalam bentuk :

2.7 Rotasi (perputaran) Cahaya Terpolarisasi Bidang

Rotasi spesifik zat aktif optis ditetapkan dengan sebuah polarimeter. Jika cahaya
terpolarisasi dilewatkan salah satu isomer, bidang polarisasi akan berputar kekiri atau ke
kanan. Pemutaran bidang terpolarisasi ke kanan yaitu searah dengan putaran jarum jam,
disebut putaran dekstro yang disingkat d atau (+).

11
 Sebaliknya, pemutaran bidang cahaya terpolarisasi ke kiri yaitu berlawanan arah
dengan putaran jarum jam, disebut dengan putaran levo yang disingkat l atau (-).Senyawa
yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan disebutdekstrorotatori, sedangkan
senyawa yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kiridisebut levorotatori. Asam laktat
yang bersifat putar kanan mempunyai rotasi spesifik+3,82 derajat, sedangkan metil ester yang
bersifat putar kiri mempunyai rotasi spesifik -8,25 derajat.

2.8 Penetapan Konfigurasi R dan S

Sistem R / S adalah sistem tata nama yang paling penting untuk menjelaskan
enantiomer. R dan S berasal dari bahasa Latin yaitu Rectus(kanan) dan Sinister (kiri).Pusat
kiral diberi label R atau S menurut sebuah sistem dimana substituen yangmenempel pada
pusat kiral diberi prioritas berdasarkan nomor atom. Hal itu sesuai dengan aturan prioritas
Cahn - Ingold - Prelog (CIP). Nomor 1 adalah yang mempunyai nomor atom paling tinggi,
sedangkan nomor 4 adalah mempunyai nomor atom paling rendah. Atom pusat berorientasi
pada sibstituen dengan prioritas paling rendah (nomor4). Perhatikan model berikut :

Pada gambar di atas, yang diurutkan hanya nomor 1, 2, dan 3. Sedangkan nomor 4

adalah sebagai pusat orientasi pusat kiral. Bila arah urutan searah dengan jarum jam,maka

12
diberi simbol R. Jika arah urutan berlawanan dengan arah jarum jam, maka diberi simbol S.
Sifat-sifat kimia dari molekul kiral berbeda dari sifat bayangan cerminnya. Disinilah letak
pentingnya kiralitas dalam kaitannya dengan kimia organikmodern.

2.9 Lebih dari Satu Atom Karbon Kiral

2.9.1 Molekul yang memiliki lebih dari dua Pusat Kiral
Ternyata sebuah pusat kiral dalam satu molekul memberikan 2 stereoisomer (sepasang
enantiomer) dan 2 pusat kiral dalam satu molekul memberikan maksimum4 stereoisomer atau
2 pasang enantiomer. Secara umum, sebuah molekul dengan n pusat kiral mempunyai 
maksimum 2n stereoisomer atau 2n-1 pasang enantiomer,walaupun mungkin bisa kurang
karena mungkin beberapa stereoisomer adalahsenyawa meso. Contohnya kolesterol
mengandung 8 pusat kiral, memungkinkan 28 =256 stereoisomer, walaupun beberapa
diantaranya terlalu rumit untuk eksis, hanya ada1 yang terdapat di alam.

2.9.2 Diastereomer
Mari kita lihat pasangan enantiomer dari asam 2-amino-3- hidroksibutanoat.

Akan nampak enantiomer 2R,3R yang bayangan cerminnya merupakanenantiomer

2S,3S dan enantiomer 2R,3S yang bayangan cerminnya merupakanenantiomer 2S,3R.

13
Kemudian muncul pertanyaan bagaimana hubungan antar 2molekul yang bukan merupakan
bayangan cerminnya? Misalkan antara 2R,3R dan2R,3S? Memang kedua molekul tersebut
stereoisomer, namun bukan merupakanenantiomer. Untuk menjelaskan hubungan yang
istimewa ini diperlukan terminologi baru yaitu diastereomer.
Diastereomer adalah stereoisomer yang bukan bayangan cerminnya.Diastereomer
kiral mempunyai konfigurasi yang berlawanan pada beberapa pusatkiral namun mempunyai
konfigurasi yang sama dengan yang lainnya. Sebagai pembandingnya, enantiomer yang 
mempunyai konfigurasi berlawanan pada semua pusat kiral.

Tabel 1.9.1. Empat stereoisomer dari treonin

2.9.3 Senyawa Meso

Struktur bayangan cermin 2R,3R dan 2S,3S adalah tidak identik namun merupakan
pasangan enantiomer. Jika diperhatikan benar-benar, struktur 2R,3R dan 2S,3S adalah identik
jika salah satu strukturnya diputar 180 derajat.

Gambar. Contoh senyawa meso

Struktur 2R,3S dan 2S,3R adalah identik karena molekul tersebut mempunyai bidang
simetri sehingga akiral. Bidang simetri memotong pada ikatan C2-C3 sehingga setengahnya
merupakan bayangan cermin dari setengah berikutnya.

14
Gambar Pencerminan dalam senyawa meso

Senyawa diatas merupakan akiral, namun mengandung 2 pusat kiral yang disebut senyawa
meso.

2.9.4. Senyawa Kiral Siklik

Beberapa sikloalkana tersubtitusi adalah kiral. Contohnya cis-atau trans dimetilsiklopropana
yang mengandung dua karbon kiral.

2.10 Pemisahan Suatu Campuran Rasemik

Produk dari suatu reaksi kimia yang terjadi berkaitan erat denganstereokimia isomer.
Kebanyakan para akhli kimia di laboratorium menggunakan bahan baku yang bersifat stereo
yaitu akiral maupun rasemik , sehingga diperoleh produk yang akiral maupun rasemik.
Namun reaksi yang terjadi di dalam biologi, berlainan dengan reaksi kimia dilaboratorium.
Reaksi yang terjadi dalam biologi, selalu dihasilkan produk yangkiral walaupun bahan yang
berasal dari senyawa kiral atau akiral.
Reaksi biologis ini dimungkinkan karena adanya katalis biologi yaitu enzim. Karena
enzim bersifat kiral, maka enzim tersebut berjalan sangat selektif dalam kegiatan katalitiknya.
Misalnya, bila suatu organisme mencernakan suatu campuran alanina rasemik, maka hanya
(S)- alanina yang tergabung ke dalam protein,sedangkan (R)-alanina tak digunakan dalam
protein.

15
 Resolusi campuran rasemik yaitu pemisahan fisis suatu campuran rasemik enantiomer
-enantiomer murni yang dilakukan di laboratorium. Untukmemisahkan sepasang enantiomer
digunakan teknik yang sangat umum yaitumereaksikannya dengan suatu reagensia kiral dan
Sehingga diperoleh sepasang produkdiasteromer. Diastereomer ialah pasangan sterereoisomer
tetapi bukan enantiomer. Jadi diastereoisomer adalah senyawa yang berlainan sifat fisiknya,
sehingga dapat dipisahkan dengan cara fisik biasa, seperti kristalisasi, destilasi,kromatografi.
Suatu contoh campuran rasemik karboksilat (R)(S)– RCOOH, dapat dipisahkan secara
laboratorium. (R)– RCOOH dan (S)–RCOOH ialah enantiomer dan kedua senyawa ini dapat
bereaksi dengan suatu amina , membentuk suatu garam.Asam (R) (S) karboksilat bila direaksi
kan dengan suatu amina yang berupa enantiomer murni, akan menghasilkan sepasang diaster-
eomer yaitu garamasam (R) amina dan garam asam amina (S).

BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan
a. Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi-yakni
bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relative
terhadap yang lain.
b. Isomer-isomer adalah senyawa-senyawa yang berbeda tapi rumus molekulnya sama.
Isomer structural didefenisikan sebagai senyawa-senyawa dengan rumus molekul
yang sama tetapi dengan urutan penetapan atom-atom yang berbeda.
c. Stereoisomer bukanlah bukanlah isomer struktur,mereka mempunyai urutan
keterkaitan atom-atom yang sama. Stereoisomer hanya berbeda susunan atom-
atomnya dalam ruang.
d. Enantiomer hanya terjadi dengan senyawa-senyawa yang molekulnya kiral. Suatu
molekul kiral didefenisikan sebagai molekul yang tidak superimposible (tidak dapat di
himpitkan) di atas bayanagn cermin.
e. Bidang simetri adalah suatu bidang khayal yang membagi dua molekul sehingga
bagian-bagian tersebut merupakan bayangan cermin antara satu dengan yang lainnya.
f. Proyeksi yang luas digunakan karena kesederhanaannya adalah proyeksi fisher.

3.2 Saran
Sebagai bahan pembelajaran yang menjadi dasar untuk dapat mempelajari bab-bab
berikutnya dalam mata kuliah kimia organik, maka penulis menyarankan agar dalam
mempelajari stereokimia dengan sebaik mungkin agar dapat dipahami betul maksud dari
identifikasi gugus fungsional.

16
 DAFTAR PUSTAKA

Allinger, N. L. et. al, 1976., Organic Chemistry, 2nd edition, Worth Printing, Inc, NewYork

Eliel, E. I., 1981., Stereochemistry of Carbon Compounds, Tata Mc Graw-Hill Publishing

Company Ltd., New Delhi

H. Hart/Suminar Achmad; (1987), Kimia Organik, Suatu Kuliah Singkat. Jakatra:Penerbit

Erlangga

Tim dosen kimia, 2013. Kimia organic. MKU unhas, Makassar.

R.J.Fessenden, J. S. Fessenden/A. Hadyana Pudjaatmaka (1986). Kimia Organik,(terjemahan

dari Organic Chemistry, 3rd Edition), Erlangga, Jakarta.

Solomons,T.W.,1982.,Fundamentals of Organic Chemistry,John Willey & Sons. Inc.,Canada.

Wahyudi/Ismono; (2000).,Kimia Organik 3, Depdikbud, Jakarta

https://www.academia.edu/15950941/Stereokimia

17
  Pertanyaan :

1. Apakah yang kamu ketahui tentang senyawa meso? Jelaskan!

 
2. Deretkan atom-atom berikut menurut naiknya prioritas dari yang terendah ditulis lebih
dahulu? 
NH2-H-CH3-CL
 
3. Gambarkan senyawa 3-kloro-2-butanol?

Jawaban :

1. Senyawa meso merupakan senyawa dengan n atom karbon kiral yang dapat memiliki
maksimum 2 n stereoisomer, tetapi tidak sebanyak itu. Senyawa meso tidak bersifat
aktif optis kerena memiliki bidang simetri dan dapat dihimpitkan dengan tepat satu
sama lain diatas bayangan cermin. Akan tetapi senyawa meso ini mengandung atom
karbon kiral.3.
 
2. H<CH3<NH2<CL

Pengurutan deret ini berdasarkan pada nomor atom dari atom yang terikat sehingga
diperoleh urutan seperti gambar diatas.

3.

3-kloro-2-butanol

Cloro terletak pada ataom c nomor 3, dan pada nomor atom 2 terdapat gugus OH
sehingga penamaanya menjadi 3-kloro-2-butanol.

18
 LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK

NAMA : RATIH KUMALA DEWI PANJAITAN

NIM : 19131984017
DOSEN : INDRIATI AULIA, S.Pd, M.Pd

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN
AS-SYIFA KISARAN
2020

19
 LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK

NAMA : LAILAN SYAFINA

NIM : 19131984011
DOSEN : INDRIATI AULIA, S.Pd, M.Pd

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN
AS-SYIFA KISARAN
2020

20