STEREOKIMIA
2021
1
KATA PENGANTAR
Puji syukur kehadirat Allah SWT yang maha kuasa atas segala limpahan rahmat dan
hidayah-Nya sehingga kami dapat menyelesaikan penyusunan makalah yang berjudul
“Stereokimia” ini tepat pada waktunya, dalam bentuk maupun isi yang sangat sederhana.
Sholawat serta dalam semoga tetap tercurahkan kepada Nabi Muhammad SAW. Semoga
makalah ini dapat membantu menambah pengetahuan dan pengalaman bagi para pembaca.
Adapun tujuan dari penulisan makalah ini adalah untuk memenuhi tugas Pada bidang Kimia
Organik. Kami mengucapkan terima kasih kepada Bapak Prof. Dr. H. Wahidin, M. Pd. selaku
dosen pengampu mata kuliah Kimia Organik yang telah memberikan tugas ini sehingga kami
dapat menambah pengetahuan dan wawasan. Kami menyadari, makalah ini masih jauh dari
kata sempurna. Oleh karena itu, kritik dan saran yang membangun kami nantikan untuk
kesempurnaan makalah ini.
Penyusun,
2
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR...............................................................................................................2
DAFTAR ISI..............................................................................................................................3
BAB I.........................................................................................................................................4
PENDAHULUAN......................................................................................................................4
A. Latar Belakang................................................................................................................4
B. Rumusan Masalah...........................................................................................................4
C. Tujuan.............................................................................................................................4
BAB II........................................................................................................................................5
PEMBAHASAN........................................................................................................................5
A. Stereokimia.....................................................................................................................5
1. Isomer Geometri dalam Alkena...................................................................................5
2. Isomer Geometri dalam Senyawa siklik......................................................................9
3. Konformasi Senyawa Rantai Terbuka.......................................................................11
4. Bentuk Senyawa Siklik..............................................................................................12
5. Konformer Sikloheksana...........................................................................................12
6. Kiralitas.....................................................................................................................14
7. Rotasi (perputaran) Cahaya Terpolarisasi Bidang.....................................................15
8. Penetapan Konfigurasi R dan S.................................................................................16
9. Lebih dari Satu Atom Karbon Kiral..........................................................................16
10. Pemisahan Suatu Campuran Rasemik...................................................................19
BAB III.....................................................................................................................................20
PENUTUP................................................................................................................................20
A. Kesimpulan...................................................................................................................20
DAFTAR PUSTAKA..............................................................................................................21
3
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi
yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu
relatif terhadap yang lain. Sering sulit menhayati molekul tiga dimensi dari
dalam suatu gambar, oleh karena itu dalam makalah ini akan dibahas sub bab dari
stereokimia yaitu Konformasi Senyawa Rantai Terbuka (alifatik) yaitu yang
membahas pada senyawa rantai terbuka gugus –gugus yang terikat pada ikatan
sigma akan dapat berotasi sehingga atom atom dalam suatu molekul rantai
terbuka akan memiliki tak terhingga banyak posisi di dalam ruang relatif satu
terhadap yang lain. Dimana penataan dalam ruang secara berlainan tersebut disebut
konformasi.
B. Rumusan Masalah
1) Apa yang dimaksud dengan steeokimia?
2) Bagaimana isomer geometrik dalam alkena?
3) Bagaimana isomer geometrik dalam senyawa siklik?
4) Bagaimana Konformasi Senyawa Rantai Terbuka?
5) Bagaimana Bentuk Senyawa Siklik?
6) Apa yang dimaksud Kiralitas ?
C. Tujuan
1) Untuk mengetahui pengertian stereokimia
2) Untuk mengetahui isomer geometrik dalam alkena
3) Untuk mengetahui isomer geometrik dalam senyawa siklik
4) Untuk mengetahui Konformasi Senyawa Rantai Terbuka
5) Untuk mengetahui Bentuk Senyawa Siklik
6) Untuk mengetahui kiralitas
4
BAB II
PEMBAHASAN
A. Stereokimia
Stereokimia merupakan ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari
molekul. Perlu diketahui bahwa stereokimia ini sangatlah penting. bahkan karena
seterokimia ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena
susunannya berbeda akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula, hal ini sering
terjadi di dunia kesehatan. pada produk hasil sintesis. produk berupa rasemat, yaitu
dua produk isomer yang berlawanan strukturnya. Stereokimia adalah studi mengenai
molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam
sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain.
5
a. Sistem Tata Nama (E) dan (Z)
Aturan Penandaan E dan Z untuk membedakan isomer alkena dengan dua
substituen dapat kita gunakan istilah cis-trans, tetapi bagaimana jika alkena yang kita
temukan memiliki tiga substituen atau empat substituen? Untuk kasus ini kita
menggunakan penamaan menggunakan sistem E dan Z. Urutan prioritas kita butuhkan
untuk mengurutkan penomoran pada substituen. Jika substituen dengan prioritas yang
sama berposisi sama maka diberi tanda Z (Zussamen) sedangkan jika posisinya
berlawanan diberi tanda E (Entgegen).
6
prioritas yang sama jika digunakan aturan 1 karena kedua atom yang terikat langsung
pada karbon ikatan rangkap adalah atom karbon juga. Dengan aturan 2, gugus etil
menerima prioritas lebih tinggi dari pada metil karena etil memiliki prioritas lebih
tinggi pada atom kedua. Atom karbon yang terikat pada karbon ikatan rangkap, masih
mengikat satu karbon lain, sedangkan atom kedua pada gugus metil adalah hidrogen.
b. Aturan Deret
Aturan deret untuk prioritas :
1) Jika atom-atom yang dipermasalahkan berbeda-beda, maka urutanderet ditentukan
oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas.
7
2) Jika atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop dengan nomor massa
tinggi memperoleh prioritas.
3) Jika kedua atom tersebut identik, maka nomor atom dari atom-atom berikutnya
digunakan untuk memberikan prioritas. Jika atom-atom tersebut juga mengikat
atom-atom identik, maka prioritas ditentukan pada titik pertamakali dijumpai
perbedaan dalam menyusuri rantai. Atom yang mengikat suatuatom dengan
prioritas tinggi akan diprioritaskan (jangan menjumlakan nomor-nomor atom,
melainkan mencari atom tunggal yang berprioritas tinggi).
4) Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap atau ikatan ganda tigadiberi
kesetaraan (equivalenceis) ikatan tunggal, sehingga atom-atom ini
dapatdiperlakukan sebagai gugus-gugus berikatan tunggal, dalam menentukan
prioritas. Tiap atom berikatan rangkap didua kalikan (atau ditigakalikan
untukikatan ganda tiga).
8
2. Isomer Geometri dalam Senyawa siklik
Dalam beberapa hal, sifat kimia sikloalkana mirip dengan alkana asikloik
(rantai terbuka). Keduanya sama-sama non polar dan cenderung inert. Akan tetapi
terdapat perbedaan mendasar. Pertama, sikloalkana kurang fleksibel
dibandingkandengan alkana rantai terbuka. Ikatan tunggal (ikatan sigma) pada alkana
asliklik dapat berputar.
9
Oleh karena strukturnya yang siklik, sikloalkana memiliki dua sisi yaitu
sisiatas dan bawah. Hal ini memungkinakn sikloheksana memiliki
kemungkinanisomerisme berdasarkan letak substituennya. Contohnya, ada dua bentuk
isomerdari 1,2-dimetilsiklopropana. Pertama dengan dua gugus metil pada sisi yang
sama,kedua dengan gugus metil pada posisi yang berlawanan. Kedua bentuk
isomermerupakan molekul yang stabil, dan dapat dikonfersi dari bentuk satu ke
bentuklainnya tanpa memecah cincin atau tanpa membentuk ikatan baru.
10
Proyeksi Newman adalah pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon
sajadalam molekul itu, sementara ikatan antar karbon tidak terlihat. Ketiga ikatan dari
karbon depan tampak menuju pusat proyeksi sementara ketiga ikatan dari karbon
belakang hanya tampak sebagian.
Contoh molekul yang digambarkan dengan 3 jenis rumus ini adalah 3-kloro-1-
propanol
11
leluasa), karena sudut ikatan (bond angle) mereka menyimpang dari sudut
tetrahedral 109,50.
5. Konformer Sikloheksana
Suatu cincin sikloheksana dapat memiliki banyak bentuk, dan molekul
siklohekas tunggal mana saja terus-menerus berada dalam keadaan membengkok
menjadi aneka rag bentuk (model-model molekul sangat berfaedah dalam
memperagakan hubungan pelbag konformasi ini). Sejauh ini baru dikemukakan bentuk
kursi (chair form) sikloheksana berapa bentuk lain yang dapat dimiliki oleh
sikloheksana sebagai berikut:
12
a. Substituen Ekuatorial dan Aksial
- Konformasi yang paling stabil dari atom-atom karbon sikloheksana adalah bentuk
kursi.
- Tiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan pada salah
satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar
- Hidrogen ini disebut hidrogen ekuatorial, sedangkan hidrogen yang tegaklurus
dengan bidang disebut hidrogen aksial
- Tiap atom karbon sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorialsatu
hidrogen aksial.
b. Sikloheksana Terdisubstitusi
Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua
gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer
geometris dan pada suhu kamar takdapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan
masing-masing isomerdapat memiliki aneka ragam konformasi. Sebagai contoh
senyawa cis-1,2-dimetil sikloheksana dan trans-1,2-dimetil sikloheksana, seperti yang
terlihat pada gambar berikut:
6. Kiralitas
13
bertumpukan secara pas pada bayangannya. Akiral (tidak kiral) adalah benda yang
identik dengan bayangan cermin. Untuk mempelajari kiralitas, dapat menggunakan
tangan manusia sebagai perumpaaan. Perhatikan contoh kiralitas asam amino berikut
ini.
Molekul kiral yang saling mempunyai bayangan cermin satu sama lain disebut dengan
enantiomer atau isomer optik.
c. Proyeksi Fischer
Molekul di alam berbentuk 3 dimensi, namun untuk kemudahan mempelajari ,
kebanyakan molekul digambarkan dalam bentuk 2 dimensinya. Struktur 2 dimensi
yang merupakan proyeksi dari bentuk 3 dimensinya disebut proyeksi fischer
yang ditemukan oleh seorang ilmuwan bernama Emil Fischer.
Dalam menggambarkan struktur proyeksi fischer harus memperhatikan beberapa
aturan, antara lain:
1. Gugus- gugus yang diletakkan horizontal adalah gugus- gugus yang mendekati
pengamat.
2. Gugus - gugus yang diletakan vetikal adalah gugus-gugus yang menjauhi
pengamat.
14
3. Hetero atom (atom selain C dan H) diletakkan pada garis horizontal.
Sedangkan carbon diletakkan pada garis vertikal.
4. Carbon dengan dengan bilangan oksidasi lebih tinggi diletakkan diatas.
15
yang mempunyai nomor atom paling tinggi, sedangkan nomor 4 adalah mempunyai
nomor atom paling rendah. Atom pusat berorientasi pada sibstituen dengan prioritas
paling rendah (nomor4). Perhatikan model berikut :
b. Diastereomer
pasangan enantiomer dari asam 2-amino-3- hidroksibutanoat
16
Akan nampak enantiomer 2R,3R yang bayangan cerminnya
merupakanenantiomer 2S,3S dan enantiomer 2R,3S yang bayangan cerminnya
merupakanenantiomer 2S,3R. Kemudian muncul pertanyaan bagaimana hubungan
antar 2molekul yang bukan merupakan bayangan cerminnya? Misalkan antara
2R,3R dan 2R,3S? Memang kedua molekul tersebut stereoisomer, namun bukan
merupakanenantiomer. Untuk menjelaskan hubungan yang istimewa ini diperlukan
terminologi baru yaitu diastereomer.
Diastereomer adalah stereoisomer yang bukan bayangan
cerminnya.Diastereomer kiral mempunyai konfigurasi yang berlawanan pada
beberapa pusatkiral namun mempunyai konfigurasi yang sama dengan yang
lainnya. Sebagai pembandingnya, enantiomer yang mempunyai konfigurasi
berlawanan pada semua pusat kiral.
c. Senyawa Meso
Struktur bayangan cermin 2R,3R dan 2S,3S adalah tidak identik namun
merupakan pasangan enantiomer. Jika diperhatikan benar-benar, struktur 2R,3R
dan2S,3S adalah identik jika salah satu strukturnya diputar 1800
Struktur 2R,3S dan 2S,3R adalah identik karena molekul tersebut mempunyai
bidang simetri sehingga akiral. Bidang simetri memotong pada ikatan C2-C3
sehinggasetengahnya merupakan bayangan cermin dari setengah berikutnya
17
Senyawa diatas merupakan akiral, namun mengandung 2 pusat kiral yang disebut
senyawa meso.
18
Resolusi campuran rasemik yaitu pemisahan fisis suatu campuran rasemik
enantiomer-enantiomer murni yang dilakukan di laboratorium. Untuk memisahkan
sepasang enantiomer digunakan teknik yang sangat umum yaitumereaksikannya
dengan suatu reagensia kiral sehingga diperoleh sepasang produkdiasteromer.
Diastereomer ialah pasangan sterereoisomer tetapi bukan enantiomer. Jadi di
astereoisomer adalah senyawa yang berlainan sifat fisiknya, sehingga dapat dipisahkan
dengan cara fisik biasa, seperti kristalisasi, destilasi,kromatografi.
Suatu contoh campuran rasemik karboksilat (R)(S) – RCOOH, dapat
dipisahkan secara laboratorium. (R) – RCOOH dan (S) – RCOOH ialah enantiomer
dan kedua senyawa ini dapat bereaksi dengan suatu amina, membentuk suatugaram.
Asam (R) (S) karboksilat bila direaksikan dengan suatu amina yang berupa enantiomer
murni, akan menghasilkan sepasang diastereomer yaitu garam asam (R) amina dan
garam asam amina (S).
19
BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
20
DAFTAR PUSTAKA
Allinger, N. L. et. al, 1976., Organic Chemistry, 2nd edition, Worth Printing, Inc.,
NewYork
Eliel, E. I., 1981., Stereochemistry of Carbon Compounds, Tata Mc Graw-Hill
Publishing Company Ltd., New Delhi
H. Hart/Suminar Achmad; (1987), Kimia Organik, Suatu Kuliah Singkat. Jakatra:
Erlangga
Tim dosen kimia, 2013. Kimia organic. MKU unhas : Makassar.
R.J.Fessenden, J. S. Fessenden/A. Hadyana Pudjaatmaka (1986). Kimia Organik,
(terjemahan dari Organic Chemistry, 3rd Edition), Erlangga, Jakarta
Solomons, T.W., 1982., Fundamentals of Organic Chemistry., John Willey & Sons.
Inc.,Canada.
Wahyudi/Ismono; (2000)., Kimia Organik 3, Jakarta : Depdikbud.
21