Anda di halaman 1dari 21

MAKALAH

STEREOKIMIA

Diajukan untuk Memenuhi Tugas Mata Kuliah Kimia Organik

Dosen Pengampu : Prof. Dr. H. Wahidin, M. Pd

Disusun Oleh : kelompok 11

Alya Nurazizah (2008106007)

Ramanda Destina (2008106005)

PROGRAM STUDI TADRIS BIOLOGI

FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN

IAIN SYEKH NURJATI CIREBON

2021

1
KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Allah SWT yang maha kuasa atas segala limpahan rahmat dan
hidayah-Nya sehingga kami dapat menyelesaikan penyusunan makalah yang berjudul
“Stereokimia” ini tepat pada waktunya, dalam bentuk maupun isi yang sangat sederhana.
Sholawat serta dalam semoga tetap tercurahkan kepada Nabi Muhammad SAW. Semoga
makalah ini dapat membantu menambah pengetahuan dan pengalaman bagi para pembaca.
Adapun tujuan dari penulisan makalah ini adalah untuk memenuhi tugas Pada bidang Kimia
Organik. Kami mengucapkan terima kasih kepada Bapak Prof. Dr. H. Wahidin, M. Pd. selaku
dosen pengampu mata kuliah Kimia Organik yang telah memberikan tugas ini sehingga kami
dapat menambah pengetahuan dan wawasan. Kami menyadari, makalah ini masih jauh dari
kata sempurna. Oleh karena itu, kritik dan saran yang membangun kami nantikan untuk
kesempurnaan makalah ini.

Penyusun,

2
DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR...............................................................................................................2
DAFTAR ISI..............................................................................................................................3
BAB I.........................................................................................................................................4
PENDAHULUAN......................................................................................................................4
A. Latar Belakang................................................................................................................4
B. Rumusan Masalah...........................................................................................................4
C. Tujuan.............................................................................................................................4
BAB II........................................................................................................................................5
PEMBAHASAN........................................................................................................................5
A. Stereokimia.....................................................................................................................5
1. Isomer Geometri dalam Alkena...................................................................................5
2. Isomer Geometri dalam Senyawa siklik......................................................................9
3. Konformasi Senyawa Rantai Terbuka.......................................................................11
4. Bentuk Senyawa Siklik..............................................................................................12
5. Konformer Sikloheksana...........................................................................................12
6. Kiralitas.....................................................................................................................14
7. Rotasi (perputaran) Cahaya Terpolarisasi Bidang.....................................................15
8. Penetapan Konfigurasi R dan S.................................................................................16
9. Lebih dari Satu Atom Karbon Kiral..........................................................................16
10. Pemisahan Suatu Campuran Rasemik...................................................................19
BAB III.....................................................................................................................................20
PENUTUP................................................................................................................................20
A. Kesimpulan...................................................................................................................20
DAFTAR PUSTAKA..............................................................................................................21

3
BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi
yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu
relatif terhadap yang lain. Sering sulit menhayati molekul tiga dimensi dari
dalam suatu gambar, oleh karena itu dalam makalah ini akan dibahas sub bab dari
stereokimia yaitu Konformasi Senyawa Rantai Terbuka (alifatik) yaitu yang
membahas pada senyawa rantai terbuka gugus –gugus yang terikat pada ikatan
sigma akan dapat berotasi sehingga atom atom dalam suatu molekul rantai
terbuka akan memiliki tak terhingga banyak posisi di dalam ruang relatif satu
terhadap yang lain. Dimana penataan dalam ruang secara berlainan tersebut disebut
konformasi.

B. Rumusan Masalah
1) Apa yang dimaksud dengan steeokimia?
2) Bagaimana isomer geometrik dalam alkena?
3) Bagaimana isomer geometrik dalam senyawa siklik?
4) Bagaimana Konformasi Senyawa Rantai Terbuka?
5) Bagaimana Bentuk Senyawa Siklik?
6) Apa yang dimaksud Kiralitas ?

C. Tujuan
1) Untuk mengetahui pengertian stereokimia
2) Untuk mengetahui isomer geometrik dalam alkena
3) Untuk mengetahui isomer geometrik dalam senyawa siklik
4) Untuk mengetahui Konformasi Senyawa Rantai Terbuka
5) Untuk mengetahui Bentuk Senyawa Siklik
6) Untuk mengetahui kiralitas

4
BAB II

PEMBAHASAN

A. Stereokimia
Stereokimia merupakan ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari
molekul. Perlu diketahui bahwa stereokimia ini sangatlah penting. bahkan karena
seterokimia ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena
susunannya berbeda akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula, hal ini sering
terjadi di dunia kesehatan. pada produk hasil sintesis. produk berupa rasemat, yaitu
dua produk isomer yang berlawanan strukturnya. Stereokimia adalah studi mengenai
molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam
sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain.

1. Isomer Geometri dalam Alkena


Isomer geometri dalam Alkena (Cis dan Trans). Dua gugus yang terletak pada
satu sisi ikatan pi disebut cis (latin, “pada sisi yang sama”). Gugus yang terletak pada
sisi-sisi yang berlawanan disebut trans (latin, “bersebrangan”). Diakibatkan oleh
ketegaran dalam molekul. Dijumpai dalam dua kelas senyawa: alkena dan senyawa
siklik. Senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan
rangkap sebagai sumbunya, tanpa mematahkan ikatan pi nya. Karena kekakuan ikatan
pi, gugus-gugus yang terikat pada ikatan pi terletak tetap dalam ruang relatif satu sama
lain.Syarat isomer geometri dalam alkena, yaitu tiap atom karbon yang terlibat dalam
ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan Cl. Jika salah satu atom
karbon berikatan rangkap itu mempunyai dua gugus identik, misalnya dua atom H atau
dua gugus CH3, maka tak mungkin terjadi isomeri geometri.

5
a. Sistem Tata Nama (E) dan (Z)
Aturan Penandaan E dan Z untuk membedakan isomer alkena dengan dua
substituen dapat kita gunakan istilah cis-trans, tetapi bagaimana jika alkena yang kita
temukan memiliki tiga substituen atau empat substituen? Untuk kasus ini kita
menggunakan penamaan menggunakan sistem E dan Z. Urutan prioritas kita butuhkan
untuk mengurutkan penomoran pada substituen. Jika substituen dengan prioritas yang
sama berposisi sama maka diberi tanda Z (Zussamen) sedangkan jika posisinya
berlawanan diberi tanda E (Entgegen).

Aturan yang digunakan untuk memberikan urutan prioritas disebut


aturanCahn-Ingold-Prelog (diambil dari nama ilmuwan yang menemukannya).
Aturan-aturan tersebut adalah sebagai berikut:
Aturan 1 : Lihat pada atom yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap
lalu urutkan substituen tersebut berdasarkan nomor atomnya. Klorin memiliki nomor
atom lebih besar dibandingkan karbon, sehingga substituen Cl menerima prioritas
lebih tinggi dibandingkan metil.

Aturan 2 : Jika pengurutan prioritas tidak dapat dilakukan menggunakan


atom pertama yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap maka
gunakan prioritas atom berikutnya. Substituen -CH2CH3 dan – CH3 memiliki

6
prioritas yang sama jika digunakan aturan 1 karena kedua atom yang terikat langsung
pada karbon ikatan rangkap adalah atom karbon juga. Dengan aturan 2, gugus etil
menerima prioritas lebih tinggi dari pada metil karena etil memiliki prioritas lebih
tinggi pada atom kedua. Atom karbon yang terikat pada karbon ikatan rangkap, masih
mengikat satu karbon lain, sedangkan atom kedua pada gugus metil adalah hidrogen.

Aturan 3 : Ikatan rangkap dianggap sama dengan sebagai ikatan tunggal


tetapidengan jumlah sesuai dengan ikatan rangkapnya. Contohnya, substituen aldehid
(-CH=O), memiliki ikatan rangkap antara karbon dengan oksigen, hal ini
dianggapsama dengan satu karbon mengikat dua buah oksigen.

b. Aturan Deret
Aturan deret untuk prioritas :
1) Jika atom-atom yang dipermasalahkan berbeda-beda, maka urutanderet ditentukan
oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas.

7
2) Jika atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop dengan nomor massa
tinggi memperoleh prioritas.

3) Jika kedua atom tersebut identik, maka nomor atom dari atom-atom berikutnya
digunakan untuk memberikan prioritas. Jika atom-atom tersebut juga mengikat
atom-atom identik, maka prioritas ditentukan pada titik pertamakali dijumpai
perbedaan dalam menyusuri rantai. Atom yang mengikat suatuatom dengan
prioritas tinggi akan diprioritaskan (jangan menjumlakan nomor-nomor atom,
melainkan mencari atom tunggal yang berprioritas tinggi).

4) Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap atau ikatan ganda tigadiberi
kesetaraan (equivalenceis) ikatan tunggal, sehingga atom-atom ini
dapatdiperlakukan sebagai gugus-gugus berikatan tunggal, dalam menentukan
prioritas. Tiap atom berikatan rangkap didua kalikan (atau ditigakalikan
untukikatan ganda tiga).

8
2. Isomer Geometri dalam Senyawa siklik

Dalam beberapa hal, sifat kimia sikloalkana mirip dengan alkana asikloik
(rantai terbuka). Keduanya sama-sama non polar dan cenderung inert. Akan tetapi
terdapat perbedaan mendasar. Pertama, sikloalkana kurang fleksibel
dibandingkandengan alkana rantai terbuka. Ikatan tunggal (ikatan sigma) pada alkana
asliklik dapat berputar.

Pada sikloalkana, ikatan yang terbentuk kurang bebas untuk berputar.Misalnya


siklopentana, bentuknya adalah segitiga rigid dan planar. Putaran padaikatan karbon-
karbon tidak mungkin terjadi tanpa merusak cincin.

9
Oleh karena strukturnya yang siklik, sikloalkana memiliki dua sisi yaitu
sisiatas dan bawah. Hal ini memungkinakn sikloheksana memiliki
kemungkinanisomerisme berdasarkan letak substituennya. Contohnya, ada dua bentuk
isomerdari 1,2-dimetilsiklopropana. Pertama dengan dua gugus metil pada sisi yang
sama,kedua dengan gugus metil pada posisi yang berlawanan. Kedua bentuk
isomermerupakan molekul yang stabil, dan dapat dikonfersi dari bentuk satu ke
bentuklainnya tanpa memecah cincin atau tanpa membentuk ikatan baru.

Tidak seperti isomer konstitusional seperti pada butana dan isobutanadimana


terdapat perbedaan urutan penempatan atom- atomnya. Kedua isomer 1,2-
dimetilsiklopropana memiliki tempat ikatan yang sama, tetapi berbeda pada
posisiatom-atomnya. Semua senyawa yang memiliki posisi ikatan atom yang sama
tetapi berbeda pada orientasi tiga dimensinya disebut stereoisomer.

3. Konformasi Senyawa Rantai Terbuka


Dalam suatu molekul rantai terbuka, atom-atomnya memiliki peluang tak
terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang. Gugus-gugus fungsi yang
terikat pada ikatan karbon-karbon dalam senyawa alkana dapat berotasi dengan bebas
mengelilingi ikatan tersebut. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu senyawa rantai
terbuka dapat memiliki posisi yang tak terhingga banyaknya di dalam ruang relatif satu
terhadap yang lain. Pengaturan posisi atom yang bervariasi/berbeda-beda
yangdiakibatkan oleh rotasi ini disebut konformasi.Untuk menggambarkan
konformasi, digunakan tiga jenis rumus yaitu :1. Rumus dimensional 2. Rumus bola-
dan-pasak 3. Proyeksi Newman.

10
Proyeksi Newman adalah pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon
sajadalam molekul itu, sementara ikatan antar karbon tidak terlihat. Ketiga ikatan dari
karbon depan tampak menuju pusat proyeksi sementara ketiga ikatan dari karbon
belakang hanya tampak sebagian.

Contoh molekul yang digambarkan dengan 3 jenis rumus ini adalah 3-kloro-1-
propanol

Rotasi gugus mengelilingi ikatan sigma menghasilkan konformasi yang


berlainan, seperti eklips, gauche, goyang dan anti. Konformer dengan energi rendah
lebih disukai. Pada temperatur kamar konformer dapat diubah menjadisatu sama lain
dan karena itu mereka bukanlah isomer yang dapat diisolasi.Untuk cincin
sikloheksana, disukai konformer bentuk kursi.

4. Bentuk Senyawa Siklik

a. Terikan Cincin (Ring Strain)


Dalam tahun 1885 Adolf Von Baeyer, seorang ahli kimia Jerman,
melontarkanteori bahwa senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Semua
senyawa siklik(kecuali siklopentana) menderita terikan (tegang karena tidak

11
leluasa), karena sudut ikatan (bond angle) mereka menyimpang dari sudut
tetrahedral 109,50.

b. Melipatnya Cincin dan Tolakan Hidrogen-hidrogen


Seandainya cincin sikloheksana datar, maka semua atom hidrogen akan
tereklipskan. Tetapi dalam konformer lipatan, semua hidrogen bersifat
goyang.Siklopentana akan mempunyai sudut ikatan hampir optimal (108 0)
seandainya datar. Tetapi siklopentana juga sedikit terlipat, sehingga atom-atom
hidrogen yang terikat pada karbon cincin bersifat goyang. Siklobutana (sudut
ikatan datar 900) juga terlipat, meskipun pelipatan ini menyebabkan sudut ikatan
lebih tegang. Siklopropana harus datar; secara geometris, tiga titik (atau tiga atom
karbon menentukan sebuah bidang. Atom-atom hidrogen mau tidak mau bersifat
eklips.

5. Konformer Sikloheksana
Suatu cincin sikloheksana dapat memiliki banyak bentuk, dan molekul
siklohekas tunggal mana saja terus-menerus berada dalam keadaan membengkok
menjadi aneka rag bentuk (model-model molekul sangat berfaedah dalam
memperagakan hubungan pelbag konformasi ini). Sejauh ini baru dikemukakan bentuk
kursi (chair form) sikloheksana berapa bentuk lain yang dapat dimiliki oleh
sikloheksana sebagai berikut:

12
a. Substituen Ekuatorial dan Aksial
- Konformasi yang paling stabil dari atom-atom karbon sikloheksana adalah bentuk
kursi.
- Tiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan pada salah
satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar
- Hidrogen ini disebut hidrogen ekuatorial, sedangkan hidrogen yang tegaklurus
dengan bidang disebut hidrogen aksial
- Tiap atom karbon sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorialsatu
hidrogen aksial.

b. Sikloheksana Terdisubstitusi
Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua
gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer
geometris dan pada suhu kamar takdapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan
masing-masing isomerdapat memiliki aneka ragam konformasi. Sebagai contoh
senyawa cis-1,2-dimetil sikloheksana dan trans-1,2-dimetil sikloheksana, seperti yang
terlihat pada gambar berikut:

6. Kiralitas

a. Kiralitas Obyek dan Molekul Kiral


Molekul kiral adalah molekul yang mempunyai bayangan cermin tidak
superimposabel (tidak dapat bertumpukan). Yang menyebabkan adanya kiralitasadalah
adanya senyawa karbon yang tidak simetris. Atom C kiral adalah atomkarbon yang
mempunyai empat substituen yang berbeda.
Istilah kiral berasal dari kata Yunani Cheir (kheir) yang berarti tangan. Istilah
kiral secara umum digunakan untuk menggambarkan suatu objek yang tidak dapat

13
bertumpukan secara pas pada bayangannya. Akiral (tidak kiral) adalah benda yang
identik dengan bayangan cermin. Untuk mempelajari kiralitas, dapat menggunakan
tangan manusia sebagai perumpaaan. Perhatikan contoh kiralitas asam amino berikut
ini.

Molekul kiral yang saling mempunyai bayangan cermin satu sama lain disebut dengan
enantiomer atau isomer optik.

b. Atom Karbon Kiral


Atom karbon kiral adalah suatu atom karbon yang mengikat empat gugus yang
berbeda.

c. Proyeksi Fischer
Molekul di alam berbentuk 3 dimensi, namun untuk kemudahan mempelajari ,
kebanyakan molekul digambarkan dalam bentuk 2 dimensinya. Struktur 2 dimensi
yang merupakan proyeksi dari bentuk 3 dimensinya disebut proyeksi fischer
yang ditemukan oleh seorang ilmuwan bernama Emil Fischer.
Dalam menggambarkan struktur proyeksi fischer harus memperhatikan beberapa
aturan, antara lain:
1. Gugus- gugus yang diletakkan horizontal adalah gugus- gugus yang mendekati
pengamat.
2. Gugus - gugus yang diletakan vetikal adalah gugus-gugus yang menjauhi
pengamat.

14
3. Hetero atom (atom selain C dan H) diletakkan pada garis horizontal.
Sedangkan carbon diletakkan pada garis vertikal.
4. Carbon dengan dengan bilangan oksidasi lebih tinggi diletakkan diatas.

7. Rotasi (perputaran) Cahaya Terpolarisasi Bidang


Rotasi spesifik zat aktif optis ditetapkan dengan sebuah polarimeter.
Jikacahaya terpolarisasi dilewatkan salah satu isomer, bidang polarisasi akan berputar
kekiri atau ke kanan. Pemutaran bidang terpolarisasi ke kanan yaitu searah dengan
putaran jarum jam, disebut putaran dekstro yang disingkat d atau (+).

Sebaliknya, pemutaran bidang cahaya terpolarisasi ke kiri yaitu berlawanan


arah dengan putaran jarum jam, disebut dengan putaran levo yang disingkat l atau
(-).Senyawa yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan disebut
dekstrorotatori, sedangkan senyawa yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kiri
disebut levorotatori. Asam laktat yang bersifat putar kanan mempunyai rotasi
spesifik+3,820, sedangkan metil ester yang bersifat putar kiri mempunyai rotasi
spesifik -8,250

8. Penetapan Konfigurasi R dan S


Sistem R / S adalah sistem tata nama yang paling penting untuk
menjelaskanenantiomer. R dan S berasal dari bahasa Latin yaitu Rectus (kanan) dan
Sinister (kiri). Pusat kiral diberi label R atau S menurut sebuah sistem dimana
substituen yang menempel pada pusat kiral diberi prioritas berdasarkan nomor atom.
Hal itu sesuaidengan aturan prioritas Cahn - Ingold - Prelog (CIP). Nomor 1 adalah

15
yang mempunyai nomor atom paling tinggi, sedangkan nomor 4 adalah mempunyai
nomor atom paling rendah. Atom pusat berorientasi pada sibstituen dengan prioritas
paling rendah (nomor4). Perhatikan model berikut :

Pada gambar di atas, yang diurutkan hanya nomor 1, 2, dan 3. Sedangkan


nomor 4 adalah sebagai pusat orientasi pusat kiral. Bila arah urutan searah dengan
jarum jam,maka diberi simbol R. Jika arah urutan berlawanan dengan arah jarum jam,
maka diberi simbol S.Sifat-sifat kimia dari molekul kiral berbeda dari sifat bayangan
cerminnya.

9. Lebih dari Satu Atom Karbon Kiral

a. Molekul yang memiliki lebih dari dua Pusat Kiral


Ternyata sebuah pusat kiral dalam satu molekul memberikan 2
stereoisomer(sepasang enantiomer) dan 2 pusat kiral dalam satu molekul memberikan
maksimum4 stereoisomer atau 2 pasang enantiomer. Secara umum, sebuah molekul
dengan n pusat kiral mempunyai maksimum 2n stereoisomer atau 2n-1 pasang
enantiomer,walaupun mungkin bisa kurang karena mungkin beberapa stereoisomer
adalahsenyawa meso. Contohnya kolesterol mengandung 8 pusat kiral, memungkinkan
28 =256 stereoisomer, walaupun beberapa diantaranya terlalu rumit untuk eksis, hanya
ada1 yang terdapat di alam.

b. Diastereomer
pasangan enantiomer dari asam 2-amino-3- hidroksibutanoat

16
Akan nampak enantiomer 2R,3R yang bayangan cerminnya
merupakanenantiomer 2S,3S dan enantiomer 2R,3S yang bayangan cerminnya
merupakanenantiomer 2S,3R. Kemudian muncul pertanyaan bagaimana hubungan
antar 2molekul yang bukan merupakan bayangan cerminnya? Misalkan antara
2R,3R dan 2R,3S? Memang kedua molekul tersebut stereoisomer, namun bukan
merupakanenantiomer. Untuk menjelaskan hubungan yang istimewa ini diperlukan
terminologi baru yaitu diastereomer.
Diastereomer adalah stereoisomer yang bukan bayangan
cerminnya.Diastereomer kiral mempunyai konfigurasi yang berlawanan pada
beberapa pusatkiral namun mempunyai konfigurasi yang sama dengan yang
lainnya. Sebagai pembandingnya, enantiomer yang mempunyai konfigurasi
berlawanan pada semua pusat kiral.

c. Senyawa Meso
Struktur bayangan cermin 2R,3R dan 2S,3S adalah tidak identik namun
merupakan pasangan enantiomer. Jika diperhatikan benar-benar, struktur 2R,3R
dan2S,3S adalah identik jika salah satu strukturnya diputar 1800

Struktur 2R,3S dan 2S,3R adalah identik karena molekul tersebut mempunyai
bidang simetri sehingga akiral. Bidang simetri memotong pada ikatan C2-C3
sehinggasetengahnya merupakan bayangan cermin dari setengah berikutnya

17
Senyawa diatas merupakan akiral, namun mengandung 2 pusat kiral yang disebut
senyawa meso.

d. Senyawa Kiral Siklik


Beberapa sikloalkana tersubtitusi adalah kiral. Contohnya cis- atau trans
dimetilsiklopropana yang mengandung dua karbon kiral.

10. Pemisahan Suatu Campuran Rasemik


Produk dari suatu reaksi kimia yang terjadi berkaitan erat denganstereokimia
isomer. Kebanyakan para akhli kimia di laboratorium menggunakan bahan baku yang
bersifat stereo yaitu akiral maupun rasemik , sehingga diperoleh produk yang akiral
maupun rasemik. Namun reaksi yang terjadi di dalam biologi, berlainan dengan reaksi
kimia dilaboratorium. Reaksi yang terjadi dalam biologi, selalu dihasilkan produk
yangkiral walaupun bahan bakunya berasal dari senyawa kiral atau akiral. Reaksi
biologis ini dimungkinkan karena adanya katalis biologi yaitu enzim. Karenaenzim
bersifat kiral, maka enzim tersebut berjalan sangat selektif dalam kegiatankatalitiknya.
Misalnya, bila suatu organisme mencernakan suatu campuranalanina rasemik, maka
hanya (S)- alanina yang tergabung ke dalam protein,sedangkan (R) – alanina tak
digunakan dalam protein.

18
Resolusi campuran rasemik yaitu pemisahan fisis suatu campuran rasemik
enantiomer-enantiomer murni yang dilakukan di laboratorium. Untuk memisahkan
sepasang enantiomer digunakan teknik yang sangat umum yaitumereaksikannya
dengan suatu reagensia kiral sehingga diperoleh sepasang produkdiasteromer.
Diastereomer ialah pasangan sterereoisomer tetapi bukan enantiomer. Jadi di
astereoisomer adalah senyawa yang berlainan sifat fisiknya, sehingga dapat dipisahkan
dengan cara fisik biasa, seperti kristalisasi, destilasi,kromatografi.
Suatu contoh campuran rasemik karboksilat (R)(S) – RCOOH, dapat
dipisahkan secara laboratorium. (R) – RCOOH dan (S) – RCOOH ialah enantiomer
dan kedua senyawa ini dapat bereaksi dengan suatu amina, membentuk suatugaram.
Asam (R) (S) karboksilat bila direaksikan dengan suatu amina yang berupa enantiomer
murni, akan menghasilkan sepasang diastereomer yaitu garam asam (R) amina dan
garam asam amina (S).

19
BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan

Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga


dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan
satu relatif terhadap yang lain. Isomer geometri dalam Alkena (Cis dan Trans).
Dua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan pi disebut cis (latin, “pada sisi yang
sama”). Gugus yang terletak pada sisi-sisi yang berlawanan disebut trans (latin,
“bersebrangan”). Diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul. Dalam beberapa hal,
sifat kimia sikloalkana mirip dengan alkana asikloik (rantai terbuka). Keduanya
sama-sama non polar dan cenderung inert. Akan tetapi terdapat perbedaan
mendasar. Dalam suatu molekul rantai terbuka, atom-atomnya memiliki peluang
tak terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang. Gugus-gugus
fungsi yang terikat pada ikatan karbon-karbon dalam senyawa alkana dapat
berotasi dengan bebas mengelilingi ikatan tersebut. Oleh karena itu atom-atom
dalam suatu senyawa rantai terbuka dapat memiliki posisi yang tak terhingga
banyaknya di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain.

20
DAFTAR PUSTAKA

Allinger, N. L. et. al, 1976., Organic Chemistry, 2nd edition, Worth Printing, Inc.,
NewYork
Eliel, E. I., 1981., Stereochemistry of Carbon Compounds, Tata Mc Graw-Hill
Publishing Company Ltd., New Delhi
H. Hart/Suminar Achmad; (1987), Kimia Organik, Suatu Kuliah Singkat. Jakatra:
Erlangga
Tim dosen kimia, 2013. Kimia organic. MKU unhas : Makassar.
R.J.Fessenden, J. S. Fessenden/A. Hadyana Pudjaatmaka (1986). Kimia Organik,
(terjemahan dari Organic Chemistry, 3rd Edition), Erlangga, Jakarta
Solomons, T.W., 1982., Fundamentals of Organic Chemistry., John Willey & Sons.
Inc.,Canada.
Wahyudi/Ismono; (2000)., Kimia Organik 3, Jakarta : Depdikbud.

21

Anda mungkin juga menyukai