Nama : Pepita Caprilia Chandra

NIM : 2108551035
Kelas : A
Prodi : Farmasi

Jimbaran, 1 Maret 2022

RESUME STEREOKIMIA dan KONFORMASI MOLEKUL

Dosen Pengampu: Prof. Gelgel

- Stereokimia dan konformasi molekulnya akan sangat mempengaruhi bagaimana

obat atau xenobiotika melakukan kontak dengan reseptor dalam tubuh suatu
organisme.
- Dalam tulisan Suja pada tahun 2015, menurut Wade (2006) stereokimia merupakan
studi tentang struktur tiga dimensi molekul yang mencakup 3 aspek: isomer
geometri, konformasi, dan kiralitas molekul. Aspek-aspek ini menjadi landasan
untuk memahami struktur dan reaktivitas senyawa. Lalul, mengapa stereokimia ini
dipelajari dalam mempelajari bagaimana obat melakukan kontak dengan reseptor?
Bahan kajian stereokimia (ketiga aspek) menggabungkan aspek geometri, topologi,
dan struktur kimia, dan telah diketahui bahwa bahan penting dalam tubuh makhluk
hidup dibentuk oleh unit-unit yang bersifat kiral, contoh saja asam amino,
nukleotida, dan gula yang secara alami ada dalam bentuk enantiomer yang murni.
- Alasan tersebut menunjukkan pentingnya kiralitas molekul dalam kaitannya
pemanfaatan senyawa organik yang menjadi target transformasi dan sintesis
senyawa, pada kasus farmasis adalah sintesis senyawa bahan obat (Schreiner et al.,
2011).
- Suatu molekul organik atau obat dalam berinteraksi dengan reseptor dan
menimbulkan efek memiliki sifat mendasar cermin. Hal ini dapat dijelaskan dengan
bagaimana kita dapat menemukan dalam berbagai senyawa organik atau
obat-obatan lainnya dalam memberikan pengaruh serta dari nama senyawanya.
 - Kiral bersifat memiliki sifat superimposable, yaitu kemampuan sebuah benda untuk
ditimpahkan dengan benda lainnya (Klein, 2011).

ENANTIOMERS AND THE TETRAHEDRAL CARBON

- Enantiomer atau isomer optik adalah molekul kiral yang merupakan bayangan
cermin yang tidak dapat ditumpangkan satu sama lain (Brakel, 2012).
- Telah diketahui bahwa CH4 memiliki struktur tetrahedral pada intinya, namun
ketika salah satu molekul diambil dan digantikan dengan molekul yang berbeda,
saat dihadapkan dengan sifat cermin, akan terpantul senyawa cermin yang berbeda.
Apalagi saat 2 molekul yang diganti. Pada intinya,
perubahan/pelepasan/penggantian molekul akan menyebabkan bentuk cermin kiri
dan kanan yang berbeda, diakibatkan oleh perbedaan molekul/senyawa yang
menempel pada inti atom.
- Cermin dapat berupa kiri dan kanan (L dan R).
- Molekul/senyawa yang menempel pada inti atom akan memberikan efek dan
kontribusi yang besar hasil penggabungannya, dimana yang dipengaruhi termasuk
bentuk struktur isomer, struktur cermin atau 3 dimensi dari suatu senyawa.
 -
- Contoh dari di atas adalah bagaimana suatu molekul yang memiliki nama yang
kembar identik namun memiliki isomer atau ikatan letak OH yang berbeda langsung
menghasilkan cermin atau bentuk cermin yang berbeda (secara rumus senyawa yang
sama namun memiliki bentuk geometri yang berbeda.

KIRAL ATAU THE REASON OF HANDEDNESS IN MOLECULES: CHIRALITY

Ke-empat senyawa yang menempel pada inti atom ini secara alami memiliki
kecenderungan untuk memberikan bentuk kiral yang berbeda atau image cermin yang
berbeda. Dapat dilihat letak karbon pada tetrahedral yang memberikan sifat kiral senyawa
kimia untuk senyawa alam ataupun buatan. Senyawa kiral ini terjadi di saat empat ligan
yang berbeda terikat kepada karbon secara kovalen yang menghasilkan molekul asimetris
yang mana atom karbon menjadi pusat asimetrisnya (Lasapo et al., 2016).

Cara lain untuk mengidentifikasi molekul kiral adalah dengan mencari keberadaan bidang
simetri. Bidang simetri adalah bidang yang memotong di tengah-tengah molekul atau objek
lain sedemikian rupa sehingga setengah dari molekul atau objek adalah bayangan cermin
dari setengah lainnya. Sebuah pertanyaan laboratorium, misalnya, memiliki sebuah bidang
simetri. Jika Anda memotong permintaan fl menjadi dua, setengahnya akan menjadi
bayangan cermin yang tepat dari setengah lainnya. Sebuah tangan, bagaimanapun, tidak
memiliki bidang simetri. Satu "setengah" tangan bukanlah bayangan cermin dari yang lain
"setengah” (McMurry, 2011).
Cara menentukan pusat kiral:, memahami lengan kiral, dll.
- Untuk menentukan inti kiral/pusat kiral:

Threose, suatu macam gula: C4H8O4, ketika ia berikatan dengan gugus FLOR dan
KLOR (Dari theose ke enflurane) dengan cara disubstitusi, akan menghasilkan
senyawa yang berbeda lagi, yaitu suatu anestesi. Kiral berarti menentukan
bagaimana ikatan senyawa bereaksi dengan reseptor yang berbeda-beda dan tetap
memberikan efek yang berbeda pula akibat dari substitusi inti atom molekul yang
berbeda-beda lalu menghasilkan kiral yang berbeda pula
- Kemampuan kiral untuk memutar cincin optik suatu senyawa
Mengamati dengan polarografi
 Apabila sebuah cahaya tidak terpolarisasi dilewatkan lalu senyawa organik
ditaruh di tabung, ternyata sinar ini dapat diputar oleh senyawa organik yang
dimasuk. Putaran dapat ke kiri (-) dan ke kanan (+). Ex: Morphine itu
levorotatory (-) dan sucrose itu dextrorotary (+).
- Sifat dari putaran cincin diafeksikan oleh bentuk isomer suatu senyawa

SEQUENCE RULES: THE E, Z DESIGNATION

Atom C mampu berikatan

dengan atom lain secara menyilang antar kuat tinggi dengan kuat lemah: entgegen
 (e), berlawanan. Atom C juga mampu berikatan dengan atom posisi yang sama
disebut zusammen. Entgegen dan zusammen digunakan untuk menentukan cis dan
trans (seperti sinonim), namun berbeda.

Manfaat: menjadi paham mengenai bentuk strukturnya.

- Sequence rules for specifying configuration of a molecule
1. Langkah 1
 Lihat 4 atom yang berikatan langsung pada pusat kiral lalu urutkan menurut
nomor atomnya.

Atom dengan nomor tertinggi memiliki perikat tertinggi (pertama) dan atom
dengan nomor atom terendah (biasanya hidrogen) akan menjadi peringkat
terendah.
2. Langkah 2
Jika keputusan tidak dapat dicapai dengan membuat peringkat atom pertama
dalam substituen, lihat atom kedua, ketiga, atau keempat menjauh dari pusat
kiral sampai ada perbedaan pertama yang ditemukan. Disini dimaksudkan
jika pada ikatan atom pertama tidak ditemukan perbedaan kiral, maka dilihat
dari ikatan atom selanjutnya sampai ada perbedaan yang ditemukan.
3. Atom ikatan rangkap setara dengan jumlah atom ikatan yang sama
* Pusat R dan S akan selalu berlawanan
 Asam laktid memiliki
cermin posisi yang berbeda karena sifat R dan S dan bagaimana asam laktif
tersebut memiliki sifatnya sendiri.
 Bayangkan senyawa memiliki bentuk 3D, lalu bayangkan dimana suatu
senyawa akan berputar 180 derajat. Apa, kapan, bagaimana, ke arah mana
senyawa tersebut berputar, R sesuai arah jarum jam atau S melawan jarum
jam.

DIASTEREOMER
Enantiomer-enantiomer senyawa yang dilihat dengan mata keduanya mirip.
 Diastereomer: Terlihat memiliki sifat cermin namun ternyata tidak memiliki sifat
cermin. Merupakan stereoisomer yang bukan mirror/cermin, namun ada bentuk
lainnya.

Diastereomer merupakan suatu stereoisomer juga, namun stereoisomer ini bersifat

nonsumperimposable, gambar non-mirror atas satu sama lain. Diastereomer memiliki
konfigurasi yang berlawanan di beberapa center kiral (Khan Academy, 2017). This means
they are molecules that are made up of identical atoms, bonded together in the same way,
i.e. they have the same connectivity (Klein, 2011). Diastereomer adalah bentuk
stereoisomer, molekul dengan komposisi yang sama tetapi bentuk 3D yang berbeda.
Jelajahi karakteristik yang menentukan diastereomer, mengapa mereka adalah jenis
stereoisomer, contoh diastereomer, dan bagaimana mereka terpisah (Study.com, 2022)

Mesocompounds
RACEMIC MIXTURES and THE RESOLUTION of ENANTIOMERS
- Diamati dari bagaimana Pasteur mengambil garam asam tartarat yang tidak aktif
secara optik dan menemukan bahwa ia dapat mengkristalkan dari asam tartarat
menjadi 2 bentuk aktif yang memiliki konfigurasi 2R, 3R dan 2S, 3S.
- Menjadi teori yang mendasari bahwa yang terbentuk tidak mungkin asam
meso-tartarat, karena asam meso-tartarat adalah senyawa yang berbeda dan tidak
dapat berinterkonversi dengan 2 enantiomer kiral tanpa memutuskan dan
membentuk kembali ikatan.
- Akhirnya dijadikan bahan penelitian.
- Lalu ditemukan jawaban: Pasteur memulai dengan campuran 50:50 dari 2
enantiomer asam tartarat kiral. Campuran seperti itu disebut campuran rasemat.
 - Constitutional isomer: Isomer yang jelas dan paling mendasar.
- Stereoisomer:
a. Enantiomer: mirror-image
b. Diastereomer: non-mirror image
1. Configurational diastereomers
2. Cis-trans diastereomers

DISKUSI HARI INI

1. Setiap molekul pasti memiliki sifat cerminnya sendiri.
2. Pusat kiral: lengannya pasti mengikat 4 atom, baik berbeda maupun ada 2
tipe yang sama (CH3X, CH2XY, CHXYZ). Yang paling utama untuk
menjadi pusat kiral adalah atom yang memiliki ikatan yang memberikan
perbedaan signifikan senyawa dalam diputar sampai ditemukan yang
benar-benar signifikan.
3. Fastur menemukan … saat membuat larutan, secara tidak sengaja
memberikan rasio 50:50 meliputi garam ammonium. Lalu ia menemukan
 bahwa garam ammonium memutar saat direaksikan. Namun ada 1 kejadian
juga dimana garam ammonium tidak memutar, dimana akhirnya ia pisahkan
garam ammonium, dan menemukan bahwa ada 2 mcm garem namun sifat
putaran fisika optiknya berbeda, 1 ke kiri dan 1 ke kanan. Lalu dengan
campuran rasio 50:50 ditemukan olehnya tidak akan memutar, saling
meniadakan putaran.
4. Sebagai farmasis, sebelum melihat macam-macam putaran dan bagian kiral
seperti 2S, 5R, 6R, harus dilihat terlebih dahulu reseptornya. Cara tau mana
yang akan berputar adalah bagian dari active sitenya. Misal pada penicilin
dalam interludes drug, maka yang berputar adalah bagian atom-atom dari
active site penicilin, yaitu cincin beta laktat.
5. Diastereomer: Dianalogikan dengan kembar identik, jika dengan kasat mata
akan sama, namun ketika kita fokus pada titik pusat yang kita cari pada
akhirnya akan memberikan hasil yang berbeda.
6. Putaran yang berbeda dari suatu xenobiotika pasti akan memiliki efek yang
berbeda pula. Misal obat dengan dextro memiliki efek terapeutik, sedangkan
levo yang memberikan efek toksik, maka yang diproduksi adalah yang
dextro. Obat dapat dipecah menjadi levo dan dextro dengan pemisahan kiral
 DAFTAR PUSTAKA

Enantiomers and Diastereomers dari Khan Academy, data diambil dari situs internet
https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/stereochemistry-topic/dias
tereomers-meso-compounds/v/enantiomers-and-diastereomers pada tanggal 1 Maret
2022
Lasapo, M. H. S., dkk. 2016. Sintesis dan Karakterisasi Senyawa Kiral Hasil Reaksi Antara
Metileugenol Kasar dengan Asam Asetat. KOVALEN Jurnal Riset Kimia.
2(3):39-48
McMurry, J. 2011. Fundamentals of Organic Chemistry, Seventh Edition. US: Brooks/Cole
Meso Compound: Definition & Examples dari Study, data diambil dari situs internet
https://study.com/academy/lesson/meso-compound-definition-examples.html pada
tanggal 1 Maret 2022
Suja, I. W. 2015. Model Mental Mahasiswa Calon Guru Kimia Dalam Memahami Bahan
Kajian Stereokimia. Jurnal Pendidikan Indonesia. 4(2):623-636
Stereochemistry and Chirality dari Master Organic Chemistry, data diambil dari situs
internet
https://www.masterorganicchemistry.com/2018/09/10/types-of-isomers/#twelve
pada tanggal 1 Maret 2022
van Brakel, J.. 2012. Philosophy of Chemistry: Between the Manifest and the Scientific
Image. Leuven: Leuven University Press
What are Diastereomers? - Definition, Examples, & Separation oleh Study, data diambil
dari situs internet
https://study.com/academy/lesson/what-are-diastereomers-definition-examples-sepe
ration.html pada tanggal 1 Maret 2022