Assalamualaikum wr.

wb
PENGANTAR STEREOKIMIA (KONFORMASI)

DISUSUN OLEH:
EKA AMMYTA PP
 BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Stereokimia adalah studi mengenai molekul molekul
dalam ruang tiga dimensi yakni bagaimana atom atom
dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif
terhadap yang lain. Sering sulit memahami molekul tiga
dimensi dari dalam suatu gambar, oleh karena itu dalam
makalah ini akan dibahas sub bab dari stereokimia yaitu
Konformasi Senyawa Rantai Terbuka (alifatik) yaitu yang
membahas pada senyawa rantai terbuka gugus gugus yang
terikat pada ikatan sigma akan dapat berotasi sehingga
atom atom dalam suatu molekul rantai terbuka akan
memiliki tak terhingga banyak posisi di dalam ruang relatif
satu terhadap yang lain. Dimana penataan dalam ruang
secara berlainan tersebut disebut konformasi.
 BAB II
PEMBAHASAN
A. STEREOKIMIA
Stereokimia adalah susunan ruang dari atom dan gugus fungsi dalam
molekul umumnya, molekul organik dalam obyek tiga dimensi yang
merupakan hasil hibridisasi dan ikatan secara geometri dari atom dalam
molekul. Artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur
dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Stereokimia berkaitan
dengan bagaimana penataan atom-atom dalam sebuah molekul dalam
ruang tiga dimensi.
Adapun tiga aspek yang mencakup dari stereokimia ini ialah :
 Konformasi molekul: Berkaitan dengan bentuk molekul dan bagaimana
bentuk molekul itu diubah akibat adanya putaran bebas disepanjang
ikatan C-C tunggal.
 Konfigurasi berkaitan dengan Kiralitas molekul: Bagaimana penataan
atom-atom disekitar atom karbon yang mengakibatkan terjadinya isomer..
 Isomer Geometrik : Terjadi karena ketegaran (rigit) dalam molekul yang
mengakibatkan adanya isomer.
 Ada beberapa pendapat mengenai stereokimia
menurut para ahli yaitu:
1. Jean Baptiste Biot (1774-1862)
Sejarah stereokimia dimulai sejak pada tahun 1815
ketika Biot melakukan eksperimen menggunakan “cahaya
terpolarisasi” lampu biasa terdiri dari cahaya bergetar.
Namun, ketika lampu biasa disaring sebuah cahaya tunggal
terpolarisasi diperoleh. Biot melewatkan sinar terpolarisasi
melalui berbagai larutan dan mencatat bahwa larutan
tertentu seperti gula dapat memutar cahaya terpolarisasi.
Dan juga menemukan tingkat rotasi adalah ukuran langsung
dari konsentrasi dari larutan.
 2. Louis Pasteur (1822-1895)

Pada tahun 1848 Pasteur memisahkan zat optik tidak

aktif (asam tartarat) menjadi dua komponen optik aktif.
Setiap komponen optik aktif memiliki sifat identik dengan
asam tartarat (kepadatan, titik lebur, kelarutan) akan tetapi
salah satu komponen diputar cahaya terpolarisasi searah
jarum jam (+) sedangkan komponen lain diputar cahaya
terpolarisasi dengan jumlah yang sama berlawanan (-).
Pasteur membuat proposal yang masih berdiri sebagai dasar
stereokimia. Molekul-molekul kembar asam tartarat adalah
bayangan cermin satu sama lain.
 Penelitian tambahan oleh Pasteur
mengungkapkan bahwa salah satu komponen
dari asam tartrat dapat dimanfaatkan untuk
gizi oleh mikroorganisme tetapi yang lain tidak
bisa. Berdasarkan percobaan ini, Pasteur
menyimpulkan bahwa sifat biologis zat kimia
tidak hanya tergantung pada sifat dari atom
yang terdiri dari molekul tetapi juga pada cara
di mana atom - atom ini tertata dalam ruang.
 3. Jacobus Van’t Hoff (1852-1911)

Pada tahun 1874 sebagai mahasiswa di

Universitas Utrecht, Van’t Hoff mengusulkan
karbon tetrahedral. Proposal didasarkan pada
bukti dari jumlah isomer. Konversi CH4
menjadi CH3Y (Y = CI, Br, F, I, OH)
menghasilkan hanya satu struktur. Ketika CH3Y
diubah menjadi CH2YZ (CH2CI2, CH2CIBr,
CH2BrF) hanya satu struktur yang pernah
diamati.
 4. Emil Fisher (1852-199)

Pada tahun 1894 Fisher melakukan salah

satu prestasi yang luar biasa dalam sejarah
kimia. Dia mengidentifikasi 16 stereoisomer
untuk aldohexoses (C6H12O6), anggota yang
paling menonjol yang D-glukosa Fisher
menggunakan representasi silang (sekarang
disebut Fisher proyeksi) untuk membedakan
bentuk 3 dimensi . proyeksi Fisher ditampilkan
untuk D dan Lglucose (D/L inovasi lain Fisher)
 5. Vladmir Prelog (1906- 1988)

Prelog dianugrahi hadiah nobel dalam

bodang kimia (1975) untuk penelitian
stereokimia alkaloid, enzim, antibiotik, dan
senyawa alam lainnya. Dia merancang
perbedaan stereokimia digunakan saat ini
untuk konfigurasi gambar cermin. R/S sebutan
untuk enantiomer dari Z/E.
 B. KONFORMASI

Konformasi Molekul : bentuk molekul dan

bagaimana bentuk ini dapat berubah. Dalam
senyawa rantai terbuka, gugus-gugus yang terikat
oleh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi
ikatan itu. Oleh karena itu atom-atom dalam
suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki tak
terhingga banyak posisi di dalam ruang relatif
satu terhadap yang lain. Memang etana
merupakan sebuah molekul kecil, tetapi etana
dapat memiliki penataan dalam ruang secara
berlain-lainan, inilah yang disebut konformasi.
C. KONFORMASI SENYAWA RANTAI
TERBUKA (Alifatik)
Rumus struktur menunjukan cara dimana atom dari
molekul terikat bersama sama (konstitusi), tetapi
umumnya tidak menggambarkan bentuk tiga dimensi
dari molekul kecuali notasi ikatan khusus (misalnya garis
putus-putus) yang digunakan. Pentingnya formula
deskriptif seperti tiga dimensi menjadi jelas dalam
membahas stereoisomerisme configurational, dimana
orientasi relatif dari atom di ruang angkasa adalah tetap
oleh molekut ikatan konstitusi (misalnya ikatan rangkap
dan cicin). Di sini juga tercatat bahwa prefiks
nomenklatur harus digunakan ketika penamaan
stereoismer tertentu.
 Dalam bagian ini kita akan memperluas pandangan
tiga dimensi dari struktur molekul untuk memasukan
senyawa yang biasanya menganggap array
menyeimbangkan tiga dimensi orientasi spesial, yang
bersama- sama ciri senyawa diisolasi sama. Dalam
senyawa rantai terbuka gugus- gugus yang terikat oleh
ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan itu.
Oleh karena itu atom-atom dalam suatu molekul rantai
terbuka dapat memiliki penataan dalam ruang secara
berlain- lainan, kami menyebutnya orientasi spasial
yang berbeda dari atom dari molekul yang dihasilkan
dari rotasi atau memutar sekitar ikatan tunggal yaitu
konformasi.
 Untuk mengemukakan konformasi akan digunakan tiga jenis
rumus yaitu:
 Rumus Dimensional
 Rumus Bola dan Pasak
 Proyeksi Newman
Rumus dimensional dan rumus bola dan pasak adalah
representasi tiga dimensi dari model molekul suatu senyawa.
Proyeksi Newman merupakan pandangan ujung ke ujung dari dua
atom karbon saja dalam molekul itu.
Proyeksi Newman dapat digambarkan engan dua atom karbon
atau lebih karena pada tiap kali hanya dua atom karbon dapat
ditunjukan dalam proyeksi itu. Maka lebih dari satu proyeksi
Newman dapat digambarkan untuk sebuah moolekul. Misalnya
dapat ditemukan dua proyeksi Nwman untuk 3-kloro-1-propanol.
 Karena adanya rotasi mengelilingi ikatan
sigma atau disebut rotasi bebas, maka suatu
molekul dapat memiliki konformasi beberapa
saja. Konformasi yang berbeda beda itu disebut
konformer (dari kata “conformational isomer”),
karena konformer dapat dengan mudah diubah
satu menjadi yang lain, biasanya mereka tidak
apat diisolasi satu bebas dari yang lain, seperti
isomer struktural.
 Dalam rumus rumus etana dan 3-kloro-1-
propanol, telah diperagakan Konformer
goyang dimana atom atom hydrogen atau
gugus gugus terpisah sejauh mungkin satu
dari yang lain. Karena ikatan C-C dapat
berotasi, maka atom atom hydrogen dapat
juga saling menutup (seperti gerhana), atau
sedapat mungkin berdekatan satu di belakang
yang lain (konformasi eklips).
 Butana seperti etana dapat memiliki
konformasi eklips dan goyang. Dalam butane
terdapat dua gugus metil yang relative besar,
terikat pada dua karbon besar. Dipandang dari
dua karbon pusat, hadirnya gugus gugus metil ini
menyebabkan terjadinya dua macam konformasi
goyang yang berbeda dalam hal ini yaitu posisi
gugus gugus metil terhadap yang lain. Konformasi
goyang dimana gugus gugus metil terpisah sejauh
mungkin, disebut conformer anti. Konformasi
goyang ini dimana gugus gugus lebih berdekatan
disebut conformer gauche.
 Makin besar gugus gugus terikat pada kedua
atom karbon, akan makin besar selisih energi
antara konformasi konfrmasi molekul itu.
Diperlukan lebih banyak energi untuk mendorong
dua gugus besar berdekatan dari pada gugus
kecil. Etana hanya membutuhkan 3 kkal/mol
untuk berotasi dari konformasi goyang ke elips,
sedangkan butane memerlukan 4,5 kkal/mol
untuk berotasi dari konformasi anti ke konformasi
dimana berotasi penuh mengelilingi ikatan dua
karbon 3 butana.
Wassalamualaikum wr.wb

Sekian dan Terima kasih