1. Stereokimia
Stereokimia merupakan ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari
molekul. Perlu diketahui bahwa stereokimia ini sangatlah penting. bahkan karena seterokimia
ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena susunannya berbeda
akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula, hal ini sering terjadi di dunia kesehatan. pada
produk hasil sintesis. produk berupa rasemat, yaitu dua produk isomer yang berlawanan
strukturnya.
Stereokimia adalah studi mengenai molekul molekul dalam ruang tiga dimensi,
yakni bagaimana atom atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif
terhadap yang lain.
Aturan 3 : Ikatan rangkap diangkap sama dengan sebagai ikatan tunggal tetapi
dengan jumlah sesuai dengan ikatan rangkapnya. Contohnya, substituen aldehid (CH=O), memiliki ikatan rangkap antara karbon dengan oksigen, hal ini dianggap
sama dengan satu karbon mengikat dua buah oksigen.
deret ditentukan oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom tinggi
memperoleh prioritas.
F < Cl < Br < I
Semakin tinggi nomor atom, maka prioritas semakin naik.
2)
Jika atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop dengan
Nomor massa 1
< 2
3)
Jika kedua atom tersebut identik, maka nomor atom dari atom-atom
Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap atau ikatan ganda tiga
Dalam beberapa hal, sifat kimia sikloalkana mirip dengan alkana asikloik
(rantai terbuka). Keduanya sama-sama non polar dan cenderung inert. Akan tetapi
terdapat perbedaan mendasar. Pertama, sikloalkana kurang fleksibel dibandingkan
dengan alkana rantai terbuka. Ikatan tunggal (ikatan sigma) pada alkana asliklik
dapat berputar.
Oleh karena strukturnya yang siklik, sikloalkana memiliki dua sisi yaitu sisi
atas dan bawah. Hal ini memungkinakn sikloheksana memiliki kemungkinan
isomerisme berdasarkan letak substituennya. Contohnya, ada dua bentuk isomer
dari 1,2-dimetilsiklopropana. Pertama dengan dua gugus metil pada sisi yang sama,
kedua dengan gugus metil pada posisi yang berlawanan. Kedua bentuk isomer
merupakan molekul yang stabil, dan dapat dikonfersi dari bentuk satu ke bentuk
lainnya tanpa memecah cincin atau tanpa membentuk ikatan baru.
terbuka dapat memiliki posisi yang tak terhingga banyaknya di dalam ruang relatif
satu terhadap yang lain. Pengaturan posisi atom yang bervariasi/berbeda-beda yang
diakibatkan oleh rotasi ini disebut konformasi.
Untuk menggambarkan konformasi, digunakan tiga jenis rumus yaitu :
1. Rumus dimensional
2. Rumus bola-dan-pasak
3. Proyeksi Newman
Proyeksi Newman adalah pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon saja
dalam molekul itu, sementara ikatan antar karbon tidak terlihat. Ketiga ikatan dari
karbon depan tampak menuju pusat proyeksi sementara ketiga ikatan dari karbon
belakang hanya tampak sebagian.
Contoh molekul yang digambarkan dengan 3 jenis rumus ini adalah 3-kloro-1propanol
600
900
1080
1200
aksial
H
ekuatorial
H
ujung ini bergerak ke atas
H
CH3
CH3
H
H
CH3
1.6 Kiralitas
1.6.1 Kiralitas Obyek dan Molekul Kiral
Molekul kiral adalah molekul yang mempunyai bayangan cermin tidak
superimposabel (tidak dapat bertumpukan). Yang menyebabkan adanya kiralitas
adalah adanya senyawa karbon yang tidak simetris. Atom C kiral adalah atom
karbon
yang
mempunyai
empat
substituen
yang
berbeda.
Istilah kiral berasal dari kata Yunani (kheir) yang berarti tangan. Istilah
kiral secara umum digunakan untuk menggambarkan suatu objek yang tidak dapat
bertumpukan secara pas pada bayangannya. Akiral (tidak kiral) adalah benda yang
identik dengan bayangan cermin. Untuk mempelajari kiralitas, dapat menggunakan
tangan manusia sebagai perumpaaan. Perhatikan contoh kiralitas asam amino berikut
ini.
10
Molekul kiral yang saling mempunyai bayangan cermin satu sama lain disebut
dengan enantiomer atau isomer optik.
1.6.2 Atom Karbon Kiral
Atom karbon kiral adalah suatu atom karbon yang mengikat empat gugus
yang berbeda.
mendekati pengamat.
11
2.
Gugus gugus yang diletakan vetikal adalah gugus gugus yang menjauhi
pengamat.
3.
Dibawah akan saya contohkan proyeksi fischer untuk molekul metaha (CH 4 ).Saat
di kelas, biasanya kita menggambar rumus molekul dalam bentuk 2 dimensinya .
namun molekul dialam berbentuk 3dimensi.
13
Pada gambar di atas, yang diurutkan hanya nomor 1, 2, dan 3. Sedangkan nomor
4 adalah sebagai pusat orientasi pusat kiral. Bila arah urutan searah dengan jarum jam,
maka diberi simbol R. Jika arah urutan berlawanan dengan arah jarum jam, maka dberi
simbol S.
Sifat-sifat kimia dari molekul kiral berbeda dari sifat bayangan cerminnya. Di
sinilah letak pentingnya kiralitas dalam kaitannya dengan kimia organik modern.
14
1.9.2 Diastereomer
Mari kita lihat pasangan enantiomer dari asam 2-amino-3- hidroksibutanoat.
yang bukan
bayangan cerminnya.
15
16
H
C
H
C
H
H
H
H
C
H
CH2
C
H
C
C
CH2 CH2
H
H
CH2 CH2
H
H
Cyclobutane
HH
C
H
C
C
CH2
Cyclopentane
CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2
C
C
Cyclopropane
CH2
CH2
H
H
CH2
CH2
CH2
CH2
Cyclohexane
17
CO 2H
H2N
CO 2H
H
CH3
H2 N
CH3
(R)-alanina
(S )-alanina
Diastereomer
ialah
pasangan
sterereoisomer
tetapi
bukan
18
KESIMPULAN
19
DAFTAR PUSTAKA
Allinger, N. L. et. al, 1976., Organic Chemistry, 2nd edition, Worth Printing, Inc., New
York
Eliel, E. I., 1981., Stereochemistry of Carbon Compounds, Tata Mc Graw-Hill Publishing
Company Ltd., New Delhi
H. Hart/Suminar Achmad; (1987), Kimia Organik, Suatu Kuliah Singkat. Jakatra:
Penerbit Erlangga
Tim dosen kimia, 2013. Kimia organic. MKU unhas, Makassar.
R.J.Fessenden, J. S. Fessenden/A. Hadyana Pudjaatmaka (1986). Kimia Organik, (terjemahan
dari Organic Chemistry, 3rd Edition), Erlangga, Jakarta
Solomons, T.W., 1982., Fundamentals of Organic Chemistry., John Willey & Sons. Inc.,
Canada.
Wahyudi/Ismono; (2000)., Kimia Organik 3, Depdikbud, Jakarta
20