CAMPURAN RASEMAT

Disusun oleh:
Devy Puspita Sari (17030234004/KB 2017)
Ianatul Khafidlah (17030234038/KB 2017)
Nailil Hidayah (17030234027/KA 2017)

UNIVERSITAS NEGERI SURABAYA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
JURUSAN KIMIA
2019

1
 BAB 1
PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang
Dalam reaksi di laboratorium, seorang ahli kimia menggunakan
bahan baku akiral atau campuran rasemat dan memperoleh produk akiral
atau rasemat. Berlawanan dengan reaksi di laboratorium kebanyakan reaksi
biologis dimulai dengan pereaksi kiral atau akiral dan menghasilkan
produk-produk kiral. Campuran rasemat pertama yang diketahui oleh Louis
Pasteur, yang menemukan campura dari dua isomer enansiomer asam
tartarat. Sebuah sampel dengan hanya enantiomer tunggal adalah
enantiomer murni, atau senyawa.
1.2. Rumusan Masalah
1. Bagaimana campuran rasemat?
2. Bagaimana contoh campuran rasemat?
3. Bagaimana cara pemisahan campuran rasemat?
4. Bagaimana manfaat campuran rasemat?
1.3. Tujuan pembelajaran
1. Menyebutkan campuran rasemat.
2. Memberikan contoh campuran rasemat.
3. Menjelaskan cara pemisahan campuran rasemat.
4. Menentukan manfaat campuran rasemat.

2
 BAB II
PEMBAHASAN
2.1 Pengertian Campuran Rasemat
Campuran rasemat merupakan campuran yang mengandung jumlah
yang sama enantiomer (+) dan (-) dari substansi kiral. Oleh sebab itu,
campuran rasemat tidak bersifat optis aktif (zero optical rotation) karena
rotasi (+) dari satu enantiomer dilawan oleh rotasi (-) dari enantiomer yang
lain. Campuran rasemik juga dapat diartikan sebagai suatu campuran yang
mengandung sepasang enantiomer dalam jumlah yang sama, yaitu
sepasang enantiomer R dan S.
Enantiomer merupakan stereoisomer bayangan cermin suatu
molekul kiral dan memiliki sifat fisik yang identik, kecuali aktivitas
optiknya. Enantiomer juga mempunyai sifat-sifat kimia yang sama, kecuali
dalam hal antaraksi dengan zat-zat kiral lain. Enantiomer dari pasangan
enantiomer apa saja, yang memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan
disebut dekstrorotatori (memutar ke kanan, searah jarum jam, Latin: dexter
artinya kanan). Bayangan cerminnya, yang memutar bidang polarisasi
cahaya ke kiri, disebut levorotatori (memutar ke kiri, berlawanan arah
jarum jam, Latin; laeus artinya kiri). Arah putaran ditandai dalam nama
oleh (+) untuk dekstrorotatori dan (-) untuk levorotatori. Stereoisomer yang
bukan bayangan cermin disebut diastereomer. Diastereomer memiliki
paling sedikit satu perbedaan sifat fisik, misalnya kelarutan. Enantiomer
asam atau basa di dalam campuran rasemat dapat direaksikan dengan
senyawa asam atau basa kiral agar membentuk garam diastereomer.
Campuran rasemat memiliki sudut putas optic nol, karena sudut
putar dekstro besarnya sama dengan sudut putar levus (l) sehngga keduanya
saling meniadakan. Jadi ada 2 alternatif untuk sudut putar nol. Apabila zat
yang diuji tidak mengandung atom C asimetris, berarti zat ini meman tidak
memiliki isomer optis. Namun jika zat tersebut memiliki atom C asimetris
dan sudut putarnya nol, berarti jumlah molekul kedua enentiomer itu sama.

3
 Rasemat dapat dirinci sebagai berikut:
1. Sebuah senyawa rasemat: L-tubuh dan molekul tangan kanan memiliki
afinitas yang lebih besar antara dua molekul dalam sel satuam pasangan
untuk membentuk kristal senyawa pada metrology. Mereka sebagian
besar lebih tinngi dari titik leleh murni optik aktif, kelarutan kurang dari
murni optik aktif.
2. Campuran rasemat: Afinitas antara tubuh murni secara optik yang lebih
besar dan kristal L dextral terbentuk. Mereka biasanya lebih rendah dari
titik leleh murni optik aktif, kelarutan lebih tinggi daripada murni optik
aktif.
3. Larutan padat dari rasemat: antara rotasi murni, dan enantiomer
kedekatan antara dua konfigurasi gangguan keselarasan molekul. Titik
lebur, kelarutan dan murni dekat optik aktif.
2.2 Pemisahan Senyawa Rasemat
Sepasang enantiomer memiliki sifat fisik yang identik karenanya
campuran sepasang enantiomer (misalnya, campuran rasemat) sulit
dipisahkan dengan cara konvensional seperti distilasi fraksinasi dan
kristalisasi . untuk memisahkannya harus mengambil keuntungan dari sifat
sepasang diastereomer. Sepasang diastereomer memiliki sifat fisik yang
berbeda dan dapat dipisahkan dengan cara konvensional.
Macam-macam cara pemisahan campuran rasemat:
1. Resolving Agen Kiral
Dalam laboratorium pemisahan fisis suatu campuran rasemik
menjadi enantiomer murni disebut resolusi atau resolving campuran
rasemik itu. Teknik ini bergantung pada enantiomer yang memiliki sifat
fisik identik dan diastereomer umumnya yang memiliki sifat berbeda,
sebelum dipisahkan, sepasang enantiomer harus diubah dulu menjadi
sepasang diastereomer dengan cara mereaksikannya dengan senyawa
kiral enantiomer murni, yang lazim disebut resolving agent. Contoh
memisahkan enantiomer asam 2-hidroksipropanoat. Perlu ditambahkan
sebagai resolving agent untuk (R)-2-fenil-etilamina. Kedua enantiomer
berinteraksi dengan (R)-2-fenil-etilamina untuk membentuk dua spesies

4
yang berbeda yakni garam yang diastereomer satu sama lain.
Diastereomer tersebut kemudian dapat mengkristal secara terpisah dan
campuran rasemat berhasil dipisahkan secara sempurna.

Louis Pasteur pada tahun 1848 telah berhasil memisahkan rasemat

asam tartrat ke dalam bentuk (+) dan (-) dengan kristalisasi. Pemisahan
natrium ammonium tartarat rasemik oleh Pasteur adalah suatu resolusi
campuran tersebut. Suatu gejala yang sangat jarang bahwa enantiomer-
enantiomer mengkristal secara terpisah, sehingga cara Pasteur tak dapat
dianggap sebagai suatu teknik yang umum. Hal ini disebabkan karena
sepasang enentiomer itu menunjukkan sifat-sifat kimia dan fisika yang
sama, mereka tak dapat dipisahkan oleh cara kimia atau fisika biasa.
Sebagai gantinya, ahli kimia terpaksa mengandalkan reagensia kiral atau
katalis kiral (yang hampir selalu berasal dari dalam organisme hidup).
Teknik yang sangat umum untuk memisahkan sepasang enantiomer
adalah mereaksikan mereka dengan reagensia kiral sehingga diperoleh
sepasang produk diastereomerik. Diastereomer-diastereomer adalah
senyawa yang berlainan, dengan sifat fisika yang berlainan, sehingga
sepasang diastereomer dapat dipisahkan oleh cara fisika biasa, seperti
kristalisasi. Sebagai ilustrasi (R) (S)-RCO2H suatu campuran rasemik
asam karboksilat akan dipisah secara laboratorium. (R)-RCO2H dan (S)-
RCO2H adalah kedua enantiomer itu. Suatu asam karboksilat akan
bereaksi dengan suatu amina membentuk suatu garam.

5
 Reaksi asam (R)(S) karboksilat dengan suatu amina yang berupa
suatu enantiomer murni, menghasilkan sepasang garam diastereomer :
garam amina dari asam (R) dan garam amina dari asam (S).

Dalam reaksi ini produk yang mungkin hanyalah garam (R,S) dan
garam (S,S) yang bukan enantiomer satu dari yang lain. Enantiomer dari
kedua garam ini masing –masing ialah garam (S,R) dan garam (R,R).
tidak satu pun garam ini akan terbentuk karena hanya digunakan (S)-
amina. Pemisahan masing-masing garam diastereomerik dilakukan
dengan penambahan basa kuat untuk memperoleh kembali aminanya.
Amina dan ion karboksilat dapat dipisahkan melalui ekstrasi dengan
pelarut seperti dietileter, karena amina akan larut, sedangkan garam
karboksilat tidak larut. Pengasaman lapisan air akan menghasilkan asam
karboksilat bebas sebagai suatu enentiomer.

6
2. Isolasi Menggunakan Mikroorganisme
Memisahkan campuran rasemik atau mengisolasi satu enantiomer
dapat dilakukan dengan cara mengolah campuran itu dengan
mikroorganisme, yang hanya akan mencerna salah satu dari enantiomer
itu. Sebagai contoh (R)-nikotina murni dapat diperoleh dari (R)(S)-
nikotina dengan cara inkubasi campuran dari bakteri pseudomonas
putida, yang mengoksidasi (S)-nikotina, tetapi tidak (R)-enantiomer.

3. Kromatografi Kiral
Dalam proses ini, rasemat dijalankan melalui kolom yang diisi
dengan zat kiral. Enansiomer akan berinteraksi secara berbeda dengan
substansi dan kemudian akan mengelusi (atau menyaring melalui
substansi) pada tingkat yang berbeda. Teknik ini juga diterapkan untuk
campuran enantiomer samping campuran rasemat, misalnya untuk
memurnikan spesies dari sejumlah kecil enansiomernya. Berikut adalah
rumus senyawa kiral dan enansiomernya yang berhasil dipisahkan dari
campuran rasemat:

7
 BAB III
KESIMPULAN

Adapun kesimpulan yang diperoleh dari pembahasan di atas, yaitu:

1. Campuran rasemik merupakan suatu campuran yang mengandung sepasang
enantiomer dalam jumlah yang sama.
2. Campuran rasemat adalah sebuah larutan yang mengandung dua isomer optis
aktif dalam jumlah yang sama, jadi larutan tersebut bukan optis aktif.
3. Sepasang enantiomer memiliki sifat fisik yang identic karenanya campuran
sepasang enantiomer (misalnya, campuran rasemat) sulit dipisahkan dengan cara
konvensional seperti distilasi fraksinasi dan kristalisasi.
4. Campuran rasemat dapat dipisahkan dengan cara resolving agent kiral,
kromatografi kiral, dan dengan bantuan mikroorganisme.

8
 DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R.J. and J.S. Fessenden. 1986. Kimia Organik Dasar Edisi Ketiga. Jilid
1. Terjemahan oleh A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta.
Ghadafi, Muhammad, dkk. 2013. Book Report of Sintesis Stereokimia.
http://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/31470960/Sintesis
Organik-libre.pdf. Diakses pada 01 Maret 2019 pukul 11.03 WIB
Juminah, Cahyono. 2011. Stereokimia.
http://kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+5+Stereokimia.pdf. Diakses
pada 01 Maret 2019 pukul 11.03 WIB.
Prasojo, Stefanus Layli. 2012. Kimia Organik 1.
http://www.scribd.com/document_downloads/direct. Diakses pada 01
Maret 2019 pukul 11.03 WIB.
Suyatno, Ismono. 2015. Stereokimia. Surabaya: UNESA University Press.