TUGAS STEREOKIMIA

DISUSUN OLEH :

AMELIA I. PANAWAR (17 501 005)

KELAS ILMU KIMIA (SEMESTER 6)

UNIVERSITAS NEGERI MANADO

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGERTAHUAN ALAM

JURUSAN KIMIA

TAHUN 2020
 SILABUS

 Standar Kompetensi

Mengenal stereokimia statis dan stereokimia dinamis dari senyawa-senyawa organic

 Kompetensi Dasar

- Menentukan Kiralitas struktur dengan menggambarkan dalam beberapa proyeksi

dan konformasi

- Menunjukan Stereoisomer dari senyawa siklik dan asiklil

- Menjelaskan pengertian Rasemat dan teknik pemisahan rasemat

- Menjelaskan Stereokimia Statis dan dinamis

- Mengidentifikasi stereokimia dinamik dari reaksi subtitusi, eliminasi, dan adisi

 BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar belakang

Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi-yakni

bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relative terhadap yang
lain. Tiga aspek stereokimia yang akan dicakup :

1. Isomer geometric : bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul dapat

mengakibatkan isomer.

2. Konformasi molekul : bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah.

3. Kiralitas (chirality) molekul : bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom disekitar
sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomer.

Sering sukar menghayati molekul tiga-dimensi dari dalam satu gambar dua-dimensi. Oleh
karena itu dalam membahas stereokimia, sangat disarankan untuk menggunakan model-model
molekul.

B. Rumusan Masalah

1. Bagaimana Isomer struktur dan stereoisomer

2. Bagaimana enantiomer dan molekul kiral

3. Bagaimana bidang simetri

4. Bagaimana proyeksi fisher

5. Bagaimana tatanama stereoisomer

6. Bagaimana sifat-sifat enantiomer : aktivitas optik

7. Bagaimana molekul dengan lebih dari satu karbon kiral

8. Bagaimana Pemisahan enantiomer-enantiomer

9. Lebih dari satu atom karbon kristal

10. Pemisahan suatu campuran resemik

C. Tujuan Penulisan
 Untuk mengetahui apa itu stereokimia
 BAB II
PEMBAHASAN

1. Stereokimia
Stereokimia merupakan ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari
molekul. Perlu diketahui bahwa stereokimia ini sangatlah penting. bahkan karena seterokimia
ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena susunannya berbeda
akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula, hal ini sering terjadi di dunia kesehatan. pada
produk hasil sintesis. produk berupa rasemat, yaitu dua produk isomer yang berlawanan
strukturnya.
Stereokimia adalah studi mengenai molekul – molekul dalam ruang tiga dimensi,
yakni bagaimana atom – atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif
terhadap yang lain.

1.1 Isomer Geometri dalam Alkena

Isomer geometri dalam Alkena (Cis dan Trans). Diakibatkan oleh ketegaran
dalam molekul. Dijumpai dalam dua kelas senyawa: alkena dan senyawa siklik.
Senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan
rangkap sebagai sumbunya, tanpa mematahkan ikatan pi nya. Karena kekakuan
ikatan pi, gugus-gugus yang terikat pada ikatan pi terletak tetap dalam ruang relatif
satu sama lain.
Syarat isomer geometri dalam alkena, yaitu tiap atom karbon yang terlibat
dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan Cl. Jika salah
satu atom karbon berikatan rangkap itu mempunyai dua gugus identik, misalnya
dua atom H atau dua gugus CH3, maka tak mungkin terjadi isomeri geometri.

1
1.1.1 Sistem Tata Nama (E) dan (Z)
Aturan Penandaan E dan Z untuk membedakan isomer alkena dengan dua
substituen dapat kita gunakan istilah cis-trans, tetapi bagaimana jika alkena yang
kita temukan memiliki tiga substituen atau empat substituen? Untuk kasus ini kita
menggunakan penamaan menggunakan sistem E dan Z. Urutan prioritas kita
butuhkan untuk mengurutkan penomoran pada substituen. Jika substituen dengan
prioritas yang sama berposisi sama maka diberi tanda Z (Zussamen) sedangkan jika
posisinya berlawanan diberi tanda E (Entgegen).

Aturan yang digunakan untuk memberikan urutan prioritas disebut aturan

Cahn-Ingold-Prelog (diambil dari nama ilmuwan yang menemukannya). Aturan-
aturan tersebut adalah sebagai berikut: Aturan 1 : Lihat pada atom yang terikat
langsung pada karbon ikatan rangkap lalu urutkan substituen tersebut berdasarkan
nomor atomnya.

2
 Klorin memiliki nomor atom lebih besar dibandingkan karbon, sehingga
substituen Cl menerima prioritas lebih tinggi dibandingkan metil.
Aturan 2 : Jika pengurutan prioritas tidak dapat dilakukan menggunakan atom
pertama yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap maka gunakan prioritas

atom berikutnya. Substituen -CH2CH3 dan –CH3 memiliki prioritas yang sama jika
digunakan aturan 1 karena kedua atom yang terikat langsung pada karbon ikatan
rangkap adalah atom karbon juga. Dengan aturan 2, gugus etil menerima prioritas
lebih tinggi dari pada metil karena etil memiliki prioritas lebih tinggi pada atom
kedua. Atom karbon yang terikat pada karbon ikatan rangkap, masih mengikat satu
karbon lain, sedangkan atom kedua pada gugus metil adalah hidrogen.

Aturan 3 : Ikatan rangkap diangkap sama dengan sebagai ikatan tunggal tetapi
dengan jumlah sesuai dengan ikatan rangkapnya. Contohnya, substituen aldehid (-
CH=O), memiliki ikatan rangkap antara karbon dengan oksigen, hal ini dianggap
sama dengan satu karbon mengikat dua buah oksigen.

3
1.1.2 Aturan Deret
Aturan deret untuk prioritas :
1) Jika atom-atom yang dipermasalahkan berbeda-beda, maka urutan
deret ditentukan oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom tinggi
memperoleh prioritas.
F < Cl < Br < I
Semakin tinggi nomor atom, maka prioritas semakin naik.
2) Jika atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop dengan
nomor massa tinggi memperoleh prioritas.
H D
Nomor massa 1 < 2
3) Jika kedua atom tersebut identik, maka nomor atom dari atom-atom
berikutnya digunakan untuk memberikan prioritas. Jika atom-atom tersebut
juga mengikat atom-atom identik, maka prioritas ditentukan pada titik pertama
kali dijumpai perbedaan dalam menyusuri rantai. Atom yang mengikat suatu
atom dengan prioritas tinggi akan diprioritaskan (jangan menjumlakan nomor-
nomor atom, melainkan mencari atom tunggal yang berprioritas tinggi).
4) Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap atau ikatan ganda tiga
diberi kesetaraan (equivalenceis) ikatan tunggal, sehingga atom-atom ini dapat
diperlakukan sebagai gugus-gugus berikatan tunggal, dalam menentukan
prioritas. Tiap atom berikatan rangkap diduakalikan (atau ditigakalikan untuk
ikatan ganda tiga).

4
1.2 Isomer Geometri dalam Senyawa siklik

Dalam beberapa hal, sifat kimia sikloalkana mirip dengan alkana asikloik
(rantai terbuka). Keduanya sama-sama non polar dan cenderung inert. Akan tetapi
terdapat perbedaan mendasar. Pertama, sikloalkana kurang fleksibel dibandingkan
dengan alkana rantai terbuka. Ikatan tunggal (ikatan sigma) pada alkana asliklik
dapat berputar.

Pada sikloalkana, ikatan yang terbentuk kurang bebas untuk berputar.

Misalnya siklopentana, bentuknya adalah segitiga rigid dan planar. Putaran pada
ikatan karbon-karbon tidak mungkin terjadi tanpa merusak cincin.

5
 Oleh karena strukturnya yang siklik, sikloalkana memiliki dua sisi yaitu sisi
atas dan bawah. Hal ini memungkinakn sikloheksana memiliki kemungkinan
isomerisme berdasarkan letak substituennya. Contohnya, ada dua bentuk isomer
dari 1,2-dimetilsiklopropana. Pertama dengan dua gugus metil pada sisi yang sama,
kedua dengan gugus metil pada posisi yang berlawanan. Kedua bentuk isomer
merupakan molekul yang stabil, dan dapat dikonfersi dari bentuk satu ke bentuk
lainnya tanpa memecah cincin atau tanpa membentuk ikatan baru.

Tidak seperti isomer konstitusional seperti pada butana dan isobutana

dimana terdapat perbedaan urutan penempatan atom- atomnya. Kedua isomer 1,2-
dimetilsiklopropana memiliki tempat ikatan yang sama, tetapi berbeda pada posisi
atom-atomnya. Semua senyawa yang memiliki posisi ikatan atom yang sama tetapi
berbeda pada orientasi tiga dimensinya disebut stereoisomer.

1.3 Konformasi Senyawa Rantai Terbuka

Dalam suatu molekul rantai terbuka, atom-atomnya memiliki peluang tak
terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang. Gugus-gugus fungsi yang
terikat pada ikatan karbon-karbon dalam senyawa alkana dapat berotasi dengan bebas
mengelilingi ikatan tersebut. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu senyawa rantai

6
terbuka dapat memiliki posisi yang tak terhingga banyaknya di dalam ruang relatif
satu terhadap yang lain. Pengaturan posisi atom yang bervariasi/berbeda-beda
yang diakibatkan oleh rotasi ini disebut konformasi.
Untuk menggambarkan konformasi, digunakan tiga jenis rumus yaitu :
1. Rumus dimensional
2. Rumus bola-dan-pasak
3. Proyeksi Newman

Proyeksi Newman adalah pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon
saja dalam molekul itu, sementara ikatan antar karbon tidak terlihat. Ketiga ikatan
dari karbon depan tampak menuju pusat proyeksi sementara ketiga ikatan dari karbon
belakang hanya tampak sebagian.

Contoh molekul yang digambarkan dengan 3 jenis rumus ini adalah 3-kloro-1-
propanol

7
 Rotasi gugus mengelilingi ikatan sigma menghasilkan konformasi yang
berlainan, seperti eklips, gauche, goyang dan anti. Konformer dengan energi
rendah lebih disukai. Pada temperatur kamar konformer dapat diubah menjadi
satu sama lain dan karena itu mereka bukanlah isomer yang dapat diisolasi.
Untuk cincin sikloheksana, disukai konformer bentuk kursi.

1.4 Bentuk Senyawa Siklik

a. Terikan Cincin (Ring Strain)

0 0 0 0
60 90 108 120
Sudut Ikatan menurut Bayer
Dalam tahun 1885 Adolf Von Baeyer, seorang ahli kimia Jerman, melontarkan
teori bahwa senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Semua senyawa siklik
(kecuali siklopentana) menderita terikan (tegang karena tidak leluasa), karena

sudut ikatan (bond angle) mereka menyimpang dari sudut tetrahedral 109,50.

b. Melipatnya Cincin dan Tolakan Hidrogen-hidrogen

Seandainya cincin sikloheksana datar, maka semua atom hidrogen akan
tereklipskan. Tetapi dalam konformer lipatan, semua hidrogen bersifat goyang.
0
Siklopentana akan mempunyai sudut ikatan hampir optimal (108 ) seandainya
datar. Tetapi siklopentana juga sedikit terlipat, sehingga atom-atom hidrogen yang
terikat pada karbon cincin bersifat goyang. Siklobutana (sudut ikatan datar 90 0)
juga terlipat, meskipun pelipatan ini menyebabkan sudut ikatan lebih tegang.
Siklopropana harus datar; secara geometris, tiga titik (atau tiga atom karbon
menentukan sebuah bidang. Atom-atom hidrogen mau tidak mau bersifat eklips.

8
1.5 Konformer Sikloheksana
Isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari
molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang
berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat
saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan
ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang

berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang terhalang.
Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap
dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan.
Perbandingan stabilitas konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan
dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Gambar
konformasi sikloheksana

1.5.1 Substituen Ekuatorial dan Aksial

- Konformasi yang paling stabil dari atom-atom karbon sikloheksana adalah
bentuk kursi.
- Tiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan
pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar.
- Hidrogen ini disebut hidrogen ekuatorial, sedangkan hidrogen yang tegak
lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial.
- Tiap atom karbon sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial
satu hidrogen aksial.

9
 aksial
H H ekuatorial

ujung ini bergerak ke atas ujung ini bergerak ke bawah

1.5.2 Sikloheksana Terdisubstitusi

Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila
terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans
pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat
saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat
memiliki aneka ragam konformasi. Sebagai contoh senyawa cis-1,2-
dimetilsikloheksana dan trans-1,2-dimetilsikloheksana, seperti yang
terlihat pada gambar berikut:

CH3 H

CH3
H
CH
H 3H
CH3
aksial, aksial(atau a,a) ekuatorial, ekuatorial(atau e,e)

1.6 Kiralitas
1.6.1 Kiralitas Obyek dan Molekul Kiral
Molekul kiral adalah molekul yang mempunyai bayangan cermin tidak
superimposabel (tidak dapat bertumpukan). Yang menyebabkan adanya kiralitas
adalah adanya senyawa karbon yang tidak simetris. Atom C kiral adalah atom
karbon yang mempunyai empat substituen yang berbeda.

Istilah kiral berasal dari kata Yunani χειρ (kheir) yang berarti tangan. Istilah
kiral secara umum digunakan untuk menggambarkan suatu objek yang tidak dapat
bertumpukan secara pas pada bayangannya. Akiral (tidak kiral) adalah benda yang
identik dengan bayangan cermin. Untuk mempelajari kiralitas, dapat menggunakan
tangan manusia sebagai perumpaaan. Perhatikan contoh kiralitas asam amino berikut
ini.

10
Molekul kiral yang saling mempunyai bayangan cermin satu sama lain disebut
dengan enantiomer atau isomer optik.
1.6.2 Atom Karbon Kiral
Atom karbon kiral adalah suatu atom karbon yang mengikat empat gugus
yang berbeda.

1.6.3 Pusat kiralitas

Dikatakan kiral pada atom karbon mengikat 4 gugus yang berbeda seperti
w,x,y dan z. pada tahun 1996, IUPAC merekomendasikan atom karbon
tetrahedral yang memiliki empat atom yang berbeda disebut pusat kiralitas.
Contoh 2-Butanol dan 2-Propanol. Pada 2- butanol C-2 adalah pusat kiral
Mengikat 4 gugus yang berbeda yaitu H, OH, CH dan CH,CH sedangkan 2-
Propanol merupakan Akiral karena tidak mengikat 4 gugus yang berbeda.
 Sebuah atom karbon dalam cincin dapat menjadi pusat kiralitas. Atom
karbon yang mengikat grup metil dalam 1,2 epoxy propane adalah pusat kiralitas
Urutan kelompok O-CH2 searah jarum jam sekitar cincin dari atom itu, tapi H 2C-
O berlawanan jam. C-4 adalah pusat kiralitas di limonene.

Stereokimia dari oknoat biologi dari derivative ethane yang adalah kiral
karena deuterium (D=2H) dan tritium (T=3H) atom karbon, telah ditunjukan
sebagai berikut:

1.6.4 Simetri Pada Struktur Akiral

Sebuah bidang simetri sebuah molekul sehingga setengah dari molekul
adalah gambar cermin dari setengah lainya. Molekul akiral klorodifluorometana,
misalnya, memiliki bidang simetri seperti pada gambar.
 Sebuah bidang simetri didefinisikan oleh atom H-C-Cl menjadi
klorodiflorometana menjadi dua bagian cermin. Perhatikan Bahwa atom Cl dan
H terletak terletak didalam bagian yang mencerminnka dirinya.
Titik pusat molekul adalah pusat simetri jika garis yang ditarik dari itu
untuk beberapa struktur, ketika diperpanjang jarak yang sama dalam arah yang
berlawanan mehadap unsur yang sama. Trans 1,3- siklobutanediol memiliki
bidang simetri serta pusat simetri. Pusat simetri adalah pusat molekul. Garis yang
dimulai di salah satu kelompok hidrokil dan gambar melalui pusat molekul
pertemuan hidrokil yang sama di sisi yang berlawanan. Mirror A dan B
supersabel, dan trans-1,3-siklobutanediol adalah 4 akiral.

1.6.3 Proyeksi Fischer

Molekul di alam sebenarnya berbentuk 3 dimensi, namun untuk kemudahan
mempelajari , kebanyakan molekul digambarkan dalam bentuk 2 dimensinya.
Nah struktur 2 dimensi yang merupakan proyeksi dari bentuk 3 dimensinya
disebut proyeksi fischer yang ditemukan oleh seorang ilmuwan bernama Emil
Fischer.
Dalam menggambarkan struktur proyeksi fischer harus memperhatikan
beberapa aturan, antara lain:
1. Gugus – gugus yang diletakkan horizontal adalah gugus- gugus yang
mendekati pengamat.
 2. Gugus – gugus yang diletakan vetikal adalah gugus – gugus yang menjauhi
pengamat.
3. Hetero atom ( atom selain C dan H) diletakkan pada garis horizontal.
Sedangkan carbon diletakkan pada garis vertikal.
4. Carbon dengan dengan bilangan oksidasi lebih tinggi diletakkan diatas.
Dibawah akan saya contohkan proyeksi fischer untuk molekul metaha
(CH4 ).Saat di kelas, biasanya kita menggambar rumus molekul dalam bentuk 2
dimensinya . namun molekul dialam berbentuk 3dimensi.

Bentuk molekul metana yang sebenarnya adalah

namun biasanya kita menggambarkannya dalam bentuk

1.7 Rotasi (perputaran) Cahaya Terpolarisasi Bidang

Rotasi spesifik zat aktif optis ditetapkan dengan sebuah polarimeter. Jika
cahaya terpolarisasi dilewatkan salah satu isomer, bidang polarisasi akan berputar ke
kiri atau ke kanan. Pemutaran bidang terpolarisasi ke kanan yaitu searah dengan
putaran jarum jam, disebut putaran dekstro yang disingkat d atau (+).

12
 Sebaliknya, pemutaran bidang cahaya terpolarisasi ke kiri yaitu berlawanan
arah dengan putaran jarum jam, disebut dengan putaran levo yang disingkat l atau (-).
Senyawa yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan disebut
dekstrorotatori, sedangkan senyawa yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kiri
disebut levorotatori. Asam laktat yang bersifat putar kanan mempunyai rotasi spesifik
+3,820, sedangkan metil ester yang bersifat putar kiri mempunyai rotasi spesifik -
0
8,25 .

1.8 Penetapan Konfigurasi R dan S

Sistem R / S adalah sistem tata nama yang paling penting untuk menjelaskan
enantiomer. R dan S berasal dari bahasa Latin yaitu Rectus (kanan) dan Sinister (kiri).
Pusat kiral diberi label R atau S menurut sebuah sistem dimana substituen yang
menempel pada pusat kiral diberi prioritas berdasarkan nomor atom. Hal itu sesuai
dengan aturan prioritas Cahn - Ingold - Prelog (CIP). Nomor 1 adalah yang mempunyai
nomor atom paling tinggi, sedangkan nomor 4 adalah mempunyai nomor atom paling
rendah. Atom pusat berorientasi pada sibstituen dengan prioritas paling rendah (nomor
4). Perhatikan model berikut :

13
 Pada gambar di atas, yang diurutkan hanya nomor 1, 2, dan 3. Sedangkan nomor
4 adalah sebagai pusat orientasi pusat kiral. Bila arah urutan searah dengan jarum jam,
maka diberi simbol R. Jika arah urutan berlawanan dengan arah jarum jam, maka dberi
simbol S.
Sifat-sifat kimia dari molekul kiral berbeda dari sifat bayangan cerminnya. Di
sinilah letak pentingnya kiralitas dalam kaitannya dengan kimia organik modern.

1.9 Lebih dari Satu Atom Karbon Kiral

1.9.1 Molekul yang memiliki lebih dari dua Pusat Kiral
Ternyata sebuah pusat kiral dalam satu molekul memberikan 2 stereoisomer
(sepasang enantiomer) dan 2 pusat kiral dalam satu molekul memberikan maksimum
4 stereoisomer atau 2 pasang enantiomer. Secara umum, sebuah molekul dengan n
pusat kiral mempunyai maksimum 2n stereoisomer atau 2n-1 pasang enantiomer,
walaupun mungkin bisa kurang karena mungkin beberapa stereoisomer adalah
senyawa meso. Contohnya kolesterol mengandung 8 pusat kiral, memungkinkan 28 =
256 stereoisomer, walaupun beberapa diantaranya terlalu rumit untuk eksis, hanya ada
1 yang terdapat di alam.

14
1.9.2 Diastereomer
Mari kita lihat pasangan enantiomer dari asam 2-amino-3- hidroksibutanoat.

Akan nampak enantiomer 2R,3R yang bayangan cerminnya merupakan

enantiomer 2S,3S dan enantiomer 2R,3S yang bayangan cerminnya merupakan
enantiomer 2S,3R. Kemudian muncul pertanyaan bagaimana hubungan antar 2
molekul yang bukan merupakan bayangan cerminnya? Misalkan antara 2R,3R dan
2R,3S? Memang kedua molekul tersebut stereoisomer, namun bukan merupakan
enantiomer. Untuk menjelaskan hubungan yang istimewa ini diperlukan terminologi
baru yaitu diastereomer.
Diastereomer adalah stereoisomer yang bukan bayangan cerminnya.
Diastereomer kiral mempunyai konfigurasi yang berlawanan pada beberapa pusat
kiral namun mempunyai konfigurasi yang sama dengan yang lainnya. Sebagai
pembandingnya, enantiomer yang mempunyai konfigurasi berlawanan pada semua
pusat kiral.

Tabel 1.9.1. Empat stereoisomer dari treonin

15
1.9.3 Senyawa Meso
Struktur bayangan cermin 2R,3R dan 2S,3S adalah tidak identik namun
merupakan pasangan enantiomer. Jika diperhatikan benar-benar, struktur 2R,3R dan

2S,3S adalah identik jika salah satu strukturnya diputar 180o.

Gambar Contoh senyawa meso

Struktur 2R,3S dan 2S,3R adalah identik karena molekul tersebut mempunyai
bidang simetri sehingga akiral. Bidang simetri memotong pada ikatan C2-C3 sehingga
setengahnya merupakan bayangan cermin dari setengah berikutnya.

Gambar Pencerminan dalam senyawa meso

Senyawa diatas merupakan akiral, namun mengandung 2 pusat kiral yang
disebut senyawa meso.

16
 1.9.4. Senyawa Kiral Siklik
Beberapa sikloalkana tersubtitusi adalah kiral. Contohnya cis- atau trans
dimetilsiklopropana yang mengandung dua karbon kiral.

H H H H
H H
C CH2 C
H H CH2
C C
C C CH2 CH2 H CH2
HH H CH2
C C
H H Cyclopropane CH2
H H CH2
Cyclopentane
H H

H C C H CH2 CH2 H H H

H CH2
C C H CH2 CH2 C

H CH2 CH2
C C
H H
H
H H Cyclobutane HC C CH2 CH2

C CH2

HH HH Cyclohexane

1.10 Pemisahan Suatu Campuran Rasemik

Produk dari suatu reaksi kimia yang terjadi berkaitan erat dengan
stereokimia isomer. Kebanyakan para akhli kimia di laboratorium menggunakan
bahan baku yang bersifat stereo yaitu akiral maupun rasemik , sehingga diperoleh
produk yang akiral maupun rasemik.
Namun reaksi yang terjadi di dalam biologi, berlainan dengan reaksi kimia di
laboratorium. Reaksi yang terjadi dalam biologi, selalu dihasilkan produk yang
kiral walaupun bahan bakunya berasal dari senyawa kiral atau akiral. Reaksi
biologis ini dimungkinkan karena adanya katalis biologi yaitu enzim. Karena
enzim bersifat kiral, maka enzim tersebut berjalan sangat selektif dalam kegiatan
katalitiknya. Misalnya, bila suatu organisme mencernakan suatu campuran
alanina rasemik, maka hanya (S) – alanina yang tergabung ke dalam protein,
sedangkan (R) – alanina tak digunakan dalam protein.

17
 CO2H CO H
2
H
H2NC H C H2N

CH3 CH
3

(S)-alanina (R)-alanina

Resolusi campuran rasemik yaitu pemisahan fisis suatu campuran rasemik

enantiomer –enantiomer murni yang dilakukan di laboratorium. Untuk
memisahkan sepasang enantiomer digunakan teknik yang sangat umum yaitu
mereaksikannya dengan suatu reagensia kiral sehingga diperoleh sepasang
produk diasteromer. Diastereomer ialah pasangan sterereoisomer tetapi bukan
enantiomer. Jadi diastereoisomer adalah senyawa yang berlainan sifat fisiknya,
sehingga dapat dipisahkan dengan cara fisik biasa, seperti kristalisasi, destilasi,
kromatografi.
Suatu contoh campuran rasemik karboksilat (R)(S)–RCOOH, dapat
dipisahkan secara laboratorium. (R)–RCOOH dan (S)–RCOOH ialah enantiomer
dan kedua senyawa ini dapat bereaksi dengan suatu amina , membentuk suatu
garam. Asam (R) (S) karboksilat bila direaksikan dengan suatu amina yang
berupa enantiomer murni, akan menghasilkan sepasang diastereomer yaitu garam
asam (R) amina dan garam asam amina (S).

 RASEMAT
Rasemat adalah campuran suatu enantiomer dengan enantiomer
pasangannyayang perbandingan molnya 1:1. Enantiomer merupakan
stereoisomer bayangancermin suatu molekul kiral dan memiliki sifat fisik yang
identik, kecuali aktivitasoptiknya. Molekul yang memiliki aktivitas optik
mampu memutar cahaya terpolarisasike kiri (berlawanan arah jarum jam), atau
disebut levorotatory dan memutar ke kanan(searah jarum jam), atau disebut
dextrorotatory. Stereoisomer yang bukan bayangancermin disebut diastereomer.
Diastereomer memiliki paling sedikit satu perbedaansifat fisik, misalnya
kelarutan.Enantiomer asam atau basa didalam rasemat dapat direaksikan
dengansenyawa asam atau basa kiral agar membentuk garam diastereomer.
Garamdiastereomer dapat dipisahkan berdasarkan perbedaan sifat fisiknya
dengan carakristalisasi fraksinasi. Untuk mendapatkan enantiomer murni, garam
diastereomeryang terbentuk diuraikan dengan asam atau basa kuat dan diikuti
dengan ekstraksi pelarut organik.Ibuprofen adalah senyawa organik asam yang
digunakan sebagai NSAID( non-steroidal anti-inflammatory drug) . Secara
stereokimia, ibuprofen adalahcampuran rasemat yang terdiri dari enantiomer R
dan S. Rasemat ibuprofen dapatdipisahkan dengan cara mereaksikannya dengan
senyawa basa kiral, misalnyasenyawa alkaloid, dan membentuk garam
diastereomer. Basa kinin bebas merupakansenyawa kiral alkaloid yang dapat
digunakan untuk memisahkan rasemat. Namun,yang tersedia di laboratorium
adalah kinin HCl, kinin sulfat atau kinin etil karbonat.Oleh karena itu, harus
diubah menjadi bentuk basa bebasnya melalui netralisasidengan larutan NaOH
diikuti ekstraksi dengan pelarut organik non polar..
 BAB III
PENUTUP

1. Kesimpulan

 Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi-yakni

bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relative
terhadap yang lain.

 Isomer-isomer adalah senyawa-senyawa yang berbeda tapi rumus molekulnya sama.

Isomer structural didefenisikan sebagai senyawa-senyawa dengan rumus molekul
yang sama tetapi dengan urutan penetapan atom-atom yang berbeda.

 Stereoisomer bukanlah bukanlah isomer struktur,mereka mempunyai urutan

keterkaitan atom-atom yang sama. Stereoisomer hanya berbeda susunan atom-
atomnya dalam ruang.

 Enantiomer hanya terjadi dengan senyawa-senyawa yang molekulnya kiral. Suatu

molekul kiral didefenisikan sebagai molekul yang tidak superimposible (tidak dapat di
himpitkan) di atas bayanagn cermin.

 Bidang simetri adalah suatu bidang khayal yang membagi dua molekul sehingga
bagian-bagian tersebut merupakan bayangan cermin antara satu dengan yang lainnya.

 Proyeksi yang luas digunakan karena kesederhanaannya adalah proyeksi fisher.

 DAFTAR PUSTAKA

Allinger, N. L. et. al, 1976., Organic Chemistry, 2nd edition, Worth Printing, Inc., New
York
Eliel, E. I., 1981., Stereochemistry of Carbon Compounds, Tata Mc Graw-Hill Publishing
Company Ltd., New Delhi
H. Hart/Suminar Achmad; (1987), Kimia Organik, Suatu Kuliah Singkat. Jakatra:
Penerbit Erlangga
Tim dosen kimia, 2013. Kimia organic. MKU unhas, Makassar.
R.J.Fessenden, J. S. Fessenden/A. Hadyana Pudjaatmaka (1986). Kimia Organik, (terjemahan
dari Organic Chemistry, 3rd Edition), Erlangga, Jakarta

Solomons, T.W., 1982., Fundamentals of Organic Chemistry., John Willey & Sons. Inc.,
Canada.

Wahyudi/Ismono; (2000)., Kimia Organik 3, Depdikbud, Jakarta

 DAFTAR PUSTAKA

Allinger, N. L. et. al, 1976., Organic Chemistry, 2nd edition, Worth Printing, Inc., New
York
Eliel, E. I., 1981., Stereochemistry of Carbon Compounds, Tata Mc Graw-Hill Publishing
Company Ltd., New Delhi
H. Hart/Suminar Achmad; (1987), Kimia Organik, Suatu Kuliah Singkat. Jakatra:
Penerbit Erlangga
Tim dosen kimia, 2013. Kimia organic. MKU unhas, Makassar.
R.J.Fessenden, J. S. Fessenden/A. Hadyana Pudjaatmaka (1986). Kimia Organik, (terjemahan
dari Organic Chemistry, 3rd Edition), Erlangga, Jakarta

Solomons, T.W., 1982., Fundamentals of Organic Chemistry., John Willey & Sons. Inc.,
Canada.

Wahyudi/Ismono; (2000)., Kimia Organik 3, Depdikbud, Jakarta

20