Isomer didefinisikan sebagai adanya dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus kimia yang sama, tetapi

dengan struktur (bagaimana atom-atom terikat) atau konfigurasi (susunan atom-atom dalam ruang) yang berbeda. Senyawa-senyawanya sendiri dinamakan isomer-isomer. Isomer-isomer memiliki sifat berbeda akibat adanya perbedaan struktur atau konfigurasi. Keisomeran dapat digolongkan sebagai berikut:

1. Isomer Struktur
Keisomeran struktur disebabkan perbedaan cara atom-atom atau gugus-gugus fungsi saling tergabung dalam suatu molekul. Keisomeran struktur digolongkan sebagai tiga: Isomer rantai atau isomer kerangka atom karbon yaitu peristiwa isomer yang disebabkan adanya perbedaan rantai atau kerangka atom karbonnya. Isomer ini dapat dikenali dengan melihat bercabang atau tidak bentuk rantainya dan banyak atom karbon pada rantainya. Perhatikan struktur dari C4H8 berikut:

Isomer posisi, terjadi karena adanya perbedaan posisi gugus fungsi atau posisi ikatan r angkapnya. Perbedaan posisi ikatan rangkap pada C4H8:

Perbedaan letak gugus fungsi pada pentanon C5H10O:

Isomer fungsi, di mana isomer-isomer mempunyai rumus kimia yang sama, tetapi dengan gugus fungsi yang berbeda. Keisomeran fungsi terdapat pada senyawa-senyawa yang memiliki gugus fungsi yang berbeda, seperti antara: alkohol dengan eter, yaitu rumus kimia CnH2n+2O aldehida dengan keton, yaitu rumus kimia CnH2nO asam karboksilat dan ester, yaitu rumus kimia CnH2nO2 sikloalkana dan alkena, yaitu rumus kimia CnH2n

Contoh isomer fungsi pada C3H8O

2. Isomer Ruang (stereoisomer)

Isomer ruang merupakan isomer yang terjadi karena perbedaan konfigurasi atau letak suatu gugus dalam ruang. Isomer ruang dapat digolongkan menjadi: Isomer geometri, yaitu isomer-isomer mempunyai ikatan C=C di mana setiap atom C tersebut mengikat dua atom atau gugus berbeda. Rantai atom karbon yang mengandung ikatan rangkap (alkena) dapat dianggap sebagai suatu bidang batas, sedangkan gugus-gugus yang terikat pada kedua atom karbon pada ikatan rangkap tersebut ditentukan letaknya dalam ruangan yang dibatasi oleh bidang yang dibentuk oleh rantai karbon tersebut. Bila gugus-gugus tersebut berada dalam satu ruang disebut kedudukan cis dan bila kedua gugus tersebut berbeda ruang disebut kedudukan trans. Contoh:

Molekul 2-butena memiliki dua kemungkinan bentuk, yakni:

Bila ikatan rangkap pada alkena tersebut dianggap sebagai bidang batas, dan bila letak gugus CH3 berada dalam satu ruang, kedudukan ini disebut kedudukan cis. Bila letak gugus CH3 berada pada ruang yang berbeda, kedudukan ini disebut kedudukan trans. Sistem penamaan E/Z: Perhatikan atom prioritas pada masing-masing atom C. Atom prioritas adalah atom dengan nomor massa paling besar. Jika kedua atom prioritas pada kedua atom C terletak pada sisi yang sama, maka diberi notasi E. Jika kedua atom prioritas pada kedua atom C terletak pada sisi berlawanan, maka diberi notasi Z.

Isomer cis-trans dalam sikloalkana Dalam beberapa hal, sifat kimia sikloalkana mirip dengan alkana asiklik (rantai terbuka). Keduanya samasama non polar dan cenderung inert. Akan tetapi terdapat perbedaan mendasar. Pertama, sikloalkana kurang fleksibel dibandingkan dengan alkana rantai terbuka. Ikatan tunggal (ikatan sigma) pada alkana asliklik dapat berputar.

Pada sikloalkana, ikatan yang terbentuk kurang bebas untuk berputar. Misalnya siklopentana, bentuknya adalah segitiga rigid dan planar. Putaran pada ikatan karbon-karbon tidak mungkin terjadi tanpa merusak cincin.

Oleh karena strukturnya yang siklik, sikloalkana memiliki dua sisi yaitu sisi atas dan bawah. Hal ini memungkinakn sikloheksana memiliki kemungkinan isomerisme berdasarkan letak substituennya. Contohnya, ada dua bentuk isomer dari 1,2-dimetilsiklopropana. Pertama dengan dua gugus metil pada sisi yang sama, kedua dengan gugus metil pada posisi yang berlawanan. Kedua bentuk isomer merupakan molekul yang stabil, dan dapat dikonfersi dari bentuk satu ke bentuk lainnya tanpa memecah cincin atau tanpa membentuk ikatan baru.

Isomer optik, terbentuk jika senyawa mempunyai suatu atom asimetrik, yakni suatu atom yang terikat dengan empat atom atau gugus atom yang berbeda. Jika dua gugus diubah posisinya, maka akan terbentuk dua molekul yang berbeda, yang merupakan bayangan satu sama lainnya.

Terlihat bahwa kedua molekul adalah isomer optis yang merupakan bayangan satu sama lainnya, tapi tidak dapat saling tumpang tindih. Tidak seperti jenis isomer lainnya, isomer-isomer optik tidak dapat dibedakan berdasarkan sifat fisis atau kimianya, melainkan berdasarkan sifat optiknya. Senyawa dengan isomer optic dapat merotasikan bidang cahaya terpolarisasi apabila berkas tersebut dilewatkan dalam larutannya, dan karenanya disebut juga zat optis aktif. Berdasarkan arah rotasinya (kiri atau kanan), dikenal dua jenis isomer optik, yaitu: - Isomer optik yang dapat merotasikan berkas sinar ke arah kanan (Deksto-rotasi) yang dilambangkan dengan (D-) - Isomer optik yang dapat merotasikan berkas sinar ke arah kiri (Laevo-rotasi) yang dilambangkan dengan (L-) Contohnya adalah 2-butanol yang mempunyai 2 isomer optic, yakni D-2-butanol yang merotasikan sinar dengan sudut +13,52O dan L-2-butanol yang merotasikan sinar dengan sudut -13,52O.

REFERENSI http://www.scribd.com/doc/104082545/24/Isomer-cis-trans-dalam-sikloalkana