LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II
PERCOBAAN III
SINTESIS DAN PEMISAHAN SENYAWA O- DAN P-NITROFENOL

NAMA : Ferdi Maulana

NIM : 1830221001

DOSEN PENGAMPU : Lela Lailatul Khumaisah, M.Si

ASISTEN DOSEN : Eneng Siti Aminah

TANGGAL PRAKTIKUM : 28 Juni 2020

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH SUKABUMI
SUKABUMI
2020
 BAB I

I. PENDAHULUAN
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimia fenol adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus
cincin fenil. Struktur molekul fenol Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3
gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion
H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O
− dapat dilarutkan dalam air.
Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena maupun asam benzoat
dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batubara.
Titik didih fenol jauh lebih tinggi daripada eter atau hidrokarbon yang bobot molekulnya
serupa. Hal ini disebabkan karena fenol membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya.
Ikatan –OH terpolarisasi oleh tingginya elektronegativitas atom oksigen. Polarisasi ini
menempatkan muatan positif parsial pada atom hidrogen dan muatan negatif parsial pada
atom oksigen. Karena ukurannya yang kecil dan muatannya yang positif parsial, atom
hidrogen dapat berhubungan dengan dua atom elektronegatif seperti oksigen

II. TUJUAN
II.1Mensintesis senyawa o- dan p- nitrafenol melalui reaksi substitusi elektrofilik
II.2Memaisahkan senyawa o- dan p- nitrofenol
II.3Mencirikan senyawa hasil sintesis
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

I. LANDASAN TORI

Aromatisitas benzena menyebabkan kestabilan yang unik pada sistem pi

dan benzena tidak menjalani kebanyakan reaksi yang khas bagi alkena.
Meskipun demikian, benzena tidaklah sekali-kali lamban (inert). Pada kondisi
yang tepat benzena mudah bereaksi secara substitusi aromatic elektrofilik.
Dalam reaksi ini, suatu elektrofil menggantikan satu atom hidrogen pada
cincin aromatik.

Dalam percobaan yang akan dilakukan, Anda akan mensubstitusi

benzena yang sudah tersubstitusi (fenol) dengan suatu elektorfilik
2 (NO +).
Reaksi substitusi ini kitat sebut sibstitusi lanjutan. Beberapa benzena
tersubstitusi bereaksi lebih mudah daripada benzenanya sendiri, tetapi
tergantung pada substituen pertama, ada yang bahkan bereaksi lebih lambat.
Sebagai contoh anilina bereaksi substitusi elektrofilik sejuta kali lebih cepat
daripada benzena. Sebaliknya, nitrobenzene bereaksi dengan laju kira-kira
sepersejuta laju benzena. Gambar 1 berikut ini kita lihat mengapa kejadian di

atas bisa terjadi.

Gambar 1. Reaksi resonansi pada anilin.

Pada Gambar 1, resonansi anilina dapat kita lihat bahwa sepasang elektron
non-ikatan pada atom N terlibat dalam resonansi dengan elektron pi pada
cincin benzena. Posisi orto dan para berkesempatan bermuatan negatif,
sehingga pada posisi inilah elektrofil akan terikat.
Pada nitrobenzene terlihat bahwa resonansi pada –NO 2 tidak melibatkan
cincin benzena dan resonansi pada benzena pun tidak memperlihatkan posisi
yang mudah diserang. Pada kenyataannya, nitrobenzena masih dapat
tersubstitusi lagi pada posisi meta walaupun dengan reaksi yang sangat
lambat seperti pada Gambar 2 berikut.

Gambar 2. Resonansi pada nitrobenzena

Senyawa fenol yang akan Anda gunakan berlaku sama seperti anilina
dalam reaksi substitusi lanjutan.
Dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik, asam nitrat (HNO 3) yang
boleh bereaksi tidak boleh dipikirkan sebagai H+ dan NO-. Hal ini tidak
mungkin karena NO3- bukanlah elektorfilik melainkan anion yang kaya akan
electron (nukleofilik). Untuk menjadikannya sebagai elektrofilik, diperlukan
katalis asam kuat yaitu biasanya menggunakan asam sulfat.
Pembentukan elektrofil –NO2+

Substitusi NO2+ pada senyaw fenol:

Dalam hasil reaksi di atas, akan diperoleh campuran senyawa o- nitrofenol

dan p-nitrofenol. Untuk memisahkan kedua senyawa tersebut dilakukan
distilasi uap. Selanjutnya untuk pencirian senyawa dapat dilakukan penentuan
titik leleh.
 BAB III
METODOLOGI

3.1 Alat dan Bahan

Alat yang digunakan : Bahan yang digunakan :
- labu erlenmeyer, - H2SO4 pekat
- Termometer - fenol
- Lampu alkohol - kertas saring
- Corong Pisah - aquades
- Corong buhner - es, NaNO3
- Set alat destilasi uap - HCl 2 %

3.2 Cara Kerja

a. Sintesis senyawa o- dan p-nitrofenol
Sediakan dua buah erlenmeyer yang berukuran 100 dan 10 mL. Pada
erlenmeyer pertama masukkan 40 mL air, kemudian perlahan-lahan
tambahkan 14 mL H2SO4 pekat. Terhadap larutan H2SO4 ini tambahkan
15 gram NaNO3, simpan di penangas air selama 5 menit pada suhu 20°C.
Selama pengerjaan tersebut, usahakan suhu sekitar 20°C. Pada
erlenmeyer kedua, masukkan air sebanyak 2 mL kemudian tambahkan
9,4 gram fenol. Biarkan larutan fenol tersebut selama 5 menit.
Selanjutnya larutan fenol dituangkan ke erlenmeyer pertama setetes demi
setetes sambil diaduk. Larutan campuran tersebut disimpan di penangas
selama 2 jam dan tetap sambil diaduk. Dari hasil pengerjaan di atas akan
didapatkan campuran o- dan p-nitrofenol.

b. Pemisahan senyawa o- dan p- nitrofenol

Hasil pengerjaan pembuatan o- dan p-nitrofenol di atas didekantasi
sehingga bagian cairan dan endapan terpisah. Cairan dipisahkan dengan
jalan menyaring. Terhadap endapan tambahkan air untuk mencuci
endapan tersebut sehingga bebas asam. Lakukan distilasi uap terhadap
endapan bebas asam tersebut. Dari distilasi uap ini akan diperoleh
senyawa o- nitrofenol berupa kristal kuning, dengan titik leleh 46°C,
sebanyak 5 dan sejumlah residu (senyawa X). Residu dibiarkan selama 2
jam, kemudian didinginkan dalam es selama 15-40 menit, selanjutnya
disaring, sehingga diperoleh filtrat dan residu. Terhadap residu
tambahkan 100 mL HCl 2% kemudian tambahkan lagi satu gram arang
aktif. Campuran itu kemudian dididihkan dan selanjutnya disaring
dengan corong panas. Buang residunya. Filtrat yang diperoleh didiamkan
semalam, setelah disaring. Anda dapatkan filtrat dan p- nitrofenol
berupa kristal jarum tak berwarna dengan titik leleh 112°C sebanyak
3,5 gram. Pencirian keduanya dapat dilakukan dengan penentuan titik
leleh dan simpulkan kemurnian produk tersbut.
 BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

I. HASIL PENGAMATAN
I.1. Sintesis senyawa oto dan para nitrofenol
No Perlakuan Pengamatan
1. Erlenmeyer 1. (A) Tidak berwarna, eksoterm
40 ml air + 14 ml H2SO4 + 15 gr NaNO3.
Didiamkan 5 mnt. (T=20°C)
2. Erlenmeyer 2. (B) Jingga kecoklatan
2 ml air + 9,4 gr Fenol
3. Lar. B dituang ke lar.A Larutan jingga kecoklatan
Dipanaskan 2 jam. Diaduk. (T=20°C)
I.2. Pemisahan senyawa orto dan para nitrofenol
No Perlakuan Pengamatan
1. Hasil (3.1) didekantasi. Didistilasi uap Tidak terbentuk kristal
2. Filtrate didinginkan 2 jam. Disaring Endapan hitam
3. a. Residu destilasi + 100 ml HCl + 1 gr arang
aktif. Didihkan Filtrate jingga kehitaman
b, Endapan hitam + 100 ml HCl + 1 gr arang
aktif. Didihkan Filtrate jingga kehitaman
4. Diamkan semalam. Disaring
a. Residu destilasi Tidak terdapat Kristal
b. Endapan hitam 1.58 gr

II. PEMBAHASAN
Reaksi yang terjadi dalam sintesis senyawa ini adalah reaksi substitusi nukleofilik.
Reaksi ini terjadi karena adanya penggantian atom hidrogen pada benzotriazol dengan fenol
yang dalam hal ini bertindak sebagai nukleofil. Benzotriazol merupakan senyawa yang
memiliki sifat sebagai donor elektron maupun penerima elektron. Hal ini memungkinkan
benzotriazol terionisasi menjadi kation maupun anion. Benzotriazol tersubstitusi memiliki 2
isomer, yakni benzotriazol tersubstitusi pada N-1
Percobaan ini yaitu melakukan sintesa o- dan p-nitrofenol melalui reaksi nitrasi
yaitu dari reaksi antara campuran Asam Sulfat (H2SO4) dan Asam Nitrat (HNO3) dengan
benzene yang kemudian ditentukan persen rendamennya.
Pada percobaan ini dilakukan beberapa pengujian yaitu berupa pencampuran,
pemisahan, pengukuran dan pencucian. sintesis dan pemisahan senyawa o- dan p-
nitrofenol, dengan menggunakan senyawa benzene dan kemudian terjadi subtitusi aromatik
elektrofilik pada cincin aromatik dimana pada tahap nitrasi ,enghasilkan suatu senyawa
nitrobenze.
Pada reaksi yang terjadi No2+ bertindak sebagai elektrofilik . Asam sulfat mampu
merebut suatu gugus hidroksil dari dalam NaNO3 sehingga dihasilkan No2+ yang
merupakan elektrofil, elektrofil ini dapat menyerang electron pi pada suatu cincin benzene
sehingga menghasilkan karbokation yang terstabilkan oleh resonansi dan juga ketika
direaksikan dengan fenol , akan membentuk asam fenol sulfonate ( o - atau p- ). ketika
penambahan asam sulfat pekat hasilnya terlarut dan menghasilkan reaksi hidrasi dengan
menghasilkan panas yang banyak. Setelah asam sulfat larut dengan air lalu tambahkan
NaNO3 sebanyak 15 gr dan simpan pada penangas pada suhu 20ºC. Suhu dijaga 20ºC
berfungsi untuk menjaga tingkat keasaman dalam larutan, dan menjaga agar asam sulfat
( H2SO4) tetap hanya bertindak sebagai katalis saja.
Selanjutnya adalah dengan merekasikan air sebanyak 2ml dengan penambahan
fenol sebanyak 9,4gr, dimana penggunaan fenol fungsinya sebagai pengarah orto dan para
pada substitusi lanjutan yang hasilnya larutan menjadi warna kuning kehitaman. Selain itu
larutan H2SO4 yang telah dibuat sebelumnya kemudian ditambahkan pada larutan fenol,
pencampuran ini dilakukan secara sedikit demi sedikit berat jenis dari asam sulfat lebih
besar dibandingkan natrium nitrat, kemudian disimpan pada penangas selama 2 jam sambil
diaduk dan suhunya harus 20º C/ Suhu kamar. Saat larutan asam ditambahkan pada benzen
dan dikocok, akan timbul panas karena adanya reaksi eksoterm. Pada percobaan ini
temperatur penting diperhatikan, saat pencampuran asam sulfat pekat dengan fenol suhunya
harus sesuai dengan suhu kamar.Jika suhu rendah atau di bawah 50 oC campuran asam tadi
kemungkinan larutan dapat muncrat keluar (reaction mixture), sedangkan jika suhunya
lebih dari 60oC dapat terbentuk m-Nitrobenzena dan senyawa nitro yang lebih tingi.
Adapum jika suhunya tetap meningkat maka kemungkinan akan terjadi ledakan.
Maka reaksi yang terjadi :

Reaksi tersebut terjadi setelah menambahan asam dan NaNO 3 sebagai elektrofil.
Selanjutnya adalah uji selanjutnya yaitu pemisahan senyawa orto dan para nitrofenol.
Dimana larutan sebelumnya didekantasi, dekantasi ialah menuangkan cairan secara hati-
hati tanpa menggangu endapanya, lalu disaring dan dicuci endapannya menggunakan air,
tujuannya yaitu untuk menghilangkan sifat keasamannya.
Lalu larutan tadi didestilasi menggunakan destilasi uap, tujuannya untuk
memisahkan cairan zat padat yang terlarut atau dari zat cair lainnya yang mempunyai
perbedaan titik didih cairan, setelah didestilasi uap hasil uapnya tidak terlihat, kemungkinan
terjadi penyumbatan pada alat destilasi. Larutan ditambahkan asam klorida sebanyak 100
ml dan 1gr arang aktif. Tujuan penambahan HCl adalah untuk memisahkan larutan
nitrofenol dengan air. Asam klorida mempunyai kelarutan lebih tinggi dibandingkan fenol
dan juga agar cepat terpisah fase organiknya. Setelah itu larutan disaring, dan filtrat yang
terbentuk kemudian didiamkan semalaman, yang bertujuan untuk pembentukan dari kristal
orto nitrofenol, sehingga dapat dipisahkan dari para nitrofenol.
 BAB V
PENUTUP

5.1 KESIMPULAN
5.1.1 Reaksi subtitusi elektrofilik pada paktikum ini NO2+ bertindak sebagai
elektrofilik
5.1.2 Untuk memisahkan senyawa orto dan nitrofenol dilakukan dengan destilasi,
dimana memisahkan kedua senyawa tersebut berdasarkan perbedaan titik
didihnya.
5.1.3 Pada praktikum yang dilakukan untuk mencirikan senyawa hasil sintesis
adalah dengan melihat filtrat dan residu hasil reaksi

5.2 SARAN

Saat melakukan percobaan, praktikan harus benar-benar memperhatikan setiap

reaksi yang terjadi agar tidak terjadi kesalan
 DAFTAR PUSTAKA

Clark, Jim. 2004. Substitusi Elektrofilik. “http://www.chem-is-try.org/.substitusi-`

elektrofilik”. Diakses pada tanggal 5 Juni 2011
Khumaisah, L., Muharam, S. 2020. Penuntun praktikum kimia organik II. UMMI :
Sukabumi
Mulyono. 2006. KAMUS KIMIA.Bumi Aksara: Jakarta
LAMPIRAN GAMBAR