OLEH:
MARTHA LELLIANTI NESIMNASI
YEVENTIA AURELIA USKENAT
MARSELINA SENDRY BEO REA
MUHAMAD DZULKIFLI SALEH
INA NENABU
VIKTORIANUS ERWIN PATI
1
KATA PENGANTAR
Puji syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa, karena atas limpah karunia-Nya, kami dapat
menyelesaikan makalah yang berjudul “Mekanisme reaksi Identifikasi senyawa Asam
karboksilat dan Ester ” dengan baik.
Makalah ini disusun dlam rangka memenuhi tugas mata kuliah Kimia Organik.Selama
menyelesaikan makalah ini kami sebagai penyusun tidak terlepas dari dorongan, bimbingan dan
bantuan dari berbagai pihak.Oleh karena itu, pada kesempatan ini kami sebagai penyusun
mengucapkan limpah terima kasih kepadasemua pihak yang telah membantu dalam
menyelesaikan makalah ini dengan semaksimal mungkin.
Kami sebagai penyusun menyadari adanya kekurangan yang terdapat dalam makalah
ini.Oleh karena itu, kritik dan saran yang bersifat membangun daripembaca sangat kami
harapkan demi kesempurnaan makalah ini.Semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi kita
semua.
i
ii
DAFTAR ISI
BAB II PEMBAHASAN
ii
iii
BAB I
PENDAHULUAN
1
BAB II
PEMBAHASAN
B. Ester
Ester atau alkil alkanoat, adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi -COO- dan
rumus umum CnH2nO2. Ester merupakan salah satu senyawa yang istimewa karenadapat
ditemukan baik di buah-buahan, lilin, dan lemak.Ester juga memiliki bau yang harum
sehingga banyak dimanfaatkan oleh manusia dalam berbagai bidang. Ester diberi nama alkil
2
alkanoat, dimana alkil adalah gugus karbon yang terikat pada atom O (gugus R’) dan
alkanoat adalah gugus R-COO-
3
5. Mulai dari C1 sampai dengan C4 mudah larut dalam air. Makin panjang rantai C-
nya makin sukar larut dalam air.
6. Adanya cabang akan mempengaruhi derajat keasaman. Cabang alkil akan mengurangi
keasaman, sedangkan jika cabangnya atom-atom halogen akan menambah keasaman.
C. Sifat umum Ester
4
Pada sistem IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana,
akhiran a diganti oatdan di depannya ditambah kata asam. Jadi, asam karboksilat disebut
golongan asam alkanoat.Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata namanya sama seperti
pada aldehid karena gugus fungsinya sama-sama berada pada ujung rantai C. Cara
penamaannya sebagai berikut.
1. Rantai pokok yang paling panjang yang mengandung gugus fungsi
O
//
— C — OH.Nama karboksilat sesuai nama rantai pokok diberi akhiran oat.
2. Penomoran dimulai dari gugus fungsi.
3. Penulisan nama dimulai dengan nama cabang-cabang atau gugus lain yang disusun
menurut abjad kemudian nama rantai pokok. Karena gugus fungsi pasti nomor satu, jadi
nomor gugus fungsi tidak perlu disebutkan.
Contoh:
O
//
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — C Asam heksanoat
\
OH
O
//
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C Asam 2,3-dimetilpentanoat
| | \
CH3 CH3 OH
O
//
5
CH3 — CH2 — C — C Asam 2-metil propanoat
| \
CH3 OH
O
//
CH3 — CH2 — CH2 — C — C Asam 3-kloro butanoat
| \
Cl OH
4. Tata cara membuat struktur asam karboksilat dari namanya
Untuk membuat struktur, yaitu dengan mellihat nama dari rantai induknya
Contoh:
Asam 3,3 dimetil butanoatPada asam 3,3 dimetil butanoat, diketahui bahwa rantai
induknya adalah butana yang berarti rantai induk terdiri atas 4 atom karbon.C – C – C –
CLalu diketahui bahwa 3,3 dimetil adalah cabangnya, jadi dengan mengetahui rantai
induk dan cabangnya maka kita sudah bisa membuat struktur asam karboksilat. Jadi asam
3,3 dimetil butanoat memiliki struktur
CH3 O
| //
CH3 — CH3 — CH3 — C
| \
CH3 OH
6
Ester mempunyai nama IUPAC alkil alkanoat. Tata nama ester hampir sama dengan tata
nama asam karboksilat, tetapi nama asam diganti dengan nama alkil dari R′ karena atom
H dari gugus –OH diganti dengan gugus alkil.
1. Dari asam format (HCOOH):
HCOO–CH3 : Metil format
HCOO–CH2CH3 : Etil format
HCOO–CH2CH2CH3 : n–propil format
2. Dari asam asetat (CH3COOH):
CH3COO–CH3 : Metil asetat
CH3COO–CH2CH3 : Etil asetat
CH3COO–CH2CH2CH3 : n–propil asetat
Ester diberi nama dengan penyebutan gugus alkil yang dimiliki terlebih
dahulu, diikuti dengan nama karboksilatnya. Seperti contoh di atas
metil propanoat
Alkilnya adalah metil, karboksilatnya adalah propanoat sehingga namanya
adalah metil propanoat.
Contoh berikutnya adalah etil propanoat yang strukturnya sebagai berikut.
7
2.4. Reaksi-reaksi pada asam karboksilat dan Ester
A. Reaksi-reaksi pada Asam karboksilat
1. Rekasi dengan Basa (rekasi penybunan/saponifikasi)
ketika senyawa asam karboksilat bereaksi dengan basa akan menghasilkan garam dan air.
menurut rumus:
R-COOH + NaOH → R-COONa (sabun) + H2O
Reaksi ini merupakan reaksi hidrolisis lemak/minyak (asam karboksilat) dengan
menggunakan basa kuat dan dihasilkan gliserol dan garam asam lemak atau sering
disebut sabun.
2. Reaksi Esterifikasi
Reaksi ini terjadi ketika asam ini di reaksikan dengan alkohol sehingga membentuk
senyawa ester.Reaksinya merupakan reaksi kesetimbangan.
Contoh:
3. Reaksi Reduksi
Reaksi ini dilakukan dengan mereduksi asam karboksilat dengan menggunakan katalist
lithium alumunium hidridda. Dari rekasi reduksi ini akan dihasilkan alkohol primer.
Contoh:
8
5. Reaksi Dekarboksilasi
ketika berada pada suhu tinggi asam karboksilat akan kembali membentuk senyawa
alkananya. Reaksi ini disebut derkaboksilasi.
Contoh:
9
2. Reaksi dengan Amonia
Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu
alkohol. Contoh : reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan
asetamida dan etanol.
CH3COOC2H5 + NH3 → CH3CONH2 + C2H5OH
3. Transesterifikasi
Jika suatu ester direaksikan dengan suatu alkohol maka akan diperoleh ester
baru dan alkohol baru. Reaksi ini disebut reaksi transesterifikasi yang dapat
berlangsung dalam suasana asam dan basa mengikuti pola umum berikut
ini.
RCOOR1 + R”OH ↔ RCOOR” + R1OH
Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara
gugus
alkil dalam –OR1 pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan R”O.
Contoh reaksi antara suatu trigliserida dengan metanol.
10
4. Reaksi dengan pereaksi Grignard
Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara
istimewa dalam pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah
sebagai berikut.
Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut dengan R’’MgX
maka pada akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir menurut persamaan
reaksi berikut ini.
Prinsip pada percobaan senyawa asam karboksilat dan ester adalah pembuatan ester
dengan mengkonversi asam lemak bebas yang terkandung dalam trigliserida menjadi
suatu metil ester dengan menggunakan katalis asam sulfat, dimana karboksilat yang akan
direaksikan dengan etanol, asam sulfat, dan natrium bikarbonat. Bau yang keluar pada
larutan tersebut menandakan terbentuknya ester. Identifikasi suatu senyawa asam
karboksilat dan ester dilakukan dengan cara menambahkan beberapa tetes larutan natrium
11
bikarbonat kedalam larutan yang mengandung asam karboksilat dan ester, dimana
identifikasi ini ditandai dengan munculnya gas. Identifikasi sifat fisik dan kelarutan asam
karboksilat dan ester akan dilakukan dengan uji pengendapan menggunakan FeCl 3, uji
KmnO4, uji AgNO3 dan basa.
1. Uji Asam karboksilat
Identifikasi asam karboksilat dilakukan dengan cara dimasukkan kedalam tabung reaksi
senyawa asam karboksilat (asam salisilat) sebanyak 5 etes, diambahkan 5 tetes NaHCO 3.
Diperhatikan keluarnya gas dari tabung reaksi, terbentuk sedikit gelembung gas dan Larutan tak
berwarna.
Karboksilat adalah suatu garam berperilaku seperti garam organik, tidak berbau, titik leleh
relatif tinggi dan sering mudah larut dalam air.Karena bentuknya ion, maka sukar larut dalam
pelarut organik.Garam natrium dari asam karboksilat rantai karbon panjang disebut sabun
(Daintith, 1994).
Asam Karboksilat
Perlakuan Pengamatan
Dimasukkan senyawa yang
Asam salisilat 5 tetes
mengandung karboksilat
dan 5 tetes natrium
kedalam tabung reaksi
Ditambahkan beberapa tetes bikarbonat
larutan natrium bikarbonat 5% terbentuk sedikit
Diperhatikan keluarnya gas gelembung gas
dari tabung reaksi Larutan tak berwarna
Dicatat perubahan yang terjadi
12
RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O
Pembentukan Ester
Perlakuan Pengamatan
Dimasukkan 1 ml senyawa yang 1 ml asam salisilat ditambah 2 ml
mengandung gugus karboksilat etanol dan ditambah 5 tetes
kedalam tabung H2SO4 pekat larutan bening dan
Ditambahkan 2 ml etanol dan
panas
beberapa tetes asam sulfat pekat
Ditambah lagi dengan NaHCO3
Didinginkan dan ditambah NaHCO3
Diamati bau yang keluar terbentuk gelembung dan sedikti
menandakan terbentuknya ester bau ester
3. Uji pengendapanFeCl3
Uji pengendapan dengan FeCl3 dilakukan dengan cara dimasukkan 5mg asam benzoat
kedalam tabung reaksi dan dilarutkan dengan NaOH Larutan Bening. Ditambahkan HCl pekat
sampai netral, larutan bening dan terdapat endapan berwarna putih Selanjutnya ditambahkan
FeCl3 5 tetes dan siamati perubahan yang terjadi.larutan berubah dari bening menjadi kuning dan
warna endapan berwarna putih
4. Uji KMnO4
13
Uji KMnO4 dilakukan dengan cara dimasukkan 0,1 g/ 1mL asam asetat, benzoat dan
salisilat masing-masing kedalam tabung reaski. Ditambahkan 2 tetes laruan KmnO4 dan
diamati perubahan yang terjadi.
Uji KMnO4 dilakukan dengan cara 0,5 asam asetat, asam benzoat dan asam salisilat
ditambah dengan KMnO4. Pada asam asetat larutan berwarana ungu pekat jernih.Pada
larutan asam benzoat berwarna ungu pekat dan ada gel, dan pada larutan asam salisilat
larutan berwarna hitam dan terdapat gel.
KMnO4 berperan sebagai suatu katalis.Tujuan penambahan KMnO4 bertujuan
mengetahui terjadinya reaksi oksidasi.KMnO4 merupakan zat pengoksidasi yang
kuat.Reaksi oksidasi terjadi bila warna ungu dari KMnO4 hilang dari campuran tersebut.
Uji KMnO4
Perlakuan Pengamatan
Dimasukkan 0,1 g/ml asetat, 0,5 asam asetat ditambah KmnO4
benzoat dan salisilat masing- larutan berwarna ungu pekat
masing dalam tabung reaksi jernih
bebeda 0,5 asam benzoat ditambah
Ditambahkan dengan 2 tetes KmnO4 larutan berwarna ungu
larutan KmnO4 pekat dan ada gel
14
dan ketika dipanaskan larutan tak terjadi perubahan. Hal ini menandakan bahwa asam
karboksilat larut dalam pelarut basa dan tidak dapat larut dalam pelarut asam.
Uji AgNO3 dan Basa
Perlakuan Pengamatan
Dimsukkan kedalam 3 tabung reaksi 1 ml Asam oksalat ditambah AgNO3 larutan keruh
asam forminat asetat dan oksalat Dipanaskan endapan putih dan larutan tidak
Ditambah 5 tetes larutan AgNO3 berwarna
Diamati perubahan yang terjadi
Asam asetat ditambah AgNO3 larutan keruh
Dipanaskan
Dipanaskan endapan putih dan larutan tidak
Diamati perubahan yang terjadi berwarna
BAB III
PENUTUP
3.1. Kesimpulan
15
1. Asam karboksilat merupakan senyawa asam dengan gugus fungsi karboksil ().Gugus
fungsi karboksil merupakan gabungan dari gugus karbonil (–C = O) dengan gugus
hidroksil (–OH).
2. Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandng gugus -COOH.
Ester adalah senyawa karbon yang mengandung gugus -COO-
3. Asam karboksilat dan ester larut dalam laruan basa, dan sukar larut dalam larutan asam.
4. Asam karboksilat dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu oksidasi alkohol primer atau
aldehida dengan suatu oksidator dan hidrolisis senyawa alkana nitril pada suhu tinggi dan
asam kuat.
5. Asam karboksilat banyak dipergunakan dalam kehidupan sehari-hari, di antaranya adalah
asam formiat (asam semut) banyak digunakan dalam industri tekstil, pe- nyamakan kulit,
dan di perkebunan karet untuk menggumpalkan lateks (getah pohon karet); asam asetat
(asam cuka) sebagai pemberi rasa asam dan sebagai pengawet makanan, sebagai bahan
pembuatan ester dengan cara mereaksikannya dengan alkohol; dan asam karboksilat suhu
tinggi dipergunakan untuk pembuatan sabun jika direaksikan dengan basa, misalnya asam
stearat, asam palmitat.
6. Ester atau alkil alkanoat merupakan senyawa karbon turunan asam karboksilat. Ester
mempunyai rumus struktur:
7. Beberapa sifat ester adalah mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol
pembentuknya, ester berbau harum, dan banyak terdapat pada buah-buahan, ester sedikit
larut dalam air, serta titik didih dan titik beku ester lebih rendah daripada asam
karboksilat.
3.2. Saran
Sebaiknya untuk mempermudah memahami materi asam karboksilat dan ester ini
hanya dibutuhkan keseriusan dalam belajar.Jika serius dan memang memiliki semangat
yang tinggi pastilah dapat dengan mudah memahami materi ini.
DAFTAR PUSTAKA
16
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina Aksara.
Jakarta.
Fessenden, J dan Fessenden, G. 1982, Kimia Organik Jilid I, Erlangga, Jakarta.
Hart, Harold, 2003, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.
Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.
17