MAKALAH KIMIA ORGANIK

ASAM KARBOKSILAT

Disusun untuk memenuhi tugas makalah mata kuliah

“Kimia Organik”

Oleh :

1. Anatasya Putri Sufandi 1931410086

2. Harvina Agustin Putri Oktavian 1931410040
3. Muhammad Syahid 1931410143
4. Safaria Dwi Fitriani 1931410029

Kelas 1B D3 TK

Jurusan Teknik Kimia

Prodi DIII Teknik Kimia

POLITEKNIK NEGERI MALANG

Jalan Soekarno Hatta No. 9 Malang 65141

Telepon (0341) 404424 – 404425 Fax (0341) 404420

 Kata pengantar

Puji syukur kehadirat Allah swt. karena berkat rahmat dan hidayah-Nya kami dapat
menyelesaikan makalah yang berjudul Asam Karboksilat ini dapat diselesaikan. Penulisan makalah
ini bertujuan untuk memenuhi salah satu tugas mata pelajaran Kimia Organik.

Asam karboksilat (R–CO–OH) mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Walaupun
gugus karboksilat merupakan gabungan gugus karbonil dan gugus hidroksil, tetapi sifat-sifat gugus
tersebut tidak muncul dalam asam karboksilat karena menjadi satu kesatuan dengan ciri tersendiri.
Dengan makalah ini penulis akan memaparkan apa itu Asam Karboksilat?

kami menyadari bahwa selama penulisan makalah ini penulis mendapat bantuan dari
berbagai pihak. Oleh sebab itu, penulis mengucapkan terimakasih.

Makalah ini bukanlah karya yang sempurna karena masih banyak kekurangan, baik dalam
hal isi maupun sistematika dan teknik penulisannya. Oleh sebab itu, penulis sangat mengharapkan
kritik dan saran yang membangun demi kesempernaan makalah ini. Akhirnya semoga makalah ini
bisa memberikan manfaat khususnya bagi penulis umumnya bagi pembaca. Amin.

Malang, 16 Februari 2020

Tim Penyusun

2
 DAFTAR ISI

Kata pengantar …………………………………………………………………………………... II

Daftar isi ………………………………………………………………………………………… III

BAB I PENDAHULUAN

I. Latar belakang ……………………………………………………………………….……. 4

II. Rumusan Masalah ………………………………………………………………….……... 4

III.Tujuan penelitian ………………………………………………………………….……… 5

BAB II PEMBAHASAN

I. Pengertian Asam Karboksilat …………………………………………….…………...… 6

II. Sifat Asam Karboksilat ………………….………………………………….…………….. 6

III.Tata Nama Asam Karboksilat ……...……………………………………….……………. 8

IV. Reaksi Pembuatan Asam Karboksilat ……………………………………….…………... 11

V. Reaksi Senyawa Asam Karboksilat ……………………………………………………….. 15

BAB III PENUTUP

I. Kesimpulan …………………………………………………………………………… 17

II. Saran ………………………………………………………………………………….. 17

DAFTAR PUSTAKA ……………………………………………………………………………. 18

3
 BAB 1

PENDAHULUAN

I. Latar belakang

Asam karboksilat merupakan bagian dari senyawa hidrokarbon, karena asam

karboksilat juga disusun oleh unsur karbon dan hidrogen. Asam karboksilat juga disebut
asam alkanoat yang merupakan segolongan asam organik alifatik yang memiliki gugus
fungsional karboksil. Asam karboksilat merupakan turunan dari alkana dimana sebuah atom
H dari alkana diganti gugus –COOH. Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau
CnH2nO2.

Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (-
COOH ), misalnya : asam formiat, asam asetat, asam propionat, asam butirat, dan lain-lain.
Asam asetat dapat dihasilkan dengan mereaksikan Natrium asetat dengan Karbon
hidrosulfat. Suatu ester karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR
dengan R yang berupa alkil atau aril. Ester ini dapat di bentuk dengan mereaksikan langsung
suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi, yang
berkataliskan asam dan bersifat reversibel.

II. Rumusan masalah

Berdasarkan latar belakang di atas, maka rumusan masalah makalah ini dapat dirumuskan sebagai
berikut :

a) Apakah yang dimaksud dengan asam karboksilat?

b) Bagaimana sifat-sifat dari asam karboksilat?

c) Bagaimana penulisan tata nama asam karboksilat?

d) Bagaimana reaksi-reaksi pembuatan asam karboksilat?

4
 e) Apa saja reaksi-reaksi senyawa asam karboksilat?

III. Tujuan

Tujuan pembuatan makalah ini adalah :

 Untuk mengetahui pengertian asam karboksilat

 Untuk mengetahui sifat dari asam karboksilat
 Untuk mengetahui cara penulisan tata nama asam karboksilat
 Untuk mengetahui reaksi pembuatan dari asam karboksilat
 Untuk mengetahui reaksi yang terjadi dalam senyawa asam karbksilat

5
 BAB II
PEMBAHASAN

I. Pengertian Asam Karboksilat

Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil. Asam
karboksilat   merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam karboksilat
dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan membentuk ikatan
hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk dimer. Dalam larutan Asam
karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-.
Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air.
Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol
dengan karbon monoksida. Untuk rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa
terdapat pada minyak hewan dan tumbuhan.
Asam karboksilat adalah suatu golongan senyawa hidrokarbon yang juga mempunyai gugus
karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang disebut dengan “gugus karboksil”
(karbonil dan hidroksil).

Asam karboksilat adalah nama golongan menurut nomenklatur IUPAC. Asam karboksilat dapat
dianggap berasal dari alkana jika sebuah atom H dari alkana itu diganti gugus –COOH. Jadi C pH2p+2

6
menjadi CpH2p+1 COOH. Atau Cp+1H2p+2O2. Jika (p+1) = n maka rumus tersebut berubah menjadi
CnH2nO2. Rumus umum dari asam karboksilat adalah CnH2nO2.

II. Sifat-sifat Asam Karboksilat

A. Sifat Fisik Asam Karboksilat
 Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril
(Ar-COOH)
 Asam dengan jumlah C 1 – 4: larut dalam air
 Asam dengan jumlah C = 5: sukar larut dalam air
 Asam dengan jumlah C > 6: tidak larut dalam air
 Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen 3
 TD asam karboksilat > TD senyawa organik lain dengan berat molekul sebanding, karena
asam karboksilat memiliki ikatan hidrogen
 Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul
 Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan hidrogen.
B. Sifat Kimia Asam Karboksilat
a. Asam alkanoat merupakan asam lemah. Semakin banyak atom C yang dimiliki, semakin
lemah asamnya. Asam alkanoat terkuat adalah asam metanoat.
b. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan basa, atom H dari gugus karboksil dapat
dengan mudah disubstitusi oleh atom logam, sehingga terbentuk garam, contoh:

R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O

Karena garam tersebut terbentuk dari suatu asam lemah, maka larutannya dalam air
dihidrolisis oleh H2O sehingga bersifat alkalis. Secara sistematis dapat digambarkan sebagai
berikut:

RCOO- + H2O ↔ RCOOH + OH

c. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan suatu alkohol, dengan pengaruh asam sulfat
pekat sebagai pengikat air, atom H dari gugus COOH dapat diganti dengan gugus alkil
sehingga terbentuk suatu ester. Reaksi ini disebut dengan reaksi esterifikasi. Ester yang
dihasilkan oleh reaksi esterifikasi ini merupakan suatu non-elektrolit.

7
 d. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan fosforhalogenida, gugus OH dari COOH dapat
diganti dengan atom halogen. Seyawa yang terbentuk tergolong suatu alkanoilchlorida
dengan rumus umum RCOX. Gugus -COX dinamakan gugus karbohalogenida.

e. Jika suatu alkanoilhalogenida direaksikan dengan NH3, gugus OH dari COOH dapat diganti
dengan NH2 sehingga terbentuk suatu alkanamida (RCONH2)
f. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan gas chlor, terjadilah subtitusi atom-atom
hydrogen dari atom C alfa. Subtitusi tersebut dinamakan alfa subtitusi yang dipengaruhi oleh
sinar matahari atau fosfor atau belerang. Contoh:

Jika subtitusi tersebut diteruskan, dihasilkan asam 2,2 –dichloro propanoat

Jika asam 2-monochloropropanoat tersebut diatas di reaksikan dengan NH3 maka atom
halogen akan diganti dengan NH2 sehingga terbentuk asam 2-aminopropanoat atau asam
alfa aminopropionat.
g. Jika suatu asam karboksilat direaksikan dengan P2O5 maka P2O5 itu akan mengikat 1 mol
H2O dari 2 mol asam, sehingga terbentuk anhidrida dari asam tersebut. h. Destilasi kering
garam alkali tanah suatu asam alkanakarboksilat dapat menghasilkan berbagai senyawa
baru.
III. Tata Nama Asam Karboksilat
1. Sistem Tata Nama IUPAC
- Pada sistem IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana, akhiran adiganti dengan oat di
depannya ditambah kata asam, jadi senyawa ini disebut golongan asam alkanoat.
- Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata namanya sama seperti pada aldehid karena
gugus fungsinya sama-sama berada pada ujung rantai C.
Untuk senyawa senyawa asam alkanoat yang memiliki rumus struktur cabang aturan
pemakaian penamaan IUPAC adalah :
 Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandung gugus
fungsi –COOH, kemudian diberi nama.
 Penomoran atom C di mulai dari atomC gugus fungsi.
8
 Penulisan nama dimulai dengan nama cabang atau gugus lain yang disusun menurut abjad
kemudian nama rantai pokok. Karena gugus fungsi pasti nomor satu, jadi nomor gugus
fungsi tidak perlu disebutkan. Contoh :

Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus fungsi disebut asam alkanadioat. Sedangkan,
asam yang mempunyai tiga gugus fungsi disebut asam alkanatrioat. Contoh :

2. Sistem Tata Nama Lazim ( Trivial) - Untuk rantai tidak bercabang, penamaan didasarkan
pada sumber penghasilnya, contoh:

9
- Untuk rantai bercabang digunakan aturan berikut:
 Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang
mengandung gugus karboksil)
 Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama
 Tambahkan kata “asam” pada awal nama senyawa
 Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karboksil dengan
huruf α, β, γ. Contoh:

10
IV. Reaksi-reaksi Pembuatan Asam Karboksilat

Sejumlah besar jalur sintetik untuk mendapatkan asam karboksilat dapat dikelompokkan
dalam tiga tipe reaksi: hidrolisis derivate asam karboksilat, reaksi oksidasi, dan reaksi
Grignard.
1. Hidrolisis
Hidrolisis derivate asam karboksilat terjadi dari serangan air atau OHpada karbon
karbonil (atau karbon –CN pada suatu nitril) dari derivat itu. Hidrolisis suatu ester yang
menghasilkan suatu asam karboksilat dan alkohol adalah karakter dari kelompok reaksi ini.
a. Ester

b. Amida

11
 c. Anhidrida

d. Halida Asam

e. Nitril

2. Oksidasi
Kekurangan utama dari oksidasi alkohol ialah diperlukannya zat pengoksidasi yang kuat
sehingga dalam molekul itu tak boleh ada gugus fungsional yang dapat dioksidasi (kecuali bila
gugus itu dilindungi oleh suatu gugus blockade, seperti dibromida dari suatu alkena atau asetal dari
suatu aldehida). Bahkan dengan kekurangan ini, oksidasi alkohol primer merupakan prosedur
oksidatif yang paling sering dilakukan untuk memperoleh asam karboksilat karena selalu
tersedianya alkohol

Oksidasi aldehida berlangsung dengan zat pengoksidasi lembut (seperti Ag+) yang tidak
mengoksidasi gugus lain. Namun, aldehida tidak tersedia semudah alkohol primer.
12
 Oksidasi alkena terutama digunakan sebagai alat analitis, tetapi dapat juga dimanfaatkan untuk
mensintetis asam karboksilat. Seperti alkohol, alkena memerlukan zat pengoksidasi yang kuat.

Oksidasi alkilbenzena tersubstitusi merupakan jalan yang bagus untuk memperoleh asam-
asam benzoate tersubstitusi. Suatu gugus fungsi karbonil adalah pengarah-meta, tetapi suatu gugus
alkil adalah pengaruh . Substitusi elektrofilik suatu alkilbenzena, yang disusul dengan oksidasi,
o-p

menghasilkan asam benzoate tersubstitusi-o dan p.

a. Oksidasi Alkohol primer

b. Oksidasi Aldehid

c. Oksidasi Alkena

d. Oksidasi alkilarena

e. Oksidasi Metil Keton

13
 3. Reaksi Grinard
Suatu reaksi Grignard antara suatu reagensia Grignard (primer, sekunder, tersier, vinilik atau
aril) dan karbon dioksida (berbentuk gas atau es kering) seringkali merupakan metode terpilih untuk
membuat suatu asam karboksilat.

Berikut ini ringkasan jalur-jalur sintetik yang lazim untuk mendapatkan asam karboksilat,
dipandang dari segi lain – yakni dilihat dari apa yang terjadi pada molekul itu sebagai suatu
keseluruhan. Sintesis dari suatu alkil halide lewat nitril atau reagensia Grignard menghasilkan asam
karboksilat yang satu karbon lebih banyak daripada alkil halidanya.

Oksidasi alkohol primer (atau aldehida) tidak mengubah panjang rantai, demikian pula
hidrolisis suatu derivat asam karboksilat.

14
 Oksidasi suatu alkena (kecuali bila alkena itu siklik) menyebabkan fragmentasi rantai induk

V. Reaksi-reaksi Pada Asam Karboksilat

a. Reaksi penetralan
Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagaisabun.
Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai
contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO).
Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya semakin
lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam
format mempunyai Ka=1,8x104. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya
mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.
b. Reaksi Pengesteran
Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut
esterifikasi (pengesteran).

c. Oksidasi Asam Karboksilat

Karbon karbonil suatu asam karboksilat berada pada keadaan oksidasi tertinggi yang
dapat dicapai oleh karbon dan mamsih tetap merupakan bagian dari suatu molekul
organic. (keadaan oksidasi lebih tinggi berikutnya adalah dalam C02). Kecuali terhadap
pembakaran atau oksidasi oleh reagensia yang sangat kuat, seperti H 2SO4 – CrO3 panas
(larutan pembersih), gugus asam karboksilat bersifat lamban ke arah reaksi oksidatif.

15
 Mengherankan bahwa gugus asam karboksilat itu juga lamban (inert) terhadap
kebanyakan zat pereduksi (seperti hydrogen plus katalis). Kelambanan ini
menyebabakan perlunya dikembangkan metode reduksi alternative, seperti mengubah
asam karboksilat menjadi ester dan kemudian ester itu direduksi. Namun, degan
diperkenalkannya litium alumunium hidrida (LAH) pada akhir tahun 1940-an
menyebabkan reduksi itu dapat disederhanakan karena LiAlH4 meredukis gugus
karboksil langsung menjadi gugus –CH2OH.

16
 BAB III
PENUTUP
I. Kesimpulan
Berdasarkan pembahasan materi diatas dapat disimpulkan bahwa :
1. Kesimpulan yang dapat diambil adalah asam karboksilat merupakan salah satu turunan dari
senyawa alkana, dimana satu atom H dari alkana diganti dengan gugus karboksil. Karena
kedudukan dari gugus fungsi karboksi (-COOH) tidak boleh berubah atau tetap di ujung
rantai karbon maka isomer yang terjadi pada senyawa asam karboksilat adalah isomer
struktur. Jadi, yang memungkinkan untuk berubah adalah rantai karbon alkilnya.
2. Asam karboksilat merupakan jenis asam lemah.Kekuatan asamnya ditentukan oleh haraha
konstanta kesetimbangan asamnya (Ka). Dengan basa kuat, asam karboksilat akan bereaksi
membentuk garam.
3. Titik didih asam karboksilat lebih tinggi dibandingkan senyawa alcohol yang memiliki
jumlah ataom C yang sama. Titk didih dari asam karboksilat akan terus meningkat sesuai
dengan bertambahnya atom C. 4. Aplikasi penggunaan asam karboksilat di antara dalam
bidang kesahatan, farmasi, bidang laboratorium, bidang pertanian dan perternakan, bidang
industri, bidang polimer dan bidang makanan dan minuman
II. Saran
Saran dari makalah ini kepada pembaca adalah agar pembaca tidak hanya mengacu pada
materi didalam makalah ini melainkan mencari refrensi lain diluar makalah. Diharapkan dengan
mempelajari berbagai pelajaran lebih banyak mengenai tentang Asam Karboksilat.
Untuk saran bisa berisi kritik atau saran terhadap penulisan juga bisa untuk menanggapi
terhadap kesimpulan dari bahasan makalah yang telah di jelaskan. Sekian materi dari pemakalah,
apabila terdapat kesalahan pemakalah memohon maaf dengan sebesar-besarnya.

17
 DAFTAR PUSTAKA

 file:///C:/Users/intel-PC/Downloads/Makalah%20Kimia%20Organik%20Asam
%20Karboksilat.pdf
 Fessenden, Ralph J. dan Fessenden. 2006. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta:
Erlangga.
 Hart, Harold. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat edisi kesebelas. Erlangga : Jakarta.
 Kuswati, Tine Maria, dkk. 2007. Sains Kimia. Jakarta: Bumi Aksara.
 Polling C. 1979 . Ilmu Kimia Karbon jilid III. Jakarta : Erlangga.
 Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik. Jakarta: Aksara Baru.
 Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Erlangga : Jakarta.
 Wilbraham, A.C., dan Matta M.S. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung:
ITB.
 https://www.nafiun.com/2013/09/pengertian-asam-karboksilat-sifat-kegunaan-isomer-
sintesis.html
 https://id.wikipedia.org/wiki/Turunan_asam_karboksilat

18