MAKALAH KIMIA ORGANIK II

“ASAM KARBOKSILAT”

DISUSUN OLEH KELOMPOK I

 Enjelin Nur Fathika sjahrul (F202001055)
 Iin Indri Ekayani (F202001056)
 Neli hazan (F202001057)
 Mulyana A (F202001058)
 Ketut Ayu Puriandani (F202001060)
 Dita Rachmawati (F202001061)
 Anggun srianingsih (F202001062)
 Anastasya Putri (F202001063)
 Wa Ode Nur Syaban Ratu Adil (F202001064)
 Elvina (F202001065)

Dosen Pengampu : Apt. Edwin J.B. S.Farm.,M.Eng

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI
UNIVERSITAS MANDALA WALUYA
KENDARI
2022
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan

karboksil, suatu istilah yang berasal dari karbonil dan hidroksil. Gugusan yang
terikat pada gugusan karboksil dalam asam karboksilat bisa gugus apa saja, bahkan
bisa gugus karboksil lain. Dalam asam karboksilat gugus -COOH terikat pada gugus
alkil (-R) atau gugus aril (-Ar). Meskipun yang mengikat gugus –COOH dapat
berupa gugus alifatik atau aromatic, jenuh atau tidak jenuh, tersubstitusi atau tidak
tersubstitusi sifat yang diperlihatkan oleh gugus –COOH tersebut pada dasarnya
sama. Di samping terdapat asam yang mengandung satu gugus karboksil (asam
monokarboksilat), diketahui juga terdapat asam yang memiliki dua gugus karboksil
(asam dikarboksilat) dan tiga buah gugus karboksil (asam trikarboksilat). Perbedaan
banyaknya gugus – COOH ini tidak mengakibatkan perubahan sifat kimia yang
mendasar. Asam karboksilat tergolong asam lemah karena hanya sedikit terionisasi
dalam air. Pada saat kesetimbangan, sebagian besar asam berada dalam bentuk
molekul yang tidak terionisasi. Konstanta disosiasi, Ka, asam karboksilat, dimana R
sebagai gugus alkil, adalah 10-5 atau kurang.
Derivat asam karboksilat merupakan turunan asam karboksilat, dimana
ditinjau dari strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus – OH
dalam rumus struktur RCOOH oleh gugus –NH 2, -OR, atau –OOCR. Dalam derivat
asam karboksilat ini lebih spesifik membahas halida asam, anhidrida asam, ester,
amida, dan nitril. Semua turunan asam karboksilat mempunyai gugus fungsi asil
(RCO-) atau aril (ArCO-) dan bila dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat.
Adanya gugus karbonil menyebabkan turunan asam karboksilat bersifat polar, dan
kepolaran ini yang berpengaruh terhadap sifat-sifat yang ada pada turunan asam
karboksilat.
Asam karboksilat merupakan bagian dari senyawa hidrokarbon, karena asam
karboksilat juga disusun oleh unsur karbon dan hidrogen. Asam karboksilat juga
disebut asam alkanoat yang merupakan segolongan asam organik alifatik yang
memiliki gugus fungsional karboksil. Asam karboksilat merupakan turunan dari
alkana dimana sebuah atom H dari alkana diganti gugus –COOH. Rumus umum asam
karboksilat adalah R-COOH atau CnH2nO2.
1
 Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus
karbonil (-COOH ), misalnya : asam formiat, asam asetat, asam propionat, asam
butirat, dan lain-lain. Asam asetat dapat dihasilkan dengan mereaksikan Natrium
asetat dengan Karbon hidrosulfat. Suatu ester karboksilat adalah suatu senyawa yang
mengandung gugus -COOR dengan R yang berupa alkil atau aril. Ester ini dapat di
bentuk dengan mereaksikan langsung suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol.
Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi, yang berkataliskan asam dan bersifat reversibel.

2
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Asam Karboksilat

Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang
mempunyai gugus fungsional –COOH yang terikat langsung pada gugus alkil, sehingga asam
alkanoat memiliki rumus umum: R-COOH. Asam karboksilat adalah suatu golongan senyawa
hidrokarbon yang juga mempunyai gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus
hidroksil yang disebut dengan gugus karboksil (karbonil dan hidroksil).

Asam karboksilat adalah nama golongan menurut nomenklatur IUPAC.

Asam karboksilat dapat dianggap berasal dari alkana jika sebuah atom H dari

alkana itu diganti gugus –COOH. Jadi CpH2p+2 menjadi CpH2p+ 1 COOH. Atau

CpCH2p+2O2. Jika (p+1) 4=n maka rumus tersebut berubah menjadi CnH2nO2.

Rumus umum dari asam karboksilat adalah CnH2nO2.

2.2 Sifat-sifat Asam Karboksilat

a) Sifat fisik asam karboksilat

 Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun
gugus aril (Ar-COOH)
 Asam dengan jumlah C 1 – 7: larut dalam air

 Asam dengan jumlah C = 5: sukar larut dalam air

 Asam dengan jumlah C > 6: tidak larut dalam air

 Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen

 TD asam karboksilat >TD senyawa organik lain dengan berat molekul
sebanding, karena asam karboksilat memiliki ikatan hidrogen

 Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya

berat molekul

3
  Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan
hidrogen.
b) Sifat kimia asam karboksilat

 Asam alkanoat merupakan asam lemah. Semakin banyak atom C yang dimiliki,
semakin lemah asamnya. Asam alkanoat terkuat adalah asam metanoat.

 Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan basa, atom H dari gugus karboksil
dapat dengan mudah disubstitusi oleh atom logam, sehingga terbentuk
garam,contoh : R-COOH 3 NaOH R-COONa 3 H2O

Karena garam tersebut terbentuk dari suatu

asamlemah,maka larutannya dalam air dihidrolisis oleh H2O sehingga
bersifat alkalis. Secara sistematis dapat digambarkan sebagai berikut:
- -
RCOO + H2O RCOOH + OH

 Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan suatu alkohol ,dengan pengaruh asam
sulfat pekat sebagai pengikat air,atom H dari gugus COOH dapat diganti dengan
gugus alkil sehingga terbentuk suatu seter. Reaksi ini disebut dengan reaksi
esterifikasi. Ester yang dihasilkan oleh reaksi esterifikasi ini merupakan suatu non-
elektrolit.
H2So7
RCOOH + R OH RCOOR + H20
 Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan fosforhalogenida, gugus OH dari
COOH dapat diganti dengan atom halogen. Senyawa yang terbentuk tergolong
suatu alkanoilchlorida dengan rumus umum RCOD. Gugus -COD dinamakan
gugus karbohalogenida.
R-COOH + PCl5 R-COCl + POCl3 + HCl
 jika suatu alkanoilhalogenida direaksikan dengan NH3, gugus OH dari COOH
dapat diganti dengan NH2 sehingga terbentuk suatu alkanamida (RCONH2)
 Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan gas chlor, terjadilah subtitusi atom-
atom hydrogen dari atom C alfa. Subtitusi tersebut dinamakan alfa subtitusi yang
dipengaruhi oleh sinar matahari atau fosfor atau belerang. Contoh:
CH3 – CH2 – COOH + Cl2 CH3 – CHCl – COOH + HCl
Asam 2- monoclhoropropanoat

4
 Jika subtitusi tersebut diteruskan, dihasilkan asam 2,2 –dichloro propanoat.
CH3 – CHCl – COOH + Cl2 CH3 – CCl2 – COOH + HCl

Jika asam 2-monochloropropanoat tersebut diatas di reaksikan dengan

NH3 maka atom halogen akan diganti dengan NH2 sehingga terbentuk asam 2-
aminopropanoat atau asam alfa aminopropionat.
 Jika suatu asam karboksilat direaksikan dengan P2O5 maka P2O5 itu akan
mengikat 1 mol H2O dari 2 mol asam, sehingga terbentuk anhidrida dari asam
tersebut.
 Destilasi kering garam alkali tanah suatu asam alkanakarboksilat dapat
menghasilkan berbagai senyawa baru

2.3 Tata Nama

Penamaan untuk asam karboksilat untuk empat karboksilat pertama

menggunakan nama trivial yaitu asam format, asam asetat, asam propionat, dan asam
butirat.

5
 Nama IUPAC dari suatu asam karboksilat alifatik diawali dengan kata asam
dan akhiran –a dari alkana diganti -oat. Seperti halnya aldehida, karbon pada gugus
karboksil selalu menempati posisi karbon nomor 1. Bila ada dua gugus karboksil
maka penamaan dengan awalan asam dan akhiran –dioat.

Gugus karboksil (-CO2H) yang terikat pada suatu cincin maka penamaannya
menggunakan awalan asam dan akhiran karboksilat.

Gugus karboksil yang terikat pada cincin aromatik 6 karbon diberi nama
sebagai asam benzoat, apabila ada substituen maka penomoran mengikuti posisi dari
gugus karboksilnya. bila substituen terletak pada karbon 2 dapat diberi nama denga
orto (dilambangkan dengan o), substituen pada karbon 3 diberi nama meta (m), dan
para (p) bila posisi pada karbon 4.

6
 Pada penamaan trivial untuk menentukan posisi suatu substituen dapat
menggunakan huruf yunani seperti halnya aldehida atau keton. Penentuan posisi
dalam tata nama trivial berdasarkan letaknya terhdap gugus karbonil. Karbon yang
paling dekat dengan gugus karbonil diberi nama karbon α, karbon berikutnya adalah
β, dan sterusnya.

2.4 Sifat Asam Karboksilat

Seperti halnya pada aldehid dan keton sifat fisik dari asam karboksilat dipengaruh
oleh gugus karbonilnya. Asam karboksilat bersifat polar karena mempunyai dua gugus
yang bersifat polar yaitu hidroksil (−OH) dan karbonil (C=O). karena asam karboksilat
mampu membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya maupun dengan molekul lain maka
memiliki kelarutan yang tinggi terutama untuk molekul kecil (asam karboksilat 1-4
karbon).

Sifat fisik karboksilat tidak hanya ditentukan oleh gugus karbonil tetapi gugus
hidroksil pada karboksilat juga ikut berperan dalam menentukan sifat fisik dari asam
karboksilat. Karena adanya gugus hidroksil maka asam karboksilat dapat membentuk
dimer (sepasang molekul yang saling berikatan) melalui ikatan hidrogen antar gugus
polar dari dua gugus karboksil.

7
2.5 Reaksi Asam karboksilat
1) Reaksi asam karboksilat dengan basa
Sifat kimia yang paling menonjol dari asam karboksilat ialah keasamannya.
Dibandingkan dengan asam mineral seperti HCl dan HNO3 asam karboksilat adalah
asam lemah, namun bersifat lebih asam daripada alkohol atau fenol. Karena
keasamannya ini maka asam kartboksilat dapat bereaksi dengan basa.

Reaksi suatu asam karboksilat dengan suatu basa akan menghasilkan garam.

2) Esterifikasi Asam Karboksilat

Reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol yang
akan menghasilkan suatu ester. Reaksi esterifikasi memerlukan katalis asam dan
reaksi berlangsung reversibel.

3) Reduksi Asam Karboksilat

Reduksi asam karboksilat dapat dilakukan dengan menggunakan hidrida
logam seperti LiAlH4. LiAlH4 akan mereduksi gugus karboksil langsung menjadi
gugus -CH2OH, reduksi ini juga akan mengubah gugus-gugus fungsional karbonil
lain dalam molekul.

8
4) PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
Pembuatan asam karboksilat melalui jalur sintetik dapat dikelompokkan dalam
tiga tipe reaksi yaitu (1) hidrolisis derivat asam karboksilat; (2) reaksi oksidasi ;
(3) reaksi grignard.
Hidrolisis adalah reaksi yang melibatkan air dengan katalis asam atau basa.
Reaksi Hidrolisis dari beberapa derivat asam karboksilat dapat digambarkan
sebagai berikut :
Hidrolisis

Contoh reaksi hidrolisis :

Osidasi
Oksidasi alkohol primer dan aldehida akan menghasilkan asam karboksilat.
Perbedaan oksidasi antara alkohol dan aldehida, oksidasi alkohol membutuhkan
oksidator kuat, sedangkan oksidasi aldehida membutuhkan oksidator lembut
(Ag+). Selain oksidasi alkohol, asam karboksilat juga dapat diperoleh dari
oksidasi alkena. Oksidasi alkena membutuhkan oksidator kuat. Berikut ini adalah
ringkasan jalur pembuatan asam karboksilat melalui oksidasi.

9
 Oksidasi :

Reaksi Grinard

Asam karboksilat dapat dibuat melalui jalur reaksi dengan reagensia

grignard. Pada reaksi ini dibuat dari reaksi antara CO2 dengan reagensia grignard,
dalam air dan katalis asam.

Secara umum reaksinya dapat digambarkan sebagai berikut :

Berikut ini ringkasan jalur-jalur sintetik yang la<im untuk mendapatkan asam
karboksilat, dipandang dari segi lain – yakni dilihat dari apa yang terjadi pada

10
 molekul itu sebagai suatu keseluruhan. Sintesis dari suatu alkil halide lewat nitril
atau reagensia Grignard menghasilkan asam karboksilat yang satu karbon lebih
banyak daripada alkil halidanya.

Pemanjangan rantai :

Oksidasi alkohol primer (atau aldehida) tidak mengubah panjang

rantai, demikian pula hidrolisis suatu derivat asam karboksilat.

Reaksi suatu alkena (kecuali bila alkena itu siklik) menyebabkan fragmentasi
rantai induk

2.6 Derivat Asam Karboksilat

Derivat asam karboksilat adalah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat bila
direaksikan dengan air. Yang termasuk derivat asam karboksilat :
1. Ester
2. Halida asam karboksilat
3. Anhidrida karboksilat
4. Amida
5. Nitril
Berikut ini tabel tentang derivat asam karboksilat dana contoh-contohnya :

11
2.7 Kegunaan Asam Karboksilat
1) Asam asetat
− Dalam industri, sebagai bahan baku sintesis serat dan plastik.
− Dalam laboratorium, sebagai pelarut dan sebagai pereaksi.
− Larutan asam asetat dengan kadar 3-6 % disebut cuka makan.
2) Asam oksalat
− Terdapat dalam daun bayam dan buah-buahan, bentuk senyawanya sebagai
garam natrium atau kalsium.
− Menghilangkan karat dan bahan baku pembuatan zat warna
− Mengasamkan minuman, permen, dan makanan lain.
− Digunakan dalam fotografi, keramik, penyamakan, dan proses produksi lainnya

12
 BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan

1. Asam karboksilat merupakan salah satu turunan dari senyawa alkana, dimana satu
atom H dari alkana diganti dengan gugus karboksil. Karena kedudukan dari gugus
fungsi karboksi (-COOH) tidak boleh berubah atau tetap di ujung rantai karbon maka
isomer yang terjadi pada senyawa asam karboksilat adalah isomer struktur. Jadi, yang
memungkinkan untuk berubah adalah rantai karbon alkilnya
2. Nama IUPAC dari suatu asam karboksilat alifatik diawali dengan kata asam dan
akhiran –a dari alkana diganti -oat. Seperti halnya aldehida, karbon pada gugus
karboksil selalu menempati posisi karbon nomor 1. Bila ada dua gugus karboksil
maka penamaan dengan awalan asam dan akhiran –dioat.
3. Pada penamaan trivial untuk menentukan posisi suatu substituen dapat menggunakan
huruf yunani seperti halnya aldehida atau keton. Penentuan posisi dalam tata nama
trivial berdasarkan letaknya terhdap gugus karbonil. Karbon yang paling dekat dengan
gugus karbonil diberi nama karbon α, karbon berikutnya adalah β, dan sterusnya
4. Asam karboksilat bersifat polar karena mempunyai dua gugus yang bersifat polar
yaitu hidroksil (−OH) dan karbonil (C=O).

13
 DAFTAR PUSTAKA

Hart, Harold. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat edisi

kesebelas.Erlangga : Jakarta.
Kuswati, Tine Maria, dkk. 2007. Sains Kimia. Jakarta: Bumi Aksara. Polling C. 1979 . Ilmu
Kimia Karbon jilid III. Jakarta : Erlangga.
Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik. Jakarta: Aksara Baru. Riswiyanto. 2009. Kimia
Organik. Erlangga : Jakarta.
Wilbraham, A.C., dan Matta M.S. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati.Bandung:
ITB.
Wrdiyah. 2016. Kimia Organik. Erlangga : Jakarta

14