Asam karboksilat

(KIMIA ORGANIK)
Kelompok 2
Annisa putri (22114001)
Lukman radian hakim (22114005)
 MATERI

.Tata nama asam karboksilat

.sifat fisika asam karboksilat
.Pembuatan / sintesis asam karboksilat
.Reaksi asam karboksilat

.
 Rumus umum
• cnH2nO2
• Yang paling sederhana:
1. Asam format / asam semut
Rumus: CH2O2
H-CO-OH
2. Asam asetat
Rumus: C2H4O2
CH3-CO-OH
 DEFINISI
• Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik
yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam
alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi
dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H +.
• Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat
yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika
tiga disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.
• Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum
disebut sebagai asam lemak
 TATANAMA ASAM KARBOKSILAT
• Penamaan sistem IUPAC menggunakan nama alkana di mana akhiran –a
diganti –oat dan dengan menambahkan kata asam di depannya, untuk
asam karboksilat tersubstitusi dapat diberi nama menggunakan huruf
yunani dengan kedudukan α yang berdekatan dengan gugus karboksil.
• Terdapat nama umum yang lebih dikenal karena nama tersebut sudah
digunakan sebelum adanya IUPAC.
• Tabel berikut memuat beberapa nama IUPAC dan nama trivial asam
karboksilat.
 CONTOH
Asam metanoat
O
ǁ
H – C – OH
Penomoran substituen dimulai dari letak
gugus karboksil.
 Jika terdapat lebih dari satu konstituen yang berbeda maka penamaannya
dimulai dari urutan abjad konstituen. Jadi bukan lagi menurut urutan rantai
paling dekat dengan gugus karboksilat.
Contoh : Asam 3-etil-4-metilpentanoat
 Penomoran atom karbon pada asam
karboksilat dapat menggunakan huruf Yunani.
Karbon terdekat dengan gugus –COOH disebut karbon alfa (α), karbon berikut nya adalah
beta (β), dan seterusnya.
Contoh :
CONTOH ASAM KARBOKSILAT
 SIFAT FISIKA ASAM KARBOKSILAT
Sifat-Sifat Fisika
1. Wujud
Pada temperatur kamar, asam karboksilat yang bersuku rendah adalah zat cair yang encer, suku tengah berupa zat cair yang kental, dan
suku tinggi berupa zat padat yang tidak larut dalam air.
2. Titik didih dan titik leleh
Td dan Tl asam karboksilat relatif tinggi karena kuatnya tarik menarik antarmolekul. Bahkan, lebih tinggi dari alkohol yang
bersesuaian.
3. Kelarutan
Asam karboksilat suku rendah dapat larut dalam air, tetapi asam karboksilat suku yang lebih tinggi sukar larut air.
4. Daya hantar listrik
Asam karboksilat dapat terionisasi sebagian dalam air, sehingga termasuk senyawa elektrolit lemah.
R-COOH ⇋ RCOO + H
 PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
. Oksidasi alkohol primer atau aldehida
R-CH2OH ---- R-CO-OH
R-CO-H ---- R-CO-OH
2. Oksidasi alkena RCH=HR dan R2C=CHR
3. Oksidasi gugus alkil pada cincin
benzena
4. Karbonasi reaksi grignard
selanjutnya dihidrolisis (direaksikan dengan
air) dengan bantuan asam encer.
 5. Hidrolisis nitril
• Bila suatu alkil halida direaksikan dengan natrium sianida dalam pelarut
dimetil sulfoksida, kemudian di hidrolisis dalam asam

RCH2 – Br + NaCN  RCH2 – CN + NaBr

RCH2 – CN + 2H2O  RCH2 – COOH + NH3
 6. Reaksi Kolbe-Schmitt
• Natrium fenoksida (garam natrium fenol) dengan karbon dioksida di
bawah tekanan (100° C, 125 atm), dengan asam sulfat . Produk akhirnya
adalah asam hidroksi  aromatik yang juga dikenal sebagai asam salisilat
(C7H6O3)
 REAKSI ASAM KARBOKSILAT
1. Reaksi dengan Basa (penyabunan)
• R-COOH + NaOH →R-COONa + H2O
Sabun
2. Reaksi esterifikasi
R-COOH + R’-OH -----→ R-COOR’ + H2O
as.karboksilat H2SO4 ester

3. Reaksi dengan PCl5

• R-COOH + PCl5→R-CO-Cl + POCl3+ HCl
alkanoilklorida
4. Reaksi dengan NH3
• R-COOH + NH3→R-CONH2+ H2O
amida
5. Reaksi dengan Cl2
• CH3-CH2-COOH + Cl2→ CH3-CHCl-COOH + HCl
Asam 2-monokloropropanoat
SELESAI