ASAM ORGANIK

DAN
TURUNANNYA
KELOMPOK 4
1. PUTRI AMALIA FEBRIANI SYAHRIR
2. SYAHRANI AZZAHRA
3. FATMAWATI LOHE
4. MUHAMMAD FATHUL HATTA
5. ANDI AKBAR PELANI
KEDOKTERAN HEWAN A
UNIVERSITAS HASANUDDIN
PENGERTIAN ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat adalah asam organik yang dicirikan oleh
gugus fungsi karboksil yang terbentuk melalui perpaduan
antara gugus karbonil dengan gugus hidroksil yang terpaut
dalam satu karbon.

Asam karboksilat dapat dituliskan dalam beberapa cara, yaitu

O
R-CO2H, R-COOH, atau R-C-OH
STRUKTUR ASAM KARBOKSILAT
Rumus umum asam karboksilat adalah
R-COOH atau Ar-COOH, dimana :
R : Alkil
Ar : Aril
-COOH : Gugus karboksil

Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus

fungsi karboksil (-COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-)
dan hidroksil (-OH).

Besarnya sudut antara ikatan rangkap C = O dan

C-OH adalah sebesar 120 derajat dengan panjang ikatan C = O
sebesar 0,12 nanometer.
SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT
SIFAT FISIK ASAM KARBOKSILAT
1. Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik golongan
lain yang berat molekulnya sebanding.
2. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan
keton yang berat molekulnya sebanding.
3. Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat
molekul.
4. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.
SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT
SIFAT KIMIA ASAM KARBOKSILAT
1) Reaksi dengan basa
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air. contoh:

2) Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol
primer. contoh:
SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT
3) Reaksi dengan tionil diklorida
Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen
klorida dan gas belerang dioksida. contoh:

4) Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi
kesetimbangan. contoh:

4) Reaksi dengan ammonia

Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air. contoh:
SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT
6) Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana. contoh:

7) Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk
asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida. contoh:
TATANAMA ASAM KARBOKSILAT
1) IUPAC
- Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana
dengan –oat. contoh:

- Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung
gugus karboksil). contoh:

- Tentukan substituen yang terikat rantai utama. contoh:

 TATANAMA ASAM KARBOKSILAT
- Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karboksil. contoh:

- Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan
abjad huruf pertama nama substituen. contoh:

- Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa. contoh:

- Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan
awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan
dalam penentuan urutan abjad. contoh: bukan Asam-3-neopentil-2-metilheksanoat tetapi
Asam 2-metil-3-neopentilheksanoat.
 TATANAMA ASAM KARBOKSILAT
2) TRIVIAL
a. Tak bercabang
Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak bercabang :

b. Bercabang
- Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat
gugus karboksil). contoh :
 TATANAMA ASAM KARBOKSILAT
- Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama. contoh:

- Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.

- Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karboksil dengan huruf
α, β, γ. contoh :
TURUNAN ASAM KARBOKSILAT
Turunan asam karboksilat adalah senyawa yang dapat menghasilkan suatu asam karboksilat bila
senyawa tersebut bereaksi dengan air.
1. Halida asam adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Reaktivitas turunan asam
karboksilat ditentukan oleh kebasaan gugus perginya.
2. Ester adalah senyawa kimia turunan asam (organik atau anorganik) dimana minimal satu
gugus hidroksi (-OH) digantikan oleh gugus alkoksi (O-alkil).
3. Amida adalah suatu senyawa yang mepunyai suatu nitrogen trivalen yang terikat pada suatu
gugus karbonil. Suatu amida diberi nama dari nama asam karboksilat induknya dengan
mengubah imbuhan asam (-oat atau -at) manjadi amida. Didalam gugus fungsi amida, atom
nitrogen terikat pada gugus karbonil.
4. Anhidrida dapat disebut juga dengan anhidrida asam karboksilat. Suatu anhidrida mempunyai
struktur dua molekulasam karboksilat yang digabung menjadi satu dengan melepaskan air.
5. Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon
terikat-tiga pada atom nitrogen.
SINTESIS ASAM KARBOKSILAT
1) Reaksi hidrolisis derivat asam karboksilat.
Derivat asam asam karboksilat adalah senyawa turunan asam karboksilat yang jika dihidrolisis
dengan air akan menghasilkan asam karboksilat. Senyawa – senyawa itu adalah ester, amida, anhidrida, halida
dan nitril. Pada reaksi hidrolisisnya, terjadi serangan oleh air atau OH- terhadap gugus karbonil atau gugus – CN
(nitril) dari senyawa derivat asam karboksilat.

2) Reaksi Oksidasi
Untuk menghasilkan asam karboksilat, yang perlu dioksidasi adalah alkohol primer. Beberapa zat pengoksidasi
yang bisa digunakan untuk mengoksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat adalah :
- Kalium permanganat + basa ; KMnO4 dan OH-
- HNO3 pekat dan panas
- Asam kromat, H2CrO4 (dibuat dengan cara mencampurkan CrO3 atau Cr2O7 dengan H2SO4 dalam air).
- Kromium trioksida (CrO3) yang dikomplekkan dengan priidina atau piridina + HCl
Pada prosesnya, pertama alkohol primer akan dioksidasi menjadi aldehida. Aldehida lebih mudah dioksidasi
dibandingkan alkohol sehingga biasnya reaksi oksidasi akan berlanjut menghasilkan asam kabroksilat.
SINTESIS ASAM KARBOKSILAT
3) Reaksi Grignard
Reaksi Grignard adalah reaksi suatu reagensia Grignard (R-MgX) dengan karbon dioksida (baik
bentuk gas maupun es kering dan merupakan metode yang paling sering dipilih untuk membuat
asam karboksilat.
Mg,eter
RX =======> RCO2H
CO2, H2O, H+
Reaksi suatu alkil halida dengan reagensia Grignard menghasilkan asam karboksilat yang memiliki
atom karbon satu lebih bantak dibandingkan alkil halida. Reaksi ini dapat dipakai untuk
pemanjangan rantai karbon pada asam karboksilat.
Mg CO2¬
RX ===> RMgX ===> RCO2H
H2O, H+
KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT
Berikut ini beberapa kegunaan asam karboksilat berdasarkan senyawa-senyawa yang sering
digunakan dalam kehidupan sehari-hari.
1. Asam metanoat atau asama formiat sudah dimanfaatkan dan digunakan untuk bebagai
keperluan, diantaranya dalam industri tekstil, untuk penyamakan kulit, dan digunakan juga
pada perkebunan karet yang bermanfaat dalam menggumpalkan lateks (getah pohon karet).
2. Asam asetat atau asam etanoat atau dikenal dengan asam cuka digunakan sebagai
pengawet makanan dan penambah rasa pada makanan atau masakan.
3. Asam karboksilat dan alkohol menjadi bahan baku dalam pembuatan ester melalui reaksi
esterifikasi.
4. Asam karboksilat dengan rantai atom C yang panjang, seperti asam stearat dan asam
palmitat dapat digunakan sebagai bahan untuk membuat sabun yang direaksikan dengan
basa NaOH atau KOH.
TERIMA KASIH :)