Nama : Muhammad Farid

NIM : H041191002
Kelas : Biologi (A)
Kelompok : I (Satu)
Mata Kuliah : Kimia Dasar
Materi Pembelajaran : Gugus Fungsi Senyawa Organik

1. a. Tuliskan 7 gugus fungsi senyawa organik

b. Tuliskan karaktristik masing-masing gugus fungsi tersebut
2. Tuliskan struktur senyawa berikut:
a. 4-etil-5-kloro-2,4-dimetil oktana b. 4,4-dimetil- 2-pentanol c. 2-metil-1- propanol
d. 2-metoksi propana e. metil propil eter f. 2- metil butanal
g. 2- heksanon h. asam pentanoat i. dietil amin
3. Reaksi alkil halida ada 2 jenis yaitu reaksi subtitusi Nukleofil dan reakasi eliminasi,
jelaskan dengan singkat ke-2 jenis reaksi tersebut.
4. Jika 1-kloro propana mengalami reaksi eliminasi maka menghasilkan senyawa...
5. Jelaskan 3 perbedaan antara alkohol dan fenol.
6. a. Tuliskan dan jelaskan 3 Pereaksi yang dapat digunakan untuk membedakan
alkohol primer, sekunder, tersier,
b. Berikut ini ada beberapa senyawa alkohol yaitu:
I.2- pentanol II. 1- pentanol III. 2-metil-2-pentanol IV. 3-pentanol
Urutan kecepatan reaksi alkohol yang benar apabila direaksikan dengan pereaksi Lucas
(HCl + ZnCl2) dan jelaskan jawaban anda.
7. Tuliskan nama Senyawa yang dihasilkan Jika:
a. 4-metil -1- pentanol dioksidasi dengan K2Cr2O7
b. 2- propanol dioksidasi menggunakan K2Cr2O7
c. 2-metil-1-propanol dioksidasi menggunakan KMnO4
d. metanol direaksikan dengan asam propanoat dengan menggunkan katalis H2SO4
8. Tuliskan 4 perbedaan antara aldehid dan keton.
9. Tuliskan dan jelaskan 4 sifat-sifat gugus karbonil.
10. Tuliskan isomer yang bisa terbentuk dari C 3H6O, dan isomer yang mana dapat
teroksidasi sehingga dapat memerahkan lakmus biru dan gugus fungsi apa yang
terdapat pada senyawa tersebut.
11. Tuliskan struktur senyawa berikut dan tentukan jenis amina primer, amina sekunder,
dan amina tersier :
a. Dimetil amin b. P-metil anilin c. Etil metil amin
d. N,N-dimetil anilin e. Trimetil amin.

12. a. Tuliskan 6 contoh senyawa yang termasuk turunan asam karboksilat.

b. Berikan contoh senyawa turunan karboksilat yg dapat digunakan sebagai penawar
rasa sakit.
13. Pereaksi apa yang dapat digunakan untuk memisahkan amina primer, sekunder, dan
tersier.
Jawaban
1. a. Beberapa hugus fungsi senyawa organik, yaitu:
(1) Alkil Halida
(2) Alkohol
(3) Eter
(4) Aldehid
(5) Keton
(6) Basa Amina
(7) Asam Karboksilat
b. Karakteristik
(1) Alkil Halida: Kebanyakan alkil halida cair, dan pada umumnya bromida, iodida,
dan polihalida mempunyai kerapatan lebih besar daripada 1. Alkil halida larut dalam
air, tetapi dapat saling melarutkan dengan hidrokarbon cair. Alkil halida paling
banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Dapat dengan mudah diubah ke
dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh melalui banyak cara.
(2) Alkohol: Atom oksigen yang bervalensi dua, bisa satu atau kedua valensinya
berikatan dengan karbon. Bila oksigen mengikat satu hidrogen dan satu karbon [C-O-
H] atau ditulis sebagai R-OH, maka senyawa hidroksilat ini disebut sebagai gugus
fungsi hidroksil (-OH), dan dikenal sebagai alkohol.

Bila gugus –OH terikat pada atom karbon alifatik disebut alkohol alifatik dan bila
gugus –OH terikat pada cincin aromatik disebut alkohol aromatik. Sifat kimia
keduanya ini berbeda.

(3) Eter: Bila kedua valensi atom oksigen mengikat atom karbon senyawa demikian
termasuk golongan oksida organik, yang dikenal sebagai “eter” dengan rumus umum
R-O-R. Banyak digunakan dilaboratorium sebagai pelarut organik dan dalam industri.

Dibanding dengan alkohol dengan berat molekul yang sama eter mempunyai titik
didih jauh lebih renfdah. Hal tersebut dikarenakan eter tidak dapat membentuk ikatan
hidrogen sebagai mana pada alkohol. Sebagai contoh C2H6O mempunyai isomer
dengan titik didih yang berbeda.

(4) Aldehid dan (5) Keton: Aldehida dan keton adalah senyawa-senyawa yang
mengandung salah satu dari gugus penting di dalam kimia organik, yaitu gugus
karbonil C=O, semua senyawa yang mengandung gugus ifungsi ini disebut senyawa
karbonil.
 Gugus karbonil adalah gugus yang paling menentukan sifat kimia aldehid dan keton,
oleh kareana itu tidaklah mengherankan jika kebanyakan sifat-sifat dari senyawa-
senyawa ini adalah mirip satu sama lainya. Meskipun demikian, oleh karena
perbedaan gugus yang terikat pada gugus karbonil antara aldehida dan keton maka
menimbulkan adanya dua sifat kimia yang paling menonjol perbedaan dari dua
senyawa tersebut, yaitu: (a) aldehid cukup muda teroksidasi sedangkan keton sulit;
(b) aldehida lebih reaktif dari pada keton terhadap adisi nukleofilik.
(6) Basa Amina: Senyawa amina suku rendah seperti metilamin dan etilamin
berbentuk gas, dengan titik didih lebih rendah dari suhu kamar. Walaupun keduanya
memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkana dengan bobot molekul yang
sebanding, akan tetapi masih dibawah titik didih alkohol yang sebanding, dalam hal
ini metanol dan etanol,

Seperti halnya amonia, senyawa amina merupakan basa organik, sebab atom Nitrogen
memiliki sepasang elektron bebas yang tidak berikatan yang dapat disumbangkan
terhadap elektrofilik. Amina membentuk larutan alkalis dalam air dan membentuk
kesetimbangan yang menghasilkan ion hidroksida.

(7) Asam Karboksilat: Senyawa ini bersifat asam, karena adapat menyumbangkan
proton (donor proton), dalam air asam karboksilat sedikit mengalami ionisasi dengan
melepaskan proton dan dapat dinetralisasikan dengan basa. Walaupun asam
karboksilat merupakan asam lemah dibandingkan dengan asam-asam mineral, namun
sangat potensil untuk membentuk garam-garam yang stabil, sekalipun dengan basa
lemah seperti natrium bikarbonat.

2. a. 4-etil-5-kloro-2,4-dimetil oktana

b. 4,4-dimetil- 2-pentanol
c. 2-metil-1- propanol

d. 2-metoksi propana

e. metil propil eter

f. 2- metil butanal

g. 2- heksanon

h. asam pentanoat

i. dietil amin
3. a. Subtitusi Nukleofil

Suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang
mengikat halogen (X), menyebabkan pengusiran halogen tersebut dan digantikan oleh
nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung
pasangan elektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan
karbon. Hal ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan
elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan. Ada dua persamaan umum yang dapat
dituliskan :

.. .. -
:
RX .. : + Z
: :
R  Z + X..
+

Alkil nukleofil
Halida gugus

Atau pergi
.. .. -
RX
.. : + Z- R  Z + X.. :
+

nukleofil gugus
Alkil
pergi
Halida

b. Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap dengan pelepasan

halogen sebagai hidrogen halida.

CH3  CH2Cl  CH2  CH2 + HCl

Etil klorida Etena

Mekanismenya ada dua cara, yaitu reaksi eliminasi monomolekuler atau disingkat E1

-Cl- + -H+CH2  CH2

CH3  CH2Cl  CH3  CH2 

Reaksi di atas berjalan dua tahap; pertama pembentukan karbon ion dengan pelepasan
klor, kedua pembentukan etena dengan pelepasan proton.
 Mekanisme lain adalah eliminasi biomolekuler disingkat E2, berlangsung hanya satu
tahap, pelepasan hidrogen dan halogen yang berkedudukan trans terjadi serentak.

CH2  CH2  CH2  CH2 + HCl

Cl

4. Jika 1-kloro propana mengalami reaksi eliminasi maka menghasilkan senyawa:

5. Perbedaan Alkohol dan Fenol, yaitu:

(1) Pertama, bahwa fenol bersifat asam, sedangkan alkohol tidak asam,

(2) kedua adalah gugus –OH pada alkohol alifatik dapat disubtitusi sedangkan -OH
pada fenol tidak dapat disubtitusi karena terikat pada cincin aromatik,

(3) Sifat asam dari fenol dapat dijelaskan berdasarkan konsep resonansi. Pasangan
elektron bebas dari atom oksigen tertarik kedalam inti benzene dan berdistribusi
merata keseluruh molekul, akibatnya atom oksigen bermuatan positif dan segera
melepaskan proton (asam). Lagi pula ion fenolat yang terbentuk distabilkan oleh
resonansi, sehingga reaksi cenderung ke kanan. Hal serupa tidak terjadi pada alkohol
alifatik.

6. a. Suatu pereaksi yang terdiri dari campuran ZnCl 2 anhidrida dan HCl pekat,
digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tertier, dimana kecepatan
reaksinya adalah tertier > sekunder > primer reaksinya adalah sebagai berikut :
ZnCl2 ZnCl2
(1) RCH2- OH + HCl  RCH2- Cl + H2O (3) (R)3C - OH + HCl  (R)3C- Cl

Primer (1) Lambat Tertier (3) Cepat

ZnCl2
(2) (R)2CH - OH + HCl  (R)2CH2- Cl + H2O

Sekunder (2) Sedang

b. I. 1-propanol = alkohol primer

 II. 2-propanol = alkohol sekunder
III. 2-metil 2- propanol = alkohol tersier
IV.3-propanol = alkohol sekunder
Urutan kecepatan: adalah tertier > sekunder > primer

Sehingga urutan kecepatan reaksi yang benar adalah:

2-metil 2- propanol > 2-propanol = 3-propanol > 1-propanol

7. Reaksi yang dihasilkan

K2Cr2O7

a. 4-metil pentanal

Asam 4-metil pentanoat

K2Cr2O7
b.
2-
propanon/aseton
KMnO4

c. 2-metil propanal

Asam 2-metil propanoat

H2SO4
+
d.
+ H2O
(metil propanoat) + air

8. Perbedaan antara aldehid dan keton, yaitu:

(1) Aldehid cukup muda teroksidasi sedangkan keton sulit;

(2) Aldehida lebih reaktif dari pada keton terhadap adisi nukleofilik;
 (3)  aldehid memiliki akhiran -al dan keton akhiran adalah –on;

(4) Gugu karbonil aldehid terikat pada hidrogen dari satu ujung, tetapi dalam keton,
gugus karbonil terikat pada atom karbon dari kedua belah pihak.

9. Sifat-sifat gugus karbonil, yaitu:

(1) Atom karbon adalah hibridasi sp2 sehingga ketiga atom yang terikat padanya
terletak pada satu bidang datar dengan besar sudut ikat adalah 120o.
(2) Ikatan rangkap dua karbon – oksigen terdiri atas satu ikatan sigma dan satu ikatan
phi. Ikatan sigma terbentuk sebagai hasil tumpang tindih dari satu orbital sp2 atom
karbon dengan satu orbital sp2 atom oksigen. Sedangkan ikatan phi adalah hasil
tumpang tindih satu orbital p atom karbon dengan satu orbital p atom oksigen. Dua
orbital sp2 lainnya yang ada pada atom karbon masing-masing membentuk iktan
sigma dengan gugus/ atom lain.
(3) Atom oksigennya masih memiliki dua pasang elektron bebas. (atom oksigen
dalam gugus karbonil kemungkinan adalah hibrida sp2 meskipun hal ini masih
dipertentangkan).
(4) Panjang ikatan C=O adalah 1,24 Ao, lebih pendek dari pada ikatan C-O pada
alkohol dan ater (1,43 Ao), Oleh karena oksigen lebih elektronegatif dari pada atom
karbon maka struktur hibrida resonansi karbonil dapat ditulis seperti Gambar 12. 3.
Dari unsur hibrida resonansi ini maka dapat dpahami bahwa ikatan C=O adalah polar.

C O C(+) O(-)

10. Isomer dari C3H6O:

Propanal

Propanon

Dari isomer di atas, yang dapat memerahkan kertas lakmus biru bila teroksidasi
adalah propanal dengan gugus fungsi –CHO, yang apabila teroksidasi membentuk
asam propanoat dengan gugus fungsi –COOH.
11. a. Dimetil amin → Amina tersier

b. P-metil anilin → Amina sekunder

c. Etil metil amin → Amina sekunder

d. N,N-dimetil anilin → Amina tersier

e. Trimetil amin → Amina tersier

12. a. Senyawa yang termasuk turunan asam karboksilat

(1) CH3COCl (asetil klorida)

 (2) CH3CO-O-OCCH3 (anhidrida asetat)

(3) CH3COOCH2CH2CH2CH3 (butil etanoat)

(4) CH3CONH2 (etanamida)

(5) CH3CH2CH2CH2C≡N (pentananitril)

(6) CH3-CH2-COO-CH2-CH3 (etil propanoat)

b. Saat ini obat-obatan yang paling banyak dipakai di dunia adalah derivat dari asam
benzoat, asam o-hidroksi benzoate atau asam salisilat yang dibuat dari fenol dan
karbondioksida. Meskipun cara kerja yang tepat dari asam salisilat tidak diketahui
dengan baik, efek-efek berguna dari ester-ester dari asam ini telah diketahui sejak
dahulu kala, daun-daun yang mengandung jumlah yang cukup dari senyawa-senyawa
penawar rasa sakit dan demam ini telah dikelola oleh dokter-dokter zaman dahulu
kala. Asam salisilat merupakan suatu unsur aktif dari salisilat adalah obat penawar
rasa sakit. Aspirin dan esternya dengan asam asetat, kurang bersifat asam dan kurang
mengiritasi.

13. Senyawa-senyawa amina tersebut dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi p-

toluen sulfonil klorida:
SO2Cl
CH3NH2
CH3 SO2NHCH3

CH3 (CH3)2NH
CH3 SO2N(CH3)2

(CH3)3N

tidak bereaksi
Amina tertier tidak bereaksi karena sudah tidak memiliki atom hidrogen yang terikat
pada atom N. Jika campuran tersebut di atas ditambahkan HCl encer, maka amina
tertier akan larut karena terbentuk garam yang larut