1. Pendahuluan
Learning point pembelajaran materi gugus fungsional senyawa organik
antara lain:
a. mahasiswa dapat memahami dan menjelaskan karakteristik
beberapa gugus fungsional senyawa organik: alkil halida, alkohol,
eter, aldehid dan keton
b. mahasiswa dapat memahami dan menjelaskan sifat kimia dan
reaksi dari kelompok senyawa gugus fungsional senyawa organik:
alkil halida, alkohol, eter, aldehid dan keton
a. 4-etil-5-kloro-2,4-dimetil oktana
b. 7-bromo-2-klor-5-isopropil-2,7- dimetilnonana
c. 1-kloro propana
d. 1-bromo-2,2-dimetilpropana (neopentil bromide)
e. Isopropil iodida
f. Propil bromida
3. Lembar Diskusi
Mahasiswa menyelesaikan tugas pada lembar diskusi ini dengan menuliskan
pada kolom-kolom berikut ini.
1. a.
b. 1.Alkil Halida
Karena tidak berwarna, tidak berbau, dan hidrofobik, mereka mirip dengan
induknya.
Karena daya tarik antarmolekulnya yang kuat, alkana ini memiliki titik leleh
dan titik didih yang lebih tinggi dibandingkan alkana induknya. Banyak alkil
halida fluor bertentangan dengan tren ini.
Mereka kurang mudah terbakar dibandingkan alkana, dan oleh karena itu,
beberapa di antaranya digunakan dalam alat pemadam kebakaran.
2. Aldehida
Berwujud gas pada suhu kamar dengan bau tidak enak, berwujud cair pada suhu
kamar dengan bau sedap.
3. Ester
a. Ester bersifat netral dan tidak bereaksi dengan logam natrium maupun PCl3 .
b. Ester dapat mengalami hidrolisis menjadi asam karboksilat dan alkohol.
c.Hidrolisis ester suku tinggi dengan NaOH atau KOH menghasilkan sabun dan
gliserol (reaksi penyabunan).
d. Ester dapat mengalami reduksi menjadi alkohol.
4. Eter
Senyawa eter merupakan cairan yang mudah menguap dan mudah terbakar. Titik
didihnya rendah, lebih rendah daripada alkohol dengan massa molekul relatif
sama. Eter sedikit larut dalam air dan mampu melarutkan senyawa-senyawa
kovalen. Eter bersifat anestetik.
5. Keton
Keton dapat larut dalam air dan tidak mempunyai ikatan hidrogen. Titik didih
keton lebih tinggi dibandingkan hidrokarbon lain dengan masa molekul relatif
hampir sama. Keton dapat mengalami reaksi adisi dan halogenasi, yaitu: Adisi
hidrogen pada keton menghasilkan alkohol sekunder.
6. Asam karboksilat
Asam karboksilat memiliki titik didih yang lebih tinggi dari aldehida, eter, keton,
bahkan alkohol. Titik didih yang tinggi disebabkan oleh ikatan hidrogennya yang
menghasilkan dimer, berbeda dengan ikatan hidrogen pada alkohol.
7. Alkohol
Mudah terbakar. Memiliki titik didih lebih tinggi dari alkana. Mudah bercampur
dengan air, karena lebih polar akibat adanya gugus -OH. Bisa bereaksi dengan
logam aktif, seperti natrium dan kalium.
2. a. Alkil halida primer
propana butana
3.
Mempunyai titik lebih tinggi dari pada titik didih Alkana dengan jumlah unsur
C yang sama.
Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik tertentu.
Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari pada air.
Karena memiliki kepolaran, gaya dipol-dipol bekerja pada alkil halida
sehingga senyawa ini memiliki titik didih yang lebih tinggi dari alkana dengan
jumlah atom karbon yang sama.
Karena gaya antarmolekul yang bekerja masih termasuk gaya Van der Waals,
titik didih alkil halide meningkat seiring bertambahnya jumlah atom karbon
jumlah halogen dan massa halogen.
CH2Cl2 (diklorometana) t.d = 39,6°C CHCl3 (kloroform) t.d = 61,2°C
(Karbon tetraklorida) t.d = 76,7°C Sama dengan alkana, Gaya Van der Waals
yang bekerja akan lebih maksimal apabila luas permukaan molekul yang
kontak dengan permukaan molekul alkil halida lainnya lebih luas. Hal ini
akan terjadi pada alkil halida dengan rantai linear, bukan yang bercabang.
Oleh karena itu, pada jumlah atom karbon yang sama, titik didih senyawa
alkana linear akan lebih tinggi dari yang bercabang
Meskipun alkil halida polar, namun kepolarannya cukup rendah, sehingga
memiliki kelarutan yang rendah di dalam air dan dapat dikatakan tidak dapat
bercampur dengan air.
Umumnya alkil halida yang cair pada suhu ruang memiliki massa jenis yang
lebih tinggi dari air, sehingga bila dicampur dengan air, maka akan memisah
dan berada di lapisan bawah.
4. a. 4-etil-5-kloro-2,4-dimetil oktana
b. 7-bromo-2-klor-5-isopropil-2,7- dimetilnonana
c. 1-kloro propane
e. Isopropil iodide
f. Propil bromide
5. A. Substitusi Nukleofilik
Suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang
mengikat halogen (X), menyebabkan pengusiran halogen tersebut dan digantikan
oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus
mengandung pasangan elektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan
baru dengan karbon. Hal ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan
membawa pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan.
B. Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap dengan pelepasan
halogen sebagai hidrogen halida.
6. 1-kloro propana
Reaksi eliminasi
d. 2-metoksi propane
10. 1. Digunakan pereaksi Lucas (HCl + katalis ZnCl₂)
Alkohol bereaksi sesuai urutan yang paling lambat yaitu alkohol primer,
sekunder dan paling cepat tersier dengan terbentuknya gelembung gas dari
R-Cl.
a. Untuk alkohol primer ketika ditembahkan pereaksi Lucas tidak terjadi
perubahan karena tidak terjadi reaksi kimia.
b. Pada alkohol sekunder Ketika ditambah pereaksi Lucas terjadi reaksi kimia
namun sangat lambat. Untuk mempercepat reaksi yang terjadi yaitu
dilakukan pemanasan, setelah pemanasan sekitar 10 menit akan terbentuk 2
lapisan.
c. Sedangkan alkohol tersier ketika ditambahkan pereaksi Lucas akan bereaksi
dengan cepat membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan
2. Alkohol primer, sekunder dan tersier
a. Reaksi oksidasi alkohol primer Akan menghasilkan alkanal (aldehida), jika
dibiarkan beberapa lama, maka proses oksidasi akan berlanjut menghasilkan
suatu asam karboksilat. Jika kita ingin memperoleh aldehida dari proses
oksidasi ini, maka secepatnya dilakukan destilasi untuk menghindari proses
oksidasi berlanjut.
b. Reaksi oksidasi alkohol sekunder Akan menghasilkan suatu keton (alkanon)
c. Pada alkohol tersier Tidak terjadi proses oksidasi. Hal ini disebabkan pada
alkohol tersier, tidak terdapat atom H yang terikat pada atom C karbinol.
3. Asam Formiat HCOOH
a. Ketika penambahan asam format, alkohol primer akan teroksidasi menjadi
asam karboksilat yang diamati dari perubahan warna asam kromat yang
awalnya merah kecoklatan menjadi hijau.
b. Alkohol sekunder teroksidasi menjadi keton.
c. Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat.
d. Fenol ketika ditambahkan asam kromat akan bereaksi membentuk endapat
tar yang berwarna coklat.
11. a). 4-metil -1- pentanol dioksidasi dengan K2Cr2O7
Senyawa apa yang dihasilkan jika 4-metil -1- pentanol dioksidasi dengan
K2Cr2O7, adalah 4-metil asam pentanoat.
b). 2- propanol dioksidasi menggunakan K2Cr2O7
Senyawa apa yang dihasilkan jika 1-butanol direaksikan dengan asam asetat
dengan menggunkan katalis H2SO4 adalah Butil asetat.
12.
13. Karakteristik sifat paling penting dari gugus karbonil adalah sebagai berikut:
Hal ini ditandai dengan memiliki ikatan rangkap karbon-oksigen yang ada
dalam berbagai gugus fungsi termasuk aldehida dan keton.
Reaktivitas aldehida dan keton berasal pada dasarnya dalam struktur gugus
karbonil yang, yang dibentuk oleh ikatan polar, berperilaku sebagai elektrofil
dalam inti karbon dengan muatan parsial positif.
Instaurasi dalam ikatan karbon-oksigen yang terkait dengan polaritas ikatan
yang disebutkan di atas memungkinkan penambahan nukleofil.
Di antara senyawa karbonil, aldehida dan keton berperilaku kimia dengan
cara yang serupa.
Gugus karbonil dapat berupa aldehida atau keton. Ketika aldehid aldosis
terbentuk dan dalam kasus kedua ketosis terbentuk.
Gugus karbonil adalah planar; Ini berarti bahwa oksigen, atom karbon
karbonil, dan dua atom yang melekat padanya berada pada bidang yang sama.
Gugus karbonil terpolarisasi karena keberadaan oksigen, yang lebih
elektronegatif daripada karbon, menyebabkan kerapatan elektron molekul
dan elektron gugus karbonil bergerak menuju nukleusnya, menyebabkannya
mengelilingi dirinya dengan kerapatan yang lebih tinggi. elektronik, dan
memunculkan muatan positif yang lebih lemah pada karbon alfa.
Mereka memiliki titik didih yang cukup tinggi dalam kaitannya dengan
hidrokarbon Titik didihnya juga lebih rendah dari alkohol yang sesuai.
14. Pereaksi yang digunakan dalam membedakan aldehida dan keton adalah pereaksi
Fehling dan Tollens. Suatu sampel karbon yang ditambahkan beberapa tetes larutan
Fehling atau Tollens akan menghasilkan endapan merah bata atau cermin perak,
maka gugus fungsi dalam sampel adalah aldehid. Jika tidak terbentu endapan merah
bata dan cermin perak maka gugus fungsi dalam sampel adalah keton.
15. Aldehid dan keton umunya bersifat polar sehingga antar molekulnya terdapat
interaksi dipol-dipol. Sedangkan pada hidrokarbon yang bersifat nonpolar, hanya
terdapat gaya van der waals. Karena gaya dipol-dipol lebih kuat dibandingan gaya
van der waals, menyebabkan aldehid dan keton memilikin titik didih yang lebih
besar dibandingkan hidrokarbon dengan berat molekul setara.
16.
Formalin biasanya digunakan sebagai bahan perekat kayu lapis. Formalin juga
digunakan untuk desinfektan (pembersihan dari bakteri dan kuman) pada peralatan
rumah sakit. Pengawetan mayat di rumah sakit dan pengawetan sel organisme
(tubuhan & hewan) juga menggunakan larutan Formalin. Selain itu, dalam skala
besar, Formalin bisa digunakan sebagai prekursor (senyawa penghasil reaktan)
untuk pembuatan beberapa senyawa kimia penting dalam skala industri.
17. Isomer yang bisa terbentuk dari C3H6O yaitu:
1. Aldehid
Propanal CH3 - CH2 – CH – O
2. Keton
Propanon (aseton) CH3 – CO - CH3
3. Enol ( tautomer aldehida dan keton)
CH3 - CH = CH - OH
CH3 - CH = CH - OH
CH2 = C (OH) - CH3
4. Eter
Metil vinil eter atau metoksietena, H3 – CO - CH = CH2
Makassar,Desember 2023