O

1 1
KETON ( R C R )

A. TUJUAN PEMBELAJARAN
Mahasiswa mampu memahami dan menjelaskan pengertian, sifat, penamaan, dan
manfaat dari keton secara umum.

B. MATERI
1. Pengertian keton
Keton berasal dari alkohol sekunder yang teroksidasi.
Keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan di alam
bebas.
Keton merupakan senyawa organik yang karbon karbonilnya (-CO) dihubungkan
dengan 2 karbon lain. Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom
oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua. Keton adalah
persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril.
Gugus karbonil
O
H3C C CH3
Gugus alkil Gugus alkil

Gambar 1. Gugus Fungsi Keton

2. Kegunaan Keton
a. Aseton digunakan sebagai pelarut organik.
b. Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk membuat parfum.
c. Aseton digunakan untuk menghilangkan cat kuku.
d. Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah.

3. Tata nama keton

Cara 1 : menyebutkan nama – nama alkil yang mengapit gugus fungsi diakhiri
kata -keton.
Catt : dilakukan apabila pada rantai induk tidak ditemukan adanya cabang

Contoh :
keton
O
= dimetil keton (karena ada 2 gugus metal yang berikatan dengan suatu
H3C C CH3 gugus keton)

Metil metil

O Keton

H3C C CH2 CH3 = etil-metil-keton (karena ada gugus metil dan etil yang berikatan
dengan gugus keton)

Metil Etil
1
 Cara 2 : IUPAC
Dilakukan apabila pada rantai induk telah terdapat cabang

a. Cari rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi keton, usahakan gugus
keton mendapatkan nomor yang paling terkecil
b. Beri nomor pada rantai terpanjang, dimulai dari C yang terdekat dengan
gugus keton
c. Berikan penamaan rantai induk dengan + akhiran -on
Contoh :
O F
Nama IUPAC:
H3C C CH2 CH2 C CH3
1 2 3 4 5 6 5-floro-5-metil-2-heksanon
CH3

Nama IUPAC :
6-floro-6 metil-7-hidroksi-2-oktanon
CH3 Catt :
O
Gugus keton lebih berprioritas untuk
H3C C CH2 CH2 CH2 C CH CH3 mendapatkan nomor terkecil dibandingkan
1 2 3 4 5 6 7 8 gugus alcohol (-OH).
F HO Sehingga bila dalam 1 rantai terdapat
gugus keton dan alcohol, maka gugus
Hidroksi keton sebagai gugus induk, dan alcohol
sebagai cabang.
Bila gugus alcohol sebagai cabang : maka
nama gugus alcohol (-OH) tersebut
menjadi : -Hidroksi
O Nama IUPAC :
CH3
O
Asam 4-floro-4 metil-8-okso-2-oktanoat
H3C C CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 C OH
9 8 7 6 5 4 3 2 1 *penamaan mengikuti kaidah penamaan asam
F karboksilat (penjelasan lihat dibawah)
As. Karboksilat
Catt :
Apabila dalam suatu rantai induk terdapat
gugus lain yang memiliki prioritas lebih
tinggi dari keton (Contoh : asam
Karboksilat), maka gugus keton adalah
sebagai gugus cabang.
Penamaan rantai induk mengikuti kaidah
penamaan asam karboksilat
Bila gugus keton sebagai cabang : maka
nama gugus keton tersebut menjadi :
-Okso

d. Bila pada 1 rantai induk terdapat lebih dari 1 gugus keton, maka penamaannya
ditambahkan akhiran -dion (2 ggs keton) dan -trion (3 ggs keton)

2
 O CH3 O
3-metil-2,5-heksanadion
H3C C CH CH2 C CH3
1 2 3 4 5 6

4. Sifat – sifat senyawa keton

a. Sifat Fisika
1) Keton dengan jumlah atom C rendah (C1 – C13) berwujud cair pada suhu
kamar dan memiliki bau yang harum
2) Keton dengan atom C lebih dari 14 berupa padatan
3) keton memiliki gugus karbonil yang polar sehingga senyawa keton larut dalam
pelarut air maupun alkohol. Kelarutan senyawa keton berkurang dengan
bertambahnya rantai alkil.
4) Adanya kepolaran menimbulkan antaraksi antarmolekul keton sehingga
senyawa keton umumnya memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan dengan
senyawa non polar yang massa molekulnya relatif sama.

b. Sifat Kimia
1) Oksidasi
Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan
asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Dimetil Keton Asam Etanoat (Asam Karboksilat)

2) Reduksi
Reduksi keton dengan katalis litium alumunium hidrida akan menghasilkan alkohol
sekunder.

Dimetil keton 2 Propanol

3) Reaksi Dengan Phosphor Penta Sulfide

Reaksi antara aseton (dimetil keton) dengan phosfor pentaklorida akan menghasilkan alkil
dihalida.

Dimetil Keton (Aseton) 2,2-dikloro Propana

4) Reaksi Dengan Pereakis Grinard

Hidrolisis hasil reaksi keton dan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier.

Dimetil keton (Aseton) 2-metil-2-butanol

3
 5) Reaksi Dengan Halogen
Keton dapat mengalami reaksi substitusi jika bereaksi dengan halogen. Substitusi terjadi
pada Hα.

6) Reaksi Dengan Asam Sianida

Keton dapat bereaksi adisi dengan asam sianida membentuk suatu senyawa sianohidrin

5. Pembuatan senyawa keton

a. Oksidasi alkohol sekunder
Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan
keton dan air.

2- propanol 2-propanon / dimetil keton

b. Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga panas

Oksidasi uap alkohol sekunder dengan katalis tembaga panas akan menghasilkan keton dan
gas hidrogen.

2 propanol 2-propanon / dimetil keton

c. Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat

Keton dapat diperoleh dari pemanasam garam kalsium asam monokarboksilat.

Kalsium asam monokarboksilat 2-propanon / dimetil keton

C. LATIHAN SOAL
1. Diantara senyawa berikut yang tergolong keton adalah
a. CH3-CH2-CO-H
b. CH3-CH2-CO-OCH3
c. CH3-CH2-CO-CH3
d. CH3COOH
e. Ch3COO3

2. Nama IUPAC senyawa berikut adalah CH3-CH(CH3)-CO-CH(C2H5)- CH2-CH3

a. 2-etil-4-etil-4-heksanon
b. 2-metil-4-etil-3-heksanon
c. 2-etil-4-metil-3-heksanon
d. 2-etil-4-metil-4-heksanon
e. 2-etil-4-metil-2-heksanon
4
3. Nama lazim dari senyawa CH3 -CO-CH3 adalah….
a. etil metil keton
b. dietil keton
c. metil etil keton
d. dimetil keton
e. metil keton etil

4. Reduksi senyawa keton akan menghasilkan...

a. Alkohol sekunder
b. Ester
c. Eter
d. Asam karboksilat
e. Asam karbohidrat

5. Cara membedakan senyawa keton dan aldehid adalah dengan cara menggunakan
pereaksi tollens Apa ciri reaksi terbentuk...
a. Pada keton terbentuk cermin perak sedangkan aldehid tidak ada reaksi
b. Pada aldehid terbentuk cermin perak sedangkan keton tidak ada reaksi
c. Pada keton terbentuk endapan merah bata sedangkan aldehid tidak ada reaksi
d. Pada aldehid terbentuk endapan merah bata sedangkan keton tidak ada reaksi
e. pada keton terbentuk cermin perak sedangkan aldehid tidak ada reaksi

6. Alkohol sekunder jika dioksidasi dengan natrium bikromat dalam suasana asam sulfat
encer menghasilkan..
a. Keton
b. Aldehid
c. Alkena
d. Eter
e. Alkuna

7. Aldehid dan keton memiliki gugus fungsi yang sama yaitu

a. gugus hidroksil
b. gugus karbonil
c. gugus karbinol
d. gugus amina
e. gugus karbon