Struktur fenol

Cara paling sederhana untuk menggambar struktur fenol adalah:

Gambar 1. Struktur Fenol

Tata nama Fenol

Pada umumnya diberi nama menurut senyawa induknya yaitu fenol, kemudian berilah nomor terkecil
pada gugus OH, contoh

3-kloro fenol (p-kloro fenol)

Dalam struktur fenol terdapat interaksi antara elektron terdelokalisasi dalam cincin benzena dan salah
satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen. Ini memiliki efek yang penting pada sifat cincin dan
kelompok -OH.

Turunan Fenol

Digunakan dalam industri

Esters of p-hydroxybenzoic acid

Ester dari asam p-hidroksibensoat (parabens) menghambat kerja jamur ragi dalam kosmetik, obat-
obatan, dan makanan

Salicylates

Certain esters and salts of salicylic acid are pain suppressants (analgesics) and fever reducers
(antipyretics). While salicylic acid is too irritating to the stomach for use, sodium salicylate and
acetylsalicylic acid (aspirin) are commonly used. Methyl salicylate (oil of wintergreen) is commonly
used in liniments and is absorbed through the skin.

Ester dan garam dari asam salisilat tertentu penekan rasa sakit (analgesik) dan penurun demam
(antipiretik). Sementara asam salisilat dapat mengiritasi lambung bila digunakan, maka yang
digunakan umumnya natrium salisilat dan asam asetilsalisilat (aspirin). Metil salisilat (minyak
wintergreen) umumnya digunakan dalam obat gosok (liniments) dan diserap melalui kulit.

Sifat fisik
fenol murni adalah kristal putih solid, berbau disinfektan. Ini harus ditangani dengan hati-hati karena
menyebabkan terjadinya iritasi pada kulit. Kristal sering agak basah dan berubah warna.

Gambar 2, Bentuk Kristal fenol

Leleh dan titik didih
Hal ini berguna untuk membandingkan fenol ini leleh dan titik didih dengan senyawa lain seperti
metilbenzen (toluena). Kedua molekul mengandung jumlah elektron yang sama dan bentuk yang
sangat mirip. Itu berarti bahwa atraksi antarmolekul karena gaya dispersi van der Waals akan menjadi
sangat mirip sifat kedua senyawa tersebut
Alasan untuk nilai yang lebih tinggi untuk fenol adalah sebagian karena tarik dipol-dipol permanen
karena elektronegativitas oksigen - tapi terutama karena ikatan hidrogen.
2
ikatan hidrogen dapat membentuk antara pasangan bebas pada oksigen pada satu molekul dan
hidrogen pada gugus -OH dari salah satu tetangganya.
Tabel 1. Sifat fisik fenol

Ikatan Hidrogen dalam Fenol

Seperti layaknya senyawa alcohol, senyawa fenol juga dapat terjadi ikatan hydrogen antara senyawa
fenol dengan senyawa fenol yang lain, misalnya

ikata hydrogen

Kelarutan dalam air

Fenol ini cukup larut dalam air - sekitar 8 g fenol akan larut dalam 100 g air.
Kita jika mencoba untuk mengkocoknya maka kita akan mendapatkan dua lapisan cair. Lapisan atas
adalah larutan fenol dalam air, dan bagian bawah satu air di fenol. Fenol agak larut dalam air karena
kemampuannya untuk membentuk ikatan hidrogen dengan air.
C6H5- OH ikatan hidrogen
HO-H
H-O-H5C6

Keasaman Fenol
Pada kasus ini menjelaskan mengapa fenol merupakan asam lemah karena fenol dapat bereaksi
dengan logam natrium, menghasilkan garam dan gas hydrogen
C6H5OH + Na C6H5ONa + H2
Garam Na-fenoksida

Mengapa fenol asam?

Tidak seperti alkohol (yang juga mengandung gugus -OH) fenol merupakan asam lemah. Ion hidrogen
dapat melepaskan diri dari gugus -OH dan transfer ke basis.
Misalnya, dalam larutan dalam air:

3
Fenol merupakan asam yang sangat lemah dan posisi kesetimbangan ke arah kiri.
Fenol dapat kehilangan ion hidrogen karena ion fenoksida terbentuk distabilkan sampai batas tertentu.
Muatan negatif pada atom oksigen terdelokalisasi di sekitar cincin. Semakin stabil ion adalah, semakin
besar kemungkinan untuk membentuk.
Fenol merupakan senyawa yang memiliki sifat asam yang reaksit daripada alcohol, pKa fenol adalah
10, di mana senyawa fenol kekuatan asamnya kira-kira di antara sifat asam etanol (pKa = 15,9) dan
asam asetat (pKa = 4,75)

Sifat fenol sebagai asam

Dengan indikator
pH larutan encer khas fenol dalam air mungkin sekitar 5 - 6 (tergantung pada konsentrasi). Itu berarti
bahwa solusi yang sangat encer tidak benar-benar cukup asam untuk mengubah kertas lakmus
sepenuhnya merah. kertas lakmus biru pada pH 8 dan merah pada pH 5. Apa pun di antara akan
menunjukkan beberapa naungan "netral".
Dengan larutan natrium hidroksida
Fenol bereaksi dengan larutan natrium hidroksida untuk menghasilkan larutan tidak berwarna yang
mengandung natrium fenoksida
C6H5-OH + NaOH(aq) C6H5-ONa(aq) + H2O(l)
.
Dengan natrium karbonat atau natrium hidrogen karbonat
Fenol tidak cukup asam untuk bereaksi dengan salah satu dari ini. Atau, memandang cara lain,
karbonat dan ion hidrogen karbonat tidak cukup kuat dasar untuk mengambil ion hidrogen dari fenol.
Tidak seperti sebagian besar asam, fenol tidak memberikan karbon dioksida ketika Anda
mencampurnya dengan salah satu dari ini.
Dengan natrium logam
Asam bereaksi dengan logam yang lebih reaktif untuk memberikan gas hidrogen. Fenol tidak
terkecuali - satu-satunya perbedaan adalah reaksi lambat karena fenol adalah suatu asam lemah.
Fenol dipanaskan dalam tabung kering sampai itu cair, dan sepotong kecil natrium ditambahkan. Ada
beberapa mendesis seperti gas hidrogen dilepaskan. Campuran tersisa di tabung akan mengandung
natrium fenoksida (sodium phenoxide).
C6H5-OH + Na C6H5-ONa + H2
REAKSI CINCIN PADA FENOL
Bagaimana -OH memodifikasi reaksi cincin?
Aktivasi cincin
Gugus -OH terikat pada cincin benzena di fenol memiliki efek membuat cincin lebih reaktif daripada
seharusnya. Misalnya, fenol akan bereaksi dengan larutan bromin dalam air (air bromin) dalam dingin
dan dengan tidak adanya katalis apapun. Hal ini juga bereaksi dengan asam nitrat encer, sedangkan
benzena itu sendiri membutuhkan campuran nitrating asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat.
Efek mengarahkan kelompok -OH
Gugus -OH memiliki efek yang lebih mengaktifkan pada beberapa posisi di sekitar ring daripada yang
lain Itu berarti bahwa kelompok yang masuk akan masuk ke beberapa posisi jauh lebih cepat daripada
4
mereka akan menjadi orang lain.
Efek bersih dari hal ini adalah bahwa gugus -OH memiliki efek 2,4-directing. Itu berarti bahwa
kelompok yang masuk akan cenderung masuk ke 2- posisi (sebelah -OH) atau 4- posisi (berlawanan
gugus -OH). Anda akan mendapatkan hampir tidak ada satu 3- isomer terbentuk - itu diproduksi terlalu
lambat.
contoh-contoh spesifik
Reaksi dengan air brom
Jika air brom ditambahkan ke dalam larutan fenol dalam air, air brom decolourised dan endapan putih
terbentuk yang berbau antiseptik.
Endapan adalah 2,4,6-tribromophenol.

Perhatikan beberapa substitusi sekitar ring - ke semua posisi yang diaktifkan. (The 6- posisi ini, tentu
saja, sama seperti posisi 2-. Keduanya sebelah gugus -OH.).

Reaksi dengan asam nitrat

Reaksi dengan asam nitrat yang rumit karena asam nitrat adalah agen pengoksidasi, dan fenol sangat
mudah teroksidasi untuk memberikan produk ter kompleks. Berikut merindukan semua komplikasi
yang keluar, dan hanya berkonsentrasi pada substitusi cincin yang terjadi juga.
Dengan asam nitrat encer
Fenol bereaksi dengan asam nitrat encer pada suhu kamar untuk memberikan campuran 2-nitrofenol
dan 4-nitrofenol.

Dengan asam nitrat pekat

Dengan asam nitrat pekat, kelompok nitro lebih pengganti sekitar ring untuk memberikan 2,4,6-
trinitrophenol (nama lama: asam pikrat).

REAKSI dari garam diazonium

reaksi substitusi ion diazonium
ion diazonium yang hadir dalam solusi seperti solusi benzenediazonium klorida. Mereka mengandung

5
-N2 + kelompok. Dalam kasus benzenediazonium klorida, ini melekat pada sebuah cincin benzen.
Benzenediazonium klorida terlihat seperti ini:

Dalam set ini reaksi dari ion diazonium, yang -N2+ kelompok digantikan oleh sesuatu yang lain.
nitrogen dilepaskan sebagai gas nitrogen.

Pergantian oleh sebuah gugus -OH

Untuk mendapatkan reaksi ini, semua yang perlu Anda lakukan adalah menghangatkan solusi
benzenediazonium klorida. Ion diazonium bereaksi dengan air dalam larutan dan fenol terbentuk - baik
dalam larutan atau sebagai cairan berminyak hitam (tergantung pada seberapa banyak terbentuk). Gas
nitrogen jumlahnya semakin berkembang.

Ini adalah reaksi yang sama yang Anda dapatkan jika Anda bereaksi fenilamin dengan asam nitrat di
hangat. Ion diazonium terbentuk pertama dan kemudian segera bereaksi dengan air dalam larutan
untuk memberikan fenol.

Pergantian oleh atom Iodium

Ini adalah contoh yang baik dari penggunaan garam diazonium untuk menggantikan hal-hal ke dalam
cincin benzena yang dinyatakan cukup sulit untuk melampirkan. (Itu juga benar dari reaksi
sebelumnya).
Kita jika menambahkan larutan kalium iodida untuk larutan benzenediazonium klorida dalam gas
dingin, nitrogen yang dilepaskan, dan Anda mendapatkan tetesan minyak dari iodobenzene terbentuk.
Ada reaksi sederhana antara ion diazonium dan ion iodida dari larutan kalium iodida.

reaksi penggandengan ion diazonium

Dalam reaksi substitusi di atas, nitrogen dalam ion diazonium hilang. Dalam sisa reaksi di halaman ini,
nitrogen dipertahankan dan digunakan untuk membuat jembatan antara dua cincin benzena.

Reaksi NaOH dengan fenol

Fenol dilarutkan dalam larutan natrium hidroksida untuk memberikan larutan natrium phenoxide.

larutan didinginkan dalam es, dan solusi benzenediazonium dingin klorida ditambahkan. Ada reaksi
antara ion diazonium dan ion fenoksida dan solusi kuning-oranye atau endapan terbentuk.
Produk ini adalah salah satu yang paling sederhana dari apa yang dikenal sebagai azo senyawa, di
mana dua cincin benzena dihubungkan oleh jembatan nitrogen.

6
Reaksi dengan naphthalen-2-ol
Naphthalen-2-ol juga dikenal sebagai 2-naftol atau beta-naftol. Ini berisi -OH terikat pada molekul
naftalena daripada cincin benzena sederhana. Naftalena memiliki dua cincin benzena menyatu
bersama.
Reaksi dilakukan secara tepat dalam kondisi yang sama seperti dengan fenol. naphthalen-2-ol
dilarutkan dalam larutan natrium hidroksida untuk menghasilkan ion seperti fenol satu. Solusi ini
didinginkan dan dicampur dengan larutan benzenediazonium klorida.
Endapan oranye-merah intens terbentuk - senyawa azo lain.

Reaksi dengan fenilamin (anilin)

Beberapa fenilamin cair ditambahkan ke dalam larutan dingin benzenediazonium klorida, dan
campuran dikocok dengan kuat. Dihasilkan senyawa yang padat berwarna kuning.

Anilin (kuning)
Senyawa azo sangat berwarna ini sering digunakan sebagai pewarna dikenal sebagai pewarna azo.
Yang terbuat dari fenilamin (anilin) dikenal sebagai "anilin kuning". akun senyawa azo selama lebih
dari setengah dari pewarna modern.

REAKSI BERBAGAI MACAM OF PHENOL

Pembakaran fenol
Fenol luka bakar di pasokan oksigen untuk memberikan karbon dioksida dan air.

Namun, untuk senyawa yang mengandung cincin benzena, pembakaran adalah hampir tidak pernah
lengkap, terutama jika mereka dibakar di udara. Tingginya proporsi karbon dalam fenol berarti bahwa
Anda perlu proporsi yang sangat tinggi dari oksigen ke fenol untuk mendapatkan pembakaran yang
sempurna. Lihatlah persamaan.
Sebagai aturan umum, hidrogen dalam molekul cenderung untuk mendapatkan apa oksigen tersedia
pertama, meninggalkan karbon untuk membentuk karbon itu sendiri, atau karbon monoksida, jika
tidak ada cukup oksigen untuk berputar.
Fenol cenderung terbakar di udara dengan api sangat berasap - penuh partikel karbon.

Esterifikasi fenol
Anda mungkin akan ingat bahwa Anda dapat membuat ester dari alkohol dengan mereaksikan mereka
dengan asam karboksilat. Anda mungkin berharap fenol untuk menjadi serupa.
Namun, tidak seperti alkohol, fenol bereaksi begitu lambat dengan asam karboksilat yang biasanya

7
Anda bereaksi dengan asil klorida (klorida asam) atau anhidrida asam sebagai gantinya.

Reaksi dengan besi (III) klorida

Besi (III) klorida kadang-kadang dikenal sebagai besi klorida.
Besi (III) ion membentuk kompleks sangat diwarnai dengan beberapa senyawa organik termasuk
fenol. Warna kompleks bervariasi dari senyawa ke senyawa. Reaksi dengan besi (III) klorida dapat
digunakan sebagai tes untuk fenol.
Jika Anda menambahkan kristal fenol besi (III) klorida, Anda mendapatkan solusi violet-ungu intens
terbentuk.

Penggunaan fenol
Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat
mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang,
triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi
beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.
Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar,
dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu
bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan
senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada
cengkeh
Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.