MAKALAH KIMIA BAHAN ALAM LAUT

“POLIKETIDA”

OLEH
KELOMPOK 2

KASIH KARUNIA 51620011008

NURFAHISAH 51720011091

JUSMAWANTI 51720011058

HIDAYAT 51920011173

MASNAWATI 51720011109

DOSEN PENGAMPU: HESTY SETIAWATI, S.Farm., M.Si

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

PROGRAM STUDI FARMASI
UNIVERSITAS PANCASAKTI
MAKASSAR
2021

1
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat TUHAN YANG MAHA ESA karena dengan izinya

kami masih di beri kesempatan dalam menyelesaikan penyusunan makalah yang

berjudul “POLIKETIDA”.

Adapun maksud penyusunan makalah ini untuk memenuhi tugas mata

kuliah Kimia Bahan Alam Laut. Penyusun telah berusaha semaksimal mungkin

dalam menyusun makalah ini dengan memberikan gambaran secara deskriptif agar

mudah di pahami.

Namun penyusun menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari

kesempurnaan ,maka dari itu penyusun memohon saran dan arahan yang sifatnya

membangun guna kesempurnaan makalah ini,di masa akan datang dan penyusun

berharap makalah ini bermanfaat bagi semua pihak.

Makassar, April 2021

Penyusun

2
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ............................................................................................2

DAFTAR ISI ........................................................................................................... 3

BAB I PENDAHULUAN ....................................................................................... 4

LATAR BELAKANG ................................................................................. 4

RUMUSAN MASALAH ............................................................................. 5

TUJUAN ...................................................................................................... 5

BAB II PEMBAHASAN ........................................................................................ 6

PENGERTIAN POLIKETIDA .................................................................... 6

CIRI-CIRI STRUKTUR POLIKETIDA...................................................... 9

BIOSINTESIS POLIKETIDA ..................................................................... 9

SUMBER POLIKETIDA DARI ALAM ................................................... 12

BAB III PENUTUP ..............................................................................................16

KESIMPULAN ..............................................................................................

SARAN ..........................................................................................................

DAFTAR PUSTAKA ............................................................................................17

3
 BAB I

PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG

Sebagian senyawa organik bahan alam adalah senyawa-senyawa aromatik.

Senyawa aromatik ini mengandung cincin karboaromatik yaitu cincin aromatik yang hanya

terdiri dari atom karbon seperti benzen, naftalen dan antrasen. Cincin karbo aromatik ini

biasanya tersubstitusi oleh satu atau lebih gugus hidroksil atau gugus lainnya yang ekivalen

ditinjau dari segi biogenetiknya. Oleh karena itu, senyawa bahan alam aromatik ini, sering

disebut sebagai senyawa-senyawa fenol, walaupun sebagian diantaranya bersifat netral

karena tidak mengandung gugus fenol dalam keadaan bebas (Lenny, 2006).

Ilmu kimia senyawa-senyawa fenol yang ditemukan di alam mengalami kemajuan

yang sangat pesat setelah berhasil menetapkan struktur dari cincin aromatik, bahkan

struktur dari beberapa senyawa fenol telah dapat ditetapkan sejak abad ke-19. Akan tetapi

topik-topik menarik mengenai senyawa-senyawa itu terus menerus muncul dengan adanya

penemuan-penemuan baru. Dengan demikian senyawa-senyawa fenol dapat dianggap

sebagai cabang dari ilmu kimia bahan alam yang terus berkembang, seperti halnya

terpenoida, dan steroid (Lenny, 2006).

Sifat-sifat kimia dari semua senyawa-senyawa fenol adalah sama, akan tetapi dari

segi biogenetik senyawa-senyawa ini dapat dibedakan atas dua jenis utama, yaitu:

1. Senyawa fenolik yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat

2. Senyawa fenolik yang berasal dari jalur asetat-malonat

Dalam makalah ini, akan dibahas mengenai senyawa fenol yang berasal dari jalur

4
 asetat-malonat yakni poliketida. Poliketida banyak dihasilkan oleh bakteri, fungi (jamur),

kapang dan lumut. Sebagai contoh senyawa-senyawa yang terdapat dalam fungi dan

bakteri adalah asam orselinat dalam fungi dan linchen, griseofulvin yang terdapat dalam

Penicillium griseo- fulvin dan kulvularin dalam Culvularis sp.

Dalam bentuk struktur molekulnya, poliketida memiliki pola oksigen yang

berselang seling. Pola inilah yang menjadi ciri khas poliketida dan membedakan poliketida

dari senyawa aromatik lainnya. (Rahmati, 2011)

Dalam makalah ini akan dibahas lebih lanjut mengenai suatu poliketida beserta

dengan alur biosintesis, klasifikasi, sistem penamaan, sintesis maupun isolasi dari suatu

poliketida.

B. RUMUSAN MASALAH

1. Apa pengertian poliketida ?

2. Bagaimana ciri-ciri struktur poliketida

3. Bagaimana biosintesis poliketida ?

4. Apa sumber poliketida dari alam ?

C. TUJUAN

1. Untuk mengetahui pengertian poliketida

2. Untuk mengetahui ciri-ciri struktur poliketida

3. Untuk mengetahui biosintesis poliketida

4. Untuk mengetahui sumber poliketida dari alam

5
 BAB II

PEMBAHASAN

A. PENGERTIAN POLIKETIDA

Poliketida adalah senyawa fenolik yang berasal dari jalur asetat-malonat sumber

atom C. Poliketida merupakan salah satu senyawa golongan metabolit sekunder yang

dihasilkan pada fungi dan bakteri. Senyawa poliketida mempunyai kerangka dasar

aromatik yang disusun oleh beberapa unit dua atom karbon dan membentuk suatu rantai

karbon yang linier yakni asam poli β-ketokarboksilat yang disebut rantai poliasetil. Dalam

bentuk struktur molekulnya, poliketida memiliki pola oksigen yang berselang seling. Pola

inilah yang menjadi ciri khas poliketida dan membedakan poliketida dari senyawa aromatik

lainnya. Poliketida berasal dari kata “poli” yang berarti banyak dan “ketida” yang

menunjukkan adanya ketida. Poliketida atau yang sering disebut dengan peptida non-

Ribosom dibentuk oleh enzim besar yang multifungsional dengan kelompok situs katalitik

yang terkoordinasi, yaitu Polyketide Synthase (PKS) dan Non-Ribosomal Peptide Synthase

(NRPS) .

Potensi biologis dari suatu senyawa metabolit sekunder sangat beragam antara lain

bersifat sitotoksik, antitumor/antikanker, antivirus, antimikroba, antiinflamasi, antimalaria,

dan lain-lain.

Poliketida banyak dihasilkan oleh bakteri, kapang dan lumut. Adapun Metabolit

sekunder yaitu poliketida yang terdapat pada fungi dan bakteri diantaranya yakni Asam

Orselinat, (dari fungi dan linchen), Endokrosin, pigmen antrakuinon (lichenCebtralia

endocrocea dan fungus Claviceps purpurea), Griseofulvin, Penicillium griseo fulvin,

6
 Kulvularin, Culvularis sp. Strukturnya ditunjukan pada gambar 5.1.

Gambar 5.1 contoh senyawa poliketika yang berasal dari fungi dan bakteri

Poliketida berasal dari kata “poli” yang berarti banyak dan ketida yang menunjukkan

adanya ketida (-CH2COCOOH). Hal ini dikarenakan suatu poliketida ditandai dengan

dimilikinya pola berulang suatu ketida –[CH2CO]n-dalam rangkaian strukturnya. Walaupun

sebagian besar poliketida diproduksi oleh mikroba (bakteri dan fungi), poliketida dan

turunannya juga ditemukan di makhluk hidup lainnya seperti dalam tumbuhan (misalnya,

flavonoid), serangga (misalnya, hydroxyacetophenones), moluska (misalnya, haminol), spons

(misalnya, mycothiazole), alga (misalnya, bromoallene acetogenins), lumut kerak (misalnya,

asam usnat), dan crinoid (misalnya, polyhydroxyanthraquinone).

7
Gambar Senyawa mycothiazole, suatu poliketida yang terdapat dalam sponge

8
B. CIRI-CIRI STRUKTUR POLIKETIDA

- Ciri umum

Menurut Saifudin Azis (2014), ciri-ciri senyawa poliketida adalah:

1) Strukturnya tersusun dari rantai karbon dengan kelipatan 2 sehingga disebut C2,

karena berasal dari starting material asetat: n[CH3COOH ], -[CH2CO]n.

2) Kadang membentuk cincin benzene aromatis

3) Jika cincin benzene biasanya mengandung lebih dari satu gugus hidroksil atau

alkoksi maka gugus-gugus tersebut akan berposisi meta satu sama lain

4) Rantai panjangnya kadang mengalami siklisasi

5) Semakin panjang rantai karbon maka semakin larut dalam pelarut nonpolar,

namum semakin banyak gugus hidroksil maka kelarutan makin tinggi pada

pelarut polar.

6) Diproduksi oleh hampir semua makhluk hidup dari makhluk tingkat rendah

bakteri alga, jamur, tumbuhan, dan mamalia hingga manusia.

C. BIOSINTESIS POLIKETIDA

Poliketida diproduksi melalui kondensasi bertahap yang sederhana dari prekursor

asam karboksilat. Biosintesis poliketida aromatik mirip dengan biosintesis asam lemak.

Perbedaan pembentukan asam lemak dan senyawa poliketida aromatik terletak pada

peristiwa reduksi sebelum penambahan asetil-CoA lebih lanjut.

Biosintesisis poliketida berasal dari suatu reaksi kondensasi asetil-CoA dengan

senyawa malonil-CoA. Pada dasarnya, asetil-CoA dibentuk dari asam asetat yang

mengalami pengaktivan pada gugus karboksilnya menjadi bentuk tio ester dengan bantuan

9
 enzim Poliketida Sintase (PKS), sedangkan malonil-CoA berasal dari asetil-CoA yang

mengalami karboksilasi pada gugus metilennya.

Gambar Perbandingan Biosintesis Asam Lemak Dan Poliketida

D. KLASIFIKASI POLIKETIDA

Secara umum, poliketida terbagi ke dalam dua golongan, yaitu poliketida aromatik (yang

terdiri dari satu sampai enam cincin aromatik) dan poliketida kompleks yang terdiri dari

makrolida dan ansamicin (yang memiliki cincin lakton atau laktam), poliena dan polieter.

1. Poliketida Aromatik

Poliketida aromatik digolongkan menjadi beberapa golongan berdasarkan pada pola-

pola struktur tertentu yang berkaitan dengan jalur biogenesisnya. Secara umum

terdapat lima golongan utama senyawa poliketida aromatik yaitu ;

 Turunan Asil Floroglusinol

10
 Turunan Kromon

 Turunan Benzokuinon

 Turunan Antrakuinon

11
E. SUMBER POLIKETIDA DARI ALAM

Poliketida banyak dimanfaatkan sebagai obat-obatan karena dapat diisolasi dari

tumbuhan-tumbuhan yang ada di sekitar kita. Poliketida dapat diisolasi dari mikroba, jamur

Aspergillus terreus, tomat, jagung, dan invertebrata yang jumlahnya cukup besar. Berikut

adalah percobaan dan atau penelitian yang menemukan senyawa-senyawa yang termasuk

poliketida.

1. Percobaan yang dilakukan oleh K.H. Timotius untuk melihat kimia pigmen

poliketida dari Monascus. Pigmen merupakan suatu senyawa yang menetukan

warna suatu bahan/materi, seperti cat untuk berbagai barang, pewarna makanan,

12
pewarna kosmetik dan sebagainya. Monascus sudah lama digunakan oleh manusia

sebagai pewarna alami makanan (natural food colorant). Monascus adalah salah

satu kapang homotalik yang termasuk kelompok Ascomycetes. Pigmen poliketida

Monascus disebut juga azaphilone. Struktur molekul berbagai pigmen yang

dibentuk Monascus antara lain ankaflavin dan monascin adalah pigmen kuning.

Rubropuktatin dan monaskurubrin adalah pigmen oranye. Sedangkan

rubropuktamin dan monoskorubramin adalah pigmen coklat. Konsentrasi pigmen

dapat diestimasi dengan menggunakan spektrofotometer pada panjang gelombang

370, 420, dan 500 nm untuk masing-masing pigmen kuning, oranye dan merah.

Berikut gambar struktur kimia pigmen poliketida dari monascus.

Gambar senyawa poliketida dari monascus

13
2. Penelitian yang dilakukan oleh R. Rachmaniar untuk mengidentifikasi Antikanker

Swinholide dari Spons Theonella swinhoei. Spons merupakan salah satu sumber

daya laut yang terdapat pada daerah terumbu karang. Spons salah satu biota laut

yang tidak dimanfaatkan secara langsung seperti beberapa hewan vertebrata. Untuk

meningkatkan nilai tambah spons dapat dilakukan melalui pemanfaatan metabolit

sekunder yang dikandungnya. Spons merupakan anggota dari phylum porifera.

Spons adalah hewan invertebrata, multisel yang sederhana. Setelah dilakukan

pemurnian struktur dari substansi tersebut adalah Swinholide A yaitu suatu

senyawa makrolide. Swinholide A memiliki bobot molekul 1388.86 dengan rumus

molekul C78H131O20 dan menunjukkan sifat sitotoksik terhadap sel KB, sel

L1210. Dengan bentuk struktur seperti berikut :

Gambar Struktur Swinholide A

14
3. Penelitian yang dilakukan oleh Kathleen S. Rein yang mengidentifikasi senyawa

poliketida pada dinoflagelata. Dinoflagellata merupakan protista laut uniseluler,

yang memproduksi poliketida terbesar dan paling kompleks yang teridentifikasi.

Aktivitas biologi dari senyawa ini cukup beragam. Senyawa ini memiliki nilai

terapi yang berpotensi sebagai agen anti-kanker serta neurotoksin mematikan.

isotop stabil dari poliketida terdiri dari tiga struktural yaitu polieter (brevetoxin A

and B), makrocycle (amphidinolides A–S), dan polieter linier. Pengertian yang

mendasar tentang genetika biosintesis poliketida dengan dinoflagellata bisa

menjadi katalis untuk pengembangan beberapa kesempatan penelitian yang

bermanfaat. Polyketida yang berasal dari dinoplagellata merupakan ulasan dengan

penekanan khusus pada farmakologi dan biosintesis. Berikut gambar struktur dari

poliketida polieter yaitu brevetoxin A dan B.

Gambar Struktur Brevetoxin Adan B

15
 BAB III

PENUTUP

A. KESIMPULAN

Poliketida adalah senyawa fenolik yang berasal dari jalur asetat-malonat sumber

atom C. Poliketida merupakan salah satu senyawa golongan metabolit sekunder yang

dihasilkan pada fungi dan bakteri.

Poliketida berasal dari kata “poli” yang berarti banyak dan ketida yang

menunjukkan adanya ketida (-CH2COCOOH). Hal ini dikarenakan suatu poliketida

ditandai dengan dimilikinya pola berulang suatu ketida –[CH2CO]n-dalam rangkaian

strukturnya. Walaupun sebagian besar poliketida diproduksi oleh mikroba (bakteri dan

fungi), poliketida dan turunannya juga ditemukan di makhluk hidup lainnya seperti dalam

tumbuhan (misalnya, flavonoid), serangga (misalnya, hydroxyacetophenones), moluska

(misalnya, haminol), spons (misalnya, mycothiazole), alga (misalnya, bromoallene

acetogenins), lumut kerak (misalnya, asam usnat), dan crinoid (misalnya,

polyhydroxyanthraquinone).

B. SARAN

Sebaiknya perlu dilakukan pendalaman pengetahuan mengenai poliketida dan

contoh simplisia yang mengandung poliketida karena pengetahuan ini dapat sangat

berguna terutama bagi mahasiswa farmasi.

16
 DAFTAR PUSTAKA

Heliawaty Henny, 2018. Kimia Organik Bahan Alam. Bogor : Universitas Pakuan Bogor

Shabur Tatang, 2019. Fitokimia Tinjauan Metabolit Sekunder dan Skrining Fitokimia :

Universitas Muslim Indonesia Yogyakarta

Hanapi Usman, 2014. Kimia Organik Bahan Alam Laut : Universitas Hasanuddin

Makassar

17