PENDAHULUAN

Senyawa aromatis hasil alam diturunkan

dari asam shikimat
Salah satu senyawa aromatis alami adalah
koniferil alkohol
Bagaimana terjadinya lignan dari koniferil
alkohol, kemudian lignan menjadi lignin
Lignin di dalam jaringan kayu membentuk
senyawa kompleks dengan selulosa yang
fungsinya untuk memperkuat jaringan kayu.
Sumber lignin dapat diperoleh dari kayu,
jerami dan sejenisnya dan limbah industri
yang menggunakan bahan baku kayu seperti
pabrik kertas
Lignan terbentuk dari proses dimerisasi
koniferil alkohol, sedangkan lignin adalah
merupakan polimer dari lignan

Asam Shikimat Alkohol Koniferil
UDP-Glukosa
- glukosa
Koniferin
tissu
oksidasi
Lignan
Lignin
H
3
CO
O CH=CHCH
2
OH R
O
H
HO
H
HO
H
HO
H
H
R =
HOCH
2
R = H, alkohol koniferil
Asam shikimat Fenilalanin (Tirosin)
Asam sinamat (p-Kumarat)
Lignan dan Lignin
(-D-glukopiranosil)
koniferin
.
C
6
C C C C
6
C C C C C
6
C C
[O]
CH
3
O
HO CH
2
CH C CH
OCH
3
OH
CH
3
CH
3
CH
3
O
HO CH
CH
2
CH
CH
O
OH
OCH
3
CH
2
CH
2
OH HO
asam guyaretat
olevil
CH
2
O
CO
CH
3
O
HO
OCH
3
OH
konidendrin
CH
3
O
HO CH
CH CH
CH
2
O
CH CH
2
O
OCH
3
OH
pinoresinol
isotaksiresinol
CH
3
O
HO
OH
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
hinokinin
CH
2
O
CO O
C
O
O
CH
2
O
H
2
.
fenilpropanoid
(prazat)
lignan
2
Beberapa contoh senyawa lignan

HO CH=CHR
- e
- H
+
O CHCHR
O CH CHR
- e
O CH CHR
+
O CH=CHR
+
.
O CH CHR H
-
O CH CH R
O CH CH R
-
O CHR CH
-
O CH CHR
-
.
Dimerisasi terjadi krn bereaksinya
kation dan anion fenolat
asam guaiaretat
2 [H]
delokalisasi
R
C
CH
OH
R
C
CH
OH
Shift.
prototropik
CH
C
O
H
R
CH
C
O
H
R
O
-
CH
CH
R
b).
O
+
CH
CH
R
O
+
CH
CHR
OH
CH
CHR
a).
.
Cara Pembentukan Lignan

.
(Olivil)
O
CH
3
O
CH
2
CH
CH
HO HOCH
2
CH
CH
OH
OCH
3
O
H
O
CH
2
CH
CH
OH
OCH
3
HO HO
O
CH
CH
CH
2
CH
3
O
H
2
O
(Pinoresinol)
H
2
CH
CH CH
C
O
C CH
2
O
OCH
3
OH
CH
3
O
OH
O
CH
CH
CH
3
O
CH
2
OH
OH
CH
2
OCH
3
CH
CH
O
O
+
CH
CH
CH
2
OH
CH
3
O
O
-
CH
CH
CH
2
OH
OCH
3
(a)
(b)
CH
CH
CH
2
O
OCH
3
HO
-
+
CH=CHCH
2
OH
OCH
3
O
+
HO
CH
O
OCH
3
CH
2
CH
CH=CHCH
2
OH
H
O
OCH
3
- H
+
CH
O
OCH
3
CH
2
CH
CH=CHCH
2
OH
OCH
3
O
HO
-
CH
C
OCH
3
OH
O
OCH
3
CH=CHCH
2
OH
HOCH
2
.
HOCH
2
OH
OCH
3
O CH
CHOH
O
CH
3
O
O CH
CH
CHOH
etc
CH O
OCH
3
CH
2
CH CH
CH
O
CH
2
CH
O
CHOH
CH
3
O
OH
OCH
3
O
etc
CH O
CH=CHCHO
OCH
3
HOCH
2
HOCH
2
HOH
2
C
.
Adanya perbedaan (perubahan) tingkat
oksidasi pada rantai samping tanpa
perubahan panjang rantai (dpt berupa
alkohol, aldehida)
Terjadi ikatan C-C baru antar unit molekul
C6-C3 (dpt pada rantai samping) misal
pembentukkan lignan
Polimerisasi senyawa fenolik yg disebabkan
karena terbentuknya radikal, misal
pembentukkan lignin dari koniferil alkohol
Setelah mengikuti kuliah ini diharapkan para
mahasiswa mengetahui dan dapat
menjelaskan biosintesis terjadinya dimerisasi
pembentukan lignan dan akhirnya menjadi
lignin.
Diharapkan mahasiswa memahami bahwa
lignin yang diisolasi dari kayu atau limbah
pabrik kertas dapat dijadikan sumber
senyawa berinti benzena.

TERIMA KASIH