Senyawa Eter

Eter/Alkoksi Alkana

Struktur umum dari eter

Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus ROR', dengan R dapat
berupa alkil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik dietil
eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan
biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.

1. Rumus Umum
Eter atau alkoksi alkana adalah golongan senyawa yang mempunyai dua gugus alkil yang terikat
pada satu atom oksigen. Dengan demikian eter mempunyai rumus umum : ROR1 dimana R dan R1
adalah gugus alkil, yang boleh sama boleh tidak.
Contoh :
CH3CH2OCH2CH3
R = R1(eter homogen)
CH3OCH2CH2CH3
R - R1(eter majemuk)

2. Penamaan Eter
Ada dua cara penamaan senyawa-senyawa eter, yaitu :
1) Menurut IUPAC, eter diberi nama sesuai nama alkananya dengan awalan alkoksi dengan
ketentuan sebagai berikut :
rantai karbon terpendek yang mengikat gugus fungsi O ditetapkan sebagai gugus fungsi alkoksinya.
rantai karbon yang lebih panjang diberi nama sesuai senyawa alkananya
2) Menurut aturan trivial, penamaan eter sebagai berikut :
- menyebutkan nama kedua gugus alkil yang mengapit gugus O , kemudian diberi akhiran eter.
Contoh :

Tabel 5.3 TATA NAMA ETER

Rumus Struktur Eter Nama IUPAC Nama Trivial

CH3CH2OCH2CH3 Etoksi etana Dietil eter / etil etil eter

CH3OCH2CH2CH3 Metoksi propane Metil propil eter

CH3CH2OCH2CH2CH3 Etoksi propane Etil propil eter

TATANAMA ETER

Eter sederhana sering dinamai dengan nama radikofungsional umum.

Tuliskan kedua gugus yang terikat pada atom oksigen (sesuai urutan abjad) dan tambahkan
kata eter.

CH3

CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 C6H5OC CH3

Etil metil eter Dietil eter CH3

tert-Butil fenil eter

Nama substitutif IUPAC harus dipakai untuk menamai eter yang rumit dan senyawa dengan
lebih dari satu ikatan eter.
Dalam sistem IUPAC, eter dinamai sebagai alkoksialkana, alkoksialkena, dan alkoksiarena.
Gugus RO- merupakan suatu gugus alkoksi.
Dua eter siklik yang sering dipakai sebagai solven memiliki nama umum tetrahidrofuran
(THF) dan 1,4-dioksana.

CH3CHCH2CH2CH3
CH3CH2O CH3
OCH3

2-Metoksipentana 1-Etoksi-4-metilbenzena

CH3OCH2CH2OCH3
O O
1,2-Dimetoksietana
Tetrahidrofuran Dioksana

(oksasiklopentana) (1,4-dioksasikloheksana)
Menurut trivial tata nama eter didasarkan pada nama gugus alkil atau aril yang terikat pada atom
oksigen. Urutan namanya sesuai dengan abjad dan diakhiri dengan kata eter.

Menurut sistem IUPAC, gugus OR disebut gugus alkoksi sehingga penataan nama senyawa eter
dimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti oleh nama rantai utamanya. Gugus alkoksi dianggap sebagai
cabang yang terikat pada rantai induk. Beberapa contoh penamaan eter dapat dilihat pada tabel
berikut.

Tabel Penataan Nama Eter Menurut Trivial dan IUPAC

Senyawa eter dapat juga berbentuk siklik. Eter siklik yang beranggotakan tiga termasuk golongan
epoksida, dan merupakan hasil oksidasi dari alkena.

Contoh yang paling sederhana adalah, etilen oksida atau lebih dikenal dengan nama oksirana.

Oleh karena itu, nama senyawa

epoksida sering diturunkan dari
nama alkenanya sebelum
dioksidasi menjadi eter, dan
diberi akhiran oksida atau
dengan nama kedua alkil yang
terikat pada oksirana dan diberi
akhiran oksirana.

b. Isomeri Fungsional

Seperti telah diuraikan di atas bahwa eter dan alkohol memiliki kemiripan dalam strukturnya. Rumus
strukturnya adalah :

ROH (alkohol)

ROR (eter)
Beberapa contoh alkohol dan eter yang memiliki rumus molekul sama ditunjukkan pada tabel berikut.

Tabel Isomer Fungsional Eter dan Alkohol

Berdasarkan Tabel, alkohol dan eter memiliki rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya berbeda.
Jadi, dapat dikatakan bahwa alkohol dan eter berisomeri struktur satu sama lain.

Di samping isomer
struktur, eter dan alkohol
juga memiliki gugus
fungsional berbeda. Oleh
sebab itu, dapat dikatakan
bahwa eter berisomeri
fungsional dengan alkohol.
Isomer fungsional adalah
rumus molekul sama,
tetapi gugus fungsi beda.

Struktur dan Ikatan

Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110 dan jarak C-O sekitar 140
pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi , hibridisasi
oksigen pada senyawa eter adalah sp3.

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada
posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon.
Walau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.
Struktur Eter

Eter berbeda dari alkohol, dimana atom oksigen dari suatu eter terikat pada dua atom
karbon. Gugus hidrokarbon dapat berupa alkil, alkenil, vinil, atau aril.
Eter memiliki rumus umum R-O-R atau R-O-R dimana R adalah gugus alkil yang
berbeda dari gugus R.
Eter = air dimana kedua atom hidrogen diganti dengan gugus alkil.

R R CH3

atau 1100
O O O
R R CH3
Rumus umum suatu eter Dimetil eter

H2C CH2
C O C
O
O
Gugus fungsional Etilen oksida Tetrahidrofuran
suatu eter ETER SIKLIK (THF)
Eter Primer, Sekunder dan Tertier

Bentuk perkataan "eter primer", "Eter sekunder", dan "eter tertiar (peringkat ketiga) " adalah
penggunaan bermusim dan merujuk kepada atom karbon bersebelahan dengan oksigen eter .
Dalam eter primer karbon ini dikaitkan hanya kepada karbon lain seperti dalam dietil eter
CH3-CH2-O-CH2-CH3. salah Satu contoh eter sekunder adalah diisopropil eter (CH3)2CH-
O-CH(CH3)2 dan contoh ether tertiar adalah di-tert-butil eter (CH3)3C-O-C(CH3)3.

Eter sekunder (diisopropil eter) Eter tertiar (di-tert-butil eter)

Dimetil eter, satu eter primer, satu sekunder dan satu tertiar.

Dietil eter, yang juga dikenal sebagai eter dan etoksi etana, adalah cairan mudah terbakar yang jernih,
tak berwarna, dan bertitik didih rendah serta berbau khas. Anggota paling umum dari kelompok
campuran kimiawi yang secara umum dikenal sebagai eter ini merupakan sebuah isomernya butanol.
Berformula CH3-CH2-O-CH2-CH3, dietil eter digunakan sebagai pelarut biasa dan telah digunakan
sebagai anestesi umum. Eter dapat dilarutkan dengan menghemat di dalam air (6.9 g/100 mL).

Dietil eter merupakan sebuah pelarut laboratorium yang umum dan memiliki kelarutan terbatas di
dalam air, sehingga sering digunakan untuk ekstrasi cair-cair. Karena kurang rapat bila dibandingkan
dengan air, lapisa eter biasanya berada paling atas. Sebagai salah satu pelarut umum untuk reaksi
Grignard, dan untuk sebagian besar reaksi yang lain melibatkan berbagai reagen organologam, Dietil
eter sangat penting sebagai salah satu pelarut dalam produksi plastik selulosa sebagai selulosa asetat.
[4]
Dietil eter memiliki angka setana yang tinggi, 85 sampai 96, digunakan sebagai salah satu cairan awal
untuk mesin diesel dan bensin[5] karena keatsiriannya yang tinggi dan temperatur autosulutan.

Sebagian besar dietil eter diproduksi sebagai produk sampingannya fase-uap hidrasinya
etilena untuk menghasilkan etanol . Proses ini menggunakan dukungan solid katalis
asam fosfat dan bisa disesuaikan untuk menghasilkan eter lebih banyak lagi.[4] Fase-uap
dehidrasinya etanol pada sejumlah katalis alumina bisa menghasilkan dietil eter sampai
95%[9] .

Dietil eter bisa dipersiapkan di dalam labolatorium dan pada sebuah skala industri oleh sintesis
eter asam. Etanol dicampur dengan asam yang kuat, biasanya asam sulfat , H2SO4.
Disosiasi asam menghasilkan ion hidrogen , H+. Sebuah ion hidrogen memprotonasi
atom oksigen elektronegatifnya etanol , memberikan muatan positif ke molekul etanol:

CH3CH2OH + H+ CH3CH2OH2+
Sebuah atom oksigen nukleofilnya etanol tak terprotonasi mengsubsitusi molekul air
(elektrofil ), menghasilkan air, sebuah ion hidrogen dan dietil eter.

CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3

Reaksi ini harus berlangsung pada suhu yang lebih rendah dari 150C agar tidak menghasilkan
sebuah produk eliminasi (etilena ). Pada temperatur yang lebih tinggi, etanol akan
terdehidrasi untuk membentuk etilena. Reaki menghasilkan dietil eter adalah kebalikannya,
sehingga pada akhir reaksi akan tercapai kesetimbangan antara reaktan dengan produk.
Untuk menghasilkan eter yang bagus maka eter harus disuling dari campuran reaksi sebelum
eter kembali menjadi etanol, dengan memanfaatkan prinsip Le Chatelier .

Reaksi lainnya yang bisa digunakan untuk mempersiapkan eter adalah sintesis eter
Williamson , dimana sebuah alkoksida (yang dihasilkan dengan
memisahkan/menguraikan sebuah logam alkali di dalam alkohol) melakukan substitusi
nukleofilik di sebuah alkil halida (haloalkana ).

Struktur Serupa
Eter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang mempunyai stuktur
serupa - R-O-R.

Senyawa aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian daripada sistem aromatik.
Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat dengan
oksigen, nitrogen, atau sulfur:

Ester R-C(=O)-O-R

Asetal R-CH(-O-R)-O-R

Aminal R-CH(-NH-R)-O-R

Anhidrida R-C(=O)-O-C(=O)-R

3. Sifat-Sifat Eter
- Sifat-sifat fisika

Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga

mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan
dengan alkohol .

Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O
tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak
sepolar alkohol, ester, ataupun amida . walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron
menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul
air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.

Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air karena atom
oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter alifatik lainnya.

Beberapa alkil eter

Titik lebur Titik didih Kelarutan dalam 1 L

Eter Struktur Momen dipol (D)
(C) (C) H2O

Dimetil eter CH3-O-CH3 -138,5 -23,0 70 g 1,30

Dietil eter CH3CH2-O-CH2CH3 -116,3 34,4 69 g 1,14

Larut pada semua

Tetrahidrofuran O(CH2)4 -108,4 66,0 1,74
perbandingan

Larut pada semua

Dioksana O(C2H4)2O 11,8 101,3 0,45
perbandingan

Untuk lebih spesifiknya eter mempunyai sifat-sifat sebagai berikut :

1) Titik didih rendah sehingga mudah menguap
2) Sulit larut dalam air, karena kepolarannya rendah
3) Sebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut dalam air
4) Mudah terbakar
5) Pada umumnya bersifat racun
6) Bersifat anastetik (membius)
7) Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan H Br)

SIFAT FISIK ETER

Eter memiliki titik didih yang sebanding dengan hidrokarbon dengan berat molekul yang
sama.
Titik didih dietil eter (MW = 74) adalah 34,6C, dan pentana (MW = 72) adalah 36C.
Molekul-molekul alkohol dapat berikatan satu sama lain melalui ikatan hidrogen,
sementara eter dan hidrokarbon tidak dapat.
Meskipun demikian, eter juga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan senyawa-senyawa
seperti air.
Eter memiliki kelarutan dalam air yang sebanding dengan alkohol dengan berat molekul
yang sama.
Sangat berbeda bila dibandingkan dengan hidrokarbon.
Dietil eter & 1-butanol memiliki kelarutan yang sama dalam air, sekitar 8 g per 100 mL
pada suhu kamar.
Sebaliknya, pentana secara nyata tidak larut dalam air.

4. Kegunaan Eter
Senyawa-senyawa eter yang umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara
lain :
1) Dietil eter (etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik, selain itu
dietil eter banyak digunakan sebagai zat arestesi (obat bius) di rumah sakit.
2) MTBE (Metil Tertier Butil Eter),Senyawa eter ini digunakan untuk menaikan angka oktan besin
menggantikan kedudukan TEL / TML, sehingga diperoleh bensin yang ramah lingkungan. Sebab tidak
menghasilkan debu timbal (Pb2+) seperti bila digunakan TEL / TML
c. Sifat dan Kegunaan Eter

Tidak seperti alkohol, eter tidak memiliki ikatan hidrogen antar molekul sehingga titik didih eter di
bawah titik didih alkohol untuk jumlah atom karbon yang sama, misalnya etanol dan dimetil eter.
Etanol berisomer dengan dimetil eter (C 2H6O), tetapi wujudnya berbeda. Pada suhu kamar, dimetil eter
berwujud gas, sedangkan etanol berwujud cair.
Eter kurang larut di dalam pelarut air dibandingkan alkohol. Hal ini disebabkan eter memiliki kepolaran
rendah. Walaupun sesama molekul eter tidak terjadi antaraksi, tetapi eter dapat berantaraksi dengan
air dan alkohol. Makin tinggi rantai alkil dalam eter makin kurang kelarutannya di dalam air.

Eter tidak bereaksi dengan hampir semua oksidator maupun reduktor. Demikian juga dalam asam dan
basa, eter cenderung stabil, kecuali pada suhu tinggi. Karena itu, eter sering digunakan sebagai pelarut
untuk reaksi-reaksi organik.

Tabel Sifat Fisika Eter (Titik Didih dan Kelarutan)

Di samping
kegunaannya sebagai anestetik, dietil eter secara luas dipakai sebagai pelarut untuk lemak, lilin, atau
zat-zat lain yang kurang larut dalam air. Divinil eter (CH 2=CHOCH=CH2) memiliki kemampuan
anastetik tujuh kali lebih besar daripada dietil eter.

Pada umumnya eter bersifat racun, tetapi jauh lebih aman jika dibandingkan kloroform untuk
keperluan obat bius.

Proses pembuatan eter dari

alcohol

Penggunaan eter harus hati-

hati karena mudah terbakar.
Umumnya eter dibuat dari
dehidrasi alkohol. Dietil eter
dapat dibuat melalui
pemanasan etanol dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 140 C hingga reaksi dehidrasi
sempurna.

Sintesis
eter
secara besar-besaran dengan metode illiamson, yaitu reaksi antara alkil halida dengan alkoksi atau
fenoksi, persamaan reaksinya secara umum:

Sumber :

1. Drs. Damin Sumardjo. Pengantar Kimia : Buku Panduan Kuliah Mahasiswa

Kedokteran. Jakarta : Penerbit Buku Kedokteran EGC. Tahun 2006
2. Yayan Sunarya, Agus Setiabudi. Mudah dan Aktif Belajar Kimia. Bandung : PT. Setia
Purna Inves. Tahun 2007

* Kelebihan Eter *

1. Pembelahan eter
Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral
seperi asam bromat dan asam iodat . Asam klorida hanya membelah eter dengan sangat
lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:
ROCH3 + HBr CH3Br + ROH
Reaksi ini berjalan via zat antara onium , yaitu [RO(H)CH3]+Br-. Beberapa jenis eter
dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida (dalam beberapa
kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil
bromida. Bergantung pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai
jenis reagen seperti basa kuat.

2. Pembentukan peroksida
 Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat
membentuk peroksida , misalnya dietil eter peroksida . Reaksi ini memerlukan oksigen
(ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan aldehida . Peroksida yang
dihasilkan dapat meledak . Oleh karena ini, diisopropil eter dan tetrahidrofuran jarang
digunakan sebagai pelarut .

3. Sebagai basa Lewis

Eter dapat berperan sebagai basa Lewis maupun basa Bronsted. Asam kuat dapat
memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat membentuk
kompleks denganboron trifluorida , yaitu dietil eterat (BF3.OEt2). Eter juga berkooridasi
dengan Mg(II) dalam reagen Grignard . Polieter (misalnya eter mahkoya ) dapat mengikat
logam dengan sangat kuat.

4. Sintesis
Sintesis Eter

1. Dehidrasi alkohol
Alkohol mengalami dehidrasi membentuk alkena.
Alkohol primer dapat juga terdehidrasi membentuk eter.
Dehidrasi menghasilkan eter berlangsung pada suhu yang lebih rendah dibanding reaksi
dehidrasi membentuk alkena.
Dehidrasi menghasilkan eter dibantu dengan distilasi eter segera setelah terbentuk.
Dietil eter dibuat secara komersial melalui reaksi dehidrasi etanol.
Dietil eter adalah produk utama pada suhu 140C, sedangkan etana adalah produk
utama pada suhu 180C.
Reaksi ini kurang berguna pada alkohol sekunder karena alkena mudah terbentuk.
Pada alkohol tersier sepenuhnya terbentuk alkena.
Tidak berguna pada pembuatan eter non- simetrik dari alkohol primer karena terbentuk
campuran produk.
 H2SO4
CH2 CH2
180 0C
Etena
CH3CH2OH
H2SO4
CH3CH2OCH 2CH3
140 0C
Dietil eter

CH3CH2 OH + H OSO3 H CH3 CH2 OH2 + OSO3 H

CH3CH2OH + CH3 CH2 OH2 CH3CH2 O CH2 CH3 + H2O

H

CH3 CH2 OCH 2 CH3 + H3O

ROR
+
ROH + R'OH ROR' + H2 O
H 2SO4 +
alkohol 1 0 R'OR'

2. Sintesis Williamson
Suatu jalur penting pada preparasi eter non-simetrik adalah suatu reaksi substitusi
nukleofilik yang disebut reaksi Williamson.
Merupakan reaksi SN2 dari suatu natrium alkoksida dengan alkil halida, alkil sulfonat,
atau alkil sulfat.
Hasil terbaik dicapai jika alkil halida, alkil sulfonat, atau alkil sulfat yang dipakai
adalah primer (atau metil).
Jika substrat adalah tersier maka eliminasi sepenuhnya merupakan produk reaksi.
Pada suhu rendah substitusi lebih unggul dibanding dengan eliminasi.
 R O Na + R' L R O R' + Na L

L = Br, I, OSO2R", atau OSO2OR"

CH3CH2CH2OH + Na CH3 CH2CH2 O Na + 1/2 H2

Propil alkohol Natrium propoksida

CH3CH2I

CH3 CH2OCH 2CH2CH3 + Na I

Etil propil eter
(70%)

3. Tert-butil eter dari alkilasi alkohol

Alkohol primer dapat diubah menjadi tert-butil eter dengan melarutkan alkohol
tersebut dalam suatu asam kuat seperti asam sulfat dan kemudian ditambahkan
isobutilena ke dalam campuran tersebut. (Prosedur ini meminimalkan dimerisasi dan
polimerisasi dari isobutilena).

CH3
H2SO4
RCH2OH + CH2 CCH3 RCH2 O CCH3

CH3 CH3
Alkohol 10 Isobutilena tert-butil eter

Metode ini sering dipakai untuk proteksi gugus hidroksil dari alkohol primer sewaktu
reaksi-reaksi lainnya dilakukan terhadap bagian lain dari molekul tersebut. Gugus
proteksi tert-butil dapat dihilangkan secara mudah dengan penambahan larutan asam
encer.

4. Trimetilsilil eter (Sililasi)

Suatu gugus hidroksil juga diproteksi dalam larutan netral atau basa dengan
mengubahnya menjadi suatu gugus trimetilsilil eter, OSi(CH3)3.
 Reaksi ini, yang disebut sililasi, dilakukan dengan membiarkan alkohol tersebut
bereaksi dengan klorotrimetilsilana dengan kehadiran suatu amina tersier.

(CH3CH2)3N
R OH + (CH3) 3SiCl R O Si(CH3) 3
Klorometilsilana

Gugus proteksi ini dapat dihilangkan dengan suatu larutan asam.

H3O+ / H 2O
R O Si(CH3)3 R OH + (CH3)3SiOH

Pengubahan suatu alkohol menjadi suatu trimetilsilil eter membuat senyawa tersebut
lebih volatil (mudah menguap). Hal ini dikarenakan kenaikan volatilitas (sifat mudah
menguap) ini menjadikan alkohol (sebagai bentuk trimetilsilil-nya) lebih
memungkinkan untuk menjalani analisis dengan kromatografi gas-cair.

Eter dapat disintesis melalui beberapa cara:

Dehidrasi alkohol
Senyawa alkohol dapat menghasilkan eter:
2 R-OH R-O-R + H2O
Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 C). Reaksi ini dikatalisis oleh
asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter simetris, namun tidak
dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari etanol
menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode ini.
Sintesis eter Williamson
Eter dapat pula dibuat melalui substitusi nukleofilik alkil halida oleh alkoksida
R-ONa + R'-X R-O-R' + NaX
Reaksi ini dinamakan sintesis eter Williamson . Reaksi ini melibatkan
penggunaan alkohol dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi
pada senyawa alifatik terkait yang memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas tersebut dapat
berupa iodida , bromida , maupun sulfonat . Metode ini biasanya tidak bekerja dengan
baik dengan aril halida (misalnya bromobenzena ). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi
yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi
eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.
Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik
oleh fenoksida . R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol.
Namun, fenol dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat
asam, ia dapat bereaksi dengan basa kuat seperti natrium hidroksida , membentuk ion
fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida, menghasilkan
eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme reaksi SN2 .
C6H5OH + OH- C6H5-O- + H2O
C6H5-O- + R-X C6H5OR

Kondensasi Ullmann

Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril
halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.

Adisi elektrofilik alkohol ke alkena

Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara elektrofilik.

R2C=CR2 + R-OH R2CH-C(-O-R)-R2

Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat
(Hg(OCOCF3)2) digunakan sebagai katalis.

Beberapa eter penting

Etilena oksida Eter siklik yang paling sederhana.

 Merupakan propelan pada
aerosol. Merupakan bahan bakar
alternatif yang potensial
Dimetil eter
untuk mesin diesel karena
mempunyai
bilangan cetansebesar 56-57.

Merupakan pelarut umum pada

suhu rendah (b.p. 34.6 C), dan
dulunya merupakan
Dietil eter
zat anestetik. Digunakan sebagai
cairan starter kontak pada mesin
diesel.

Dimetoksimetana
Pelarut pada suhu tinggi
(b.p. 85 C):
(DME)

Merupakan eter siklik dan

Dioksana pelarut pada suhu tinggi
(b.p. 101.1 C).

Eter siklik, salah satu eter yang

Tetrahidrofuran (THF) bersifat paling polar yang
digunakan sebagai pelarut.

Anisol Merupakan eter aril dan

komponen utama minyak
(metoksibenzena) esensial pada biji adas manis.
 Polieter siklik yang digunakan
Eter mahkota
sebagai katalis transfer fase.

Merupakan polieter linear,

Polietilen glikol (PEG) digunakan
pada kosmetik dan farmasi.

ETER PENTING

DIETIL ETER

Berupa suatu cairan dengan titik didih rendah dan mudah terbakar.
Sebagian besar eter bereaksi lambat dengan oksigen melalui suatu reaksi radikal yang
disebut auto-oksidasi membentuk hidroperoksida dan peroksida (ekplosif).
Sering digunakan sebagai pelarut ekstraksi.
Dipakai sebagai suatu anestetik (pembius) pada pembedahan.

5. Beberapa Reaksi Eter

Eter adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-O-R'. Beberapa reaksi dari eter
diantaranya adalah:
a. Pembakaran
Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air.
Contoh:

b. Reaksi dengan Logam Aktif

Berbeda dengan alkohol, eter tidak bereaksi dengan logam natrium (logam aktif).

c. Reaksi dengan PCl5

Eter bereaksi dengan PCl5, tetapi tidak membebaskan HCl.

d. Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX)

Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI. Jika asam halida terbatas:

Jika asam halida berlebihan:

e. Membedakan Alkohol dengan Eter

Alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan rekasinya dengan logam natrium dan fosforus
pentaklorida.
Alkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak
bereaksi.
Alkohol bereaksi dengan PCl5 menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi tidak
menghasilkan HCl.

Reaksi-reaksi Eter

Dialkil eter bereaksi dengan sedikit pereaksi diluar asam-asam.

Eter tahan terhadap serangan nukleofil dan basa.
Ketidakkreaktifan dan kemampuan eter men-solvasi kation (dengan mendonorkan sepasang
elektron dari atom oksigen) membuat eter berguna sebagai solven dari banyak reaksi.
Eter mengalami reaksi halogenasi seperti alkana.
Oksigen dari ikatan eter memberi sifat basa.
Eter dapat bereaksi dengan donor proton membentuk garam oksonium.

CH3CH2OCH 2 CH3 + HBr CH3 CH2 O CH2CH3 Br

H
Garam oksonium

Pemanasan dialkil eter dengan asam-asam sangat kuat (HI, HBr, H2SO 4) menyebabkan eter
mengalami reaksi dimana ikatan ikatan karbon oksigen pecah.

CH3CH2OCH 2CH3 + HBr 2 CH3CH2Br + H2O

 Mekanisme reaksi ini dimulai dari pembentukan suatu ion oksonium. Kemudian suatu r
eaksi SN2 dengan ion bromida yang bertindak sebagai nukleofil akan menghasilkan etanol
dan etil bromida.

CH3CH2OCH 2 CH3 + HBr CH3CH2O CH2CH3 + Br

H

CH3CH2O + CH3CH2 Br

H
Etanol Etil bromida

Pada tahap selanjutnya, etanol yang baru terbentuk bereaksi dengan HBr membentuk satu
mol ekivalen etil bromida yang ke dua.

CH3CH2OH + HBr Br + CH3CH2 O H

CH3CH2 Br + O H

Epoksida
 Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota. Struktur
dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon
berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini
membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik.

Struktur epoksida
Epoksida adalah eter siklik dengan cincin tiga anggota. Dalam tatanama IUPAC, epoksida
disebut oksirana. Epoksida paling sederhana memiliki nama umum etilena oksida.

2 3
C C H2C CH2
1
O O
Suatu
IUPAC: Oksirana
epoksida
Umum: Etilena oksida

Metode yang paling umum digunakan untuk mensintesa epoksida adalah reaksi dari suatu
alkena dengan suatu asam peroksi organik, yaitu suatu proses yang disebut epoksidasi.

O O
Epoksidasi
RCH CHR + R'C O OH RHC CHR + R'C OH

Suatu alkena Suatu asam O

peroksi Suatu epoksida
(atau oksirana)

Dalam reaksi ini, asam peroksi memberikan suatu atom oksigen kepada alkena. Mekanismenya
adalah seperti berikut ini.
 O R' O R'
C C C C
+ O O +
C O C O
H
H

Adisi oksigen pada ikatan rangkap dalam suatu reaksi epoksidasi adalah adisi syn. Untuk
membentuk suatu cincin dengan tiga anggota, atom oksigen harus mengadisi kedua atom
karbon dari ikatan rangkap pada sisi yang sama.
Asam peroksi yang paling umum digunakan adalah asam peroksiasetat dan asam
peroksibenzoat. Sebagai contoh, sikloheksana bereaksi dengan asam peroksibenzoat
menghasilkan 1,2-epoksi-sikloheksana dalam jumlah yang kuantitatif.
O H O
+ C6 H5COOH O + C6 H5COH
CH2Cl2
H
Asam 1,2-Epoksi-
peroksibenzoat sikloheksana
(100%)

Reaksi antara alkena dengan asam-asam peroksi berlangsung dengan suatu cara yang
stereospesifik. Sebagai contoh, cis-2-butena hanya menghasilkan cis-2,3-dimetiloksirana,
sedangkan trans-2-butena hanya menghasilkan trans-2,3-dimetiloksirana.
Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota.
Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua
atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan
tiga anggota ini membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik.
Karakteristik dari senyawa epoksida adalah gugus oksiran yang terbentuk oleh oksidasi
dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda.




Sen
yaw
a

epoksida merupakan senyawa yang sangat penting sama seperti produk kimia lainnya,
misalnya resin. Epoksida minyak, yang produksinya mencapai sekitar level 50.000 ton
per tahun, memiliki fungsi utama sebagai plastisizer dan stabilisator pada PVC
(Gunstone, 1996).
Bentuk gugus epoksi, antara lain :
Terminal

Internal

Dan mungkin memiliki
pengganti pada atom karbon selain hidrogen, misalnya:

Gugus epoksi dapat
pula menjadi bagian dalam sebuah struktur cincin, seperti:

Senyawa epoksida dapat
dibuka dengan mudah, di
bawah kondisi asam atau basa.
Contohnya, hidrolisis propilen oksida yang dikatalis dengan senyawa asam atau basa
untuk menghasilkan propilen glikol.

Epoksida
merupakan gugus
yang sangat reaktif, terutama dalam larutan asam karena akan menaikkan kecepatan
 pembukaan cincin oksida dengan cara protonasi kepada atom oksigen dan berinteraksi
dengan berbagai macam reagen nukleofilik (Gunstone, 1996).

Salah satu produk penting industri petrokimia yang dapat dihasilkan dari minyak nabati
adalah senyawa polihidroksi trigliserida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai bahan
poliuretan, bahan aditif plastik, pelumas, surfaktan, dll sehingga kebutuhan akan
senyawa ini menjadi sangat tinggi. Senyawa polihidroksi trigliserida dihasilkan melalui
reaksi hidroksilasi. Reaksi hidroksilasi meliputi dua tahap reaksi, yaitu reaksi
epoksidasi dan reaksi pembukaan cincin oksiran. Pada penelitian ini akan dibahas lebih
mendalam mengenai reaksi epoksidasi.
Karena kereaktifan yang tinggi dari cincin oksiren, epoksida dapat berlaku sebagai
bahan baku untuk sintesis berbagai macam varietas kimia, seperti alkohol, glikol,
alkanolamin, komponen karbonil, komponen olefin, dan polimer, seperti poliester,
poliuretan, dan resin epoksi (Dinda et al, 2008).
Reagen (produk): HX = H2 (alkohol), H2O (diol), ROH (alkoksi alkohol), RCOOH
(asiloksi alkohol), RCONH2 (asilamino alkohol), H2S (merkapto alkohol), HCN (cyano
alkohol), HBr (bromo alkohol). Reaksi epoksidasi (terutama yang berasal dari
triasilgliserol) dengan alkohol polihidrik menghasilkan komponen polihidroksi yang
mana dapat direaksikan dengan diisosianat untuk menghasilkan poliuretan. Epoksida
dapat dikonversi menjadi keton melalui reaksi dengan natrium iodida dalam polietilen
glikol (Gunstone, 1996).
Sebagai kesimpulan, epoksida diproduksi bukan hanya sebagai produk akhir, tetapi juga
sebagai intermediet karena epoksida merupakan komponen yang sangat bernilai dalam
sintesis kimia organik. Sekarang ini, beberapa usaha telah dilakukan agar reaksi dapat
berlangsung secara selektif dengan penggunaan katalis (Brown et al., 2009).

Sumber:
Brown, H.W., Foote, S.C., Iverson, L.B, and Anslyn, V.E., 2009, Organic
Chemistry, pp. 431-433, Brooks/Cole Cengage Learning, Belmont.
Dinda, S., Patwardhan, V.A., Goud., V.V., and Pradhan, C.N., 2008,
 Epoxidation of Cottonseed Oil by Aqueous Hydrogen Peroxide Catalised by
Liquid Inorganic Acids, Bioresource Technology, 99, pp. 3737-3744.
Gunstone, D.F., 1996, Fatty Acid and Lipid Chemistry, pp.186-188, Blackie
Academic & Proffessional, Chapman & Hall, Wester Cleddens Road,
Bishopbriggs, Glasgow.

Tata nama
Nama kelas fungsional = alkena oksida misalnya etilen oksida

Substituen akhiran = - ena oksida

Prefix = substituen epoxy-misalnya Epoksietan

Catatan: The oksiran Istilah ini juga digunakan untuk menggambarkan epoksida.
1. Gugus Epoksida

Bentuk gugus epoksi, antara lain :

Terminal

Internal

Dan mungkin memiliki

pengganti pada atom karbon selain hidrogen, misalnya:

Gugus epoksi dapat

pula menjadi bagian dalam sebuah struktur cincin, seperti:

Senyawa epoksida dapat

dibuka dengan mudah, di bawah
kondisi asam atau basa. Contohnya, hidrolisis propilen oksida yang dikatalis dengan
senyawa asam atau basa untuk menghasilkan propilen glikol.

Epoksida
merupakan gugus yang
sangat reaktif, terutama dalam larutan asam karena akan menaikkan kecepatan
pembukaan cincin oksida dengan cara protonasi kepada atom oksigen dan berinteraksi
dengan berbagai macam reagen nukleofilik (Gunstone, 1996).

H3C H CH3
O 3
C
+ RCOOH H3C H
C
H3C
2 O 1
H
H
cis-2-Butena cis-2,3-Dimetiloksirana
(senyawa meso)

H3C H CH3 CH3

O
C
+ RCOOH H H + H H
C
H CH3 O O
CH3 CH3
trans-2-Butena Enantiomer trans-2,3-Dimetiloksirana

Epoksida adalah eter siklik, cincin beranggota 3 (lihat di atas diagram). Reaktivitas
mereka sedemikian rupa sehingga mereka sebenarnya adalah kelompok fungsional
yang terpisah.
Ada dua metode untuk penamaan epoksida:

o sebagai oksida dari alkena yang sesuai (ini berhubungan dengan suatu metode
sintesa mereka).

o menggunakan epoxy awalan - untuk menunjukkan epoksida sebagai substituen

a.

Alkena oksida
 Nama akar yang sesuai untuk alkena (memikirkan melepaskan oksigen dan
menambahkan C = C di lokasi itu).
Tambahkan oksida akhiran.

Hal ini umum untuk epoksida yang sangat sederhana.

Epoxy-

Nama root didasarkan pada rantai terpanjang dengan dua ikatan CO terpasang.
Rantai diberi nomor sehingga memberikan unit epoksida yang locant serendah mungkin
(lagi seperti alkena)

Awalan epoksida dimasukkan sebelum nama akar bersama dengan kedua locants
misalnya 1,2-epoxypropane.

Kedua locants disertakan karena metode ini juga digunakan untuk penamaan eter siklik
lainnya.

Alkena oksida gaya:

Kelompok Fungsional adalah epoksida, sehingga
akhiran = - ena oksida
Rantai terus menerus terpanjang adalah C3 sehingga
root = prop

Lokasi "alkena" adalah jelas, sehingga locant tidak

diperlukan.

propena oksida

Epoxy gaya:
Rantai terus menerus terpanjang adalah C3 sehingga
root = prop
Epoksida adalah substituen sehingga prefix = epoxy

Nomor untuk memberikan epoksida (hanya hadir

group) yang locants terendah = 1,2 -

1,2-epoxypropane
Alkena oksida gaya:
Kelompok Fungsional adalah epoksida, sehingga
akhiran = - ena oksida
Rantai terus menerus terpanjang adalah C6 sehingga
root = hex

Sistem ini siklik sehingga prefix = cyclo

Lokasi "alkena" adalah jelas, sehingga locant tidak

diperlukan.

sikloheksena oksida

Epoxy gaya:
Rantai terus menerus terpanjang adalah C6 sehingga
root = hex
Sistem akar siklik sehingga prefix = cyclo

Epoksida adalah substituen sehingga prefix = epoxy

Nomor untuk memberikan epoksida (hanya hadir

group) yang locants terendah = 1,2 -

1,2-epoxycyclohexane

Alkena oksida gaya:

Kelompok Fungsional adalah epoksida, sehingga
akhiran = - ena oksida
Rantai terus menerus terpanjang adalah C6 sehingga
root = hex

Ada substituen alkil C1 = metil

Titik pertama aturan perbedaan membutuhkan

penomoran dari kanan seperti ditarik untuk
membuat "alkena" locant = 2 -

Oleh karena itu kelompok metil locant = 5 -

 5-metil-2-heksena oksida

Epoxy gaya:
Rantai terus menerus terpanjang adalah C6 sehingga
root = hex
Ada substituen alkil C1 = metil

Titik pertama aturan perbedaan membutuhkan

penomoran dari kanan seperti ditarik

Epoksida adalah substituen sehingga prefix = epoxy

Nomor untuk memberikan epoksida (hanya hadir

group) yang locants terendah = 2,3 -

2,3-epoksi-5-metilheksan

2. Karakteristik dan Pembuatan epoksida

Karakteristik dari senyawa epoksida adalah gugus oksiran yang terbentuk oleh oksidasi
dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda.

Lebih-kompleks epoksida
biasanya dibuat oleh epoksidasi alkena , sering menggunakan peroxyacid (RCO 3 H) untuk
mentransfer atom oksigen.
Rute lain industri penting untuk epoksida memerlukan proses dua langkah. Pertama, alkena
yang diubah menjadi senyawa tersebut, dan kedua, klorohidrin yang diperlakukan dengan basa
untuk menghilangkan asam klorida , memberikan epoksida, hal ini adalah metode yang
digunakan untuk membuat propilena oksida.

Epoksida
mudah
dibuka, di
bawah
kondisi
asam atau
basa,
untuk memberikan berbagai produk dengan manfaat fungsional kelompok . Misalnya,
hidrolisis asam atau basa--katalis oksida propilena memberikan propilen glikol.

Epoksida dapat
digunakan untuk
merakit polimer yang dikenal sebagai epoxies, yang merupakan perekat yang sangat baik dan
pelapis permukaan berguna. Yang paling umum epoxy resin yang terbentuk dari reaksi
epiklorohidrin dengan bisphenol A.

Leroy G. Wade, Jr
Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling penting dalam industri
adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen. Epoksida
lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:

Melalui oksidasi alkena dengan peroksiasam seperti Asammetakloroperoksibenzoat (m-

CPBA).

Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin.

Senyawa epoksida merupakan senyawa yang sangat penting sama seperti produk kimia
lainnya, misalnya resin. Epoksida minyak, yang produksinya mencapai sekitar level 50.000 ton
per tahun, memiliki fungsi utama sebagai plastisizer dan stabilisator pada PVC (Gunstone,
1996).

3. Reaksi Epoksida

Reaksi epoksida khas tercantum di bawah ini.

Selain nukleofilik ke epoksida dapat menjadi dasar atau katalis asam.

Dalam
kondisi
asam,
posisi

serangan nukleofil dipengaruhi baik oleh efek sterik (seperti yang biasanya terlihat
untuk S N 2 reaksi) dan oleh karbokation stabilitas (seperti yang biasanya terlihat untuk S
N 1 reaksi). Dalam kondisi dasar, nukleofil menyerang karbon diganti setidaknya, sesuai
dengan 2 proses penambahan standar S reaksi N nukleofilik.
Hidrolisis dari epoksida dalam adanya katalis asam menghasilkan glikol . The hidrolisis
Proses epoksida dapat dianggap sebagai penambahan nukleofilik air untuk epoksida
bawah asam kondisi.
 Pengurangan dari epoksida dengan hidrida aluminium lithium dan air menghasilkan alkohol
. Ini proses reduksi dapat dianggap sebagai penambahan nukleofilik hidrida (H-) untuk
epoksida di bawah kondisi dasar.

Pengurangan dengan tungsten hexachloride dan n-butyllithium menghasilkan alkena .

Reaksi ini berlaku adalah de-epoksidasi: [8]

Reaksi
dengan

kelompok NH dalam amina . Ini pembentukan ikatan kovalen digunakan dalam epoxy
lem dengan, misalnya, trietilenatetramina (TETA) sebagai pengeras a.

Reaksi-reaksi Epoksida

Cincin tiga anggota dengan tegangan (strain) yang sangat tinggi dalam molekul epoksida
menyebabkan epoksida lebih reaktif terhadap substitusi nukleofilik dibandingkan dengan
eter yang lain.
Katalisis asam membantu pembukaan cincin epoksida dengan menyediakan suatu gugus
pergi yang lebih baik (suatu alkohol) pada atom karbon yang mengalami serangan
nukleofilik.
Katalisis ini sangat penting terutama jika nukleofilnya adalah suatu nukleofil lemah seperti
air atau suatu alkohol:

Pembukaan cincin dengan katalis asam

 + H+ H O H
C C C C HO C C O H
_ +
H
O O H

H _
H+
HO C C OH

Pembukaan cincin dengan katalis basa

ROH
RO + C C RO C C O HO C C OH

O Ion
Nukleofil
kuat alkoksida + RO

Jika epoksidanya tidak simetris, serangan pembukaan cincin dengan katalis basa oleh ion
alkoksida berlangsung terutama pada atom karbon yang kurang tersubstitusi. Sebagai contoh,
metiloksirana bereaksi dengan suatu ion alkoksida terutama pada atom karbon primernya:

Atom karbon 1 0 kurang terhalangi

CH3CH 2OH
CH3CH2O + H2C CHCH3 CH3 CH2OCH 2CHCH3

O O
Metiloksirana
CH3 CH2OCH 2CHCH3 + CH3 CH2 O

OH
1-Etoksil-2-propanol

Ini adalah apa yang seharusnya diharapkan: Reaksi secara keseluruhan adalan reaksi SN 2,
dan seperti telah dipelajari sebelumnya, substrat primer bereaksi lebih cepat melalui reaksi
SN2 karena halangan ruangnya kecil.
Pada pembukaan cincin dengan katalis asam dari epoksida tidak simetris, serangan
nukleofil terutama terjadi pada atom karbon yang lebih tersubstitusi. Sebagai contoh:
 CH3 CH3
+
H
CH3OH + H3C C CH2 H3C C CH2OH

O OCH3
Alasan: Ikatan pada epoksida terprotonasi adalah tidak simetris dengan atom karbon yang lebih
tersubstitusi mengemban suatu muatan yang positif sekali. Oleh karena itu, nukleofil
menyerang atom karbon tersebut meskipun lebih tersubstitusi.

Atom karbon ini menyerupai

karbokation 30

CH3 CH3
+
+ H
CH3OH + H3C C CH2 H3 C C CH2OH

O + OCH3
H H
Epoksida
terprotonasi

Atom karbon yang lebih tersubstitusi mengemban suatu muatan positif lebih besar karena
menyerupai suatu karbokation tersier yang lebih stabil.

H3C CH3 O

O O O O CH3
O CH3
O
CH3
H3 C O O O
O

O CH3 CH3

Nonactin
 4. Kegunaan Epoksida

Salah satu produk penting industri petrokimia yang dapat dihasilkan dari minyak nabati
adalah senyawa polihidroksi trigliserida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai bahan
poliuretan, bahan aditif plastik, pelumas, surfaktan, dll sehingga kebutuhan akan senyawa ini
menjadi sangat tinggi. Senyawa polihidroksi trigliserida dihasilkan melalui reaksi hidroksilasi.
Reaksi hidroksilasi meliputi dua tahap reaksi, yaitu reaksi epoksidasi dan reaksi pembukaan
cincin oksiran. Pada penelitian ini akan dibahas lebih mendalam mengenai reaksi epoksidasi.
Karena kereaktifan yang tinggi dari cincin oksiren, epoksida dapat berlaku sebagai
bahan baku untuk sintesis berbagai macam varietas kimia, seperti alkohol, glikol, alkanolamin,
komponen karbonil, komponen olefin, dan polimer, seperti poliester, poliuretan, dan resin
epoksi (Dinda et al, 2008).
Reagen (produk): HX = H2 (alkohol), H2O (diol), ROH (alkoksi alkohol), RCOOH
(asiloksi alkohol), RCONH2 (asilamino alkohol), H2S (merkapto alkohol), HCN (cyano
alkohol), HBr (bromo alkohol). Reaksi epoksidasi (terutama yang berasal dari triasilgliserol)
dengan alkohol polihidrik menghasilkan komponen polihidroksi yang mana dapat direaksikan
dengan diisosianat untuk menghasilkan poliuretan. Epoksida dapat dikonversi menjadi keton
melalui reaksi dengan natrium iodida dalam polietilen glikol (Gunstone, 1996).
Sebagai kesimpulan, epoksida diproduksi bukan hanya sebagai produk akhir, tetapi juga
sebagai intermediet karena epoksida merupakan komponen yang sangat bernilai dalam sintesis
kimia organik. Sekarang ini, beberapa usaha telah dilakukan agar reaksi dapat berlangsung
secara selektif dengan penggunaan katalis (Brown et al., 2009).
 ftar Pstaka

http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/eteralkoksi-alkana-1.html

^ International Union of Pure and Applied Chemistry. "ethers". Compendium of Chemical

Terminology Internet edition.

^ Wilhelm Heitmann, Gnther Strehlke, Dieter Mayer "Ethers, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of
Industrial Chemistry" Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a10_023

^ J. F. W. McOmie and D. E. West (1973). "3,3'-Dihydroxylbiphenyl". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 412.
Brown, H.W., Foote, S.C., Iverson, L.B, and Anslyn, V.E., 2009, Organic Chemistry, pp. 431-433,
Brooks/Cole Cengage Learning, Belmont.

Dinda, S., Patwardhan, V.A., Goud., V.V., and Pradhan, C.N., 2008, Epoxidation of Cottonseed Oil by
Aqueous Hydrogen Peroxide Catalised by Liquid Inorganic Acids, Bioresource Technology, 99, pp.
3737-3744.

Gunstone, D.F., 1996, Fatty Acid and Lipid Chemistry, pp.186-188, Blackie Academic & Proffessional,
Chapman & Hall, Wester Cleddens Road, Bishopbriggs, Glasgow.
file:///E:/3%20ka/tugas%20tri/Satuan%20Proses/makalah/It%27s%20all%20about%20chemical
%20engineering%20%20Epoksida.htm

Makalah Satuan Proses

Senyawa Eter dan Epoksida

 Disusun
Oleh :

Alifah Yadina ( 061130401029 )

Ariska Marcellia ( 061130401030 )

Belly Kurniawan ( 061130401031 )

Desiani Oktavia (061130401033 )

3 Ki.B

Dosen Pembimbing : Idha Silvianty, S

Tahun Ajaran 2012

POLITEKIK NEGERI SRIWIJAYA