ETER DAN EPOKSIDA

OLEH :
KELAS : 3 KI
KELOMPOK 2

RIZKA NURDIANTI
TIARA PRACETIA
AHMAD ARDIANSYAH
RANDO SUHENDRA

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

2015
ETER
 PENGERTIAN ETER
Eter merupakan senyawa turunan
alkana yang mempunyai dua gugus
alkil, aril, atau vinil yang terikat
dengan atom oksigen yang sama, dan
dapat berupa rantai terbuka maupun
tertutup.
 Sifat-sifat fisika
SIFAT-SIFAT ETER
Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah
menguap dengan bau enak yang khas.
Titik didihnya rendah dibanding alkohol dengan
jumlah atom karbon yang sama, dan kenyataannya
mempunyai titik didih sama dengan hidrokarbon
dimana pada eter gugus CH2 digantikan oleh
oksigen.
Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut
nonpolar.
Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang
jernih karena uap eter membentuk campuran yang
eksplosif dengan udara.
Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin,
Tabel Perbandingan Titik
Didih
Tidik
Didih Bobot Mol
(C)
1-
butano CH3CH3CH2CH2OH 118 74
l

Detil
CH3CH2-O-CH2CH3 35 74
eter

pentan CH3CH2-CH2-
36 72
a CH2CH3
 Beberapa alkil eter
Titik Titidk Kelaruta
Momen
Eter Struktur lebur didih n dalam
dipol (D)
(C) (C) 1 L H 2O
Dimetil
CH3-O-CH3 -138,5 -23,0 70g 1,30
eter
Dietil CH3CH2-O-
-116,3 34,4 69g 1,14
eter CH2CH3
Larut
Tetrahi pada
drofura O(CH2)4 -108,4 66,0 semua 1,74
perbandin
n
gan
Larut
pada
Dioksa
O(C2H4)2O 11,8 101,3 semua 0,45
 Eter sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter
adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat
meniadakan satu sama lainnya.
Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak
sepolar alkohol, ester, ataupun amida.
Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui
destilasi.
Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia
yang rendah, walaupun ia lebih reaktif daripada
alkana
Eter tidak bereaksi dengan asam encer, basa encer
atau dengan reduktor atau oksidator biasa.
Mudah terbakar
Pada umumnya bersifat racun
Bersifat anastetik (membius)
 STRUKTUR DAN IKATAN
ETER
Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110 dan jarak
C-O sekitar 140 pm. Rotasi ikatan C-O sangatlah rendah.
Menurutteori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter
adalah sp3.
Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen
yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih
asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian,
hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.

Struktur Serupa
Eter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut
yang mempunyai stuktur serupa - R-O-R.
Senyawaaromatik sepertifurandi mana oksigen adalah
sebahagian daripada sistem aromatik.
Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan
oksigen terikat dengan oksigen,nitrogen, atausulfur:
EsterR-C(=O)-O-R
AsetalR-CH(-O-R)-O-R
AminalR-CH(-NH-R)-O-R
Anhidrida R-C(=O)-O-C(=O)-R
 JENIS-JENIS ETER
Eter
Eter
Asimetri
Simetris
s
rumus umum rumus umum
eter eter
R = R R R
(eter sederhana (eter
) campuran)
PEMBUATAN ETER
Menurut Sintesis Eter Williamson
Eter dapat dibuat dengan mereaksikan suatu alkil halida
(haloalkana) dengan suatu alkoksida. Alkoksida dapat dibuat dengan
mereaksikan suatu alkohol primer dengan suatu basa seperti NaOH.
Contoh:

C2H5Br + Na-OC2H5 NaBr + C2H5-O-C2H5

Mereaksikan Alkil Halida dengan Perak Iodida

Alkil halida jika direaksikan dengan perak iodida akan menghasilkan
eter dan garam perak halida. Contoh:

2 C2H5I + Ag2O C2H5-O-C2H5 + 2 AgI

Kondensasi Ullmann
Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali
substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan
katalis, misalnya tembaga.

Adisi elektrofilik alkohol ke alkena

Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang
diaktivasi secara elektrofilik.

+ R-OH R2CH-C(-O-R)-R2

Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya

merkuri trifluoroasetat (Hg(OCOCF3)2) digunakan sebagai
katalis.

Selain itu eter dapat dibuat dari etanol dan
asam sulfat

Etanol Dietil Eter

PEMUTUSAN ETER
Pemutusan
eter adalah reaksi yang
berguna, yaitu dalam penetapan
struktur eter alam yang kompleks.
Pemutusan ini menyebabkna
terpecahnya molekul besar
menjadi bagian-bagian kecil yang
lebih mudah ditangani.
REAKSI TERHADAP ETER
Reaksi terhadap Eter, Eter merupakan suatu senyawa
organik yang tidak terlalu reaktif. Dengan kata lain,
eter hanya dapat mengalami reaksi khusus. Reaksi
terhadap eter adalah:

Reaksi Reaksi Eter

Oksidasi Eter dengan Asam

Reaksi Reaksi Eter

Hidrolisis dengan
Eter Halogen
 Dengan campuran (K2Cr2O7 +

Reaksi H2SO4), eter mengalami oksidasi

dengan hasil seperti pada

Oksidasi oksidasi alkohol asalnya. Sebagai

contoh, dietil eter (yang dibuat
dari etanol) bila direaksikan
Eter dengan (K2Cr2O7 + H2SO4)
menghasilkan asetaldehida. C2H5-
O-C2H5 2 CH3CHO

Dengan HI Dingin :
Reaksi Dengan asam iodida dingin, eter
menghasilkan alkohol dan alkil iodida.

Eter Contoh: C2H5-O-C2H5 + HI C2H5OH + C2H5I

Dengan H2SO4 Dingin

dengan
Dengan asam sulfat pekat dingin, eter dapat
larut. Pemanasan larutan eter dalam asam
sulfat pekat mengakibatkan terbentuknya

Asam alkohol dan alkil hidrogensulfat. Contoh:

C2H5-O-C2H5 + H2SO4 C2H5OH + C2H5HSO4
 Bila eter dididihkan dalam air
Reaksi yang mengandung asam
(umumnya H2SO4) terjadilah

Hidrolisis hidrolisis yang memberikan

hasil alkohol. Contoh:

Eter C2H5-O-C2H5 + H2O 2 C2H5OH

Reaksi Halogen(klor atau brom) dapat

mensubstitusi atom H yang
Eter terikat pada atom C alfa (atom
C yang berikatan dengan atom

dengan
O) dalam suatu eter.
C2H5-O-C2H5 + Cl2 CH3CHCl-O-
C2H5 + HCl
Halogen
Rumus umum dari eter

R O R
R = alkil
Ar = aril

Rumus Umum

RO- Ar O -
Ar Ar
TATA NAMA ETER
Penamaan eter dapat dilakukan dengan dua cara,
yaitu penamaan alkil eter (Cara Trivial) dan menurut
sistem IUPAC, gugus OR disebut gugus alkoksi
sehingga penataan nama senyawa eter dimulai
dengan nama gugus alkoksi (alkoksialkana) diikuti
oleh nama rantai utamanya.
Penamaan Alkil Eter (Trivial)
Nama kedua gugus alkil disebut lebih dahulu (diurutkan berdasarkan
abjad), kemudian di tambahkan eter. Jika kedua gugus alkil sama, di
tambah awalan di. Tata nama trivial untuk senyawa eter sangat
sederhana dengan menyebutkan nama-nama gugus yang terikat pada
atom oksigen dan kemudian ditambahkan kata eter.

Penamaan Alkoksialkana (IUPAC)

Penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi
diikuti oleh nama rantai utamanya. Gugus alkoksi dianggap sebagai
cabang yang terikat pada rantai induk. Menurut tata nama IUPAC, eter
diberi nama sebagai alkoksialkana, dalam arti bahwa eter dipandang
sebagai turunan alkoksi suatu alkana.
Bila senyawa yang menurunkannya adalah alkena, maka nama yang
diberikan adalah alkoksialkena. Sebagai contoh adalah 1-
metoksipropena yang mempunyai rumus CH3OCH=CHCH3.
Eter yang memngandung gugus aril dinamakan Alkoksiarena. Sebagai
contoh adalah Metoksibenzena.
Contoh Penamaan Trivial :

diisopropil t-butil
eter metil eter

Siklopentil Difenil
metil eter eter
Contoh Penamaan IUPAC :
O

3-metoksi 2-etoksi
heksana etanol

Tetrahidro 1, 3, 5 -
-furan trimetoksi
(eter benzena
siklik)
Di bawah ini Penataan Nama Eter Menurut Trivial dan IUPAC

Nama IUPAC
Rumus Struktur Eter Nama Trivial
(alkoksialkana)

CH3 O CH3 Dimetil eter Metoksi metana

CH3 O CH2
Etil metil eter Metoksi etana
CH3

CH3 CH2 O
Dietil eter Etoksi etena
CH2 CH3
KEISOMERAN PADA ETER

Fungsio Struk
nal tur

Isom
er
 senyawa yang memiliki
rumus molekul sama, namun

Isomer
rumus strukturnya berbeda.
Contohnya dietil eter
memiliki isomer struktur

Struktur dengan metil propil eter dan

metil isopropil eter.

Alkohol dan eter keduanya

Isomer
memiliki rumus umum yang
sama, Akan tetapi, keduanya
memiliki jenis gugus fungsional
yang berbeda. Dua senyawa
Fungsiona yang memiliki rumus umum
molekul sama namun gugus
fungsionalnya berbeda disebut
l memiliki keisomeran fungsional.
Eter berisomer fungsional
dengan alkohol
MANFAAT ETER
DAN
DAMPAKNYA
 MANFAAT ETER
O Pelarut eter bermanfaat dalam pembuatan pereaksi

Grignard.
O Di bidang medis, banyak sekali eter yang digunakan

untuk anestesi (bius).

O Di bidang otomotif, eter digunakan untuk

menghidupkan mesin yang tak mau menyala. Bahkan

eter juga digunakan sebagai tambahan bahan bakar
sehingga laju mesin lebih kencang.
O Di laboratorium, eter merupakan pelarut yang banyak

digunakan.
O Eter juga digunakan sebagai pelarut non polar untuk

melarutkan senyawa non polar pula, seperti lemak,

 DAMPAK ETER
O Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan

pusing kepala, sedangkan pada konsentrasi tinggi

menyebabkan tidak sadarkan diri.
O Eter dapat menyebabkan mual dan muntah selama

waktu pemulihan.
O Eter bahan yang mudah terbakar karena eter

mudah tersulut oleh kobaran maupun percikan api.

BEBERAPAETERDENGANKEGUNAANNYA
Etersiklik,salahsatu
eteryangbersifat
Tetrahidrofuran
palingpolaryang
(THF)
digunakansebagai
pelarut.
Merupakaneteraril
Anisol dankomponenutama
(metoksibenzena) minyakesensialpada
bijiadasmanis.
Polietersiklikyang
Etermahkota digunakansebagai
katalistransferfase.
Merupakanpolieter
Polietilenglikol linear,digunakan
(PEG) padakosmetikdan
farmasi.
 Etersiklikyangpaling
Etilenaoksida
sederhana.
Merupakanpropelan
padaaerosol.Merupakan
bahanbakaralternatif
Dimetileter yangpotensialuntuk
mesindieselkarena
mempunyaibilangan
cetansebesar5657.
Merupakanpelarutumum
padasuhurendah
(b.p.34.6C),dandulunya
Dietileter merupakanzatanestetik.
Digunakansebagaicairan
starterkontakpada
mesindiesel.
Pelarutpadasuhutinggi
Dimetoksimetana(DME)
(b.p.85C):
Merupakanetersiklik
Dioksana danpelarutpadasuhu
tinggi(b.p.101.1C).
EPOKSIDA
PENGERTIAN EPOKSIDA
Epoksida
merupakan eter siklik bercincin tiga.
Dalam IUPAC, penamaan epoksida disebut
dengan oksiriana. Epoksida sederhana sering
disebut etilena oksida. (lebih reaktif
dibandingkan senyawa eter yang lain)

-CC

Suatu epoksida IUPAC : oksirana, Trivial : etilena oksida

 PEMBUATAN EPOKSIDA

Metode
yang umum yang digunakan untuk
mensintesis epoksida adalah reaksi alkena
dengan asam peroksida dan prosesnya
dinamakan epoksidasi.
O
O

RCH = CHR + R C O OH RCH - CHR + R C - OH

O
Asam peroksida suatu epoksida oksirana
CONTOH PENAMAAN EPOKSIDA

Etilena oksida cis-2-buten oksida trans-2-butena oksida

(oksirana) (cis-2,3-dimetiloksirana) (trans-2,3-dimetiloksirana)
td 13,5C td 60C td 54C
REAKSI EPOKSIDA
Reaksi metiloksirana dengan ion
alkoksida yang berlangsung pada atom
karbon primer.
Reaksi antara metanol dan 2,2-
dimetiloksirana
 SUMBER BACAAN :
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Penerbit :
Erlangga.
Hart, Harold. 1990. Kimia Organik Suatu Kuliah
Singkat Edisi Keenam. Penerbit : Erlangga.
Sid, Firman. 2015. Makalah Eter. Diakses pada :
13 November 2015.
(Onlinehttp://
sidfirman82.blogspot.co.id/2015 /07/makalah-eter.ht
ml
)
TERIMA
KASIH