ETER Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus ROR', dengan R dapat berupa alkil maupun

aril.[1] Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik dietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.

Struktur dan ikatan

Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110 dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp3. Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.

[sunting] Struktur Serupa

Eter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang mempunyai stuktur serupa - R-O-R.

Senyawa aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian daripada sistem aromatik. Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat dengan oksigen, nitrogen, atau sulfur: o Ester R-C(=O)-O-R o Asetal R-CH(-O-R)-O-R o Aminal R-CH(-NH-R)-O-R o Anhidrida R-C(=O)-O-C(=O)-R

[sunting] Sifat-sifat fisika

Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan dengan alkohol. Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi. .

Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter alifatik lainnya. Beberapa alkil eter Titik Titidk Kelarutan dalam 1 Momen lebur didih (C) L H2O dipol (D) (C) -138,5 -23,0 70 g 1,30 -116,3 -108,4 11,8 34,4 66,0 101,3 69 g Larut pada semua perbandingan Larut pada semua perbandingan 1,14 1,74 0,45

Eter Dimetil eter Dietil eter

Struktur CH3-O-CH3 CH3CH2-OCH2CH3

Tetrahidrofuran O(CH2)4 Dioksana O(C2H4)2O

Reaksi
Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah, walaupun ia lebih reaktif daripada alkana. Beberapa contoh reaksi penting eter adalah sebagai berikut.[2]

[sunting] Pembelahan eter

Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida: ROCH3 + HBr CH3Br + ROH Reaksi ini berjalan via zat antara onium, yaitu [RO(H)CH3]+Br-. Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida (dalam beberapa kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida.[3] Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

[sunting] Pembentukan peroksida

Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan aldehida. Peroksida yang dihasilkan dapat meledak. Oleh karena ini, diisopropil eter dan tetrahidrofuran jarang digunakan sebagai pelarut.

[sunting] Sebagai basa Lewis

Eter dapat berperan sebagai basa Lewis maupun basa Bronsted. Asam kuat dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat membentuk kompleks dengan boron trifluorida, yaitu dietil eterat (BF3.OEt2). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalam reagen Grignard. Polieter (misalnya eter mahkoya) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.

[sunting] Sintesis
Eter dapat disintesis melalui beberapa cara:

[sunting] Dehidrasi alkohol

Dehidrasi senyawa alkohol dapat menghasilkan eter: 2 R-OH R-O-R + H2O Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 C). Reaksi ini dikatalisis oleh asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter simetris, namun tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari etanol menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode ini.

[sunting] Sintesis eter Williamson

Eter dapat pula dibuat melalui substitusi nukleofilik alkil halida oleh alkoksida R-ONa + R'-X R-O-R' + NaX Reaksi ini dinamakan sintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan penggunaan alkohol dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas tersebut dapat berupa iodida, bromida, maupun sulfonat. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya bromobenzena). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa. Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik oleh fenoksida. R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol. Namun, fenol dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat asam, ia dapat bereaksi dengan basa kuat seperti natrium hidroksida, membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida, menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme reaksi SN2. C6H5OH + OH- C6H5-O- + H2O C6H5-O- + R-X C6H5OR

[sunting] Kondensasi Ullmann

Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.

[sunting] Adisi elektrofilik alkohol ke alkena

Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara elektrofilik. R2C=CR2 + R-OH R2CH-C(-O-R)-R2 Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat (Hg(OCOCF3)2) digunakan sebagai katalis.

[sunting] Pembuatan epoksida

Artikel utama untuk bagian ini adalah: epoksida Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling penting dalam industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen. Epoksida lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:

Melalui oksidasi alkena dengan peroksiasam seperti Asam metakloroperoksibenzoat (m-CPBA). Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin.

http://id.wikipedia.org/wiki/Eter

DIETIL ETER Dietil eter, yang juga dikenal sebagai eter dan etoksi etana, adalah cairan mudah terbakar yang jernih, tak berwarna, dan bertitik didih rendah serta berbau khas. Anggota paling umum dari kelompok campuran kimiawi yang secara umum dikenal sebagai eter ini merupakan sebuah isomernya butanol. Berformula CH3-CH2-O-CH2-CH3, dietil eter digunakan sebagai pelarut biasa dan telah digunakan sebagai anestesi umum. Eter dapat dilarutkan dengan menghemat di dalam air (6.9 g/100 mL).

Sejarah
Ahli alkimia bernama Raymundus Lullus diyakini sebagai penemu senyawa ini pada 1275 M, meski tidak ada bukti kontemporer mengenainya. Dietil eter pertama kali disintesiskan pada 1540 oleh Valerius Cordus, yang menjulukinya "minyak vitriol

manis" (oleum dulcis vitrioli)karena awalnya ditemukan dengan menyuling campuran etanol dengan asam sulfat (yang lalu dikenal sebagai minyak vitriol)--serta mencatat sejumlah sifat yang berhubungan dengan obat. Kira-kira pada tahun yang sama pula, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, yang lebih dikenal sebagai Paracelsus, menemukan sifat analgesik dari eter. Nama eter diberikan kepada zat ini dalam 1730 oleh August Siegmund Frobenius.

[sunting] Metabolisme
Enzim sitokrom P450 dipercaya memetabolisir dietil eter.[1] Dietil eter menghambat alkohol dehidrogenase, dan dengan begitu memperlambat metabolisme etanol.[2] Dietil eter juga menghambat metabolisme obat yang membutuhkan metabolisme oksidatif.[3]

[sunting] Penggunaan
Dietil eter merupakan sebuah pelarut laboratorium yang umum dan memiliki kelarutan terbatas di dalam air, sehingga sering digunakan untuk ekstrasi cair-cair. Karena kurang rapat bila dibandingkan dengan air, lapisa eter biasanya berada paling atas. Sebagai salah satu pelarut umum untuk reaksi Grignard, dan untuk sebagian besar reaksi yang lain melibatkan berbagai reagen organologam, Dietil eter sangat penting sebagai salah satu pelarut dalam produksi plastik selulosa sebagai selulosa asetat.[4] Dietil eter memiliki angka setana yang tinggi, 85 sampai 96, digunakan sebagai salah satu cairan awal untuk mesin diesel dan bensin[5] karena keatsiriannya yang tinggi dan temperatur autosulutan.

[sunting] Penggunaan anestetik

Panel dari monumen di Boston untuk mengenang jasa Morton yang memperagakan penggunaan anestetik dari eter. Dokter Crawford Williamson Long, M.D., dari Amerika adalah ahli bedah yang pertama kali menggunakan dietil eter sebagai sebuah anestetik umum, pada 30 Maret 1842.[6] William Thomas Green Morton memperagakan penggunaan eter sebagai anestesi penghirupan yang pertama kalinya di hadapan publik pada 16 Oktober, 1846 di Ether Dome yang berada di Boston, Massachusets. Terkadang eter digunakan sebagai pengganti kloroform sebab eter memiliki indeks terapeutik yang lebih tinggi, perbedaan yang lebih besar antara dosis yang direkomendasikan dengan dosis berlebih yang beracun. Eter masih menjadi anestesi yang disukai di sejumlah negara berkembang karena indeks terapeutiknya yang tinggi (~1.5-2.2) [7] dan harganya yang murah. Karena diasosiasikan dengan Boston, penggunaan eter mendapat julukan "Yankee Dodge." Saat ini, eter jarang digunakan. Eter yang mudah terbakar tidak lagi dipakai semenjak sejumlah agen anestesi yang tidak mudah terbakar seperti halotana mulai tersedia. Lagipula eter memiliki efek-efek sampingan yang tak diinginkan, seperti perasaan pening paska pembiusan dan muntah. Beberapa agen anestesi modern, seperti metoksi propana (Neothyl) dan metoksifluran (Penthrane) mengurangi efek-efek sampingan itu.[6]

[sunting] Penggunaan yang berkaitan dengan rekreasi

Karena berefek anestetik, eter juga digunakan sebagai sebuah obat rekreasi, kendati tidak populer. Dietil eter tidak seberacun zat pelarut lainnya yang digunakan sebagai obat rekreasi. Eter cenderung sulit dikonsumsi sendirian, sehingga sering dicampur dengan etanol untuk penggunaan rekreasi. Eter juga digunakan sebagai sebuah obat inhalan (hirupan). Karena tidak dapat dicampur dengan air dan adanya fakta bahwa senyawa organik tak berkutub sangat mudah larut di dalamnya, eter digunakan pula dalam produksi kokain freebase, dan terdaftar sebagai sebuah Table II precursor dalam Konvensi PBB Menentang Peredaran Ilegal Narkotika dan Zat Psikotropika.[8]

[sunting] Produksi
Sebagian besar dietil eter diproduksi sebagai produk sampingannya fase-uap hidrasinya etilena untuk menghasilkan etanol. Proses ini menggunakan dukungan solid katalis asam fosfat dan bisa disesuaikan untuk menghasilkan eter lebih banyak lagi.[4] Fase-uap dehidrasinya etanol pada sejumlah katalis alumina bisa menghasilkan dietil eter sampai 95%[9] . Dietil eter bisa dipersiapkan di dalam labolatorium dan pada sebuah skala industri oleh sintesis eter asam. Etanol dicampur dengan asam yang kuat, biasanya asam sulfat, H2SO4. Disosiasi asam menghasilkan ion hidrogen, H+. Sebuah ion hidrogen memprotonasi atom oksigen elektronegatifnya etanol, memberikan muatan positif ke molekul etanol: CH3CH2OH + H+ CH3CH2OH2+ Sebuah atom oksigen nukleofilnya etanol tak terprotonasi mengsubsitusi molekul air (elektrofil), menghasilkan air, sebuah ion hidrogen dan dietil eter. CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3 Reaksi ini harus berlangsung pada suhu yang lebih rendah dari 150 C agar tidak menghasilkan sebuah produk eliminasi (etilena). Pada temperatur yang lebih tinggi, etanol akan terdehidrasi untuk membentuk etilena. Reaki menghasilkan dietil eter adalah kebalikannya, sehingga pada akhir reaksi akan tercapai kesetimbangan antara reaktan dengan produk. Untuk menghasilkan eter yang bagus maka eter harus disuling dari campuran reaksi sebelum eter kembali menjadi etanol, dengan memanfaatkan prinsip Le Chatelier . Reaksi lainnya yang bisa digunakan untuk mempersiapkan eter adalah sintesis eter Williamson, dimana sebuah alkoksida (yang dihasilkan dengan memisahkan/menguraikan sebuah logam alkali di dalam alkohol) melakukan substitusi nukleofilik di sebuah alkil halida (haloalkana).

[sunting] Keselamatan

Dietil eter cenderung membentuk peroksida, dan bisa menghasilkan ledakan dietil eter peroksida. Eter peroksida bertitik didih lebih tinggi dan saat berada dalam keadaan kering bersifat mudah meledak ketika disentuh. Dietil eter biasanya disuplai dengan beberapa jumlah kelumitnya antioksidan hidroksitoulena berbutil (2,6-di-tert-butyl-4methylphenol), yang mengurangi pembentukan peroksida. Penyimpanan NaOH mengendapkan eter hidroperoksida tingkat menengah. Air dan peroksida bisa dihilangkan baik dengan penyulingan dari natrium dan benzofenon, atau dengan melewatkannya melalui sekolom alumina teraktivasi.[10] Eter merupakan salah satu bahan yang amat mudah terbakar. Kobaran api terbuka dan bahkan piranti pemanas yang menggunakan listrik sebaiknya dihindari saat sedang menggunakan eter karena eter mudah tersulut oleh kobaran maupun percikan api. Praktek yang paling umum dalam labolatorium kimia adalah menggunakan uap (dengan begitu membatasi suhu sampai 100 C (212 F) saat eter harus dipanaskan atau disuling. http://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eter

Senyawa Eter
Eter/Alkoksi Alkana

1.Rumus Umum Eter atau alkoksi alkana adalah golongan senyawa yang mempunyai dua gugus alkyl yang terikat pada satu atom oksigen. Dengan demikian eter mempunyai rumus umum :ROR1dimana R dan R1adalah gugus alkil, boleh sama boleh tidak Contoh : CH3CH2OCH2CH3 R = R1(eter homogen) CH3OCH2CH2CH3 R-R1(eter majemuk) 2.Penamaan Eter Ada dua cara penamaan senyawa-senyawa eter, yaitu :

1) Menurut IUPAC, eter diberi nama sesuai nama alkananya dengan awalan alkoksi dengan ketentuan sebagai berikut : rantai karbon terpendek yang mengikat gugus fungsi O ditetapkan sebagai gugus fungsi alkoksinya. rantai karbon yang lebih panjang diberi nama sesuai senyawa alkananya 2) Menurut aturan trivial, penamaan eter sebagai berikut : menyebutkan nama kedua

gugus alkil yang mengapit gugus O kemudian diberi akiran eter.

Contoh : Tabel 5.3 TATA NAMA ETER Rumus Struktur Eter Nama IUPAC Nama Trivial CH3CH2OCH2CH3 Etoksi etana Dietil eter / etil etil eter CH3OCH2CH2CH3 Metoksi propane Metil propil eter CH3CH2OCH2CH2CH3 Etoksi propane Etil propil eter

3. Sifat-Sifat Eter
Berbeda dengan senyawa-senyawa alkohol, eter mempunyai sifat-sifat sebagai berikut : 1) Titik didih rendah sehingga mudah menguap 2) Sulit larut dalam air, karena kepolarannya rendah 3) Sebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut dalam air 4) Mudah terbakar 5) Pada umumnya bersifat racun 6) Bersifat anastetik (membius) 7) Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan H Br)

4. Kegunaan Eter
Senyawa-senyawa eter yang umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara lain : 1) Dietil eter (etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik. Selain itu dietil eter banyak digunakan sebagai zat arestesi (obat bius) di rumah sakit.

2) MTBE (Metil Tertier Butil Eter),Senyawa eter ini digunakan untuk menaikan angka oktan besin menggantikan kedudukan TEL / TML, sehingga diperoleh bensin yang ramah lingkungan. Sebab tidak menghasilkan debu timbal (Pb2+) seperti bila digunakan TEL / TML

5.BeberapaReaksi Eter Eter adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-O-R'. Beberapa reaksi dari eter diantaranya adalah: a. Pembakaran Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Contoh:

b. Reaksi dengan Logam Aktif Berbeda dengan alkohol, eter tidak bereaksi dengan logam natrium (logam aktif).

c. Reaksi dengan PCl5 Eter bereaksi dengan PCl5, tetapi tidak membebaskan HCl.

d. Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX) Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI. Jika asam halida terbatas:

Jika asam halida berlebihan:

e. Membedakan Alkohol dengan Eter Alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan rekasinya dengan logam natrium dan fosforus pentaklorida.

Alkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak bereaksi. Alkohol bereaksi dengan PCl5 menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi tidak menghasilkan HCl.

http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/eteralkoksi-alkana-1.html Proses pembuatan Di Etil Eter dari etanol teknis dengan katalis berbasis zeolit dapat menghasilkan Di Etil Eter dengan kemurnian yang lebih tinggi karena tidak ada senyawa katalis yang terikut dalam produk. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui data yield pembentukan Di Etil Eter dibandingkan dengan etanol sebagai bahan baku dan mengetahui kondisi operasi optimum dalam reaksi. Dalam penelitian ini pertama-tama yang dilakukan adalah membuat katalis zeolit alam dengan metode dealuminasi dan kalsinasi. Etanol dengan konsentrasi 85%, 90%, dan 95% di uapkan dan di adsorb dengan molecular sieve dan selanjutnya direaksikan di dalam reactor dengan suhu awal 140oC, 160oC, 180oC, 2000C, 2200C, dan 2400C dengan menggunakan katalis zeolit.Produk yang dihasilkan di kondensasi dan selanjutnya di analisa dengan gas cromatography. Dari hasil perhitungan didapat bahwa molecular sieve dapat meningkatkan konsentrasi etanol sebesar kurang lebih 2 %. Konversi Etanol akan meningkat seiring dengan peningkatan konsentrasi etanol awal dan suhu operasi, sedangkan yield terbesar didapat pada suhu 1800C. Konversi etanol engan menggunakan katalis alumina hamper sama dengan konversi etanol dengan katalis zeolit alam.