Anda di halaman 1dari 19

Senyawa Eter

Eter/Alkoksi Alkana

Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus ROR', dengan R
dapat berupa alkil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut
dan

anestetik

dietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum

ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus
penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.

1.

Rumus Umum
Eter atau alkoksi alkana adalah golongan senyawa yang mempunyai dua gugus

alkil yang terikat pada satu atom oksigen. Dengan demikian eter mempunyai rumus
umum : ROR1 dimana R dan R1 adalah gugus alkil, yang boleh sama boleh tidak.
Contoh :
CH3CH2OCH2CH3
R = R1(eter homogen)
CH3OCH2CH2CH3
R - R1(eter majemuk)

2.

Penamaan Eter

Ada dua cara penamaan senyawa-senyawa eter, yaitu :


1) Menurut IUPAC, eter diberi nama sesuai nama alkananya dengan awalan alkoksi
dengan ketentuan sebagai berikut :
rantai karbon terpendek yang mengikat gugus fungsi O ditetapkan sebagai gugus
fungsi alkoksinya.
rantai karbon yang lebih panjang diberi nama sesuai senyawa alkananya
2) Menurut aturan trivial, penamaan eter sebagai berikut :
- menyebutkan nama kedua gugus alkil yang mengapit gugus O , kemudian diberi
akhiran eter.
Contoh :

Tabel TATA NAMA ETER


Rumus Struktur Eter

Nama IUPAC

Nama Trivial

CH3CH2OCH2CH3

Etoksi etana

Dietil eter / etil etil eter

CH3OCH2CH2CH3

Metoksi propane

Metil propil eter

CH3CH2OCH2CH2CH3 Etoksi propane

Etil propil eter

Struktur dan Ikatan


Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110 dan jarak C-O sekitar
140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi,
hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp3.
Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada
posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon.
Walau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.

Struktur Serupa
Eter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang mempunyai
stuktur serupa - R-O-R.

Senyawa aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian daripada sistem
aromatik.
Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat
dengan oksigen, nitrogen, atau sulfur:

Ester R-C(=O)-O-R

Asetal R-CH(-O-R)-O-R

Aminal R-CH(-NH-R)-O-R

Anhidrida R-C(=O)-O-C(=O)-R

3. Sifat-Sifat Eter
- Sifat-sifat fisika
Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga
mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan
dengan alkohol.
2

Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol
C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun
tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan
elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen
dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.
Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air karena atom
oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter alifatik lainnya.
Beberapa alkil eter

Titik lebur Titik didih Kelarutan dalam 1


Momen dipol (D)
(C)
(C)
L H 2O

Eter

Struktur

Dimetil eter

CH3-O-CH3

-138,5

-23,0

70 g

1,30

Dietil eter

CH3CH2-OCH2CH3

-116,3

34,4

69 g

1,14

Tetrahidrofuran

O(CH2)4

-108,4

66,0

Larut pada semua


perbandingan

1,74

Dioksana

O(C2H4)2O

11,8

101,3

Larut pada semua


perbandingan

0,45

Untuk lebih spesifiknya eter mempunyai sifat-sifat sebagai berikut :


1) Titik didih rendah sehingga mudah menguap
2) Sulit larut dalam air, karena kepolarannya rendah
3) Sebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut dalam air
4) Mudah terbakar
5) Pada umumnya bersifat racun
6) Bersifat anastetik (membius)
7) Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan H Br)

4.

Kegunaan Eter
Senyawa-senyawa eter yang umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara

lain :

1) Dietil eter (etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa


organic dan digunakan untuk gas aerosol yang berbentuk gas.
2) Metil Propil Eter digunakan sebagai zat arestesi (obat bius) di rumah sakit.
3) MTBE (Metil Tertier Butil Eter),Senyawa eter ini digunakan untuk menaikan angka
oktan besin menggantikan kedudukan TEL / TML, sehingga diperoleh bensin yang
ramah lingkungan. Sebab tidak menghasilkan debu timbal (Pb2+) seperti bila
digunakan TEL / TML.
4) Eter Rantai Panjang digunakan sebagai zat pelarut cat pernis dan lak karena
sifatnya yang non polar maka digunakan sebagai pelarut minyak atau lemak.
* Kelebihan Eter *
1. Pembelahan eter
Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral
seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter dengan sangat
lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:
ROCH3 + HBr CH3Br + ROH
Reaksi ini berjalan via zat antara onium, yaitu [RO(H)CH3]+Br-. Beberapa jenis eter
dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida (dalam beberapa
kasus aluminium
klorida juga
dapat
digunakan)
dan
menghasilkan
alkil
bromida. Bergantung pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan
berbagai jenis reagen seperti basa kuat.
2. Pembentukan peroksida
Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat
membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan oksigen
(ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan aldehida. Peroksida yang
dihasilkan dapat meledak. Oleh karena ini, diisopropil eter dan tetrahidrofuran jarang
digunakan sebagai pelarut.
3. Sebagai basa Lewis
Eter dapat berperan sebagai basa Lewis maupun basa Bronsted. Asam kuat dapat
memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat
membentuk kompleks denganboron trifluorida, yaitu dietil eterat (BF3.OEt2). Eter juga
berkooridasi dengan Mg(II) dalam reagen Grignard. Polieter (misalnya eter mahkoya)
dapat mengikat logam dengan sangat kuat.
4. Sintesis
Eter dapat disintesis melalui beberapa cara:
Dehidrasi alkohol
4

Senyawa alkohol dapat menghasilkan eter:


2 R-OH R-O-R + H2O
Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 C). Reaksi ini dikatalisis oleh
asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter simetris, namun
tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari
etanol menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode
ini.
Sintesis eter Williamson
Eter dapat pula dibuat melalui substitusi nukleofilik alkil halida oleh alkoksida
R-ONa + R'-X R-O-R' + NaX
Reaksi ini dinamakan sintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan
penggunaan alkohol dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi
pada senyawa alifatik terkait yang memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas tersebut dapat
berupa iodida, bromida, maupun sulfonat. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik
dengan aril halida (misalnya bromobenzena). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi
yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi
eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.
Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik
oleh fenoksida. R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol.
Namun, fenol dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat
asam, ia dapat bereaksi dengan basa kuat seperti natrium hidroksida, membentuk ion
fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida,
menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme reaksi
SN2.
C6H5OH + OH- C6H5-O- + H2O
C6H5-O- + R-X C6H5OR

Kondensasi Ullmann

Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril
halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.

Adisi elektrofilik alkohol ke alkena

Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara elektrofilik.
R2C=CR2 + R-OH R2CH-C(-O-R)-R2
Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat
(Hg(OCOCF3)2) digunakan sebagai katalis.

Beberapa eter penting

Etilena oksida

Eter siklik yang paling sederhana.

Dimetil eter

Merupakan propelan pada aerosol.


Merupakan bahan bakar alternatif
yang potensial untuk mesin
diesel karena mempunyai
bilangan cetansebesar 56-57.

Dietil eter

Merupakan pelarut umum pada


suhu rendah (b.p. 34.6 C), dan
dulunya merupakan zat anestetik.
Digunakan sebagai cairan starter
kontak pada mesin diesel.

Dimetoksimetana
(DME)

Dioksana

Tetrahidrofuran (THF)

Pelarut pada suhu tinggi


(b.p. 85 C):

Merupakan eter siklik dan pelarut


pada suhu tinggi (b.p. 101.1 C).

Eter siklik, salah satu eter yang


bersifat paling polar yang
digunakan sebagai pelarut.

Anisol
(metoksibenzena)

Eter mahkota

Merupakan eter aril dan


komponen utama minyak
esensial pada biji adas manis.

Polieter siklik yang digunakan


sebagai katalis transfer fase.

Merupakan polieter linear,


Polietilen glikol (PEG) digunakan
pada kosmetik dan farmasi.

5.

Reaksi Eter

Eter adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-O-R'. Beberapa
reaksi dari eter diantaranya adalah:
a. Pembakaran
Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air.
Contoh:
b. Reaksi dengan Logam Aktif
Berbeda dengan alkohol, eter tidak bereaksi dengan logam natrium (logam aktif).
c. Reaksi dengan PCl5
Eter bereaksi dengan PCl5, tetapi tidak membebaskan HCl.
d. Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX)
Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI. Jika asam halida terbatas:
Jika asam halida berlebihan:
e. Membedakan Alkohol dengan Eter
7

Alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan rekasinya dengan logam natrium dan
fosforus pentaklorida.
Alkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan hidrogen, sedangkan eter
tidak bereaksi.
Alkohol bereaksi dengan PCl5 menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi
tetapi tidak menghasilkan HCl.

6.

Sumber Eter

Eter yang paling penting secara komersial adalah dietil eter, dibuat dari etanol dan asam
sulfat.

CH3CH2OH + HOCH2CH3
Etanol

H2SO4
O

140 C

CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O
Dietil eter

Eter dapat pula dibuat melalui substitusi nukleofilik alkil halida oleh alkoksida
R-ONa + R'-X R-O-R' + NaX

Epoksida
Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota.
Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom
karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga
anggota ini membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik.

Struktur epoksida
1. Tata nama
Nama kelas fungsional = alkena oksida misalnya etilen oksida
Substituen akhiran = - ena oksida
Prefix = substituen epoxy-misalnya Epoksietan
Catatan: The oksiran Istilah ini juga digunakan untuk menggambarkan epoksida .

1.

Gugus Epoksida

Bentuk gugus epoksi, antara lain :


Terminal

Internal

Dan mungkin memiliki pengganti pada atom karbon selain hidrogen, misalnya:

Gugus epoksi dapat pula menjadi bagian dalam sebuah struktur cincin, seperti:

Senyawa epoksida dapat dibuka dengan mudah, di bawah kondisi asam atau basa.
Contohnya, hidrolisis propilen oksida yang dikatalis dengan senyawa asam atau basa
untuk menghasilkan propilen glikol.

Epoksida merupakan gugus yang sangat reaktif, terutama dalam larutan asam karena
akan menaikkan kecepatan pembukaan cincin oksida dengan cara protonasi kepada atom
oksigen dan berinteraksi dengan berbagai macam reagen nukleofilik (Gunstone, 1996).

Epoksida adalah eter siklik, cincin beranggota 3 (lihat di atas diagram). Reaktivitas
mereka sedemikian rupa sehingga mereka sebenarnya adalah kelompok fungsional
yang terpisah.
Ada dua metode untuk penamaan epoksida:
o

sebagai oksida dari alkena yang sesuai (ini berhubungan dengan suatu
metode sintesa mereka).

menggunakan epoxy awalan - untuk menunjukkan epoksida sebagai


substituen a.

Alkena oksida
10

Nama akar yang sesuai untuk alkena (memikirkan melepaskan oksigen dan
menambahkan C = C di lokasi itu).
Tambahkan oksida akhiran.

Hal ini umum untuk epoksida yang sangat sederhana.

Epoxy

Nama root didasarkan pada rantai terpanjang dengan dua ikatan CO terpasang.
Rantai diberi nomor sehingga memberikan unit epoksida yang locant serendah
mungkin (lagi seperti alkena)

Awalan epoksida dimasukkan sebelum nama akar bersama dengan kedua locants
misalnya 1,2-epoxypropane.

Kedua locants disertakan karena metode ini juga digunakan untuk penamaan eter
siklik lainnya.

Alkena oksida gaya:


Kelompok Fungsional adalah epoksida, sehingga
akhiran = - ena oksida
Rantai terus menerus terpanjang adalah C3 sehingga
root = prop

Lokasi "alkena" adalah jelas, sehingga locant tidak


diperlukan.
propena oksida

Epoxy gaya:
Rantai terus menerus terpanjang adalah C3 sehingga
root = prop
Epoksida adalah substituen sehingga prefix = epoxy

Nomor untuk memberikan epoksida (hanya hadir


group) yang locants terendah = 1,2 - 1,2
epoxypropane

Alkena oksida gaya:


Kelompok Fungsional adalah epoksida, sehingga
akhiran = - ena oksida
Rantai terus menerus terpanjang adalah C6 sehingga
root = hex

Sistem ini siklik sehingga prefix = cyclo

Lokasi "alkena" adalah jelas, sehingga locant tidak


diperlukan.

11

sikloheksena oksida
Epoxy gaya:
Rantai terus menerus terpanjang adalah C6 sehingga
root = hex
Sistem akar siklik sehingga prefix = cyclo

Epoksida adalah substituen sehingga prefix = epoxy

Nomor untuk memberikan epoksida (hanya hadir


group) yang locants terendah = 1,2 1,2-epoxycyclohexane

Alkena oksida gaya:


Kelompok Fungsional adalah epoksida, sehingga
akhiran = - ena oksida
Rantai terus menerus terpanjang adalah C6 sehingga
root = hex

Ada substituen alkil C1 = metil

Titik pertama aturan perbedaan membutuhkan


penomoran dari kanan seperti ditarik untuk
membuat "alkena" locant = 2 -

Oleh karena itu kelompok metil locant = 5 5-metil-2-heksena oksida

Epoxy gaya:
Rantai terus menerus terpanjang adalah C6 sehingga
root = hex
Ada substituen alkil C1 = metil

Titik pertama aturan perbedaan membutuhkan


penomoran dari kanan seperti ditarik

Epoksida adalah substituen sehingga prefix = epoxy

Nomor untuk memberikan epoksida (hanya hadir


group) yang locants terendah = 2,3 2,3-epoksi-5-metilheksan

2. Karakteristik dan Pembuatan epoksida


12

Karakteristik dari senyawa epoksida adalah gugus oksiran yang terbentuk oleh
oksidasi dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda.

Lebih-kompleks epoksida biasanya dibuat oleh epoksidasi alkena , sering menggunakan


peroxyacid (RCO 3 H) untuk mentransfer atom oksigen.

Rute lain industri penting untuk epoksida memerlukan proses dua langkah. Pertama, alkena
yang diubah menjadi senyawa tersebut, dan kedua, klorohidrin yang diperlakukan dengan
basa untuk menghilangkan asam klorida , memberikan epoksida, hal ini adalah metode
yang digunakan untuk membuat propilena oksida.

Epoksida mudah dibuka, di bawah kondisi asam atau basa, untuk memberikan berbagai
produk dengan manfaat fungsional kelompok . Misalnya, hidrolisis asam atau basa--katalis
oksida propilena memberikan propilen glikol.

13

Epoksida dapat digunakan untuk merakit polimer yang dikenal sebagai epoxies, yang
merupakan perekat yang sangat baik dan pelapis permukaan berguna. Yang paling umum
epoxy resin yang terbentuk dari reaksi epiklorohidrin dengan bisphenol A.

L
eroy G. Wade, Jr

Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling penting dalam
industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen.
Epoksida lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:

Melalui oksidasi alkena dengan peroksiasam seperti


Asammetakloroperoksibenzoat (m-CPBA).

Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin.

14

Senyawa epoksida merupakan senyawa yang sangat penting sama seperti produk
kimia lainnya, misalnya resin. Epoksida minyak, yang produksinya mencapai sekitar level
50.000 ton per tahun, memiliki fungsi utama sebagai plastisizer dan stabilisator pada PVC
(Gunstone, 1996).
3. Reaksi Epoksida
Reaksi epoksida khas tercantum di bawah ini.

Selain nukleofilik ke epoksida dapat menjadi dasar atau katalis asam.

Dalam kondisi asam, posisi serangan nukleofil dipengaruhi baik oleh efek sterik
(seperti yang biasanya terlihat untuk S N 2 reaksi) dan oleh karbokation stabilitas
(seperti yang biasanya terlihat untuk S N 1 reaksi). Dalam kondisi dasar, nukleofil
menyerang karbon diganti setidaknya, sesuai dengan 2 proses penambahan standar
S reaksi N nukleofilik.
Hidrolisis dari epoksida dalam adanya katalis asam menghasilkan glikol . The
hidrolisis Proses epoksida dapat dianggap sebagai penambahan nukleofilik air
untuk epoksida bawah asam kondisi.

Pengurangan dari epoksida dengan hidrida aluminium lithium dan air menghasilkan
alkohol . Ini proses reduksi dapat dianggap sebagai penambahan nukleofilik hidrida
(H-) untuk epoksida di bawah kondisi dasar.

Pengurangan dengan tungsten hexachloride dan n-butyllithium menghasilkan


alkena . Reaksi ini berlaku adalah de-epoksidasi:

15

Reaksi dengan kelompok NH dalam amina . Ini pembentukan ikatan kovalen


digunakan dalam epoxy lem dengan, misalnya, trietilenatetramina (TETA) sebagai
pengeras a.

4. Kegunaan Epoksida
Salah satu produk penting industri petrokimia yang dapat dihasilkan dari minyak
nabati adalah senyawa polihidroksi trigliserida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai
bahan poliuretan, bahan aditif plastik, pelumas, surfaktan, dll sehingga kebutuhan akan
senyawa ini menjadi sangat tinggi. Senyawa polihidroksi trigliserida dihasilkan melalui
reaksi hidroksilasi. Reaksi hidroksilasi meliputi dua tahap reaksi, yaitu reaksi epoksidasi
dan reaksi pembukaan cincin oksiran. Pada penelitian ini akan dibahas lebih mendalam
mengenai reaksi epoksidasi.
Karena kereaktifan yang tinggi dari cincin oksiren, epoksida dapat berlaku sebagai
bahan baku untuk sintesis berbagai macam varietas kimia, seperti alkohol, glikol,
alkanolamin, komponen karbonil, komponen olefin, dan polimer, seperti poliester,
poliuretan, dan resin epoksi (Dinda et al, 2008).
Reagen (produk): HX = H2 (alkohol), H2O (diol), ROH (alkoksi alkohol), RCOOH
(asiloksi alkohol), RCONH2 (asilamino alkohol), H2S (merkapto alkohol), HCN (cyano
alkohol), HBr (bromo alkohol). Reaksi epoksidasi (terutama yang berasal dari
triasilgliserol dengan alkohol polihidrik menghasilkan komponen polihidroksi yang mana
dapat direaksikan dengan diisosianat untuk menghasilkan poliuretan. Epoksida dapat
dikonversi menjadi keton melalui reaksi dengan natrium iodida dalam polietilen glikol
(Gunstone, 1996).
Sebagai kesimpulan, epoksida diproduksi bukan hanya sebagai produk akhir, tetapi
juga sebagai intermediet karena epoksida merupakan komponen yang sangat bernilai
dalam sintesis kimia organik. Sekarang ini, beberapa usaha telah dilakukan agar reaksi
dapat berlangsung secara selektif dengan penggunaan katalis (Brown et al., 2009).

NOTULEN

1. Mengapa reaksi pada MTBE dapat menaikkan bilangan oktan ? (Algan)


Jawab :
Karena pada MTBE (Metil Tersier Butil Eter) tidak menghasilkan timbal pada saat
pembakarannya seperti yang terjadi pada TEL (Tetra Etyl Lead). MTBE yang dibuat dari
16

etanol yang dapat menaikkan bilangan oktan dimana MTBE ini memiliki bilangan oktan
sebesar 118. Selain dapat meningkatkan bilangan oktan, MTBE juga dapat menambahkan
oksigen pada campuran gas didalam mesin, sehingga akan mengurangi pembakaran yang
tidak sempurna seperti karbon monoksida (CO).

2. Mengapa eter tidak dapat direaksikan dengan logam aktif seperti Na? (Aryo)
Jawab :
Karena eter tidak memiliki atom H bebas, dimana rumus bangun eter ialah R-O-R dan
ikatan yang ada pada eter memiliki ikatan yang kuat dan sulit untuk dilepaskan, sehingga
eter tidak dapat direaksikan dengan atom Na. Tetapi beda halnya pada alkohol, dimana
alkohol ini dapat bereaksi dengan atom bebas seperti Na, karena alkohol dengan rumus
bangun R-OH, dimana ikatan atom H pada alkohol tidak terlalu kuat dan atom H yang bisa
dilepaskan lalu direaksikan dengan Na dengan reaksi berikut :
R-OH + Na R + NaOH

3. Jelaskan tentang sintesis pada Eter ! (Poppi)


Jawab :
Eter dapat disintesis melalui beberapa cara:
Dehidrasi alkohol
Senyawa alkohol dapat menghasilkan eter:
3 R-OH R-O-R + H2O
Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 C). Reaksi ini dikatalisis oleh
asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter simetris, namun
tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari
etanol menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode
ini.

Sintesis eter Williamson


Eter dapat pula dibuat melalui substitusi nukleofilik alkil halida oleh alkoksida
R-ONa + R'-X R-O-R' + NaX
Reaksi ini dinamakan sintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan
penggunaan alkohol dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi
pada senyawa alifatik terkait yang memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas tersebut dapat
berupa iodida, bromida, maupun sulfonat. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik
dengan aril halida (misalnya bromobenzena). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi
yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi
eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.
17

Kondensasi Ullmann

Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril
halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.

Adisi Elektrofilik Alkohol ke Alkena

Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara elektrofilik.
R2C=CR2 + R-OH R2CH-C(-O-R)-R2
Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat
(Hg(OCOCF3)2) digunakan sebagai katalis.

4. Mengapa cincin epoksida mudah dibuka pada keadaan asam maupun basa? (Suci)
Jawab :
Karena pada epoksida memiliki ikatan yang kuat apabila direkasikan dengan atom H,
dimana atom O pada epoksida memiliki sifat anion yang lebih kuat daripada atom H
sehingga atom H yang direaksikan akan mengikat atom O yang ada pada epoksida. Selain
itu juga, epoksida akan jadi lebih reaktif dalam larutan asam karena akan menaikkan
kecepatan untuk menbuka cincin epoksdia dengan cara protonasi dengan atom O.

5. Mengapa reaksi eter dengan PCl5 tidak menghasilkan HCl? (Fitriyani)


Jawab :
Seperti halnya dengan atom bebas seperti Na tidak bisa direaksikan dengan eter karena eter
tidak punya atom H bebas sehingga eter akan mengalami reaksi sebagai berikut apabila
ditambahkna dengnan PCl5 :

Senyawa yang menghasilkan gas HCl ialah alkohol, dimana pada alkohol memiliki atom H
yang bisa deraksikan denan PCl5 dengan reaksi sebagai berikut :
R-OH + PCl5 R-Cl + R-Cl + HCl
Pada reaksi berikut, alkohol yang direaksikan dengna PCl5 menghasilkan gas HCl dimana
atom H pada alkohol berikatan dengan Cl.

18

19