ETER

BAB I
 PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Kehidupan tak lepas dari yang namanya kimia. Ilmu kimia adalah ilmu

pengetahuan alam yang mempelajari tentang materi yang memiliputi struktur,

susunan, sifat dan perubahan materi serta energi yang menyertainya. Kehidupan

selalu berkaitan dengan kimia contohnya saja pestisida, alkohol, oksigen, air dan

sebagainya yang didalamnya mengandung unsur-unsur kimia.

Eter adalah nama segolongan senyawa organik yang mengandung unsur-

unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan

dengan rumus air (HOH), maka eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari

senyawa air.

B. Rumusan Masalah

Rumusan Maslah dari makalah ini adalah:

1. Apa yang dimaksud dengan eter ?

2. Bagaimana cara pembuatan eter ?

3. sebutkan jenis-jenis atau macam-macam eter !

4. bagaimana tata nama eter ?

5. sebutkan sifat-sifat eter !

6. bagaimana keisomeran pada eter ?

1
 BAB II
PEMBAHASAN

A. Pengertian Eter

Eter adalah nama segolongan senyawa organik yang mengandung unsur C,

H, dan O dengan rumus umum R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan dengan

rumus air (HOH), maka eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari senyawa

air. Eter atau alkoksialkana merupakan senyawa turunan alkana. Satu atom H

rantai alkana diganti oleh gugus alkoksi sehingga eter mamiliki dua gugus alkil.

R – H       R – OR'
alkana            eter

Rumus umum struktur :   R – O -R'

Rumus umum molekul :  CnH2n+2 

 Struktur dan ikatan

Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O

sekitar 140 pm. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa

eter adalah sp3. Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen

yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada

hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian, hidrogen ini kurang asam

dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.

 Struktur Serupa

Eter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang

mempunyai stuktur serupa - R-O-R.

2
 1. Senyawa aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian

daripada sistem aromatik.

2. Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen

terikat dengan oksigen, nitrogen, atau sulfur:

a.  Ester R-C(=O)-O-R

b.  Asetal R-CH(-O-R)-O-R

c.  Aminal R-CH(-NH-R)-O-R

d.  Anhidrida R-C(=O)-O-C(=O)-R

B. Pembuatan Eter

Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dietil eter dapat dibuat melalui

pemanasan etanol dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 140°C hingga

reaksi dehidrasi sempurna. Bila uap etanol dan alkohol-alkohol primer suhu

rendah yang lain dilewatkan di atas suatu alumina pada suhu 250-260° C maka

akan terjadi dehidrasi pada alkohol tersebut dan menghasilkan eter.

2 C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2O

Di laboratorium dan industri, yang biasa digunakan sebagai penarik air

adalah H2SO4. Dalam cara ini, rangkaian reaksinya adalah sebagai berikut:

(1) C2H5OH + H2SO4 → C2H5OSO3H + H2O

(2) C2H5OSO3H + C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2SO4

Asam sulfat yang diperoleh dalam langkah (2) dapat bereaksi kembali

dengan etanol seperti yang dituliskan dalam langkah (1). Oleh karena itu cara

pembuatan eter seperti ini dinamakan "proses eterifikasi kontinyu". Secara

teoritik, dapat diduga bahwa dengan sekali penambahan asam sulfat dapat

3
digunakan untuk membuat eter dengan jumlah alkohol yang tidak terbatas. Dalam

kenyataannya, setelah jangka waktu tertentu, asam sulfatnya harus diperbarui

karena ada sebagian yang tereduksi menjadi asam sulfit. Dalam pembuatan eter

dengan cara ini diperlukan suhu yang relatif rendah karena dalam keadaan panas

etil hidrogensulfat (C2H5OSO3H) dapat terdekomposisi menjadi etilena dan asam

sulfat. Suhu yang diperlukan adalah 120-140° C, dengan katalis Al2(SO4)3. Bila

reaksi berlangsung pada suhu ≥145° C, memberikan hasil etilena.

Perlu diketahui bahwa pembuatan eter dengan menggunakan asam sulfat ini

hanya memberikan hasil sebaik-baiknya untuk eter suku rendah dengan rantai

linier. Bila diterapkan untuk membuat eter suku tinggi dan bercabang, ternyata

lebih banyak menghasilkan etena.

 Pembuatan eter dari alkohol

CH3CH2OH + HOCH2CH3⎯H2SO4→ CH3CH2–O–CH2CH3 + H2O

1. Menurut Sintesis Eter Williamson

Eter dibuat dengan mereaksikan suatu alkil halida (haloalkana) dengan suatu

alkoksida. Alkoksida dibuat dengan mereaksikan suatu alkohol primer dengan

suatu basa seperti NaOH. Contoh:

C2H5Br + Na-OC2H5 → NaBr + C2H5-O-C2H5

2. Mereaksikan Alkil Halida dengan Perak Iodida

Alkil halida jika direaksikan dengan perak iodida akan menghasilkan eter dan

garam perak halida. Contoh:

2 C2H5I + Ag2O → C2H5-O-C2H5 + 2 AgI

4
Eter mempunyai struktur rantai C-O-C  yang mempunyai sudut ikatan sebesar

104,5º dan jarak antara atom C dengan O adalah sekitar 140 pm. Halangan rotasi

untuk ikatan C-O sangat kecil. Ikatan oksigen dalam eter, alkohol dan air

sangatlah mirip. Pada teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen adalah sp3. Oksigen

lebih elektronegatif daripada karbon, dengan demikian hidrogen alfa eter bersifat

lebih asam daripada hidrokarbon sederhana, tetapi jauh kurang asam

dibandingkan dengan hidrogen alfa golongan karbonil (seperti aldehida dan

keton).

3. Kondensasi Ullmann

Kondensasi Ullmann hamoir sama dengan metode Williamson, kecuali

substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya

tembaga.

4. Adisi elektrofilik alkohol ke alkena

Alkohol dapat bereaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara

elektrofilik.

R2C=CR2  + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2

Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri

trifluoroasetat (Hg(OCOCF3)2) digunakan sebagai katalis.

5. Pembuatan epoksida

Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling

penting dalam industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi

etilena dengan oksigen. Epoksida lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:

5
 a. Melalui oksidasi alkena dengan peroksiasam seperti Asam meta-

kloroperoksibenzoat (m-CPBA).

b.  Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin

C. Reaksi pada eter

Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah, walaupun ia

lebih reaktif daripada alkana. Beberapa contoh reaksi penting eter adalah sebagai

berikut.

a. Pembelahan eter

Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam

mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter

dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:

ROCH3 + HBr → CH3Br + ROH

Reaksi ini berjalan dengan zat antara onium, yaitu [RO(H)CH3]+Br-.

Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron

tribomida (dalam beberapa kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan

menghasilkan alkil bromida.Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat

dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

b. Pembentukan peroksida

Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat

membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan

oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam,

dan aldehida. Peroksida yang dihasilkan dapat meledak. Oleh karena itu,

diisopropil eter dan tetrahidrofuran jarang digunakan sebagai pelarut.

6
 c. Sebagai basa Lewis

Eter dapat berperan sebagai basa Lewis maupun basa Bronsted. Asam kuat

dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter

dapat membentuk kompleks dengan boron trifluorida, yaitu dietil eterat

(BF3.OEt2). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalam reagen Grignard. Polieter

(misalnya eter mahkoya) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.

D.   Jenis-Jenis/Macam-Macam Eter.

Eter terdiri atas eter simetris dan eter asimetris. Jika dalam rumus umum

eter R = R' dikategoikan sebagai eter sederhana atau eter simetrik. Tetapi bila R ≠

R' maka dikategorikan sebagai eter campuran atau eter asimetrik. Selain yang

memiliki gugus alkil (R) terdapat pula eter yang mengandung gugus aril (Ar) yang

rumus umumnya dinyatakan dengan Ar-O-Ar' atau Ar-O-'R.

Antara eter dan Alkohol terdapat isomeri gugus fungsi atau keduanya

mempunyai rumus molekul yang sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh

untuk isomeri fungsi di antara eter dan alkohol ini adalah CH 3-O-CH3 dan

CH3CH2OH. Perbedaan gugus fungsi tersebut mengakibatkan adanya perbedaan

sifat-sifat fisika dan kimia pada eter dan alkohol.

Reaksi terhadap Eter, Eter merupakan suatu senyawa organik yang tidak

terlalu reaktif. Dengan kata lain, eter hanya dapat mengalami reaksi khusus.

Reaksi terhadap eter adalah:

1. Reaksi Oksidasi Eter

Dengan campuran (K2Cr2O7 + H2SO4), eter mengalami oksidasi dengan hasil

seperti pada oksidasi alkohol asalnya. Sebagai contoh, dietil eter (yang dibuat dari

7
 etanol) bila direaksikan dengan (K2Cr2O7 + H2SO4) menghasilkan asetaldehida.

C2H5-O-C2H5 → 2 CH3CHO.

2. Reaksi Eter dengan Asam

 Dengan HI Dingin

 Dengan asam iodida dingin, eter menghasilkan alkohol dan alkil iodida. Contoh:

C2H5-O-C2H5 + HI → C2H5OH + C2H5I

 Dengan H2SO4 Dingin

Dengan asam sulfat pekat dingin, eter dapat larut. Pemanasan larutan eter dalam

asam sulfat pekat mengakibatkan terbentuknya alkohol dan alkil hidrogensulfat.

Contoh: C2H5-O-C2H5 + H2SO4 → C2H5OH + C2H5HSO4

 Reaksi Hidrolisis Eter

Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung asam (umumnya H2SO4)

terjadilah hidrolisis yang memberikan hasil alkohol. Contoh:

C2H5-O-C2H5 + H2O → 2 C2H5OH

 Reaksi Eter dengan Halogen

Halogen(klor atau brom) dapat mensubstitusi atom H yang terikat pada atom C

alfa (atom C yang berikatan dengan atom O) dalam suatu eter.

C2H5-O-C2H5 + Cl2 → CH3CHCl-O-C2H5 + HCl

E. Tata Nama Eter

Penamaan eter dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu penamaan alkil eter

(Cara Trivial) dan Menurut sistem IUPAC, gugus –OR disebut gugus

8
alkoksi sehingga penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus

alkoksi (alkoksialkana) diikuti oleh nama rantai utamanya.

1. Penamaan Alkil Eter (Trivial)

Nama kedua gugus alkil disebut lebih dahulu (diurutkan berdasarkan

abjad), kemudian di tambahkan eter. Jika kedua gugus alkil sama,

diawalan di. Tata nama trivial untuk senyawa eter sangat sederhana dengan

menyebutkan nama-nama gugus yang terikat pada atom oksigen dan kemudian

ditambahkan kata eter. Contohnya adalah CH3-O-CH2CH3 diberi nama etil metil

eter, sedangkan CH3CH2-O-CH2CH3 diberi nama dietil eter.

2. Penamaan Alkoksialkana (IUPAC)

Penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti

oleh nama rantai utamanya. Gugus alkoksi dianggap sebagai cabang yang terikat

pada rantai induk. Menurut tata nama IUPAC, eter diberi nama sebagai

alkoksialkana, dalam arti bahwa eter dipandang sebagai turunan alkoksi

suatu alkana. Contohnya adalah metoksimetana, metoksietana, dan 2-

metoksipropana yang rumus strukturnya berurutan adalah sebagai berikut:

Bila senyawa turunanya adalah alkena, maka nama yang  diberikan adalah

alkoksialkena. Sebagai contoh adalah 1-metoksipropena yang mempunyai rumus

9
CH3OCH=CHCH3. Eter yang mengandung gugus aril dinamakan Alkoksiarena.

Sebagai contoh adalah Metoksibenzena yang rumus strukturnya sebagai berikut:

Di bawah ini Penataan Nama Eter Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus Struktur Eter Nama Trivial Nama IUPAC

(alkoksialkana)
CH3 ⎯ O ⎯ CH3 Dimetil eter Metoksi metana
CH3 ⎯ O ⎯ CH2 ⎯ CH3 Etil metil eter Metoksi etana
CH3 ⎯ CH2 ⎯ O ⎯ CH2 ⎯CH3 Dietil eter Etoksi etena

F. Sifat-Sifat Eter

          Sifat-sifat eter yaitu pada keadaan standar, hampir seluruh senyawa eter

berwujud cair, kecuali dimetil eter (gas). Jika dibandingkan dengan senyawa

alkohol, titik didih dan titik leleh eter lebih keci. Ini terjadi karena antar molekul

eter tidak membentuk ikatan hidrogen. Eter juga cenderung bersifat nono polar,

sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil. Selain itu eter bersifat mudah

terbakar. Dibandingkan terhadap alkohol, eter jauh kurang reaktif kecuali dalam

hal pembakaran.Eter jauh lebih mantap (lebih kurang reaktif) dibandingkan

alkohol. Eter tidak bereaksi dengan logam natrium. Sifat ini dapat digunakan

untuk membedakan alkohol dengan eter.

1. Sifat-sifat fisika

 Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang

khas.

 Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.

10
  Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter

membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.

 Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.

Beberapa alkil eter

Titik Titik Kelarutan Mome
Eter Struktur lebur didih dalam 1 L n dipol
(°C) (°C) H2O (D)
Dimetil eter CH3-O-CH3 -138,5 -23,0 70 g 1,30
CH3CH2-O-
Dietil eter -116,3 34,4 69 g 1,14
CH2CH3
Larut pada
Tetrahidrofuran O(CH2)4 -108,4 66,0 semua 1,74
perbandingan
Larut pada
Dioksana O(C2H4)2O 11,8 101,3 semua 0,45
perbandingan

2. Sifat-sifat kimia

 Eter sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat,

sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya.

 Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester,

ataupun amida.

 Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.

 Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah, meskipun

lebih reaktif daripada alkana

 Mudah terbakar

 Pada umumnya bersifat racun

11
  Bersifat anastetik (membius)

G. Keisomeran pada Eter

            Eter memilki dua isomer, yaitu isomer struktur dan isomer fungsional.

 Isomer Struktur

Isomer struktur ialah senyawa yang memiliki rumus molekul sama,

namun rumus strukturnya berbeda. Contohnya dietil eter memiliki isomer

struktur dengan metil propil eter dan metil isopropil eter.

 Isomer Fungsional

Alkohol dan eter keduanya memiliki rumus umum yang sama,

Akan tetapi, keduanya memiliki jenis gugus fungsional yang berbeda. Dua

senyawa yang memiliki rumus umum molekul sama namun gugus

fungsionalnya berbeda disebut memiliki keisomeran fungsional. Eter

berisomer fungsional dengan alkohol.

H. Manfaat Eter Beserta Dampaknya.

Penggunaan senyawa eter dalam kehidupan adalah:

 Di bidang medis, banyak sekali eter yang digunakan untuk anestesi (bius).

Senyawa dietil eter biasa digunakan sebagai zat anestetik (pemati rasa atau

obat bius) yang diberikan melalaui pernafasan namun penggunaan dietil

eter dapat menyebabkan iritasi saluran pernafasan dan merangsang sekresi

lendir. 

12
  Bi bidang otomotif, eter digunakan untuk menghidupkan mesin yang tak

mau menyala. Bahkan eter juga digunakan sebagai tambahan bahan bakar

sehingga laju mesin lebih kencang.

 Di laboratorium, eter merupakan pelarut yang banyak digunakan.

 Eter juga digunakan sebagai pelarut non polar untuk melarutkan senyawa

non polar pula, seperti lemak, lilin dan minyak. Eter dapat menyebabkan

mual dan muntah selama waktu pemulihan. Karena dampak negatif ini,

eter sudah jarang dipakai di negara-negara maju.

Dampak penggunaan senyawa eter

 Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan pusing kepala,

sedangkan pada konsentrasi tinggi menyebabkan tidak sadarkan diri.

 Eter dapat menyebabkan mual dan muntah selama waktu pemulihan.

 Eter bahan yang mudah terbakar karena eter mudah tersulut oleh kobaran

maupun percikan api.

13
 BAB III
PENUTUP

KESIMPULAN

Berdasarkan pembahasan dari makalah ini dapat di simpulkan:              

1. Eter adalah senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan

rumus umum R-O-R'.

2. Eter dibuat dari dehidrasi alkohol, Pembuatan Eter Menurut Williamson,

Mereaksikan Alkil Halida dengan Perak Iodida.

3. Eter terdiri atas eter simetris dan eter asimetris.

4. Tata Nama Eter Penamaan eter dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu

penamaan alkil eter (Cara Trivial) dan Menurut sistem IUPAC.

5. Sifat-sifat eter yaitu pada keadaan standar, hampir seluruh senyawa eter

berwujud cair, kecuali dimetil eter (gas).

6. Eter memilki dua isomer, yaitu isomer struktur dan isomer fungsional.

7. Manfaat eter, dibidang medis digunakan untuk anestesi (bius), dibidang

otomotif, eter digunakan untuk menghidupkan mesin yang tak mau

menyala, dilaboratorium, eter digunakan sebagai pelarut non polar untuk

melarutkan senyawa non polar pula, seperti lemak, lilin dan minyak.

14
 DAFTAR PUSTAKA

Alex Kimia. 2013. Pengertian dan Manfaat ETER. (online). Pengertian dan
Manfaat ETER _ Chemistry by Alex P.I.P.htm. Akses tanggal 22 juni 2015.
Suhartinichemist. 2012. KIMIA  ALKOHOL dan ETER. (online).
KIMIA ALKOHOL dan ETER.htm. Akses tanggal 22 juni 2015
Fessenden , Fessenden . KIMIA ORGANIK edisi 3 jilid 1 . Penerbit Erlangga .
1986.

15