A.

Definisi
Ester adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari asam karboksilat dengan mengganti
ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon. Beberapa contoh ester (R–
COOR') ditunjukkan berikut ini.

Berdasarkan contoh tersebut, dapat disimpulkan bahwa rumus umum ester adalah :

Gugus –OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus –OR'. Dalam ester, R dan R' dapat sama
atau berbeda.

B. Aturan Penamaan / Tata Nama Ester

Penataan nama ester dimulai dengan menyebutkan gugus alkil diikuti gugus asam karboksilat
yang menyusun ester dengan menghilangkan kata –asam. Contoh penataan nama ester
ditunjukkan berikut ini.

1. Dari asam format (HCOOH) :

HCOO–CH3 Metil format

HCOO–CH2CH3 Etil format
HCOO–CH2CH2CH3 n–propil format
 2. Dari asam asetat (CH3COOH) :

CH3COO–CH3 Metil asetat

CH3COO–CH2CH3 Etil asetat
CH3COO–CH2CH2CH3 n–propil asetat

Contoh Soal Penamaan Ester (1) :

Tuliskan nama senyawa ester berikut.

Jawaban :

Residu alkil adalah suatu isobutil, sedangkan gugus karboksilatnya adalah suatu butanoat
atau butirat. Jadi, nama ester tersebut adalah isobutil butanoat atau isobutil butirat.

C. Isomer Ester

Ester memiliki isomer struktural dan isomer fungsional dengan asam karboksilat. Contoh
isomer struktur dan isomer fungsional ester untuk rumus molekul C4H8O2 adalah sebagai
berikut.

Isomer struktur :
 Isomer fungsional :

Keenam rumus struktur di atas memiliki rumus molekul sama, yaitu C4H8O2, tetapi berbeda
baik dari aspek struktur maupun fungsionalnya. Jadi, ester dan asam karboksilat berisomer
fungsional satu dengan lainnya.

D. PEMBUATAN ESTER
Ester dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam karboksilat
kemudian direfluks. Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung terikat pada
cincin benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebut
reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat
lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H2SO4) dan asam
klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Pola umum dalam
pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan berikut.

RCOOH + R1OH ↔ RCOOR1 + H2O

Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 berperan dalam pembentukan ester
dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi
massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke
arah pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:
a) Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena
murah dan mudah diperoleh.
b) Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi.
 Laju reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik
dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam zat
antara, laju pembentukkan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan
berkurang.
Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul
dari alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap
esterifikasi: CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier

Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi :

HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH

Selain dibuat dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara
mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. Reaksi
pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut.

Klorida asam
RCOCl + R1OH → RCOOR1 + HCl
RCOCl + ArOH → RCOOAr + HCl

Anhidrida asam
(RCO)2O + R1OH → RCOOR1 + RCOOH
(RCO)2O + ArOH → RCOOAr + RCOOH

E. Sifat-Sifat Ester

Beberapa sifat ester adalah:

1. Ester mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alcohol pembentuknya.

2. Ester berbau harum dan banyak terdapat pada buah-buahan.
3. Ester sedikit larut dalam air.
4. Titik didih dan titik beku ester lebih rendah dari asam karboksilat’
 Sifat fisik ester adalah:

1. Titik didih ester hampir sama dengan titik didih aldehid/keton yang berat molekulnya
sebanding.
2. Ester dapat larut dalam pelarut organik.
3. Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.
4. Ester yang mudah menguap memiliki bau sedap.

Sifat kimia ester adalah :

1. Hidrolisis ester menggunakan air yang berlebih dengan katalis asam akan
menghasilkan asam.
2. Hidrolisis ester suku tinggi dengan KOH dan NaOH menghasilkan asam dan gliserol
3. Ester dapat mengalami reduksi menjadi alcohol
4. Reduksi terhadap ester tak jenuh suku tinggi dapat menghasilkan mentega

F. REAKSI-REAKSI ESTER
1. Reaksi hidrolisis
Reaksi hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol,
namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam
karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dengan basa dise4but reaksi Penyabunan
(Saponifikasi).
2. Reaksi dengan Amonia
Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu alkohol. Contoh :
reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan etanol.
CH3COOC2H5 + NH3 → CH3CONH2 + C2H5OH

3. Transesterifikasi
Jika suatu ester direaksikan dengan suatu alkohol maka akan diperoleh ester baru dan
alkohol baru. Reaksi ini disebut reaksi transesterifikasi yang dapat berlangsung dalam
suasana asam dan basa mengikuti pola umum berikut ini.

RCOOR1 + R”OH ↔ RCOOR” + R1OH

Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara gugus alkil dalam
–OR1 pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan R”O.
Contoh reaksi antara suatu trigliserida dengan metanol.
 4. Reaksi dengan pereaksi Grignard
Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa dalam
pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.

Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut dengan R’’MgX maka pada
akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir menurut persamaan reaksi berikut ini.

G. Kegunaan Ester

Dalam kehidupan sehari-hari ester banyak digunakan,seperti:

1. Ester buah-buahan
Ester ini berbau sedap sehingga digunakan sebagai penyedap atau essens
 2. Ester asetat (CH3 ̶ COO2H5)
Etil asetat digunakan sebagai pelarut. Misalnya untuk cat,cat kuku,atau perekat. Ester ini
mudah menguap sehingga cat atau pengering mudah mongering.
3. Lilin
Kebanyakan bahan pembuat lilin adalah campuran dari dua jenis atau lebih ester dengan
zat-zat lain dan merupakan zat padat dengan titik leleh yang rendah.

Daftar Pustaka

http://munabarakati.blogspot.co.id/2014/10/makalah-ester.html

http://www.nafiun.com/2013/09/engertian-ester-sifat-kegunaan-isomer-hidrolisis.html

http://serbamurni.blogspot.co.id/2012/03/materi-ester.html