ESTER

ESTER
Ester merupakan senyawa kimia turunan asam (organik/anorganik)
dimana minimal satu gugus hidroksi (OH) digantikan oleh gugus alkoksi (O-
alkil). Senyawa ini paling banyak diturunkan dari suatu asam karboksilat dan
suatu alkohol.
2. Gugus Fungsi
 Ester memiliki gugus -RCOOR¹ yang mana R adalah gugus alkil dan gugus
alkanoat . Karena itu, ester sering disebut alkil alkanoat.
 Gugus alkanoat adalah gugus yang memiliki satu atom karbon dan dua
atom oksigen yang mana salah satu atom oksigen berikatan rangkap
dengan atom karbon . Bentuk strukturnya sbb.

 Ester dapat berasal dari asam karboksilat paling sederhana karna memiliki
gugus alkanoat. Nama lainnya adalah asam alkanoat.
 Contohnya : metanoat, etanoat, propanoat dan seterusnya .
 Jika terdapat bentuk struktur seperti gambar dibawah ini maka senyawa
tersebut termasuk ester.

 Ester dapat dibentuk melalui reaksi asam dan alkohol dengan eliminasi air.
 3. Rumus Umum
 Gugus –OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus -OR¹. Dalam ester, R dan
R¹ dapat sama atau berbeda. Berikut rumus umum ester:
4. Tata Nama
 Gugus alkanoat merupakan rantai utama/induk, sehingga penyebutannya
setelah nama gugus alkil.
 Jika gugus alkil lebih dari satu, maka disusun berdasarkan urutan abjad.
 COO pada rantai ester selalu mendapat nomor pertama.
 Penamaan berdasarkan trivial adalah nama gugus alkil diikuti kata ester.
 Penamaan pada ester siklik, gugus alkil juga ditulis terlebih dahulu. Berikut
ini beberapa contoh ester siklik
 Ester mempunyai nama IUPAC alkil alkanoat. Penamaan ester menurut
IUPAC dilakukan dengan menyebutkan terlebih dahulu alkil yang melekat
pada gugus karbonil kemudian nama karboksilatnya. Nama asam diganti
dengan nama alkil dari R¹ karena atom H dari gugus –OH diganti dengan
gugus alkil. Adapun tata nama trivial ester disesuaikan dengan tata nama
trivial ester disesuaikan dengan tata nama trivial karboksilat. Contoh:
 5. Sifat Fisis
 Titik didih ester hampir sama dengan titik didih aldehin/keton yang berat
molekulnya sebanding.
 Ester dapat larit dalam palrut organik
 Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.
 Ester yang mudah menguap memiliki bau sedap.
Sifat Kimia
 Hidrolisis
hidrolisis ester dapat menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Contoh:

 Reaksi dengan amoia

ester bereaksi dengan amonia dan membentuk amida dan alkohol. Contoh:

 Transesterifikasi
ester dapat melakukan reaksi transesterifikasi dengan alkohol sehingga menghasilkan
ester yang berbeda. Hasil samping diperoleh alkohol. Contoh:

 Reaksi dengan pereaksi gridnard

ester bereaksi dengan katalis tembaga (II) oksida dan tembaga (II) kromat akan menghasilkan
alkohol primer. Contoh:

 Reduksi
reduksi ester dengan katalis tembaga (II) oksida dan tembaga (II) kromat akan menghasilkan
alkohol primer. Contoh:
6. Isomer
Ester meiliki isomer struktural dan isomer fungsional dengan asam karboksilat. Contoh
isomer struktur dan isomer fungsional ester untuk rumus molekul C4H802 adalah sebagai
berikut:
 Isomer struktur:

 Isomer fungsional:

Rumus struktur diatas memiliki rumus molekul sama, yaitu C4H802, tetapi berbda baik dari
aspek struktur maupun fungsionalnya. Jadi, ester dan asam karboksilat berisomer fungsional
satu dengan lainnya.
7. Reaksi Kimia
 Reaksi hidrolisis
Dalam reaksi hidrolisis ester dibantu mempercepatnya dengan asam (H+). Hasil
reaksi ini berupa asam karboksilat dan alkohol.

 Reaksi saponifikasi/penyabunan
reaksi ini menghasilkan garam alkanoat serta alkohol. Syaratnya ester harus
bereaksi dengan basa kuat. Berikut skema reaksi sapinifikasi:
8. Pemanfaatan dalam Industri atau dalam
kehidupan sehari-hari
 Sebagai essence pada makanan dan minuman. Beberapa ester mempunyai aroma buah-
buahan yaitu aroma pisang (amil asetat) CH3COOC5H11, dan aroma nanas (etil butirat)
C6H12O2.
 Beeswax, campuran ester seperti C25H51COO-C30H61, dan caurnauba wax digunakan
pada cat/ pelapis mobil dan mebel.
 Lemak dan minyak merupakan ester penting yang terdapat pada makanan kita.
 Ester-ester seperti aspirin dan metil salisilat digunakan dalam pengobatan sebagai
analgesik dan antiperadangan. Metil salisilat, juga disebut minyak wintergeen, merupakan
bahan utama rasa/bau wintergeen. Etil asetat digunakan sebagai penghapus cat kuku atau
aseton.
 Sebagai bahan membuat sabun.
 Dan sebagai bahan untuk membuat mentega.