Ester ( Alkil alkanoat )

Ester adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi —COOR, dengan R adalah gugus
alkil. Ester juga mempunyai rumus kimia yang sama dengan asam karboksilat yaitu
CnH2nO2 sehingga berisomer gugus fungsi. Nah, nama ester agak rada-rada mirip lho sama
turunan alkana “eter”, jadi harus hati-hati saat tata penamaannya. Ciri khas dari ester adalah
bau atau aroma yang dimilikinya bermacam-macam lho, daebak kan?!

A. Sifat-sifat ester

1. Bersifat nonpolar tetapi agak larut dalam air

2. Volatil
3. Satu-satunya senyawa turunan alkana yang bisa mengalami hidrolisis
4. Cocok untuk pembuatan sabun (reaksi saponifikasi)

 Sifat fisika dan kimia alkil alkanoat (ester)

5. a)      Sifat fisika
6. Ø  Titik didih ester hampir sama dengan titik didih aldehid/keton yang berat
molekulnya sebanding.
7. Ø  Ester dapat larut dalam pelarut organik.
8. Ø  Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.
9. Ø  Ester yang mudah menguap memiliki bau sedap.
10.
11. b)      sifat kimia
12. Ø  Jika direaksikan dengan ammonia akan menghasilkan suatu amida dan
alkohol reaksinya disebut amonolisis
13. Ø  Transesterifikasi, jika di reaksikan dengan alkohol akan terbentuk ester baru/
alkohol baru
14. Ø  Reduksi, Reduksi ester dengan katalis tembaga(II) oksida dan tembaga(II) kromat
akan menghasilkan alkohol primer
B. Kegunaan ester

Ester banyak digunakan sebagai esens karena mempunyai aroma khas. Nah, aroma-aroma
tersebut biasanya terdapat dalam buah. Berikut tabelnya.

KEGUNAAN ESTER
Manfaat/kegunaan Ester
-          Sebagai essence pada makanan dan minuman. Beberapa ester mempunyai aroma buah-
buahan seperti apel (metil butirat), aroma pisang (amil asetat), dan aroma nanas (etil butirat).
-          Lemak dan minyak merupakan ester penting yang terdapat pada makanan kita.
-          Ester-ester seperti aspirin dan metil salisilat digunakan dalam pengobatan sebagai
analgesik dan antiperadangan
-          Sebagai bahan untuk membuat sabun
-          Sebagai bahan untuk membuat mentega

C. Tata nama IUPAC

PERATURAN NOMOR 4
Sama seperti turunan alkana yang lain, ester memiliki peraturan dalam tata nama IUPAC
yaitu:

1. Gugus —COOR dalam ester terpisah dalam penamaannya, yaitu dibagi atas —COO

dan —R
2. Gugus —COO adalah gugus alkanoat, sedangkan gugus —R adalah gugus alkil
3. Gugus —R selalu berada dekat oksigen (O) pada —COO
4. Gugus sebelah —COO (tidak —OR ; alkil) adalah rantai cabang, dan, atom C-nya
bergabung dengan atom C pada —COO (lihat gambar!)
5. Penamaannya adalah alkil + alkanoat. Jadi, gugus alkil dulu baru disebutkan gugus
alkanoat
6. Semua gugus —COOR masuk ke dalam rantai utama
7. Dalam penamaan IUPAC ester,jika ada cabang, —COO selalu mendapatkan nomor 1
dan masuk dalam rantai utama

Untuk memahami peraturan-peraturan tsb, perhatikan contoh-contoh berikut ya!

CONTOH 1

CONTOH 2

CONTOH 3
 CONTOH 4

CONTOH 5
D. Nama lazim (dagang)

1. Nama lazimnya adalah alkil alkil ester, sama seperti eter

2. Alkil alkil pada nomor 1 tidak diurutkan berdasarkan abjad
3. Dalam nama lazim, pasti ada atom O di tengah-tengah

Yuk perhatikan contoh dari nama lazim ester berikut ini.

Pembuatan Alkil Alkanoat
Kamu telah mempelajari sifat-sifat dari alkil alkanoat, sekarang bagaimana cara membuat
senyawa alkil alkanoat? Mari kita pelajari bersama!
Berbagai metode pembuatan alkil alkanoat telah dikembangkan. Salah satu metode umum
yang digunakan adalah reaksi alkanol dengan asam alkanoat. Pada reaksi ini, asam sulfat
ditambahkan sebagai pendehidrasi (katalis).

Reaksi keseluruhannya adalah:

Pada sintesis alkil alkanoat, asam alkanoat melepaskan gugus –OH dan alkanol melepaskan
gugus H yang dikeluarkan sebagai H2O. Reaksi tersebut adalah reaksi kesetimbangan. Oleh
karena itu, untuk memperoleh hasil yang banyak, dilakukan dengan salah satu pereaksi
berlebih, atau dapat juga dilakukan mengeluarkan alkil alkanoat yang terbentuk agar
kesetimbangan bergeser ke arah produk.
Untuk memproduksi alkil alkanoat dalam jumlah banyak, metode tersebut kurang efisien dan
tidak praktis sebab tetapan kesetimbangan untuk reaksi ini relatif kecil (Kc=3). Oleh karena
tetapan kesetimbangan kecil, produk yang dihasilkan pun sedikit. Di industri, alkil alkanoat
disintesis dalam dua tahap. Pertama, asam alkanoat diklorinasi menggunakan tionil klorida
menjadi asil klorida. Selanjutnya, asil klorida direaksikan dengan alkanol menjadi alkil
alkanoat. Persamaan reaksi yang terjadi adalah:
Basa menyerap HCl yang dihasilkan dari reaksi. Hal ini mendorong reaksi ke arah produk
hingga sempurna.
Pembuatan senyawa ester (esterifikasi)
           
 Ester dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol pada suasana
asam.  Dapat di tuliskan reaksinnya sebagai berikut :

Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH dan alkohol melepaskan
gugus H yang dikeluarkan sebagai H2O. Reaksi tersebut adalah reaksi kesetimbangan.
Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil yang banyak, dilakukan dengan salah satu pereaksi
berlebih, atau dapat juga dilakukan mengeluarkan ester yang terbentuk agar kesetimbangan
bergeser ke arah produk. Untuk memproduksi ester dalam jumlah banyak, metode tersebut
kurang efisien dan tidak praktis sebab tetapan kesetimbangan untuk reaksi ini relatif kecil
(Kc=3).
Oleh karena tetapan kesetimbangan kecil, produk yang dihasilkan pun sedikit. Di industri,
ester disintesis dalam dua tahap. Pertama, asam karboksilat diklorinasi menggunakan tionil
klorida menjadi asil klorida. Selanjutnya, asil klorida direaksikan dengan alkohol menjadi
ester. Persamaan reaksi yang terjadi adalah

Basa menyerap HCl yang dihasilkan dari reaksi. Hal ini mendorong reaksi ke arah produk
hingga sempurna.
 
Reaksi-reaksi ester:

1.  Rx Hidrolisis
Ester terhidrolisis dalam suasana asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi
hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi / pembentukan ester. Adapun
reaksinya dapat ditulis sebagai:
CH3-COO-C2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH

2. Rx Saponifikasi / penyabunan
Ester, khususnya ester lemak dan minyak, dapat bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH
atau KOH menghasilkan sabun. Reaksi ini disebut saponifikasi atau penyabunan. Hasil
samping reaksi ini adalah gliserol.

3. Rx Transesterifikasi
Ester dapat melakukan reaksi transesterifikasi dengan alcohol sehingga menghasilkan ester
yang berbeda. Hasil samping diperoleh alkohol.
contoh:

4. Rx Reaksi dengan pereaksi Grignard

Ester bereaksi dengan pereaksi Grignard membentuk suatu keton.
contoh:

5. Rx  Reduksi
Reduksi ester dengan katalis tembaga(II) oksida dan tembaga(II) kromat akan menghasilkan
alkohol primer.
Contoh :
 MAKALAH SENYAWA TURUNAN ALKANA
Ester (alkil alkanoat)

Disusun oleh : kelompok 6

Kelas : XII IPA 4
Nama anggota : M Syahid Imaduddin
Muhammad Erwin yoanda
Anjani Riski Pradyanti
Sakinah
Maratin Amelia rizkyah
Al hidayah
TAHUN AJARAN 2019/2020