Ester adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi —COOR,

dengan R adalah gugus alkil. Ester juga mempunyai rumus kimia yang
sama dengan asam karboksilat yaitu CnH2nO2 sehingga berisomer gugus
fungsi. Nah, nama ester agak rada-rada mirip lho sama turunan alkana
“eter”, jadi harus hati-hati saat tata penamaannya. Ciri khas dari ester
adalah bau atau aroma yang dimilikinya bermacam-macam lho, daebak
kan?!

A. Sifat-sifat ester

1. Bersifat nonpolar tetapi agak larut dalam air

2. Volatil
3. Satu-satunya senyawa turunan alkana yang bisa mengalami hidrolisis
4. Cocok untuk pembuatan sabun (reaksi saponifikasi)

B. Kegunaan ester

Ester banyak digunakan sebagai esens karena mempunyai aroma khas.

Nah, aroma-aroma tersebut biasanya terdapat dalam buah. Berikut
tabelnya.

KEGUNAAN ESTER

C. Tata nama IUPAC

 PERATURAN NOMOR 4

Sama seperti turunan alkana yang lain, ester memiliki peraturan dalam tata
nama IUPAC yaitu:

1. Gugus —COOR dalam ester terpisah dalam penamaannya, yaitu dibagi

atas —COO dan —R
2. Gugus —COO adalah gugus alkanoat, sedangkan gugus —R adalah
gugus alkil
3. Gugus —R selalu berada dekat oksigen (O) pada —COO
4. Gugus sebelah —COO (tidak —OR ; alkil) adalah rantai cabang, dan, atom
C-nya bergabung dengan atom C pada —COO (lihat gambar!)
5. Penamaannya adalah alkil + alkanoat. Jadi, gugus alkil dulu baru
disebutkan gugus alkanoat
6. Semua gugus —COOR masuk ke dalam rantai utama
7. Dalam penamaan IUPAC ester,jika ada cabang, —COO selalu
mendapatkan nomor 1 dan masuk dalam rantai utama

Ester atau alkil alkanoat, adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi -COO-
dan rumus umum CnH2nO2. Ester merupakan salah satu senyawa yang istimewa karena

General formula of a carboxylate ester (Photo credit: Wikipedia)

dapat ditemukan baik di buah-buahan, lilin, dan lemak. Ester juga memiliki bau yang
harum sehingga banyak dimanfaatkan oleh manusia dalam berbagai bidang. Ester
diberi nama alkil alkanoat, dimana alkil adalah gugus karbon yang terikat pada atom O
(gugus R’) dan alkanoat adalah gugus R-COO-.
 Adapun rumusan penentuan tata nama ester didasarkan pada beberapa hal:

1. Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus alkanoat.

2. Penomoran dimulai dari atom C pertama yang terikat pada atom O.

Rumus penentuan tata nama senyawa ester secara umum adalah:

(no.cabang) (nama cabang) (nama rantai induk)

Contoh:

CH3-CH2-COO-CH2-CH3: etil propanoat

CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH3: metil pentanoat

CH3-CH2-COO-CH2-CH(CH3)-CH3: 2-metil propil propanoat

Ester memiliki beberapa sifat, yaitu:

1. Sifat Fisis

 Lebih polar dari eter tapi kurang polar dibandingkan alkohol

 Semakin panjang rantainya, ester semakin tidak larut dalam air
 Dalam ikatan hidrogen, ester berperan sebagai akseptor hidrogen, tapi tidak dapat
berperan sebagai donor hidrogen
 Lebih volatil dibandingkan asam karboksilat dengan berat molekuler yang sama

2. Sifat Kimia

 Dapat mengalami hidrolisis

 Dapat mengalami reaksi penyabunan

Reaksi-reaksi ester:

1. Hidrolisis

Ester terhidrolisis dalam suasana asam membentuk alkohol dan asam karboksilat.
Reaksi hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi / pembentukan ester.
Adapun reaksinya dapat ditulis sebagai:

CH3-COO-C2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH

2. Saponifikasi / penyabunan

Ester, khususnya ester lemak dan minyak, dapat bereaksi dengan basa kuat seperti
NaOH atau KOH menghasilkan sabun. Reaksi ini disebut saponifikasi atau penyabunan.
Hasil samping reaksi ini adalah gliserol.
Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusun, ester dapat dikelompokkan dalam 3
golongan, yaitu ester buah-buahan, lilin, serta lemak dan minyak. Berikut adalah ketiga
golongan tersebut:

1. Ester buah-buahan

Ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah akan membentuk
ester dengan 10 atau kurang atom C. Ester ini pada suhu kamar akan berbentuk zat cair
yang mudah menguap dan memiliki aroma khas yang harum. Karena banyak ditemukan
di buah-buahan atau bunga, ester jenis ini disebut sebagai ester buah-buahan.
Contohnya adalah:

Etil format beraroma rum

Isopentil asetat beraroma pisang

Etil butirat beraroma nanas

Metil salisilat beraroma sarsaparila

Propil asetat beraroma pir

n-Oktil asetat beraroma jeruk manis

Metil butirat beraroma apel

2. Lilin

Lilin atau wax adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol
berantai panjang juga. Beberapa jenis lilin tersebut contohnya:

Lilin lebah dari sarang lebah memiliki rumus C22,25H47,51COOC32,34H65,69

Spermacet dari rongga kepala ikan paus memiliki rumus C15H31COOC16H33

Carnacauba dari daun palem Brazil memiliki rumus C25,27H51,55COOC30,32H61,65

Namun perlu diperhatikan bahwa lilin yang dimaksud di sini bukan lilin yang sering
dipakai ketika mati lampu ya, karena lilin tersebut termasuk golongan hidrokarbon
parafin, bukan ester.

3. Lemak dan minyak

Lemak merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suku tinggi. Lemak
merupakan salah satu golongan ester yang paling banyak terdapat di alam. Adapun
contoh lemak adalah lemak sapi, sedangkan contoh minyak adalah minyak jagung dan
minyak kelapa. Apa yang membedakan lemak dan minyak? Lemak pada suhu kamar
 memiliki bentuk padat sedangkan minyak berbentuk cair, serta lemak bersumber dari
hewan sedangkan minyak bersumber dari tumbuhan.

B. Keisomeran ester

Ester memiliki gugus fungsi —COO atau R—COO—R’. Nah, untuk

memberi isomer pada ester tidak sama dengan asam karboksilat karena
ester memiliki 2 gugus yang berbeda, bisa saja gugus R adalah tidak
sebuah gugus alkil, melainkan H. Artinya, gugus —R dapat berupa atom H
saja.

Nah, juga dipatenkan bahwa (ambi contoh) CH3—COO—C2H5 tidak akan

sama dengan C2H5—COO—CH3! Kenapa? Karena pada CH3—COO—
C2H5 gugus alkil-nya C2H5 yang tidak sama dengan C2H5—COO—CH3
yang gugus alkil-nya CH3. Artinya, bentuk isomer keduanya berbeda tetapi
jumlah isomernya sama.

Langkah dalam menentukan isomer ester:

1. Buktikan bahwa senyawa tersebut adalah ester, dengan membuktikannya

dengan rumus CnH2nO2
2. Berikan gugus ester ditengah-tengah, yaitu R—COO—R’
3. Kombinasikan R dan R’ dijumlah menghasilkan jumlah atom C pada soal
yang diminta, dengan rumus sama dengan keton yaitu (? + 1 + ?’)
4. Gugus alkil yang berubah adalah gugus alkil yang strukturnya mengalami
perubahan, itulah jumlah isomernya
5. Pada nomor 4, jumlah keseluruhan isomernya adalah isomer ester
6. Tata nama
7. Tata nama Ester
8. a. IUPAC
9. Dalam pemberian nama ester, diawali dengan menyebut nama gugus alkil/aril yang menggantikan atom H dalam
gugus –COOH pada asam induknya, kemudian diikuti nama asam tsb, tetapi tanpa kata asam. Adapun langkah-
langkahnya adalah sebagai berikut :
10. 1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama sistematik) yang terdapat dalam struktur.
11. Contoh :
12. 2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya (tanpa kata “asam”).
13. Contoh : Nama : Etil etanoat

14.
15. b. Trivial (Nama Umum)
16. 1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama trivial)
17. yang terdapat dalam struktur.

18. Contoh :
19. 2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya
20. (tanpa kata “asam”).

21. Contoh :