BAB I

PENDAHULUAN

1.1 LATAR BELAKANG

Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu deret homolog.
Setiap senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi berbeda akan mempunyai sifat yang
berbeda pula.

Rumus Struktur Gugus Fungsi Senyawa Turunan Alkana

No. Rumus Gugus Contoh Nama

Golongan Struktur Fungsi Senyawa Senyawa

1. Haloalkana R–X –X CH –Cl3 Klorometana

(metilklorida)

2. Alkohol R–OH –OH CH –OH3 Metanol

(Alkanol) (metil alkohol)

3. Eter R–O–R′ –O– CH3–O–CH3 Metoksi metana

(Alkasialkana) (dimetil eter)

4. Aldehid O O O Etanal

(Alkanal) R C H C H C H CH3 (asetaldehida)

1
 5. Keton O O O Propanon

(Alkanon) R C R′ C R′ CH3 C CH3 (dimetil keton)

6. Asam Karbok O O O Asam etanoat

silat
R C OH C OH CH3 C OH (asam asetat)
(Asam Alkano
at)

O O O

7. Ester R C OR′ C OR′ CH3 C OCH3 Metil etanoat

(Alkil Alkano (metil asetat)

at)

Ester adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi —COOR, dengan R adalah
gugus alkil. Ester salah satu dari kelas senyawa organik yang sangat berguna yang sering
dijumpai di alam. Ester merupakan salah satu senyawa organik yang terbentuk melalui pergatian
satu atau lebih atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa
dilambangkan dengan ‘R). Contoh CH3COOCH3 dengan nama metil asetat. Digunakan untuk
polimer sintstik dan dapat diubah menjadi aneka ragam senyawa lainnya. Dalam kehidupan
sehari-hari kita sering mengkonsumsi berbagai macam minuman rasa buah yang mungkin
kebanyakan tidak benar-benar berasal dari buah asli tetapi hanya dicampuri essens (aroma buah).
Essens terbuat dari senyawa ester yang aromanya bermacam-macam tergantung ester
penyusunnya.

Gugus –OH dari gugus karbosilat diganti oleh gugus –OR’. Dalam ester, R dan R’ dapat
sama atau berbeda.

2
1.2 TUJUAN PENULISAN
1. Mahasiswa mengetahui gugus fungsi senyawa ester.
2. Mahasiswa mengetahui rumus stuktur serta tata nama senyawa ester.
3. Mahasiswa mengetahui sifat – sifat senyawa ester.
4. Mahasiswa mengetahui reaksi – reaksi dari ester

1.3 RUMUSAN MASALAH

1. Bagaimanakah gugus fungsi senyawa ester?
2. Bagaimanakah rumus stuktur serta tata nama senyawa ester?
3. Apa saja sifat – sifat senyawa ester?
4. Apa saja reaksi – reaksi pada senyawa ester?

3
 BAB II
PEMBAHASAN
2.1 ESTER
Dalam kehidupan sehari-hari kita sering mengkonsumsi berbagai macam minuman rasa
buah yang mungkin kebanyakan tidak benar-benar berasal dari buah asli tetapi hanya dicampuri
essens (aroma buah). Essens terbuat dari senyawa ester yang aromanya bermacam-macam
tergantung ester penyusunnya. Beberapa ester dan aroma karakteristiknya sebagaimana tercantum
pada tabel di bawah ini.
Beberapa Ester dan Aromanya

Ester Aroma Karakteristik

Etil formiat Rum

n–pentil asetat Pisang

Isopentil asetat Buah pir

n–oktil asetat Jeruk manis

Metil butirat Apel

Etil butirat Nanas

n–propil butirat Apricot

Ester dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu:

1. Mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol dalam suanana asam (dalam asam sulfat
pekat).
2. Mereaksikan perak karboksilat dengan alkil halida.
3. Mereaksikan anhidrida asam alkanoat dengan alkohol.
4. Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol

4
 Ester memiliki dua macam isomeri, yaitu:
1. Isomer Struktur
Isomer struktur pada ester dimulai pada ester dengan jumlah atom karbon tiga.
2. Isomer Fungsi
Ester dan asam karboksilat merupakan isomer fungsi karena keduanya memiliki rumus
molekul yang sama, yaitu CnH2nO2.

Dalam kehidupan sehari-hari ester banyak digunakan, seperti:

1. Ester memiliki bau yang harum (khas), sehingga banyak dipakai sebagai essens buah-
buahan.
2. Ester digunakan untuk bahan pembuatan sabun.
3. Ester digunakan untuk pembuatan mentega.
4. Beberapa senyawa ester digunakan sebagai bahan untuk pembuat- an benang.

2.2 Rumus Senyawa Ester

Ester atau alkil alkanoat merupakan senyawa karbon turunan asam karboksilat. Ester mempunyai
rumus struktur:
Perhatikan beberapa rumus struktur senyawa ester pada tabel berikut.

No. Nama Rumus Struktur Rumus Molekul

1. Metil metanoat H C OCH3 C2 H4 O2

2. Metil etanoat CH3 C OCH3 C3 H6 O2

5
 O

3. Metilpropanoat C2H5 C OCH3 C4 H8 O2

Dari tabel 4.13 dapat disimpulkan bahwa rumus umum ester adalah CnH2nO2

2.3 Tata Nama Senyawa Ester

Nama suatu Ester terdiri dari dua kata. Kata pertama ialah nama gugus alkil yang terikat
pada oksigen ester. Kata kedua berasaldari nama asam karboksilatnya, dengan membuang kata
asam (menjdi –at). Ester mempunyai nama IUPAC alkil alkanoat. Tata nama ester hampir sama
dengan tata nama asam karboksilat, tetapi nama asam diganti dengan nama alkil dari R′ karena
atom H dari gugus –OH diganti dengan gugus alkil.
Dari asam format (HCOOH):

1. HCOO–CH3 Metil format

2. HCOO–CH2CH3 Etil format
3. HCOO–CH2CH2CH3 n–propil format
4. Dari asam asetat (CH3COOH):
5. CH3COO–CH3 Metil asetat
6. CH3COO–CH2CH3 Etil asetat
7. CH3COO–CH2CH2CH3 n–propil asetat

IUPAC
Dalam pemberian nama ester, diawali dengan menyebut nama gugus alkil/aril yang
menggantikan atom H dalam gugus –COOH pada asam induknya, kemudian diikuti nama
asam tsb, tetapi tanpa kata asam.

6
 menjadi etil etanoat

Trivial (Nama Umum)

menjadi etil asetat

2.4 Sifat-sifat Senyawa Ester

Beberapa sifat ester adalah:
1. Ester mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya.
2. Ester berbau harum dan banyak terdapat pada buah-buahan.
3. Ester sedikit larut dalam air.
4. Titik didih dan titik beku ester lebih rendah daripada asam kar- boksilat.

A. Sifat Fisik Ester

1. Titik didih ester hampir sama dengan titik didih aldehid/keton yang berat
molekulnya sebanding.
2. Ester dapat larut dalam pelarut organik.
3. Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.
4. Ester yang mudah menguap memiliki bau sedap.

7
B. Sifat Kimia Ester
1. Hidrolisis
Hidrolisis ester akan menghasilkan asam karboksilat dan alcohol. Namun bila reaksi
hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam karboksilat dan alkohol.
Hidrolisis ester dengan basa dise4but reaksi Penyabunan (Saponifikasi).

2. Reaksi dengan ammonia

Ester bereaksi dengan amonia dan membentuk amida dan alkohol. Contoh : reaksi antara
etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan etanol.
CH3COOC2H5 + NH3 → CH3CONH2 + C2H5OH

3. Transesterifikasi
Ester dapat melakukan reaksi transesterifikasi dengan alcohol sehingga menghasilkan ester
yang berbeda. Reaksi ini disebut reaksi transesterifikasi yang dapat berlangsung dalam
suasana asam dan basa mengikuti pola umum berikut ini.
RCOOR1 + R”OH ↔ RCOOR” + R1OH
Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara gugus alkil dalam –
OR1 pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan R”O.
Contoh reaksi antara suatu trigliserida dengan methanol

8
 4. Reaksi dengan pereaksi Grignard
Ester bereaksi dengan pereaksi Grignard membentuk suatu keton. Reaksi antara suatu ester
dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa dalam pembuatan alkohol tersier. Pola
umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.

5. Reduksi
Reduksi ester dengan katalis tembaga(II) oksida dan tembaga(II) kromat akan
menghasilkan alkohol primer.

2.5 Reaksi-reaksi Senyawa Ester

Ester mudah direduksi oleh gas hidrogen menjadi alkohol.
1. Ester mudah terhidrolisis oleh air dalam suasana asam menjadi asam karboksilat dan
alkohol.
2. Ester mudah terhidrolisis oleh basa kuat menjadi garam karboksilat dan alkohol.
Dalam larutan asam, oksien karbonil dari suatu ester dapat di protonkan. Kemudian karbon
yang bermuatan positif parsial, dapat di serang oleh nukleofil lemah seperti air.

9
 BAB III
PENUTUP

3.1 KESIMPULAN
1. Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu deret homolog.
2. Setiap senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi berbeda akan mempunyai sifat yang
berbeda pula.
3. Karboksilat merupakan senyawa asam dengan gugus fungsi karboksil ().Gugus fungsi
karboksil merupakan gabungan dari gugus karbonil (–C = O) dengan gugus hidroksil (–
OH).
4. Ester atau alkil alkanoat merupakan senyawa karbon turunan asam karboksilat. Ester
mempunyai rumus struktur:
5. Beberapa sifat ester adalah mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol
pembentuknya, ester berbau harum, dan banyak terdapat pada buah-buahan, ester sedikit
larut dalam air, serta titik didih dan titik beku ester lebih rendah daripada asam karboksilat.

10
 DAFTAR PUSTAKA

Fundamentals of College Chemistry, Second Edition. USA:

Harper and RowPublishers.Tri Redjeki. 2000. Petunjuk Praktikum Kimia Dasar I. Surakart
: Universitas SebelasMaret.
Kus Sri Martini. 1988. Prakarya Kimia. Surakarta: Universitas Sebelas Maret.
Lestari, S. 2004. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia. Kawan
Pustaka..
Wood, Jesse H; Keenan, Charles W and Bull, William E. 1968.
Fessenden, Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Penerbit Erlangga.

11