ALKIL

ALKANOAT/ESTER
Defenisi Ester
Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu
(atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa
dilambangkan dengan R').
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung
gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan
sebuah gugus hidrokarbon dari berbagai jenis.
Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan asam
karboksilat.
Sifat-Sifat Fisika dan Kimia
Ester
Sifat Fisika
Titik didih
Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih aldehid
dan keton yang sama jumlah atom karbonnya.
Kelarutan dalam air
Ester-ester yang kecil cukup larut dalam air tapi kelarutannya menurun seiring
dengan bertambah panjangnya rantai.
Sifat Kimia
Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-
buahan.Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air.
Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol
pembentuknya.
Ester merupakan senyawa karbon yang netral.
Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis.
Tata Nama Ester
Untuk memberi nama senyawa ester, disesuaikan dengan nama asam alkanoat
asalnya, dan kata asam diganti dengan kata dari nama gugus alkilnya.
1. IUPAC
Rumus Struktur Nama IUPAC
CH3–COOCH3 Metil Etanoat
CH3–COOCH2CH3 Etil etanoat
CH3-CH2-COO-CH2-CH3 Etil Propanoat
CH3-CH2-COO- Propil Propanoat
CH2CH2CH3

2. Trivial
No. Rumus Struktur Nama Trivial
1. H-CO-O-CH3 asam formiat
2. CH3-CO-O-CH3 asam asetat
3. CH3-CH2 -CO-O-CH2-
CH3 asam propionat
4. CH3-(CH2)2 -CO-O-CH3 asam butirat
5. CH3-(CH2)3-CO-O-CH2- asam valerat
CH3
Reaksi Pembentukan Ester
Reaksi Pembuatan Ester
 Reaksi Asam Karboksilat dengan Alkohol dalam suasana asam

 Reaksi Perak Karboksilat dengan Alkil Halida

 Reaksi Asil Klorida (Klorida Asam) dengan Alkohol

 Reaksi Anhidrida Asam Alkanoat dengan Alkohol

Reaksi Asam Karboksilat dengan
Alkohol dalam Suasana Asam

O O

R – C – OH + R’ – OH R – C – OR’ +H2O
(As.Karboksilat) (Alkohol) (Ester)
Reaksi Perak Karboksilat dengan
Alkil Halida
O O

R – C – O Ag + R’ – X R – C – OR’ + Ag X
(Perak Karboksilat) (Alkil Halida) (Ester)
Reaksi Asil Klorida (Klorida Asam)
dengan Alkohol
O O

R – C – Cl + R’ – OH R – C – OR’ + HCl
(Asil Klorida) (Alkohol) (Ester)
Reaksi Anhidrida Asam Alkanoat
dengan Alkohol
O

R–C
O + R’ – OH R – C – OR’ + R – C - OH
R–C

O
(Anhidrida As.Alkanoat) (Alkohol) (Ester)
Reaksi-Reaksi Ester
(Hidrolisis Ester-Ester Sederhana)
Pengertian Hidrolisis
Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan air. Reaksi inilah yang
sebenarnya terjadi ketika ester dihirolisis dengan air atau dengan asam encer seperti
asam hidroklorat encer.
Hidrolisis Menggunakan Air Atau
Asam Encer
 Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidak pernah digunakan.
 Berikut dua contoh sederhana dari hidrolisis menggunakan sebuah katalis asam:

a)Hidrolisis Etil Etanoat

H+

CH3COOCH2CH3+H2O) CH3COOH + CH3CH2OH

etil etanoat asam etanoat etanol
b)Hidrolisis Metil Propanoat
H+

CH3CH2COOCH3+H2O CH3CH2COOH+CH3OH
metil propanoat asam propanoat metanol

Perhatikan bahwa kedua reaksi di atas dapat balik

(reversibel). Untuk melangsungkan hidrolisis sesempurna
mungkin, harus digunakan air yang berlebih. Air diperoleh
dari asam encer, sehingga ester perlu dicampur dengan
asam encer yang berlebih.
Hidrolisis menggunakan Basa
Encer
 Ada dua kelebihan utama dari cara ini dibanding dengan menggunakan asam encer.
 Contoh ester sama seperti kedua contoh di atas, tapi menggunakan larutan natrium hidroksida
bukan sebuah asam encer:
 Pertama, hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan natrium hidroksida:

 CH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH

etil etanoat natrium etanoat etanol

dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara yang sama:

CH3CH2COOCH3 + NaOH CH3CH2COONa + CH3OH

metil propanoat natrium propanat metanol
APLIKASI ESTER
a. Kedokteran
Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa
glikosida, aspirin yang merupakan nama lain dari asam asetil salisilat dapat disintesis
dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini
dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan Bayer, Jerman. Karena
saat itu antipiretik dan analgesik yang ada sangat keras terhadap sistem
pencernaan.
b. Makanan
Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki
aroma yang wangi seperti bunga dan buah sehingga banyak
digunakan sebagai pengharum (essence), sarirasa dalam
industri makanan dan minuman.
CONTOH AROMA SENYAWA
ESTER
Jenis Ester Rumus Aroma
Amil Asetat CH3COOC5H11 Buah Pisang
Amil Valerat C4H9COOC5H11 Buah Apel
Amil Butirat C3H1COOC5H11 Buah Jambu
Butil Butirat C3H7COOC4H9 Buah Nanas
Propil Butirat C3H7COOC3H7 Buah Mangga
c. Industri
 Biodiesel
Biodiesel dibuat melalui suatu proses kimia yang disebut transesterifikasi.
Biodiesel merujuk kepada bahan api diesel berasaskan minyak sayuran atau lemak
hewan yang terdiri daripada rantaian panjang alkil (metil, propil atau etil) ester.
Biodiesel biasanya dihasilkan melalui tindak balas kimia lipid (contoh, minyak
sayuran, lemak haiwan dengan alkohol.
 Plastik Ramah Lingkungan
a. Poli Asam Laktat (PLA)
PLA merupakan poliester yang dapat diproduksi menggunakan bahan baku
sumberdaya alam terbarui seperti pati dan selulosa melaui fermentasi asam
laktat. Polimerisasi secara kimiawi untuk menghasilkan PLA dari asam laktat
dapat dilakukan dengan 2 cara, yaitu secara langsung dari asam laktat dan
secara tidak langsung melalui pembentukan laktida (dimer asam laktat) terlebih
dahulu, dan diikuti dengan polimerisasi menjadi PLA.

b. Poli(ß-hidroksibutirat) (PHB)
PHB adalah poliester yang diproduksi sebagai cadangan makanan oleh
mikroorganisme seperti Alcaligenes (Ralstonia) eutrophus, Bacillus megaterium dsb.
PHB mempunyai titik leleh yang tinggi (Tm = 180 C), tetapi karena kristalinitasnya
yang tinggi menyebabkan sifat mekanik dari PHB kurang baik. Kopolimer poli (b-
hidroksi butirat-ko-valerat) (PHB/ V) merupakan kopolimer hasil usaha perbaikan sifat
kristalinitas dari PHB.
Serat Poliester
Informasi terkini tentang Ester
Minyak biji karet ataupun minyak nabati pada umumnya memiliki kekentalan
yang relatif tinggi dan mengandung asam lemak bebas lebih dari 2% dibandingkan
dengan minyak solar dari fraksi minyak bumi Kekentalan dan kadar asam lemak
bebas ini dapat dikurangi dengan memutus percabangan rantai karbon tersebut
melalui proses transesterifikasi menggunakan alkohol rantai pendek, misalnya
metanol atau etanol (Setyawardhani, 2003 : 7). Metanol lebih disukai karena memiliki
reaktivitas yang lebih tinggi dibandingkan dengan etanol. (www.journeytoforever.org,
2003).