ASAM

KARBOKSIL AT

DESKRIPSI:
S T R U K T U R , TATA N A M A , P E N G G O L O N G A N D A N
M A N F A AT A S A M K A R B O K S I L AT
DEFINISI ASAM
KARBOKSILAT
• Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan
satu gugus hidroksil yang disebut dengan “gugus karboksil” (karbonil +
hidroksil).

O
R C
OH
 TATA NAMA IUPAC
• Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang
mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat.
• Contoh :

O O
O
H C CH3 C CH3 CH2 CH2 C
OH OH OH

asam metanoat asam etanoat asam butanoat

CH3
O O O
CH3 CH CH2 C H3C C C CH3 CH CH2 C
OH OH OH
CH3 CH3 OH
 • Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus
karboksilat dengan rantai terpanjang diberi nomor 1
• Contoh :

5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 COOH CH3 CH CH2 CH COOH
5 3 2 1
4
CH3 OH CH3
asam 3 - metil pentanoat asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
 • Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka
penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad
• Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai
utama diberi akhiran dioat.

O O
C CH2 C asam propandioat (asam malonat)
HO OH

O O

HO C C OH asam etandioat (asam oksalat)

O O

HO C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH asam heksandioat (asam adipat)

 TATA NAMA TRIVIAL
• Tidak mempunyai sistematika
O
H C asam formiat
OH

O
CH3 CH2 CH2 C
OH asam butirat

• Letak susbtituen dinyatakan dengan , , ,  dan seterusnya

    O
CH3 CH2 CH2 CH2 C
5 4 3 2 1 OH
Cl

CH3 CH COOH asam - kloroproponoat

 
 Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H As. metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat

HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat

HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat

• Alkil karboksilat

CH3 CH2 COOH CH3 CH COOH

asam etil karboksilat CH3

asam isopropil karboksilat
SIFAT-SIFAT ASAM
KARBOKSILAT
-
• Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar  senyawa polar
O
+

C+ - H
H3C  O

• Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus

C O dan O H
- +
 
O H
O
CH3 C C C CH3
O H O-

+ 
• ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol  titik
didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama
O
CH3 CH2 C > CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH
td td

• Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air 

mudah larut dalam air
O
R C
OH
rantai C non polar gugus polar
KEASAMAN ASAM
KARBOKSILAT
• Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang
bersifat sedikit asam
• Keasaman asam karboksilat  asam-asam anorganik karena asam
karboksilat terionisasi sebagian di dalam air  asam lemah
O
O
+
CH3 CH2 C CH3 C O- + H
OH


[CH 3CO2 ] [ H  ]
Ka  1.8 x 105
[CH 3CO2 H ]
o DIBANDING DENGAN ALKOHOL, KA ASAM KARBOKSILAT LEBIH
BESAR
KARENA ASAM KARBOKSILAT DAPAT BERESONANSI

CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi

alkohol

O O

CH3 C O CH3 C O

asam karboksilat

• Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk

garam karboksilat O O
1 C OH + NaOH C O- Na + + H 2O

asam benzoat

O O
2 CH3 C OH + Na 2 CO 3 CH3 C O- Na + + H 2CO3
asam asetat Na - asetat
CO2 H2O
BERI NAMA GARAM
KARBOKSILAT !
O O
( CH3CH2C O- ) Ca2+ Cl C O- + NH4+
2

CH3 CH COOH

CH3
PEMBUATAN ASAM
KARBOKSILAT
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
H+ O
CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7 CH3 CH2 C
OH

H+
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO 4 CH3 CH2 CH2

alkohol oksidator COOH

kuat

O O
+ NH 4OH
CH2 CH C + Ag (NH3)2 CH2 CH C
H OH
OH OH OH OH
oksidator
aldehida
lemah
 2. OKSIDASI ALKENA RCH  HR DAN R2C  CHR

O
H3C H Oks H3C
C C CH2 CH3 C O HO C CH2 CH3
H3C H3C

H2 H2
C C
H2C CH Oks H 2C COOH
H2C CH H 2C COOH
C C
H2 H2

sikloheksena asam adipat

3. OKSIDASI GUGUS ALKIL PADA CINCIN BENZENA

Cl Cl
CH2 CH2 CH3 COOH
OH-
+ KMnO4
CH CH3 COOH

CH3

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi

menjadi gugus karboksilat benzoat.
BEBERAPA REAKSI ASAM KARBOKSILAT

1. Reduksi

O
katalis
R C + 2 H2 R C OH + H 2O
OH D

asam karboksilat

O O OH O
Pt
CH3 C CH2 C OH + H 2 CH3 CH CH2 C OH
25Oc
asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat
O

C OH H2C OH

H2O
+ LiAlH4
CH3 CH3
2. DEKARBOKSILASI ASAM  - KETON DAN  -
DIKARBOKSILAT.

• Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat

yang mempunyai gugus  - keton
O O O
H2
H 3C C C C CH3 C CH3 + CO 2
OH
asam 3 - ketobutanoat aseton
MEKANISME
H
H O
O O
+ O C O
C C C
H3C  CH2 O H3C CH2
 etanol
O

CH3 C CH3
aseton
 ... ketokarboksilat dekarboksilasi

O O

CH3 C C OH

O O

CH3 C CH2 CH2 C OH

  
 3. ASAM LEMAK/HIDROLISIS

• Lemak/minyak dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat

H2C O C (CH2)16CH3 H2C OH

O
H+
HC O C (CH2)16CH3 + 3 H2O HC OH + CH3(CH2)16CO2H
O

H2C O C (CH2)16CH3 H2C OH As. Stearat

(As. Lemak)
Tristearin Gliserol
(gliserol tristearat)