ASAM KARBOKSILAT

Deskripsi:
Struktur, tata nama, penggolongan dan
manfaat asam karboksilat
DEFINISI ASAM KARBOKSILAT

 Senyawa yang mempunyai satu gugus

karbonil yang berikatan dengan satu
gugus hidroksil yang disebut dengan
“gugus karboksil” (karbonil + hidroksil).

O
R C
OH
 TATA NAMA IUPAC
 Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang
mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat.
 Contoh :

O O
O
H C CH3 C CH3 CH2 CH2 C
OH OH OH

asam metanoat asam etanoat asam butanoat

CH3
O O O
CH3 CH CH2 C H3C C C CH3 CH CH2 C
OH OH OH
CH3 CH3 OH
 TATA NAMA IUPAC
 Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus
karboksilat dengan rantai terpanjang diberi nomor 1
 Contoh :

5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 COOH CH3 CH CH2 CH COOH
5 3 2 1
4
CH3 OH CH3
asam 3 - metil pentanoat asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
 TATA NAMA IUPAC
 Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka
penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad
 Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai
utama diberi akhiran dioat.

O O
C CH2 C asam propandioat (asam malonat)
HO OH

O O

HO C C OH asam etandioat (asam oksalat)

O O

HO C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH asam heksandioat (asam adipat)

 TATA NAMA TRIVIAL
 Tidak mempunyai sistematika
O
H C asam formiat
OH

O
CH3 CH2 CH2 C
OH asam butirat

 Letak susbtituen dinyatakan dengan , , ,  dan seterusnya

    O
CH3 CH2 CH2 CH2 C
5 4 3 2 1 OH
Cl

CH3 CH COOH asam - kloroproponoat

 
 Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H As. metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat

HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat

HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat

 Alkil karboksilat

CH3 CH2 COOH CH3 CH COOH

asam etil karboksilat CH3

asam isopropil karboksilat
 ASAM KARBOKSILAT
POLIFUNGSIONAL
Asam dwibasa (dibasic acid) : asam yang bereaksi dgn 2 ekuivalen
basa (1 mol asam bereaksi dg 2 mol basa) → asam diprotik
(2 proton yg bersifat asam)
ASAM KARBOKSILAT
POLIFUNGSIONAL
Suatu asam bervalensi
dua diberi nama
sebagai suatu –asam
anadinoat dalam
sistem IUPAC. Nama
trivial dari asam-asam
ini lebih sering
digunakan daripada
nama IUPAC.
 Sifat-sifat Asam Karboksilat
 Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar  senyawa polar
-

O
+

C+ - H
H3C  O

 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus

C O dan O H
- +
 
O H
O
CH3 C C C CH3
O H O-

+ 
 Sifat-sifat Asam Karboksilat
 ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol  titik didih
asam karboksilat > titik didih alkohol yang BM sama

O
CH3 CH2 C > CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH
td td

 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air  mudah

larut dalam air
O
R C
OH
rantai C non polar gugus polar
 Keasaman Asam Karboksilat

 Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit
asam
 Keasaman asam karboksilat  asam-asam anorganik karena asam karboksilat
O lemah
terionisasi sebagian di dalam air  asam
O
+
CH3 CH2 C CH3 C O- + H
OH


[CH 3CO2 ] [ H  ]
Ka  1.8 x 105
[CH 3CO2 H ]
 Keasaman Asam Karboksilat
Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi

CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi

alkohol

O O

CH3 C O CH3 C O

asam karboksilat
 Keasaman Asam Karboksilat
 Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk
garam karboksilat

O O
1 C OH + NaOH C O- Na + + H 2O

asam benzoat

O O
2 CH3 C OH + Na 2 CO 3 CH3 C O- Na + + H 2CO3
asam asetat Na - asetat
CO2 H2O
 Beri nama garam karboksilat !

O O
( CH3CH2C O- ) Ca2+ Cl C O- + NH4+
2

CH3 CH COOH

CH3
Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
H+ O
CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7 CH3 CH2 C
OH

H+
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO 4 CH3 CH2 CH2

alkohol oksidator COOH

kuat

O O
+ NH 4OH
CH2 CH C + Ag (NH3)2 CH2 CH C
H OH
OH OH OH OH
oksidator
aldehida
lemah
 2. Oksidasi alkena RCH  HR dan R2C 
CHR

O
H3C H Oks H3C
C C CH2 CH3 C O HO C CH2 CH3
H3C H3C

H2 H2
C C
H2C CH Oks H 2C COOH
H2C CH H 2C COOH
C C
H2 H2

sikloheksena asam adipat

3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena
Cl Cl
CH2 CH2 CH3 COOH
OH-
+ KMnO4
CH CH3 COOH

CH3

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi

menjadi gugus karboksilat benzoat.
Beberapa Reaksi Asam Karboksilat
O
katalis
1. Reduksi
R C + 2 H2 R C OH + H 2O
OH D

asam karboksilat

O O OH O
Pt
CH3 C CH2 C OH + H 2 CH3 CH CH2 C OH
25Oc
asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat
O

C OH H2C OH

H2O
+ LiAlH4
CH3 CH3
 2. Dekarboksilasi asam  - keton dan  -
dikarboksilat.

 Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam

karboksilat yang mempunyai gugus  - keton

O O O
H2
H 3C C C C CH3 C CH3 + CO 2
OH
asam 3 - ketobutanoat aseton

Dekarboksilasi adalah reaksi kimia yang menyebabkan sebuah gugus

karboksil (-COOH) terlepas dari senyawa semula menjadi karbon
dioksida (CO2).
Jika gugus fungsi dirangkai dengan suatu bangun siklik,
maka namanya didahului dengan kata asam dan diakhiri
dengan karboksilat

Asam benzenakarboksilat Asam sikloheksana

(asam benzoat)
karboksilat
 ASAM TRANEKSAMAT

 Asam tranexamat adalah obat golongan antifibrinolitik yang

bekerja mengurangi perdarahan dengan cara menghambat
aktivasi plasminogen menjadi plasmin pada cascade
pembekuan darah.
 ASPIRIN

 Aspirin (Asetosal) adalah nama dagang untuk jenis obat

turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa
analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik
(terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan) yang
dikeluarkan oleh Bayer.
ASAM KLAVULANAT
Asam klavulanat adalah golongan
antibiotik penghambat betalaktamase.
Antibiotik betalaktam seperti
amoxcicillin, mudah dirusak oleh enzim
betalaktamse yang dikeluarkan oleh
bakteri. Oleh karena itu dikombinasikan
dengan asam klavulanat maka
penghambat ini bisa mengikat
betalaktamase sehingga antibiotika
pasangannya bebas dari pengrusakan
enzim tersebut dan dapat mencapai
tujuan dan menghancurkan dinding sel
bakteri
 ASAM MEFENAMAT

 Asam mefenamat merupakan salah satu jenis obat anti

inflamasi non-steroid. Obat ini berfungsi meredakan rasa sakit
tingkat ringan hingga menengah, serta mengurangi inflamasi
atau peradangan
 ASAM FOLAT

Asam folat untuk nutrisi ibu hamil

 ASAM ASETAT

 Asam asetat/ asam etanoat atau dikenal dengan asam cuka.

Digunakan pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan.
Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku
industri penting