Kelas Kimia Organik Farmasi

 Wa Ode Sitti Musnina

ASAM KARBOKSILAT

Materi:
Struktur, tata nama, penggolongan
dan manfaat asam karboksilat
 DEFINISI ASAM KARBOKSILAT
 Senyawa yang mempunyai satu
gugus karbonil yang berikatan
dengan satu gugus hidroksil yang
Contoh obat bergugus
fungsi karboksilat disebut dengan “gugus karboksil”
(karbonil + hidroksil).
2-Acetoxybenzoic
acid

O Gugus karbonil

R C
Gugus R adalah alkil
OH
Gugus hidroksi
analgesik, antipiretik, dan
anti-inflamasi
 TATA NAMA IUPAC
 Penamaan asam karboksilat berdasarkan tata nama IUPAC
dimulai dengan kata asam + rantai karbon terpanjang yang
mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat.

 Contoh :

O O
O
H C CH3 C CH3 CH2 CH2 C
OH OH OH

asam metanoat asam etanoat asam butanoat

CH3
O O O
CH3 CH CH2 C H3C C C CH3 CH CH2 C
OH OH OH
CH3 CH3 OH
  Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari
gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1
 Contoh :

5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 COOH CH3 CH CH2 CH COOH
5 3 2 1
4
CH3 OH CH3
asam 3 - metil pentanoat asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
Tata Nama Senyawa Karboksilat
Siklik dan Siklik aromatik

2
Cl 3 1 H

H 4 COOH

Asam trans 3-klorosiklobutanakarbokslat

  Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus
cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang
menurut abjad
 Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,
penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
O O
C CH2 C asam propandioat (asam malonat)
HO OH

O O

HO C C OH asam etandioat (asam oksalat)

O O

HO C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH asam heksandioat (asam adipat)

 TATA NAMA TRIVIAL
 Pada tata nama Trivial Tidak mempunyai sistematika
O
H C asam formiat
OH

O
CH3 CH2 CH2 C
asam butirat
OH ,
 Letak susbtituen dinyatakan dengan , ,  dan seterusnya.

    O
 Letak , dimulai CH3 CH2 CH2 CH2 C
pada atom C setelah 5 4 3 2 1 OH
atom C yang mengikat Cl
gugus karboksilat dan seterusnya
CH3 CH COOH asam - kloroproponoat
 
 Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H As. metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat

HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat

HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat

 Alkil karboksilat

CH3 CH2 COOH CH3 CH COOH

asam etil karboksilat CH3

asam isopropil karboksilat
 Sifat-sifat Asam Karboksilat
 Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar
 shg asam karboksilat merupakan senyawa polar
-

O
+

C+ - H
H3C  O
 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen melalui gugus karbonil dan gugs karboksil
C O dan O H
- +
 
Ikatan hidrogen O H
O
adalah ikatan CH3 C C C CH3
yang terjadi O H O-
antara hidrogen + 

dengan atom O,
N, F Ikatan Hidrogen
 ikatan hidrogen yang terbentuk oleh asam
karboksilat > ikatan hidrogen pada alkohol 
sehingga titik didih asam karboksilat > titik didih
alkohol yang MrOsama
CH3 CH2 C > CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH
td td

 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan

hidrogen dengan air  sehingga mudah larut dalam
air O
R C
OH
rantai C non polar gugus polar
Keasaman Asam Karboksilat
 Asam karboksilat terionisasi di dalam air
membentuk larutan yang bersifat sedikit asam
 Keasaman asam karboksilat  asam-asam anorganik
karena asam karboksilat terionisasi sebagian di
dalam air  asam lemah
O
O
+
CH3 CH2 C CH3 C O- + H
OH


[CH 3CO2 ] [ H  ]
Ka   1.8 x 105
[CH 3CO2 H ]
o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi
CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi

alkohol

O O

CH3 C O CH3 C O

asam karboksilat
 Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)
membentuk garam karboksilat
O O
- +
1 C OH + NaOH C O Na + H 2O

asam benzoat Natrium benzoat

O O
2 CH3 C OH + Na 2 CO 3 CH3 C O- Na+ + H 2CO3
asam asetat Na - asetat
CO2 H2O
 Tugas :
Beri nama garam karboksilat !

O O
( CH3CH2C O- ) Ca2+ Cl C O- + NH4+
2

CH3 CH COOH

CH3
 Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :

1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida

H+ O
CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7 CH3 CH2 C
OH

H+
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO4 CH3 CH2 CH2

alkohol oksidator COOH

kuat

O O
NH4OH
CH2 CH C + Ag (NH3)2+ CH2 CH C
H OH
OH OH OH OH
oksidator
aldehida
lemah
 2. Oksidasi alkena RCH  HR dan R2C  CHR

O
H3 C H Oks H3 C
C C CH2 CH3 C O HO C CH2 CH3
H3 C H3 C

H2 H2
C C
H2 C CH Oks H2C COOH
H2 C CH H2C COOH
C C
H2 H2

sikloheksena asam adipat

3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena
Cl Cl
CH2 CH2 CH3 COOH
OH-
+ KMnO4
CH CH3 COOH

CH3

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi

menjadi gugus karboksilat benzoat.

Beberapa Reaksi Asam Karboksilat
1. Reduksi
O
katalis
R C + 2 H2 R C OH + H2O
OH D

asam karboksilat

O O OH O
Pt
CH3 C CH2 C OH + H2 O CH3 CH CH2 C OH
25 c
asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat
O

C OH H2C OH

H2O
+ LiAlH4
CH3 CH3
2. Dekarboksilasi asam  - keton dan  - dikarboksilat.

 Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada

asam karboksilat yang mempunyai gugus  - keton

O O O
H2
H3C C C C CH3 C CH3 + CO 2
OH
asam 3 - ketobutanoat aseton
Mekanisme
H
H O
O O
+ O C O
C C C
H3C  CH2 O H3C CH2
 etanol
O

CH3 C CH3
aseton
 ... ketokarboksilat dekarboksilasi

O O

CH3 C C OH

O O

CH3 C CH2 CH2 C OH

  
 3. Asam Lemak/Hidrolisis
 Lemak/minyak dihidrolisis
menghasilkan asam karboksilat
O

H2C O C (CH2)16CH3 H2C OH

O
H+
HC O C (CH2)16CH3 + 3 H2 O HC OH + CH3(CH2)16CO2H
O

H2C O C (CH2)16CH3 H2C OH As. Stearat

(As. Lemak)
Tristearin Gliserol
(gliserol tristearat)
Tugas
 Tuliskan nama Senyawa Berikut
a. CH3CH2CH(CH3)COOH
b. HCOOC3H7

c. (CH3)3C-COOCH(CH3)2

d. CH3COOCH(CH3)2

e. (CH3)3C-COOH