KIMIA ORGANIK II

ASAM KARBOKSILAT DAN

DERIVATNYA
STRUKTUR
 Asam Karboksilat:
senyawa yang mempunyai
gugus karboksil, -CO2H,
dimana gugus karboksil
mengandung gugus
karbonil dan gugus
hidroksil

 Derivat Asam
Karboksilat: halida asam,
ester, amida, anhidrida,
nitril dan tioester
 ASAM KARBOKSILAT
TATA NAMA
A. Menurut Aturan IUPAC:
 Mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di depannya
dan mengganti akhiran “ana” dengan “oat”
 Untuk senyawa asam karboksilat yang mempunyai rumus struktur bercabang
aturan penamaannya adalah sbb:
1. Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat
dengan rantai terpanjang diberi nomor 1
2. Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka penulisan
rantai atau gugus cabang menurut abjad
3. Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai utama
diberi akhiran dioat.
4. Jika senyawa merupakan asam karboksilat tak jenuh, maka diberi nama
dengan akhiran enoat
B. Menurut TRIVIAL
 Penamaan asam karboksilat berdasarkan sumber penghasilnya

Struktur Nama TRIVIAL Terdapat dalam alam dan

penurunan nama
HCO2H Asam format Semut (L. formica)
CH3CO2H Asam asetat Cuka (L. acetum)
CH3CH2CO2H Asam propionat Susu, mentega, keju
CH3(CH2)2CO2H Asam butirat Susu, mentega, keju (L. butyrum)
CH3(CH2)3CO2H Asam valerat Akar valeria (L. valere)
CH3(CH2)4CO2H Asam kaproat Kambing (L.caper)

 Seperti pada aldehida dan keton, huruf Yunani dapat digunakan dalam
nama trivial asam karboksilat dimana letak susbtituen dinyatakan dengan
, , ,  dan seterusnya
 Asam alkil karboksilat
Contoh:

IUPAC : Asam propanoat Asam 4-bromopentanoat Asam 2-etil-6-metil-oktanadioat

TRIVIAL: Asam propionat Asam- -bromopentanoat

CH3 CH2 COOH CH3 CH COOH

asam etil karboksilat CH3

asam isopropil karboksilat
 Ester
Berdasarkan susunannya, ester terbagi atas tiga golongan, yaitu sari buah-
buahan, lemak atau minyak, dan lilin.
1. Sari buah-buahan, yaitu ester dari alkohol suku rendah atau tengah.

Nama Senyawa Aroma Nama Senyawa Aroma

Etil format Rum Metil butirat Apel
n-pentil asetat Pisang Etil butirat Nanas
Isopentil asetat Buah pir n-propil butirat aprikot
n-oktil asetat Jeruk manis

2. Lemak dan minyak, yaitu ester dari gliserol dan asam karboksilat suku tengah
atau tinggi.

3. Lilin (waxes), yaitu ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilat suku
tinggi
C15H31-COO-C30H61 H51-COO-C30H61
(mirisil palmitat/lilin tawon) (mirisil serotat/lilin carnauba)
ESTER
TATA NAMA
 Nama ester terdiri dari dua kata.
 Kata pertama adalah nama gugus alkil yang terikat pada oksigen ester, kata
kedua berasal dari nama asam karboksilatnya, dengan membuang kata asam.

No. Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial

1 H-CO-O-CH3 Metil metanoat Metil format
2 CH3-CO-O-CH3 Metil etanoat Metil asetat
3 CH3CH2-CO-O-CH2CH3 Etil propanoat Etil propionat
4 CH3 (CH2) 2-CO-O-CH3 Metil butanoat Metil butirat
5 CH3 (CH2) 3-CO-O-CH2CH3 Etil pentanoat Etil valerat
 Contoh lain:
O O

CH3 C CH3 C
O CH3 O

metil asetat fenil asetat

O CH2 C
O CH2 CH3
C
O CH CH3
O
CH3 CH2 C
O CH2 CH3

isopropil benzoat dietil butandioat

AMIDA
TATA NAMA
 Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi akhiran oat dan
diganti dengan amida.
 Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil, maka substituent alkil ditunjukkan
dengan memberi awalan N dimana alkil tersebut terikat.
 O
O C
NH 2
CH3 C
NH 2

asetamida benzamida

O O
CH3 CH CH2 C CH3 CH2 CH2 C
NH 2 NH 2
CH3
3-metil butanamida butanamida

O O
H C CH3 CH2 C C
N CH3 NH

CH3
N, N - dimetilformamida N - fenil propanamida
 Contoh lain:
HALIDA ASAM
TATA NAMA
 Dinamakan menurut nama asam karboksilat induknya, dengan awalan asam-
at diubah menjadi –il halida.
O O
CH3 C C
Cl Br

asetil klorida benzoil bromida

O
O
C
CH3 CH C Cl
Br
CH3 OH
ANHIDRIDA ASAM
TATA NAMA
 Dinamakan sesuai dengan nama dengan menambahkan kata anhidrida di
depan nama asam karboksilat induknya.
 Contoh:

IUPAC: anhidrida asam etanoat anhidrida asam propanoat

TRIVIAL: anhidrida asam asetat anhidrida asam propionat

Untuk anhidrida tidak simetris, diberi nama dengan menambahkan kata

anhidrida didepan nama pokok asam-asamnya.
contoh:
IUPAC: anhidrida etanoatpropanoat
TRIVIAL: anhidrida asetatpropionat
 Contoh lain:
 Sifat-Sifat Asam Karboksilat
Sifat-Sifat Fisika
1. Wujud 3. Kelarutan
Pada temperatur kamar, asam Asam karboksilat suku rendah dapat
karboksilat yang bersuku rendah adalah larut dalam air, tetapi asam
zat cair yang encer, suku tengah berupa karboksilat suku yang lebih tinggi
zat cair yang kental, dan suku tinggi sukar larut air.
berupa zat padat yang tidak larut
dalam air. 4. Daya hantar listrik
Asam karboksilat dapat terionisasi
2. Titik didih dan titik leleh sebagian dalam air, sehingga
Td dan Tl asam karboksilat relatif tinggi termasuk senyawa elektrolit lemah.
karena kuatnya tarik menarik
antarmolekul. Bahkan, lebih tinggi dari
alkohol yang bersesuaian. R-COOH ⇋ R-COO- + H+
Sifat-Sifat Kimia
 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus karboksil
dan hidroksilnya.

dimer asam asetat

 Asam karboksilat mempunyai gugus hidroksil yang bersifat polar sehingga asam
karboksilat bersifat polar.
 Asam karboksilat merupakan asam lemah. Semakin panjang atom Cnya semakin
lemah sifat asamnya
SIFAT FISIS BEBERAPA ASAM KARBOKSILAT

Nama Struktur Titik Leleh, Titik Kelarutan dalam H2O

⁰C Didih, ⁰C pd suhu 20 ⁰C
Asam format HCO2H 8 100,5 ∞
Asam asetat CH3CO2H 16,6 118 ∞
Asam propionat CH3CH2CO2H -22 141 ∞
Asam butirat CH3(CH2)2CO2H -4,5 165,5 ∞
Asam valerat CH3(CH2)3CO2H -34 187 3,7 g/100mL
Asam kaproat CH3(CH2)4CO2H -3 205 1,0 g/100mL
Sikloheksana C6H11CO2H 31 233 0,2 g/100mL
karboksilat
Asam benzoat C6H5CO2H 122 250 0,3 g/100mL