Asam Karboksilat & Ester

Kimia Dasar
Departemen Kimia
Fakultas Sains dan Teknologi
Universitas Airlangga
2020
 PENDAHULUAN

Asam Karboksilat Asam karboksilat

Asam karboksilat disebut juga golongan asam alkanoat. Senyawa organik yang
Karakteristik gugus fungsi dari asam karboksilat adalah mengandung gugus fungsi
gugus karboksil.
O
C OH COOH atau CO2H
gugus karboksil
Senyawa yang mengandung gugus karboksil ditemukan
pada beberapa buah, contohnya:
O OH
O O O
HO
OH
OH C OH
Asam sitrat (asam 2-hidroksi-1,2,3-propanatrikarboksilat) karbonil dan hidroksil
2 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR
 PENDAHULUAN

Senyawa dibawah ini yang memiliki gugus karboksil? Ya/Tidak

O COOH
a. CH3 O c. e.
OH
CH3 OH
CH3 NO2

O CH3 O f. O
b. d.
O HO OCH3

OH OH

3 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

 TATA NAMA

IUPAC COOH
Penamaan suatu asam karboksilat: OH
1. Dimulai dengan kata asam + rantai karbon terpanjang
yang mengandung gugus karboksilat (COOH) +
akhiran oat. Asam 2-hidroksibenzoat
2. Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari (asam salisilat)
gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1.

5 4 3 2 1 O
C C C C C
OH

4 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

 TATA NAMA

O OH
O C O
HO HO
OH OH
O O
Asam etanadioat Cl Asam butanadioat
(asam oksalat) Asam 4-kloro benzena karboksilat (asam suksinat)
(asam p-klorobenzoat)

CH3
H COOH
H3C C C COOH
H H
Asam 3-metil butanoat Asam trans 3-fenilpropenoat
(asam isovalerat) (asam sinamat)

5 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

 TATA NAMA

Atom
Nama IUPAC Nama Trivial Formula
karbon
Asam metanoat Asam format HCOOH 1
Asam etanoat Asam asetat CH3COOH 2
Asam propanoat Asam propionat CH3CH2COOH 3
Asam butanoat Asam butirat CH3(CH2)2COOH 4 Buah lemon, kaya akan
Asam pentanoat Asam valerat CH3(CH2)3COOH 5 asam sitrat.
Asam heksanoat Asam kaproat CH3(CH2)4COOH 6
Asam heptanoat Asam enantat CH3(CH2)5COOH 7
Asam dekanoat Asam kaprat CH3(CH2)8COOH 10
Asam dodekanoat Asam laurat CH3(CH2)10COOH 12
Asam tetradekanoat Asam miristat CH3(CH2)12COOH 14
Asam heksadekanoat Asam palmitat* CH3(CH2)14COOH 16 Asam asetat merupakan
Asam oktadekanoat Asam stearat CH3(CH2)16COOH 18 komponen aktif didalam
vinegar, dan termasuk
* Asam lemak, sebuah asam karboksilat rantai panjang didalam lemak
asam lemah
6 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR
 TATA NAMA

Dalam penulisan nama trivial, biasanya digunakan alphabet Yunani

yakni α, β, γ, dan δ sebagai prefix untuk menunjukkan posisi dalam
molekul relatif terhadap gugus karboksil.

H Br O
O
O 
 
 
H3C C C C OH H 2N   C OH
5

3  C OH 4
3
2
1
4 2
1 H H
Asam 4-aminobutanoat
Asam 2-bromobutanoat (asam γ-aminobutanoat, GABA)
(asam α-bromobutirat)

7 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

 TATA NAMA

−COOH memiliki Gugus Fungsi Sebagai Induk Sebagai Cabang Struktur

prioritas tertinggi,
gugus fungsi lain O
Karboksil Asam -oat - C
dianggap sebagai O
cabang (subtituen)
O
OH O Aldehid -al okso- C
H
OH
O
Asam 5-hidroksiheksanoat Keton -on okso- C
O
Alkohol -ol hidroksi- OH
OH Amino -amin amino-
NH2
NH2 Sulfhydryl -tiol merkapto SH
Asam 2-amino-3-fenilpropanoat

8 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

 CONTOH

CH3
O
OH
CH3 C
O CH3 OH
CH3

O OH
O OH
O O
O
HO OH
OH
O

9 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

 PROBLEM 1

Use IUPAC rules to name the following carboxylic acids below.

O
a. C O
OH d. CH2 CH2 C
OH

CH3
Cl O
O e. CH3 CH2 CH C
OH
b. CH3 CH CH2 C OH
Br
O
O CH3 CH CH2 CH C
f. OH
c. CH3 CH2 C OH CH3 Br

10 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

 SOLUTION 1

O
C
OH
O
Cl O
H3C CH CH2 C OH
CH3 CH2 CH C
CH3 Br OH
Asam 3-metil benzoat Asam 3-bromobutanoat Asam 2-klorobutanoat

O O
O CH3 CH CH2 CH C
CH2 CH2 C H3C CH2 C OH OH
OH CH3 Br
Asam 3-fenilpropanoat Asam propanoat Asam 2-bromo-4-metilpentanoat

11 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

SIFAT FISIK

Sifat fisis asam karboksilat mencerminkan ikatan hidrogen

yang kuat antara molekul-molekul karboksilat.
1. Titik didih dan titik leleh asam karboksilat relatif tinggi
karena kuatnya ikatan tarik-menarik antarmolekul.
Bahkan lebih tinggi dari alkohol yang bersesuaian.
2. Kelarutan asam karboksilat suku rendah dapat larut
dalam air, tetapi asam karboksilat suku yang lebih
tinggi sukar larut dalam air. Kelarutan asam karboksilat
didalam air menurun seiring dengan berat molekul yang
meningkat.
Structure Name Molecular Weight Boiling Point (oC) Solubility (g/100 mL H2O)
CH3COOH Acetic acid 60.5 118 Infinite
CH3CH2CH2OH 1-Propanol 60.1 97 infinite
CH3CH2CHO propanal 58.1 48 16
CH3(CH2)2COOH Butanoic acid 88.1 163 infinite
CH3(CH2)3CH2OH 1-Pentanol 88.1 137 2.3
CH3(CH2)3CHO Pentanal 86.1 103 slight
12 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR
 KEASAMAN

Asam karboksilat merupakan asam lemah, contohnya asam asetat dengan nilai Ka
1,74 x 10-5 dan nilai pKa sebesar 4.76.
Reaksi umum:

O O
R C O H + H2O R C O- + H3O+
asam karboksilat Ion karboksilat ion hidronium

CH3COOH + H2O CH3COO- + H3O+

CH3COO- H3O+
Ka = = 1,74 x 10-5
CH3COOH
pKa = 4.76

13 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

 KEASAMAN

Rumus Nama Ka pKa

HCOOH Asam format 2,1 x 10-4 3,68

CH3COOH Asam asetat 1,7 x 10-5 4,74

CH3CH2COOH Asam propanoat 1,4 x 10-5 4,85
CH3(CH2)2COOH Asam butanoat 1,6 x 10-5 4,80
ClCH2COOH Asam kloroasetat 1,5 x 10-3 2,82
Cl2CH2COOH Asam dikloroasetat 5,0 x 10-2 1,30
CCl3COOH Asam trikloroasetat 2,0 x 10-1 0,70
C6H5COOH Asam benzoat 6,6 x 10-5 4,18
C6H5OH Fenol 1,0 x 10-10 10,0
CH3CH2OH Etanol 1,0 x 10-16 16,0

14 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

 KEASAMAN

Faktor-faktor yang mempengaruhi keasaman:

a. Efek Induksi
b. Efek Resonansi

Alkohol, fenol dan asam karboksilat dapat mengion dan melepaskan H+ dari ion hidroksilnya tetapi
asam karboksilat lebih asam karena adanya delokalisasi elektron melalui resonansi pada anionnya.

15 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

 KEASAMAN

Faktor penting yang juga mempengaruhi keasaman ialah efek induksi dari gugus lain di dekat gugus
karboksil.

Gugus penarik elektron memperkuat

keasaman, dan gugus pendorong elektron
menurunkan keasaman

16 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

GARAM DARI ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat dapat dinetralkan oleh basa membentuk garam, misalnya,

O O
R C O H + NaOH R C O + + H O
- Na 2
Asam karboksilat Natrium karboksilat

Contoh: O O
CH3 C O H + NaOH CH3 C O- Na+ + H2O
Asam asetat Natrium asetat
O O
C O H C O- K
+ + H2O
+ KOH

Asam benzoat Kalium benzoat

17 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

A. Oksidasi Alkohol Primer dan Aldehida

O
R C H O O
O R C OH
R CH2 OH
Oksidator yang sering digunakan yaitu kalium permanganat (KMnO4), asam kromat (CrO3)
asama nitrat, dan perak oksida (Ag2O).
Oksidasi alkohol primer dan aldehida menjadi asam karboksilat merupakan reaksi oksidatif yang
sering dilakukan karena selalu tersedianya alkohol primer.

18 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

B. Oksidasi Alkilbenzena tersubtitusi

Asam-asam aromatik dapat dibuat melalui oksidasi rantai sampingnya.

O
KMnO4
CH3 C OH

Toluena Asam benzoat

O O
O2 , Co(III)
CH3 CH3 OH C C OH
CH3CH2OH

p-xilena Asam tereftalat

Reaksi ini menekankan kemantapan dari cincin aromatik, yaitu cincin aromatik tidak teroksidasi
melainkan gugus alkilnya.

19 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

C. Reaksi Grignard dengan karbon dioksida

Pereaksi Grignard beradisi pada gugus karbonil pada karbon dioksida

O O
HX
R-MgX + O C O R C OMgX R C OH + Mg2+X2-

Oksidasi alkohol primer (atau aldehida) tidak merubah panjang rantai, demikian pula hidrolisis
dari suatu derivate asam karboksilat.

MnO4
RCH2OH RCO2H
kalor

O O
H2O
R C OR' H+
R C OH + R'OH

20 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat dapat diubah menjadi turunan-turunanya, yaitu dengan mengganti
bagian hidroksil dari gugus karboksil dengan macam-macam gugus.

O O O O O
R C OR R C NH2 R C X R C O C R
Ester Amida primer Asil halida Asam anhidrida

X biasanya Cl atau Br

21 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

 PENDAHULUAN

ESTER
Ester merupakan salah satu produk turunan dari asam karboksilat, dimana gugus
OH pada asam karboksilat tergantikan menjadi OR, R merupakan alkil.

O O O
CH3 C OCH3 CH3 C OCH2CH3 CH3CH2CH2 C OCH3
metil asetat etil asetat metil butanoat

O O
CH3 C O C OCH3

fenil asetat metil benzoat

22 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

 TATA NAMA

Nama ester terdiri dari 2 kata, kata pertama ialah nama gugus alkil dan diikuti nama
asam karboksilat nya.

O O O
CH3CH2 C OH CH3CH2 C O- Na+ CH3CH2 C OCH3
Suatu asam Suatu garam Suatu ester

IUPAC Asam propanoat Natrium propanoat Metil propanoat

Trivial Asam propionat Natrium propionat Metil propionat

23 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

 PROBLEM 2

Berikan nama trivial dan IUPAC senyawa dibawah ini

a. O
IUPAC:
CH3 C OCH3 Trivial:

O IUPAC:
b. CH3 C OCH2CH3 Trivial:

O
IUPAC:
c. CH3 C O
Trivial:
O
IUPAC:
d. CH3CH2CH2 C O
Trivial:

24 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

SIFAT FISIK & KIMIA

Struktur Nama trivial Boiling Point (oC)

CH3COOCH3 Metil asetat 57,5
CH3COOCH2CH3 Etil asetat 77
CH3COOCH2CH2CH3 Propil asetat 102
CH3(CH2)2COOCH2CH3 Etil butirat 121
CH3COO(CH2)2CH(CH3)2 Isoamil asetat 142
CH3CH2COOCH2CH(CH3)2 Isobutil propionat 137

1. Ester bersuku rendah berwujud cair encer, ester bersuku tengah berwujud cair kental, ester bersuku tinggi
berwujud padat.
2. Td dan Tl rendah karena tidak memiliki ikatan H.
3. Ester bersuku rendah sedikit larut, sedangkan ester bersuku tinggi makin mudah larut.
4. Merupakan senyawa nonelektrolit.
5. Tidak terdapat ikatan H, tetapi ada ikatan van der Waals
6. Senyawa bersuku rendah sedikit polar, sedangkan senyawa bersuku tinggi hampir nonpolar
7. Ester kurang reaktif

25 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

PEMBUATAN ESTER

Asam karboksilat dan alkohol (esterifikasi)

O O
kalor, H+
CH2CH2CH2 C OH + CH3CH2OH CH2CH2CH2 C OCH2CH3 + H2O

Asam 4-fenilbutanoat etanol etil 4-fenilbutanoat (85%)

Halida asam dan alkohol

O O O O
- 2 HCl
Cl C CH2 C Cl + 2 (CH3)3COH (CH3)3CO C CH2 C OC(CH3)3
Malonil klorida t-butil alkohol di-t-butil malonat (80%)

26 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

 PEMBUATAN ESTER

Anhidrida dan alkohol atau fenol

O O CH3
OH COCHCH2CH3
O + CH3CH2CHCH3
COH
O 2-butanol O
Anhidrida asam ftalat 2-butil hidrogen ftalat (97%)

Karboksilat dan alkil halida reaktif

O O
CH3 C O- + CH2Cl CH2OCCH3 + Cl-

Ion asetat Benzil klorida Benzil asetat (93%)

27 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

 HIDROLISIS ESTER

Hidrolisis ester berkataliskan asam akan menghasilkan asam karboksilat, digunakan

air berlebihan. Kelebihan air akan menggeser kesetimbangan ke arah sisi asam
karboksilat.

Reaksi umum
O kalor, H+ O
R C OR' + H OH R C OH + R' OH

contoh
O O
kalor, H+
C OCH3 + H2O C OH + CH3OH
berlebih
Metil benzoat asam benzoat metanol

26 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

 SAPONIFIKASI

Hidrolisis dengan basa (kalium atau natrium hidroksida) suatu ester dikenal dengan
reaksi penyabunan (saponifikasi), karena jenis reaksi ini digunakan dalam
pembuatan sabun dari lemak.

Reaksi umum
O O
R C OR' + NaOH R C O- Na+ + R' OH
ester garam karboksilat (sabun) alkohol

Contoh 1
O O
C O CH3 C O-Na+
+ NaOH + CH3OH

Metil benzoat Natrium benzoat Metanol

29 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

 SAPONIFIKASI

Contoh 2
O
CH2OC(CH2)14CH3 CH2OH

O O
CHOC(CH2)14CH3 + 3 NaOH CHOH + CH3(CH2)14CO- Na+

O
CH2OC(CH2)14CH3 CH2OH
Natrium palmitate
tripalmitin gliserol
(sabun)

30 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

Kegunaan Ester

1. Ester yang berasal dari buah-buahan digunakan untuk aroma (essence) pada makanan.
2. Ester lemak untuk membuat mentega, margarin, dan sabun.
3. Ester lilin digunakan untuk mobil dan batik, dapat diperoleh dari tawon, daun palma Bracillia

Nama senyawa Aroma

Etil format Rum
n-pentil asetat Pisang
Isopentil asetat Buah pir
n-oktil asetat Jeruk manis
Metil butirat Apel
Etil butirat Nanas
n-propil butirat aprikot

31 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR

 Terima Kasih

32 Fakultas Sains dan Teknologi, UNAIR