ASAM DIKARBOKSILAT

Oleh

SHINTA DITA UTAMI

NIM. 1406103040002

Untuk memenuhi salah satu tugas dan persyaratan guna mengikuti

Matakuliah Kimia Organik II

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS SYIAH KUALA
2016

DAFTAR ISI
 Halaman

DAFTAR ISI ....................................................................................................2

BAB I PENDAHULUAN ................................................................................3

BAB II PEMBAHASAN .................................................................................5

1. Struktur Asam Dikarboksilat................................................................5

2. Tatanama dan Isomer Asam Dikarboksilat ..........................................7
3. Sifat-sifat Asam Dikarboksilat..............................................................11
4. Pembuatan Asam Dikarboksilat............................................................17
5. Kegunaan Asam Dikarboksilat ............................................................19

BAB III RANGKUMAN..................................................................................21

DAFTAR PUSTAKA........................................................................................24

LAMPIRAN ....................................................................................................25

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Senyawa-senyawa organik tidak hanya memiliki satu gugus fungsi saja.

Akan tetapi, banyak senyawa organik yang mengandung beberapa macam gugus

2
fungsi dalam satu molekul. Senyawa organik yang memiliki dua gugus fungsi atau

dikenal dengan dwifungsi. Senyawaan organik tersebut misalnya asam

dikarboksilat yang memiliki dua gugus fungsi yang sama dan juga terdapat

senyawa organik yang mempunyai dua gugus fungsi yang berbeda seperti asam

hidroksi atau keto*. Dalam makalah ini hanya membahas tentang asam

dikarboksilat.

Asam dikarboksilat merupakan senyawa yang mempunyai dua gugus

karboksil dalam struktur kimianya. Di alam banyak kita temukan asam

dikarboksilat sederhana. Asam-asam dikarboksilat sederhana tersebut memiliki

nama dari sumber asalnya. Contohnya, asam oksalat yang merupakan asam

dikarboksilat paling sederhana dengan strukturnya terdiri dari dua gugus

karboksil. Dimana asam oksalat tersebut banyak terdapat pada tanaman dari

keluarga oxalis.

Dalam makalah ini membahas materi asam dikarboksilat yang mencakup

dari struktur asam dikarboksilat , sifat-sifatnya baik itu sifat kimia maupun sifat

fisik dari asam dikarboksilat itu sendiri dan isomer yang dimiliki dari asam

dikarboksilat. Selain itu, tatanama asam dikarboksilat dari tatanama IUPAC-nya

maupun nama lazim atau trivial. Pembuatan asam dikarboksilat serta kegunaannya

dalam kehidupan sehari-hari akan dibahas dalam makalah ini juga.

1.2 Tujuan Pembelajaran

Adapun tujuan pembelajaran dari makalah ini, yaitu :

3
 1. Mampu mengetahui dan memahami berbagai struktur dari asam

dikarboksilat.
2. Mampu menamai senyawa asam dikarboksilat sesuai aturan IUPAC dan

mengetahui tatanama trivial dari asam dikarboksilat serta isomer dari

asam dikarboksilat.
3. Mengetahui dan memahami sifat-sifat dari asam dikarboksilat baik sifat

fisik maupun kimia.

4. Mengetahui cara pembuatan asam dikarboksilat beserta kegunaannya

dalam kehidupan.

BAB II PEMBAHASAN

2.1 Struktur Asam Dikarboksilat

Asam dikarboksilat atau asam alkanadioat memiliki dua gugus karboksil

di dalam struktur kimianya. Asam dikarboksilat ini mempunyai rumus umum

4
yaitu CnH2n(COOH)2. Berdasarkan jenis ikatannya, asam dikarboksilat terbagi

menjadi dua yaitu asam dikarboksilat jenuh dan tak jenuh. Asam dikarboksilat

jenuh yaitu asam-asam dikarboksilat yang memiliki deretan sejenis dari rumus

umum CnH2n(COOH)2 seperti asam oksalat dan lainnya. Sedangkan asam

dikarboksilat tak jenuh yakni asam maleat dan asam fumarat.

Berikut ini macam-macam struktur dari asam dikarboksilat :

a. Struktur Umum :
Asam dikarboksilat mempunyai struktur umum yaitu :
(CH2)n- (COOH)2 atau HOOC-R-COOH
Contohnya :
O O
HO C C OH
1. Asam oksalat : , asam oksalat merupakan asam

dikarboksilat yang paling sederhana.

O O
H2
HO C C C OH
2. Asam propanadioat : .
b. Struktur Garis :

1. asam etanadioat (asam oksalat)

2. asam butanadioat (asam suksinat)

3. asam pentanadioat (asam glutarat)

CH3

O CH2 O

HO OH
4. asam 3- etil heptanadioat

5
 O H

H
HO

O OH
5. asam cis-2-pentenadioat
c. Struktur termampatkan
1. HO2C(CH2)5CO2H : asam heptanadioat (asam pimelat)
2. HO2C(CHOH)2CO2H : asam 2,3-dihidroksipentanadioat
3. HO2CCH2=C(CH3)CH2CO2H : asam 3-metil-2-pentenadioat
4. HO2CCHBr(CH2)3CHBrCO2H : asam 2,6-dibromoheptanadioat
5. HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H : asam tartarat
d. Struktur poligon

1. : asam o-ftalat (asam ftalat)

CO2H

CO2H
2. : asam m-ftalat (asam isoftalat)

3. : asam p- ftalat (asam tereftalat)

4. : asam difenat (asam 2,2-bifenildikarboksilat)

2.2 Tatanama dan Isomer Asam Dikarboksilat

a. Tatanama IUPAC Asam Dikarboksilat

Penamaan asam dikarboksilat menurut aturan IUPAC sama halnya dengan

penamaan asam karboksilat. Akan tetapi, akhiran dari asam dikarboksilat dengan

asam karboksilat berbeda. Dimana, asam dikarboksilat dibubuhi awalan asam dan

6
ditambah akhiran dioat (tambahan di menunjukkan adanya dua gugus

karboksil). Huruf a dari alkana tetap ada di depan huruf mati.

Penamaan asam dikarboksilat bercabang, rantai terpanjang asam

dikarboksilat yang mengandung dua gugus karboksil digunakan sebagai dasar

nama atau rantai utama. Pemberian nomor dimulai dari atom karbon karboksil

ujung yang satu ke atom karbon karboksil ujung yang lain. Atom karbon karboksil

yang paling dekat dengan rantai cabang atau subtituen dan ikatan rangkap atau

ikatan rangkap tiga harus mendapat nomor terendah.

Contoh :

O O
5 4 H2 3H 2 1
HO C C C CH2 C OH

CH3
1.
Nama IUPAC : asam 3-metil pentanadioat
OH O
H2
HO C CH C C C C OH
1 2 3H 4 5 6
O C5H11
2.
Nama IUPAC : asam 2-hidroksi-4-pentil-3-heksenadioat
CO2H

HO2C

3. Nama IUPAC : asam 2-isopropiltereftalat

b. Tatanama Trivial Asam Dikarboksilat

Nama trivial dari senyawa-senyawa asam dikarboksilat lebih sering

digunakan daripada nama IUPAC. Nama-nama trivial atau nama umum dari asam

7
dikarboksilat ini biasanya berasal dari kata Latin atau Yunani yang menyatakan

sumber asal diperoleh asamnya. Contohnya, asam malonat yang ditemukan pada

apel (Yunani, malon), asam suksinat yang mula-mula diperoleh dari tengguli atau

kuning sawo ( Latin, succinum), asam adipat dan pimelat yang terdapat pada

lemak ( Latin, adeps) dan (Yunani,pimele) serta asam-asam dikarboksilat lainnya.

Penamaan trivial untuk asam dikarboksilat bercabang menggunakan huruf

Yunani (, , dan seterusnya). Dimana huruf Yunani tersebut menunjukkan atau

menandai posisi subtituen dalam hubungannya dengan gugus karboksil.

Penamaan tersebut dimulai dengan atom karbon .

Contohnya :

O Cl O
HO
O
C
H
C
Cl
Cl
C
H
H2
C
O
C OH

H HO
O
C
H
C
Cl
Cl
C
H
H2
C
O
C OH HO
O
C
H
C
Cl
Cl
C
H
H2
C
O
C OH

H2
HO C C C C C OH
H
Cl
nama trivial : asam , -dikloropentanadioat

O O
O Cl O Cl
H2 O H2 O
O Cl O Cl H H
O O HO C C C C C OH HO C C C C C OH
H H2 H H2 H H
HO C C C C C OH HO C C C C C OH
H H Cl Cl
Cl Cl

H H2 H H2
HO C C C C C C OH

OH OH

nama trivial : asam , -dihidroksiheksanadioat

Tabel 1.1 beberapa contoh asam dikarboksilat alifatik

Rumus Molekul Nama IUPAC Nama Trivial

HOOC-COOH asam etanadioat asam oksalat

HOOC-CH2-COOH asam propanadioat asam malonat
HOOC-(CH2)2-COOH asam butanadioat asam suksinat
HOOC-(CH2)3-COOH asam pentanadioat asam glutarat
HOOC-(CH2)4-COOH asam heksanadioat asam adipat
HOOC-(CH2)5-COOH asam heptanadioat asam pimelat
HOOC-(CH2)6-COOH asam oktanadioat asam suberat
HOOC-(CH2)7-COOH asam nonadioat asam azelat

8
 HOOC-(CH2)8-COOH asam dekanadioat asam sebakat
( Sumber : Sumardjo, 2008 : 91)

c. Isomer Asam Dikarboksilat

Isomer yang terjadi pada asam dikarboksilat ialah isomer geometri (cis-

trans) dan isomer posisi. Isomer geometri yang biasa terjadi pada asam

dikarboksilat dan banyak ditemukan dalam berbagai literatur yaitu asam maleat

dan asam fumarat yang merupakan isomer dari asam 2- butenadioat.

a. Isomer geometri (cis-trans)

Contohnya :
1. Pada asam 2-butenadioat
HOOC H HOOC COOH
C C C C
H COOH H H

Asam maleat Asam fumarat

(asam trans-2-butenadioat) (asam cis-2-butenadioat)

2. Pada asam 2-pentenadioat ( asam glutakonat)

(asam cis-2-pentenadioat) (asam trans-2-pentenadioat)

3. Pada asam 2-metil-2-butenadioat

Asam sitrakonat Asam mesakonat

(asam cis-2-metil-2-butenadioat) (asam trans-2-metil-2-butenadioat)

b. Isomer posisi
Asam ftalat atau asam benzena dikarboksilat memiliki tiga bentuk isomer
posisi yaitu asam o-ftalat atau dikenal dengan nama umumnya asam ftalat, asam

9
m-ftalat yang dikenal sebagai asam isoftalat dan asam p-ftalat yang dikenal
dengan asam tereftalat. Ketiga isomer tersebut memiliki posisi atau letak
karboksilnya yang berbeda-beda. Struktur ketiga asam benzena dikarboksilat
tersebut sebagai berikut :
Rumus molekul : C6H4(COOH)2
COOH

COOH

COOH

COOH COOH COOH

asam o-ftalat asam m-ftalat asam p-ftalat

2.3 Sifat-sifat Asam Dikarboksilat

a. Sifat fisik

Sifat fisis dari asam karboksilat umumnya berwujud padatan yang berupa

kristal ataupun bubuk. Kebanyakan senyawa asam dikarboksilat, seperti asam

oksalat berupa padatan tak berwarna. Kecuali, etil malonat yang berwujud cairan

tak berwarna dengan bau buah yang sedap.

Asam dikarboksilat yang mengandung atom karbon yang berjumlah genap

memiliki titik leleh yang sangat tinggi dan kelarutan dalam air rendah

dibandingkan dengan atom karbon yang ganjil. Hal tersebut dapat dilihat pada

tabel dibawah ini.

Tabel 1.2 Sifat Fisis asam dikarboksilat

Nama Rumus Titik leleh Kelarutan dalam 100 g

10
 ,C. air, g.
Asam oksalat (COOH)2 186-187 (d.) 10 pada 20
Asam malonat CH2(COOH)2 130-135 (d.) 138 pada 60
Asam suksinat (CH2)2(COOH)2 189-190 6,8 pada 20
Asam glutarat (CH2)3(COOH)2 97,5 63,9 pada 20
Asam adipat (CH2)4(COOH)2 151-153 1,4 pada 15
(Sumber : Kelley, 1957: 359)

Keterangan : (d.) = dengan dekomposisi

b. Sifat kimia

Asam-asam dikarboksilat mempunyai gugus fungsional yang berbeda

dengan asam-asam karboksilat. Dimana asam-asam dikarboksilat tersebut sering

menunjukkan sifat kimia yang unik. Pada umumnya, sifat kimia dari asam-asam

dikarboksilat dengan asam-asam karboksilat sama, namun ada beberapa yang

berbeda.

Keasaman pada asam-asam dikarboksilat lebih besar dibandingkan asam-

asam karboksilat. Hal tersebut dikarenakan asam-asam dikarboksilat memiliki dua

gugus karboksil dimana keasamannya akan bertambah menjadi sangat asam.

Asam-asam dikarboksilat mempunyai dua tetapan keasaman ionisasi :

K1 K2
- -
HOOC(CH2)nCOOH OOC(CH2)nCOOH OOC(CH2)nCOO-

Tetapan keasaman ionisasi pertama (K 1) lebih besar daripada tetapan keasaman

ionisasi kedua (K2), dan harga pK1 lebih kecil dibandingkan dengan harga pK2.

Tabel 1.3 Tetapan keasaman beberapa asam dikarboksilat

Tetapan keasaman
Nama senyawa
K1 K2
-2 -5
Asam oksalat 5,4 x 10 5,4 x 10
Asam malonat 1,4 x 10-3 0,2 x 10-5
Asam suksinat 6,2 x 10-5 0,2 x 10-5
Asam glutarat 4,6 x 10-5 0,4 x 10-5

11
 Asam adipat 3,7 x 10-5 0,4 x 10-5

Dapat dilihat dari tabel diatas, K1 dari asam-asam dikarboksilat lebih besar

dibandingkan dengan Ka dari asam asetat (1,8 x 10 -5). Hal tersebut disebabkan

oleh adanya gugus karboksil yang bersifat sebagai gugus penarik elektron

sehingga membantu pemantapan muatan negatif yang terdapat pada ion

monokarboksilat.

Makin dekat jarak antara dua gugus fungsi maka akan semakin kuat

pengaruh keasamannya. Jadi, asam oksalat mempunyai K1 yang paling besar. Oleh

sebab itu, asam oksalat merupakan asam yang cukup kuat dibandingkan asam-

asam dikarboksilat lainnya. Sebaliknya, nilai K 2 lebih kecil dibandingkan Ka dari

asam asetat dikarenakan tolakan di antara muatan negatif yang terbentuk

menggoyahkan dianion dari dikarboksilat.

Asam-asam dikarboksilat dapat mengalami dekarboksilasi bila

dipanaskan. Contohnya, asam oksalat jika dipanaskan akan mengurai menjadi

CO2 dan asam format. Selanjutnya akan mengurai menjadi CO dan H 2O. Dengan

reaksinya :

200 C 200 C
HOOC COOH CO2 + HCOOH CO + H2O
asam oksalat asam format

Asam malonat mengalami dekarboksilasi bila dipanaskan akan

melepaskan CO2 dengan lebih mudah. Reaksi ini diperkirakan berlangsung

melalui keadaan transisi siklik, dimana menghasilkan enol asam asetat yang

kemudian bertautometri. Reaksinya sebagai berikut :

12
 H H O
O O O
O
kalor C
C C
C + C
C O H2C OH H3C OH
O OH
H2

asam malonat enol dari asam asetat asam asetat

Reaksi sederhananya :

H2 135 C
HOOC C COOH CO2 + CH3COOH

asam malonat asam asetat

Asam-asam dikarboksilat dapat diubah menjadi esternya. Misalnya,

anhidrida ftalat dapat diubah menjadi berbagai macam dialkil ftalat :

O
O
C OR
kalor
O + 2 ROH + H2O
C OR
O
O

anhidrida ftalat dialkil ftalat

Ester dari asam-asam dikarboksilat dapat bereaksi dengan alkohol

berdwifungsi membentuk poliester. Poliester yang paling terkenal adalah serat

sintetik Dacron. Dacron dibuat dari dimetil tereftalat dengan etilena glikol (1,2-

etanadiol).

Reaksi :

13
 O O
H3C O C C O CH3
+ 2 HOCH2CH2OH

etilena glikol
dimetil tereftalat

H+

O O
HOH2CH2COC COCH2CH2OH + 2 CH3OH

O O
C COCH2CH2O
x

Dacron

Ester dari asam dikarboksilat juga dapat mengalami reduksi dengan

hidrogenasi katalitik atau yang disebut hidrogenolisis ester. Contohnya ester dari

asam adipat yaitu dietil adipat dengan suhu dan tekanan tertentu serta dengan

penambahan katalis tembaga kromat menghasilkan sepasang alkohol.

Reaksinya sebagai berikut :

H2
O O
CuCr2O4 katalis
H3CH2COC (CH2)4 COCH2CH3 HOCH2(CH2)4CH2OH + 2 COCH2CH3
255, 200 atm
dietil adipat 1,6- heksanadiol (90%) etanol

14
 Asam-asam dikarboksilat dengan dua atau tiga atom karbon di antara dua

gugus karboksil jika dipanaskan akan melepaskan air, dimana membentuk

anhidrida siklik dengan cincin yang beranggota lima atau enam.

O
O
H2C C
OH kalor
OH
O + H2O
H2C C
235C
O O

asam suksinat anhidrida suksinat

Penambahan anhidrida asetat untuk kondisi yang lebih lembut

menghasilkan anhidrida siklik dan asam asetat. Salah satu contoh reaksinya

seperti di bawah ini :

O
H2
CH2COOH O O C C
H2C + H2C O
CH2COOH
H3CC O CCH3 + 2 CH3COOH
C C
H2
O
asam glutarat anhidrida asetat asam asetat
anhidrida glutarat

Reaksi antara asam dikarboksilat dengan ditambahkan basa akan

menghasilkan garam sama halnya pada asam karboksilat. Salah satu contoh reaksi

asam dikarboksilat dengan penambahan natrium hidroksida yang akan

menghasilkan garam dari asam dikarboksilat seperti di bawah ini :

NH2 NH2

HO2CCH2CH2CHCO2H + NaOH HO2CCH2CH2CHCO2- Na+ + H2O

asam glutamat mononatrium glutamat

15
 2.4 Pembuatan Asam Dikarboksilat

Pembuatan dari asam dikarboksilat hampir sama dengan pembuatan asam

karboksilat. Asam-asam dikarboksilat dapat dibuat dengan beberapa metode,

yaitu:

1. Oksidasi alkena

Sikloheksena dapat dioksidasi dengan menggunakan katalis MnO4 dengan

pemanasan akan menghasilkan asam adipat. Reaksi ini memerlukan zat

pengoksidasi yang kuat seperti pada alkohol. Reaksinya :

MnO4
HO2CCH2CH2CH2CH2CO2H
kalor
asam heksanadioat
sikloheksena (asam adipat)

2. Oksidasi rantai samping aromatik

Asam-asam dikarboksilat aromatik dapat dibuat dengan mengoksidasi

rantai samping alkil pada cincin aromatik. Reaksi ini menunjukkan sangat

stabilnya cincin aromatik. Dimana, gugus metil yang bersifat seperti-alkana

yang teroksidasi bukan cincin aromatiknya.

Asam tereftalat dihasilkan dengan oksidasi ini dengan menggunakan

katalis kobalt dan udara untuk oksidasinya. Reaksi pembuatan asam tereftalat

dari asam p-xilena :

H3C CH3
O2, Co(III)
HOOC COOH
CH3CO2H

p-xilena asam tereftalat

Selain asam tereftalat , asam ftalat dapat juga dibuat dari naftalena atau o-

xilena melalui oksidasi yang serupa, dengan menggunakan katalis V 2O5 atau

16
 kobalt dan oksigen. Berikut reaksi sintesis asam ftalat melalui oksidasi dari

naftalena :

COOH

O2, V2O5
400
COOH

naftalena asam ftalat

3. Hidrolisis Sianida (Nitril)

Hidrolisis sianida atau nitril ini memerlukan suasana asam atau basa dalam

reaksinya. Pembuatan asam dikarboksilat dari metode ini dapat diperoleh

dari alkena ataupun glikol.

a. Dari alkena,

H2O, H+
Cl2 NaCN dalam alkohol
H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2
kalor kalor
Cl Cl CN CN COOH COOH
etilen etilen diklorida suksinonitril asam suksinat

b. Dari glikol

HCl KCN dalam alkohol

CH2(CH2OH)2 CH2(CH2Cl)2
kalor
1,3-propanadiol 1,3-Dibromopropana H2O, H+
CH2(COOH)2 CH2(CH2CN)2
kalor
Glutaronitril asam glutarat

4. Reaksi Grignard

17
 Sintesis Grignard dapat digunakan dalam pembuatan asam dikarboksilat dari

dibromoalkana yang mana posisi atom bromin terletak di kedua ujung atom

karbon. Contoh reaksi pembuatan asam pimelat dari 1,5-dibromopentana :

(1) CO2
BrMg(CH2)5MgBr COOH(CH2)5COOH
(2) H2O, H+

5. Ester malonat

Ester ini dapat digunakan untuk sintesis asam dikarboksilat dengan rumus

umumnya RCH(COOH)2 atau R2C(COOH)2.

alkohol
CH2BrCH2CH2Br + 2 Na+[CH(COOC2H5)2]
1,3- dibromopropana etil sodiomalonat

larutan NaOH larutan HCl

CH2[CH2CH(COONa)2]2 CH2[CH2CH(COONa)2]2
kalor

kalor
CH2[CH2CH(COOH)2]2 HOOC(CH2)5COOH
- 2CO2 asam pimelat

2.5 Kegunaan Asam Dikarboksilat

Kegunaan dari senyawa asam-asam dikarboksilat antara lain :
1. Asam oksalat digunakan sebagai penghilang karat, sebagai pereaksi

pada pembuatan zat warna, sebagai bahan pemurni dalam industri

farmasi dan keperluan lainnya.

2. Asam suksinat digunakan dalam industri makanan dan minuman,

terutama sebagai pemanis.

3. Asam Glutarat digunakan dalam produksi poliester poliol, poliamida,

peliat ester dan inhibitor korosi, dalam sintesis obat-obatan, surfaktan

dan senyawa logam finishing.

4. Asam adipat digunakan sebagai monomer untuk produksi nilon

melalui reaksi polikondensasi dengan heksametilena diamina,

18
 membentuk 6,6-nilon, sebagai reaktan untuk membentuk komponen

pemlastis dan pelumas ,dalam bumbu masakan sebagai penyedap rasa.

5. Asam suberat digunakan sebagai plasticizer, pelumas, cairan hidrolik,

kosmetik, lilin. Selain itu asam suberat juga digunakan dalam sintesis

poliamida dan resin alkid serta digunakan sebagai perantara untuk

aromatik, antiseptik dan bahan lukisan.

6. Asam tereftalat digunakan sebagai bahan dasar yang diperlukan untuk

pembuatan serat sintentik Dacron.

7. Asam ftalat sering digunakan dalam industri, terutama sebagai bahan

baku untuk sintesis zat-zat organik lain, seperti plastik,beberapa zat

warna , resin, dan beberapa insektida.

8. Asam dodekanadioat digunakan dalam produksi nilon (nylon-6,12),

poliamida, pelapis, perekat, gemuk, poliester, zat warna, deterjen,

dalam antiseptik, dan wewangian. Asam ini sekarang diproduksi oleh

fermentasi alkana rantai panjang dengan strain tertentu dari Candida

tropicalis.

BAB III RANGKUMAN

Asam dikarboksilat (asam alkanadioat) mempunyai dua gugus fungsional

yang sama yaitu gugus karboksil. Rumus umum dari asam dikarboksilat ini yaitu

CnH2n(COOH)2. Asam dikarboksilat jenuh yaitu asam-asam dikarboksilat yang

memiliki deretan sejenis dari rumus umum C nH2n(COOH)2 seperti asam oksalat

dan lainnya. Sedangkan asam dikarboksilat tak jenuh yakni asam maleat dan asam

fumarat. Asam dikarboksilat mempunyai tiga macam struktur yakni struktur garis,

struktur poligon dan struktur termampatkan.

19
 Penamaan asam dikarboksilat menurut aturan IUPAC awalannya

dibubuhi asam dan ditambah akhiran dioat (tambahan di menunjukkan adanya

dua gugus karboksil). Untuk asam dikarboksilat bercabang, rantai terpanjang yang

mengandung dua gugus karboksil digunakan sebagai rantai utama. Penomoran

dimulai dari atom karbon karboksil ujung yang satu ke atom karbon karboksil

ujung yang lain. Atom karbon karboksil yang paling dekat dengan cabang

/subtituen /ikatan rangkap ataupun rangkap tiga harus mendapatkan nomor

terendah.

Nama-nama trivial atau nama umum dari asam dikarboksilat biasanya

berasal dari kata Latin atau Yunani yang menyatakan sumber asal diperoleh

asamnya. Untuk asam dikarboksilat bercabang menggunakan huruf Yunani (, ,

dan seterusnya). Isomer yang terjadi pada asam dikarboksilat ialah isomer

geometri (cis-trans) dan isomer posisi. Asam maleat dan asam fumarat merupakan

isomer cis-trans dari asam 2- butenadioat. Asam ftalat atau asam benzena

dikarboksilat memiliki tiga bentuk isomer posisi yaitu asam o-ftalat, asam m-

ftalat, dan asam p-ftalat.

Pada umumnya asam dikarboksilat berwujud padatan tak berwarna berupa

bubuk ataupun kristal. Kecuali etil malonat berwujud cairan tak berwana dengan

bau buah yang sedap. Asam dikarboksilat yang mengandung atom karbon yang

berjumlah genap memiliki titik leleh yang sangat tinggi dan kelarutan dalam air

rendah dibandingkan dengan atom karbon yang ganjil. Pada umumnya, sifat kimia

dari asam-asam dikarboksilat dengan asam-asam karboksilat sama, namun ada

beberapa yang berbeda.

20
 Keasaman pada asam-asam dikarboksilat lebih besar dibandingkan asam-

asam karboksilat. Semakin dekat jarak antara dua gugus fungsi maka akan

semakin kuat pengaruh keasamannya. Asam-asam dikarboksilat dapat mengalami

dekarboksilasi bila dipanaskan. Asam-asam dikarboksilat dapat diubah menjadi

esternya. Ester dari asam-asam dikarboksilat dapat bereaksi dengan alkohol

berdwifungsi membentuk poliester dan juga dapat mengalami reduksi dengan

hidrogenasi katalitik atau yang disebut hidrogenolisis ester. Pada pemanasan,

asam dikarboksilat dapat membentuk anhidrida asam dan dengan penambahan

anhidrida asetat.

Asam dikarboksilat jika direaksikan dengan suatu basa akan menghasilkan

garam sama halnya dengan asam karboksilat. Asam karboksilat dapat dibuat

dengan oksidasi alkena, oksidasi rantai samping aromatik, hidrolisis sianida

(nitril), reagensia Grignard dan dari ester malonat. Asam-asam dikarboksilat

mempunyai banyak kegunaan dalam kehidupan sehari-hari. Umumnya, beberapa

senyawa asam dikarboksilat memiliki peranan dalam industri seperti,

plastik,beberapa zat warna, dalam produksi poliester poliol, dan lainnya.

21
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden,Ralp J, dan Joan S. Fessenden. 1991. Kimia Organik Edisi Ketiga

Jilid 2. (Terjemahan A.H. Pudjatmaka). Jakarta: Erlangga
Hart,Harlod. 1983. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat Edisi Keenam.
(Terjemahan Suminar Achmadi). Jakarta: Erlangga.
Hart,Harlod, Leslie E. Craine, dan David J. Hart. 2003. Kimia Organik: Suatu
Kuliah Singkat Edisi Kesebelas. (Terjemahan Suminar Achmadi).
Jakarta: Erlangga.
Kelley,Louise. 1957. Organic Chemistry Second Edition. New York : McGraw-
Hill Book Company.
Sumardjo,Damin.2008. Pengantar Kimia. Jakarta : EGC

22
23