ASAM KARBOKSILAT

Tata Nama
O O
C + OH C
OH
karbonil hidroksil karboksil
 Nama IUPAC: asam alkanoat
Nama trivial: sumber asal asamnya (alkananya + karboksilat)

O O O O
H C OH CH3 C OH CH3CH2 C OH CH3CH2CH2 C OH

asam metanoat asam etanoat asam propanoat asam butanoat

asam format asam asetat asam propionat asam butirat
 O O
5 4 3 2 1
CH3CHCH2CH2 C OH CH2 C C OH
H
CH3

O H O COOH
3 2 1 1
H2C C OH CH3 C C OH OH
2
OH OH

asam glikolat asam laktat

asam salisilat
 n=0 asam etanadioat asam oksalat
n=1 asam propanadioat asam malonat

O O n=2 asam butanadioat asam suksinat

n=3 asam pentanadioat asam glutarat
HO C (CH2)n C OH
n=4 asam heksanadioat asam adipat
(bahan baku poliamida Nilon-6,6)
n=5 asam heptanadioat asam pimelat
Sifat Fisik
 Asam karboksilat dapat saling berikatan O H O
hidrogen membentuk dimer: R C C R
O H O
CH3CO2H CH3CH2CH2OH
Bobot molekul 60 60
Titik didih (oC) 118 97
 Asam karboksilat polar & dapat berikatan hidrogen dengan
air  asam karboksilat ber-BM rendah larut dalam air.

 Asam karboksilat ber-BM rendah berbau tajam dan tak enak,

dan semakin besar BM, semakin tidak berbau.

Kegunaan
Sabun: garam logam alkali (Na, K atau Li) dari asam lemak
Asam lemak  asam karboksilat rantai panjang
O O
Sintesis Mn(CH3COO)2
CH3 C H + 1/2 H2 o
CH3 C OH
Industri 5580 C asam asetat
asetaldehida
Latihan:
1. Berilah nama untuk CH3

(a) Cl2CHCO2H (d)

(b) CH3CH=CHCO2H
(c) (CH3)3CCO2H
COOH

2. Tulislah struktur untuk

(a) asam 3-bromobutanoat (c) asam 2-butunoat
(b) asam 2-hidroksi-2-metilpropanoat (d) asam m-nitrobenzoat
TURUNAN ASAM KARBOKSILAT
Tata Nama
Gugus –OH asam karboksilat diganti oleh heteroatom/gugus lain.
O
R C OH

O O O O O
R C X R C O C R' R C OR' R C NH2
asil halida anhidrida karboksilat ester amida

Hidrolisis senyawa-senyawa tersebut akan menghasilkan asam

karboksilat induknya.
Asil Halida O O
CH3 C Br C6H5 C Cl
etanoil bromida benzoil klorida
asetil bromida

Anhidrida Karboksilat
O O O O
CH3 C O C CH3 CH3CH2 C O C CH3
anhidrida etanoat anhidrida etanoat propanoat
anhidrida asetat anhidrida asetat propionat

Ester O O
O CH3 C O CH3 CH3 C O
R C OR'
metil etanoat fenil etanoat
alkil alkanoat
metil asetat fenil asetat
 O
(CH3)3C C O

O
C O CH2CH3
 Sifat Fisik dan Kegunaan Ester
• Cairan atsiri dengan bau dan wewangian buah atau bunga.
• Pelarut atau zat antara dalam berbagai reaksi organik.

Sintesis Ester
1. Esterifikasi umum, contohnya
O O
+
H /Q
CH3 C OH + HO CH3 CH3 C O CH3
-H2O
asam etanoat metanol metil etanoat
asam asetat metil alkohol metil asetat

2. Pembuatan vinil asetat dalam industri:

O O
CuCl2
CH3 C OH + CH2 CH2 + 1/2 O2 CH3 C O C CH2 + H2O
H
asam asetat etilena vinil asetat
Perhatikan contoh berikut :
O
II O
 CH3- C – O- CH3 II
CH3– CH2 –C –O- CH- CH3
l
 CH3-CH-CH2-COO-C2H5 C2H5
l
CH3
O CH3
II I
H-C – O- C-CH3
I
 CH3 – CH2 –COO-CH-CH3 CH3
I O
CH3 II
CH3-CH-CH2-O-C- CH3
I
CH3
Perhatikan contoh berikut
O
II CH3 CH3 O
 CH3- C - OH I I II
CH3- CH – CH – CH –C -OH
l
 CH3-CH-CH2-COOH C2H5
l CH3
CH3 I
CH3 -CH –C - CH2-C=O
I I I
CH3 CH3 C2H5 OH
l
 CH3 – C – CH2-COOH
l
C2H5
 AMINA
Tata Nama dan Penggolongan
Turunan organik dari amonia (NH3)

H N H
H
R
H N R H N R R N R R N R
H R R R
1o 2o 3o 4o
AMINA
Struktur amina :
R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer, sekunder, tersier

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2

(CH3)2NH

(CH3)3N
1. Nama umum:
Gugus alkil yang melekat pada atom N +
akhiran -amina.

2. Nama IUPAC:
Gugus amino, -NH2, dianggap sebagai
substituen.

3. Nama Chemical Abstracts (CA):

alkanamina.
 Struktur Nama Umum Nama IUPAC Nama CA
CH3CH2NH2 etilamina aminoetana etanamina

(CH3CH2)2NH dietilamina etilaminoetana N-etiletanamina

(CH3CH2)3N trietilamina dietilaminoetana N,N-dietiletanamina

Jika gugus –NH2 dapat berada di >1 posisi, penomoran diperlukan:

CH3CH2CH2NH2 1-propilamina 1-aminopropana 1-propanamina

(CH3)2CHNH2 2-propilamina 2-aminopropana 2-propanamina

Struktur Nama Nama IUPAC Nama CA

Umum
Amina aromatik dinamai sebagai turunan anilina (IUPAC) atau benzenamina (CA):
Br NH2
4-bromo
– p-bromoanilina
benzenamina
Latihan:
1. Berilah nama yang dapat diterima untuk

(a) (CH3)3CNH2 (b) (CH3)2NH (c) CH3(CH2)3NH2

(d)
(e)
O2N
NH2

NH2

2. Golongkan amina-amina di atas sebagai 1o, 2o, 3o, atau 4o.

CH 3 C H3
+ - + -
NH Cl C H3 N C H3 Cl
CH 3
C H3

Dimetilamonium klorida Tetrametil amonium klorida

(garam amina) (garam amonium kuarterner)
Latihan
C H 3C H 2N H 2 NH 2

 Jika lebih dari satu gugus alkil, gugus alkil terbesar

sebagai induk, sedangkan gugus alkil tambahan
dinyatakan dg awalan N-alkil

C H3
C H 3C H NH C H3
N-metil-2-propil amina
 Bila sebagai substituen : sebagai awalan amino
H2N CH2CH2OH
2-aminoetanol

 Aril amina : sebagi turunan amin aromatik asal (anilin),

substituen pd N diberi awalan N-
C H3
NH2 N
C H3

anilin N,N-dimetilanilin
 Amina heterosiklik (N dlm cincin) nama tersendiri

HN NH
N N
H H
pirolidin piperidin piperazin
 Kebasaan Amina
Amina  basa lemah << dari ion OH, karena dapat
memberikan sepasang elektron bebasnya berikatan
dengan proton.
Amina yang larut dalam air membentuk ion OH
+ -
NH3 + H2O NH4 + OH

Alkil amina mengalami reaksi sempurna dengan asam

kuat membentuk garam amina (garam alkilamonium)

+ -
R 3N + H X R 3N H X
garam amina
AMIDA
 Amida adalah turunan asam karboksilat,
dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH2
atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan
asil.
 Sifat fisika : zat padat kecuali formamida
yang berbentuk cair, tak berwarna, suku-
suku yang rendah larut dalam air, bereaksi
kira-kira netral.
 Struktur Amida : R – CONH2
Amida

O
H C NH2
O
CH3CH2 C NHCH2CH3

O
C NH2
SOAL LATIHAN
1. Gambarkan struktur amina berikut dan klasifikasikan !
a. Trietilamina
b. 2-aminopropanoat
c. Isopropil amina
d. N-isopropil anilin
e. N,N-dimetilbutilamina
f. Siklopentilamin
g. Benzilamina
Nama yang tepat untuk senyawa

CH2=C--CH-CH2-CH3 adalah….
CH3CH3
Senyawa yang bukan merupakan alkohol sekunder adalah......
a.2-pentanol
b.3-pentanol
c.2-metil-3-pentanol
d.3-metil-2-pentanol
e.3-metil-3-pentanol

Jawaban e
Penyelesaian:
3-metil-3-pentanol merupakan alkohol tersier.
Alkohol tersier:-il dan –ol terikiat pada C yang sama.
Senyawa dengan rumus molekul C5H12O termasuk kelompok
senyawa.....
a.Aldehida
b.Ester
c.Eter
d.Alkanon
e.Asam karboksilat
Jawaban c
Penyelesaian:
Rumus umum senyawa gugus fungsi
CnH2n + 2O:Alkohol dan eter
CnH2nO:Aldehida dan alkanon
CnH2nO2:Asam karboksilat dan ester
Nama yang tepat untuk senyawa berikut
CH3
CH3-C=CH-CH2-CH
CH3 CH2
CH3
Adalah ....
a.2,5-metil-5-etil-2-pentana
b.2-metil-5-etil-2-heksana
c.2-etil-5-metil-2-heksana
d.2,5-dimetil-2-heptena
e.3,6-dimetil-5-heptena

Jawaban d
Penyelesaian:
Senyawa di atas mempunyai induk alkena dengan 7 atom karbon,posisi ikatan rangkap
Pada atom karbon nomor 2, 2 buah gugus metil sebagai cabang pada karbon nomor 2
dan 5 sehingga namanya 2,5-dimetil-2-heptena.
Rumus molekul berikut yang tidak menyatakan lebih dari satu senyawa
adalah….
a.C2H6O
b.C2H4O2
c.C3H6O
d.C2H5Br
e.C3H7Br

Jawaban d
Penyelesaian:
CH3OCH3 dimetil eter
C2H4O2 CH3COOH asam etanoat
C2H6O CH3CH2OH etanol
HCOOCH3 metil metanoat
C3H6O CH3CH2CHO propanal
CH3COCH3 propanon
C2H5Br CH3H2Br etil bromida
C3H7Br CH3CH2CH2Br 1-bronopropana
CH3CHBrCH3 2-bromopropana
Pasangan senyawa karbon dibawah ini yang merupakan isomer
gugus fungsional adalah….
a.Metil etanoat dan propanol
b.Etil metil eter dan metil etanoat
c.Propanol dan metil etil eter
d.Etil metl eter dan 2 propanon
e.Propanol dan propanal

Jawaban c
Penyelesaian:
Pasangan isomer fungsional:
- alkohol dan eter
- alkanal dan alkanon
- asam alkanoat dan ester
 Gambarkan struktur senyawa dibawah ini

a.4-etil-2-metil-2-pentena
b.2-metil-2-etil-2-pentena
c.4-etil-2-metil-pentena
d.2,4-dimetil-2-heksena
e. 3,5-dimetil-4-heksena
 C2H5

CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH=CH2
Gambarkan struktur senyawa
CH3-CH
dibawah ini :
CH3

Dan A.3-etil-3-isopropil 1 heptena

CH3

CH-CH3 B.4-metil-4,5-diisopropil oktana

CH3-CH2-CH2-CH-C-CH2-CH2-CH3

CH3-CH CH3

CH3
Tentukan atom C primer,sekunder,tersier,dan kuartener untuk struktur molekul berikut
CH3

CH3-CH-C-CH-CH2-CH3

CH2 CH3 CH3

CH2
Jawaban:
Atom C primer sebanyak 6 (perhatikan atom C yang mengikat 3 buah hidrogen)
Atom C sekunder sebanyak 2 (perhatikan atom C yang mengikat 2 buah hidrogen)
Atom C tersier sebanyak 2 (perhatikan atom C yang mengikat 1 buah hidrogen)
Atom C kuartener sebanyak 1 (perhatikan atom C yang tidak mengikat hidrogen)
Nama yang tepat untuk senyawa
CH3-CH-CH = C-CH3 C2H5 CH3
adalah ....
A. 4-etil-2-metil-2-pentena
B. 2-metil-2-etil-2-pentena
C. 4-etil-2-metil-3-pentena
D. 2,4-dimetil-2-heksena
E. 3,5-dimetil-4-heksena

Jawaban: D
Penyelesaian:
Dua gugus metil pada C-2 dan C-4 serta ikatan rangkap pada C-
2.
Tentukan jumlah isomer senyawa C4H6!

Jawab:
a.HC = C-CH2-CH3
1-butuna

b.CH3-C C-CH3
2-butuna

Senyawa C4H6 mempunyai 2 buah isomer

Senyawa yang merupakan amina tersier adalah
A. C2H5NHCH3
B. (CH3)2NCH3
C. C6H5NH2
D. C3H7NH2
E. (CH3)2NH
Jawaban: B
Penyelesaian:
Amina primer : N mengikat satu alkil (RNH2)
Amina sekunder : N mengikat dua alkil (RNHR)
Amina tersier : N mengikat tiga alkil (R3N)
Senyawa yang termasuk alkohol tersier adalah….
A. 2-metil- 1 -propanol
B. 2-metil-2-propanol
C. isobutil alkohol
D. 3-metil-2-butanol
E. isopentil alkohol

Jawaban: B
Penyelesaian:
Pada alkohol tersier, alkil dan OH terikat pada C yang
nomornya sama.
 CH2-CH2
CH-CH3
CH2-CH2

disebut ....
A. sikloheksana
B. n-heksana
C. 3-etil butana
D. 2-metil pentana
E. metil siklopentana

Jawaban: E
Penyelesaian:
Senyawa di atas adalah hidrokarbon golongan sikloalkana. Jadi rantai utama berupa
lima atom karbon melingkar disebut siklopentana, dan metil sebagai cabang, jadi na
manya metil siklopentana.
Tuliskan dan tentukan jumlah isomer dari senyawa
dengan rumus C5H12
Jawaban:
Penyelesaian: Isomer C5H12 adalah
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
(n-pentana)

(2-metil butana)

(2,2-dimetil propana)
Jadi, kemungkinan senyawa dari C5H12 adalah
tiga.