ASAM KARBOKSILAT

Deskripsi:
Struktur, tata nama, penggolongan
dan manfaat asam karboksilat
DEFINISI ASAM KARBOKSILAT

 Senyawa yang mempunyai satu

gugus karbonil yang berikatan
dengan satu gugus hidroksil yang
disebut dengan “gugus karboksil”
(karbonil + hidroksil).

O
R C
OH
 ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat merupakan golongan
senyawa karbon yang mempunyai gugus
fungsional –COOH terikat langsung
pada gugus alkil, sehingga rumus umum
asam karboksilat adalah : CnH2nO2
Struktur Senyawa :

17:44 3
 TATA NAMA IUPAC
 Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang
yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) +
akhiran oat.
 Contoh :
O O
O
H C CH3 C CH3 CH2 CH2 C
OH OH OH

asam metanoat asam etanoat asam butanoat

CH3
O O O
CH3 CH CH2 C H3C C C CH3 CH CH2 C
OH OH OH
CH3 CH3 OH
  Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari
gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1
 Contoh :

5 4 3 2 1
CH 3 CH 2 CH CH 2 COOH CH 3 CH CH 2 CH COOH
5 3 2 1
4
CH 3 OH CH 3
asam 3 - metil pentanoat asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
  Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus
cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang
menurut abjad
 Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,
penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
O O
C CH 2 C asam propandioat (asam malonat)
HO OH

O O

HO C C OH asam etandioat (asam oksalat)

O O

HO C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C OH asam heksandioat (asam adipat)

 TATA NAMA TRIVIAL
 Tidak mempunyai sistematika
O
H C asam formiat
OH

O
CH3 CH2 CH2 C
OH asam butirat

 Letak susbtituen dinyatakan dengan , , ,  dan

seterusnya
    O
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C
5 4 3 2 1 OH
Cl

CH 3 CH COOH asam - kloroproponoat

 
 Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H As. metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat

HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat

HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat

  Alkil karboksilat

CH 3 CH 2 COOH CH 3 CH COOH

asam etil karboksilat CH 3

asam isopropil karboksilat
 ISOMER ASAM
KARBOKSILAT

Asam karboksilat seperti aldehid juga tidak

mempunyai isomer posisi karena gugus
fungsinya di ujung rantai C. Karena yang dapat
berubah hanya struktur alkil, maka isomernya
adalah isomer struktur.

17:44 10
 O

Isomer struktur C4H9 C

— OH

CH3 — CH2 — CH2 — C —

OH asam butanoat
O

CH3 — CH — C — OH
|
CH3
asam 2-metil propanoat
17:44 11
❶ Sifat Fisika

Suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suku-suku

yang lebih tinggi berupa zat padat.

Suku-suku rendah (C1–C4) mudah larut, namun makin

banyak atom C dalam molekul kelarutan makin
berkurang, dan senyawa yang berwujud padat tidak
dapat larut. Atom C5-C9 berbentuk cairan kental dan
asam alkanoat suku tinggi C10 berbentuk padatan.
c) Titik didih dan lelehnya tinggi,
karena antara molekulnya
terdapat ikatan Hidrogen.

d) Merupakan asam lemah.

Makin panjang rantai C makin
lemah asamnya.
Sifat-sifat Asam Karboksilat
 Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar
 senyawa polar 
-
O
+

C+ - H
H3C  O

 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan

hidrogen melalui gugus

C O dan O H
- +
 
O H
O
CH 3 C C C CH 3
O H O-

+ 
 ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen
pada alkohol  titik didih asam karboksilat > titik
didih alkohol yang Mr sama
O
CH 3 CH 2 C > CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH
OH
td td
 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen dengan air  mudah larut dalam air

O
R C
OH
rantai C non polar gugus polar
Keasaman Asam Karboksilat
 Asam karboksilat terionisasi di dalam air
membentuk larutan yang bersifat sedikit asam
 Keasaman asam karboksilat  asam-asam anorganik
karena asam karboksilat terionisasi sebagian di
dalam air  asam lemah
O
O
- +
CH3 CH2 C CH3 C O +H
OH


[CH 3CO2 ] [ H  ]
Ka  1.8 x 105
[CH 3CO2 H ]
o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi
CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi

alkohol

O O

CH3 C O CH3 C O

asam karboksilat
 Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)
membentuk garam karboksilat
O O
- +
1 C OH + NaOH C O Na + H 2O

asam benzoat

O O
2 CH3 C OH + Na 2 CO 3 - +
CH3 C O Na + H 2CO3
asam asetat Na - asetat
CO2 H2O
 Beri nama garam karboksilat !

O O
( CH3CH2C O- ) Ca 2+ Cl C O- + NH 4+
2

CH 3 CH COOH

CH 3
 Reaksi-Reaksi
Asam
Kaboksilat

1. Reaksi dengan Basa (penyabunan) 4. Reaksi dengan NH3

R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O R-COOH + NH3 → R-CONH2 + H2O
sabun amida

2. Reaksi esterifikasi
H2SO4
R-COOH + R’-OH → R-COOR’ + H2O
Asam karboksilat Alkohol ester
5. Reaksi dengan Cl2
CH3-CH2-COOH + Cl2 → R-CHCl-COOH + HC
3. Reaksi dengan PCl5 Asam 2-monokloropropanoat
R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl
alkanoilklorida
 Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
H+ O
CH 3 CH 2 CH 2 OH + K 2Cr 2O7 CH 3 CH 2 C
OH

H+
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH + KMnO 4 CH 3 CH 2 CH 2

alkohol oksidator COOH

kuat

O O
+ NH 4OH
CH 2 CH C + Ag (NH3)2 CH 2 CH C
H OH
OH OH OH OH
oksidator
aldehida
lemah
 2. Oksidasi alkena RCH  HR dan R2C  CHR

O
H3C H Oks H3C
C C CH 2 CH 3 C O HO C CH 2 CH 3
H3C H3C

H2 H2
C C
H2C CH Oks H2C COOH
H2C CH H2C COOH
C C
H2 H2

sikloheksena asam adipat

3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena
Cl Cl
CH 2 CH 2 CH 3 COOH
-
OH
+ KMnO4
CH CH 3 COOH

CH 3

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi

menjadi gugus karboksilat benzoat.
Beberapa Reaksi Asam Karboksilat
1. Reduksi
O
katalis
R C + 2 H2 R C OH + H 2O
OH D

asam karboksilat

O O OH O
Pt
CH3 C CH2 C OH + H 2 O CH3 CH CH2 C OH
25 c
asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat
O

C OH H2C OH

H2O
+ LiAlH4
CH3 CH3
2. Dekarboksilasi asam  - keton dan  - dikarboksilat.

 Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada

asam karboksilat yang mempunyai gugus  - keton

O O O
H2
H3C C C C CH3 C CH3 + CO 2
OH
asam 3 - ketobutanoat aseton
Mekanisme
H
H O
O O
+ O C O
C C C
H3C  CH2 O H3C CH2
 etanol
O

CH3 C CH3
aseton
 ... ketokarboksilat dekarboksilasi

O O

CH 3 C C OH

O O

CH 3 C CH 2 CH 2 C OH
  
 3. Asam Lemak/Hidrolisis

 Lemak/minyak dihidrolisis
menghasilkan asam karboksilat
O

H2C O C (CH2)16CH3 H2C OH

O
H+
HC O C (CH2)16CH3 + 3 H2O HC OH + CH 3(CH2)16CO 2H
O

H2C O C (CH2)16CH3 H2C OH As. Stearat

(As. Lemak)
Tristearin Gliserol
(gliserol tristearat)
 Kegunaan Asam Karboksilat
1) Asam Formiat (Asam Semut/Asam Metanoat)
Sifat khusus yang dimiliki asam formiat yaitu dapat
mereduksi, karena mempunyai gugus aldehid.
O O

H — C — OH H — C — OH
gugus asam gugus aldehid

Kegunaan asam format yaitu untuk

mengumpulkan lateks, penyamakan kulit, dan
pada proses pencelupan tekstil.
17:44 27
 2) Asam Asetat (Asam Cuka/Asam
Etanoat)
Asam asetat mempunyai banyak
kesamaan sifat dengan asam formiat
yaitu: berwujud cair, tidak berwarna, mudah
larut dalam air, dan berbau tajam.

3) Asam Sitrat
Asam sitrat juga terdapat pada jeruk,
digunakan untuk pengawet buah dalam
kaleng.
17:44 28
 4) Asam Stearat
Asam ini berbentuk padat, berwarna
putih. Dalam kehidupan sehari-hari
terutama digunakan untuk
pembuatan lilin.

5) Asam karboksilat lainnya

a) Asam laktat pada susu
b) Asam tartrat pada anggur
c) Asam valerat pada mentega
d) Asam glutamat pada kecap (garam
17:44 29
glutamat dikenal dengan nama
 1) Asam Asetat

Luka bakar

Kerusakkan mata permanen

Iritasi pada membran mukosa

Asam asetat mudah terbakar jika suhu ruang melebihi 39°C

(102°F), dan dapat membentuk campuran yang mudah
meledak diudara (ambang ledakan 5,4% - 16%).

17:44 30
 2) Asam Sitrat

Iritasi pada kulit dan mata jika terkena asam sitrat kering,
mengkonsumsi terlalu banyak dapat merusak email gigi, dalam
konsentrasi tinggi dapat merusak rambut.
3) Asam Glutamat (MSG)

17:44 31
17:44 32
17:44 33
 4) Asam Asetat Glacial

Komersial dibuat dengan mereaksikan methanol dan karbon monoksida

atau oksida etilen. Bahan asal dari reaksi ini disintesa dari gas alam, minyak bumi,
atau batubara.
Cuka, larutan 3-6% asam asetat dalam air, dibuat melalui peragian dari sari
buah apel sari buah lain, atau anggur atau dari pengeceran asam asetat sintesis.

5) Asam Oksalat

Asam oksalat (HO2C – CO2H) zat padat yang korosif dan

beracun. Terdapat dalam jumlah sedikit dalam banyak tanaman,
seperti oksalis dan bayam. Asam oksalat dipakai sebagai
penghilang karat dan sebagai pereaksi dalam pembuatan zat
warna.

17:44 34
 Kegunaan Asam Karboksilat
1. Asam asetat
 Sebagai pemberi rasa asam dan sebagai pengawet makanan.
 Dalam industri, sebagai bahan baku sintesis serat dan plastik.
 Dalam laboratorium, sebagai pelarut dan sebagai pereaksi.
 Dalam konsentrasi rendah, sebagai antibakteri dan deodorant alami

2. Asam oksalat
 Terdapat dalam daun bayam dan buah-buahan, bentuk senyawanya sebagai garam
natrium atau kalsium.
 Menghilangkan karat dan bahan baku pembuatan zat warna
 Mengasamkan minuman, permen, dan makanan lain.
 Digunakan dalam fotografi, keramik, penyamakan, dan proses produksi lainnya.