Naila Amalia F.

W
153020202
TP-F
 Asam karboksilat merupakan suatu senyawa yang
mengandung gugus karboksil (–COOH). Gugus
karboksi mengandung sebuah gugus karbonil dan
sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini
mengakibatkan suatu kereaktivan kimia yang unik
untuk asam karboksilat
 Tata Nama

Struktur Nama Senyawa (IUPAC) Nama IUPAC pada asam

karboksilat alifatik
Asam Metanoat adalah nama alkana
induknya, dengan huruf
akhir –a digannti dengan
Asam Etanoat
oat, dan dan di
depannya ditambah
Asam-2-klorobutanoat kata asam. Jadi, asam
karboksilat disebut
golongan asam alkanoat.
Asam propanadioat
 Lanjutan...
Terdapat dalam alam dan
Struktur Nama Senyawa (TRIVIAL)
penurunan nama
HCO2H Format Semut (L. formica)

CH3CO2H Asetat Cuka (L. acetum)

Susu, mentega, dan keju (Yun:

CH3CH2CO2H Propionoat
protos, pertama; pion, lemak)

CH3(CH2)2CO2H Butirat Mentega (L. butyrum)

Akar valeria (L. valare, menjadi

CH3(CH2) 3CO2H Valerat
kuat)

CH3(CH2) 4CO2H Kaproat Kambing (L. caper)

 Sifat Fisis
Suku-suku rendah Titik didih dan lelehnya
berupa zat cair, tinggi, karena antara
sedangkan suku-suku molekulnya terdapat
yang lebih tinggi berupa ikatan Hidrogen.
zat padat.

Suku-suku rendah (C1–C4) mudah larut, namun

makin banyak atom C dalam molekul kelarutan Merupakan asam
makin berkurang, dan senyawa yang berwujud lemah. Makin
padat tidak dapat larut. Atom C5-C9 panjang rantai C
berbentuk cairan kental dan asam alkanoat suku makin lemah
tinggi C10 berbentuk padatan. asamnya.
 Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
 2. Oksidasi alkena RCH HR dan R2C CHR

O
H3C H Oks H3C
C C CH2 CH3 C O HO C CH2 CH3
H3C H3C

H2 H2
C C
Oks
H2C CH H2C COOH
H2C CH H2C COOH
C C
H2 H2

sikloheksena asam adipat

3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena

Cl Cl
CH2 CH2 CH3 COOH
-
OH
+ KMnO4
CH CH3 COOH

CH3

Seberapa panjang pun gugus alkil, akan didegradasi menjadi gugus karboksilat
benzoat.
 Keasaman Asam Karboksilat

Nama Trivial Struktur pKa

asam format HCO2H 3,75

asam asetat CH3CO2H 4,75

asam propionat CH3CH2CO2H 4,87

asam butirat CH3(CH2)2CO2H 4,81

asamtrimetilasetat (CH3)3CO2H 5,02
 Lanjutan...

Nama Trivial Struktur pKa

asam -kloropropionat CH3CHClCO 2H 2,8

asam -kloropropionat ClCH2CH2CO2H 4,1
OH
asam laktat CH3CHCO 2H 3,87

asam vinilasetat CH2 CHCH2 CO2 H 4,35

 Kekuatan Asam Benzoat Tersubstitusi

Posisi S ubs titus i da n pKa

Asam
o rto me ta pa ra

C O 2H 4, 2 4, 2 4, 2
CH3
C O 2H 3, 9 4, 3 4, 4
HO
C O 2H 3, 0 4, 1 4, 5
C H 3O
CO 2 H 4, 1 4, 1 4, 5
Br
C O 2H 2, 9 3, 8 4, 0
Cl
C O 2H 2, 9 3, 8 4, 0

O 2N
C O 2H 2, 2 3, 5 3, 4
 Kegunaan Asam Karboksilat
1. Asam asetat
. Sebagai pemberi rasa asam dan sebagai pengawet makanan.
. Dalam industri, sebagai bahan baku sintesis serat dan plastik.
. Dalam laboratorium, sebagai pelarut dan sebagai pereaksi.
. Dalam konsentrasi rendah, sebagai antibakteri dan deodorant alami

2. Asam oksalat
. Terdapat dalam daun bayam dan buah-buahan, bentuk senyawanya
sebagai garam natrium atau kalsium.
. Menghilangkan karat dan bahan baku pembuatan zat warna
. Mengasamkan minuman, permen, dan makanan lain.
. Digunakan dalam fotografi, keramik, penyamakan, dan proses produksi
lainnya.
 Reaksi-reaksi Asam Karboksilat

1. Reaksi asam karboksilat dengan basa

2. Reaksi Esterifikasi

O +
O
H , kalor
RCOH + R'OH RCOR' + H2O

O + O
H , kalor
CO H + HO CO + H2 O

O disini berasal dari asam k arbok silatnya

atau dari alk oholnya?

O + O
H , kalor
18 18
CO H + CH3 O H C OCH 3 + H2O
 Mekanisme Rx. Esterifikasi

O +OH OH
+
H -H+
Asam butanoat
CH CH CH C OH CH3CH2CH2C OH CH3CH2CH2C OH
3 2 2

+ O H
2-pronanol OH
CH3CHCH3
CH3CHCH3

OH +
OH
H + -H O
CH3CH2CH2C OH2 2
CH3CH2CH2C OH

O O

CH3CHCH3 CH3CHCH3

OH +OH
O
+
-H
CH3CH2CH2C + CH CH CH C
3 2 2 CH CH CH C OCHCH3
3 2 2
O O
CH3
CH3CHCH3 CH3CHCH3
3. Reaksi Reduksi

RCO2H (1) LiAlH4

+ RCH2OH (alkoholprimer)
(2) H2O, H
 Asam Karboksilat Polifungsional
• Harga pKa beberapa asam dwibasa
Nama trivial Struktur pKa1 pKa2

asam oksalat HO2C CO2H 1,2 4,2

asam malonat HO2CCH2CO2H 2,8 5,7

asam suksinat HO2C(CH2)2CO 2H 4,2 5,6

asam glutarat HO2C(CH2)3CO 2H 4,3 5,4

asam adipat HO2C(CH2)4CO 2H 4,4 5,4
asam pimelat HO2C(CH2)5CO 2H 4,5 5,4

asam o-ftalat CO2H

2,9 5,5

CO2H
 Pembentukan anhidrida oleh asam dwibasa
O O
O O O
CH2COH
+ CH3COCCH3 O + 2 CH3COH
CH2COH
anhidrida asetat asam aseta
O O
asam suksinat anhidrida suksinat (95%)

Dekarboksilasi asam -keto dan -dwibasa

O O O
kalor
RCCH2COH RCCH3 + CO2
asam -keto keton
 Mekanisme dekarboksilasi asam -keto

H H O O
O O H
O O O
C RCCH3 + CO2
R O R O R
keadaan transisi O keton
enol

Mekanisme dekarboksilasi asam -dwibasa

H O O
O O H
O O H
O HOCCH3 + CO
HO O C 2
HO O
HO O asam karboksilat
keadaan transisi enol
 Asam karboksilat , -tak jenuh
• Reaksi adisi 1,4:
R2C CHCO2 H + HNu R2CCH2CO2H

Nu
asam karboksilat tersubstitusi
• Contoh:
-
O O
-
N C + CH2 CH C OH N CCH2CH COH

O
-
N CCH2CH CO
• Ester adalah senyawa turunan alkana, diberi
nama alkil alkanoat, dimana alkil adalah
gugus karbon yang terikat pada atom O
(gugus R’) dan alkanoat adalah gugus R-
COO- . Rumus umum ester ialah CnH2nO2
 Tata Nama

Struktur Nama Senyawa (IUPAC)

metil propanoat

etil propanoat

CH3-CH2-COO-CH2-CH(CH3 )-CH 2-metil propil propanoat

3
 Sifat Fisika Ester

1. Ester merupakan senyawa polar, tetapi tidak dapat

membentuk ikatan hidrogen yang kuat karena tidak ada
atom H yang berikatan dengan atom O.

2. sehingga, ester memiliki titik didih yang lebih rendah

dibanding asam karboksilat maupun alkohol dengan berat
molekul yang sebanding.
3. Titik didih ester hampir sama dengan aldehid dan keton
padannya.

4. Ester biasanya memiliki bau yang wangi, beberapa mirip

dengan bau buah-buahan dan digunakan di industri untuk
pembuatan perasa buatan.
 Tabel Senyawa Ester dan Aromanya

No. Ester Aroma

1. Isoamil asetat Pisang

2. Etil asetat Penghapus cat kuku
3. Metil salisilat Tanaman wintergreen
4. Etil butirat Nanas
5. Benzil butirat Ceri
6. Etil propionat Buah-buahan
7. Etil benzoat Rum
8. Benzyl asetat Buah persik
9. Metil butirat Apel
10. Oktil asetat Jeruk
11. n-propil asetat Buah pir
12. etil fenilasetat Madu
 Reaksi-reaksi pada Ester
1. Reaksi Hidrolisis
2. Transesterifikasi
 Hidrolisis Ester

Esters dapat mengalami hidrolisis oleh basa

seperti pada hidrolisis asam karboksilat.
Hidrolisis dengan basa disebut penyabunan.

H2O
R—COOR’ + NaOH →RCOONa + R’OH
 Transesterifikasi

Ester dapat disintesis melalui reaksi transesterifikasi.

H+, panas
R—COOR’ + R’’OH RCOOR’’ + R’OH
Ester t.didih tinggi Alkohol t.didih tinggi Ester t.didih lebih tinggi Alkohol t.didih
lebih rendah
 Kegunaan Ester
1. Ester yang berasal dari buah-buahan digunakan untuk
aroma (essence) pada makanan.
2. Ester lemak untuk membuat mentega, margarin, dan
sabun.
 Kegunaan Ester
1. Dalam bidang farmasi ester yang
paling populer adalah obat
penghilang rasa sakit serta pelemas
otot. Contohnya : Aspirin dan Minyak
gosok.

2. Amil Asetat banyak digunakan

sebagai pelarut untuk dammar dan
lak.

14:28 31