Hand-out Kuliah
KIMIA ORGANIK I
PUSTAKA
AGENDA KULIAH
PENDAHULUAN
STRUKTUR DAN ORBITAL ATOM
- Struktur Atom menurut Bohr dan Rutherford
- Beberapa pengertian tentang Atom
- Sifat Ganda Elektron (Electron dual properties)
- Struktur Atom menurut Heisenberg dan Schrodinger
- Fungsi Gelombang dan Orbital Atom
- Empat Bilangan Kuantum Elektron (Four Electron Quantum Numbers)
- Bentuk Orbital Atom s, p, d, f, dan g
KONFIGURASI ELEKTRON
- Pengisian elektron dalam orbital atom: Aufbau Principle, Pauli Exclusion
Principle dan Hunds Rules
HIBRIDISASI ORBITAL ATOM KARBON: sp3, sp2 dan sp.
- Ikatan dan Ikatan
AGENDA KULIAH
IKATAN KIMIA
- Teori Ikatan Valensi
- Teori Orbital Molekul
IKATAN KIMIA & pada Etana, Etene & Etuna
HIBRIDISASI PADA ATOM NITROGEN DAN OKSIGEN
IKATAN KOVALEN POLAR & ELEKTRONEGATIVITAS
- Ikatan Kovalen Polar
- Elektronegativitas
- Efek Induksi
- Momen Dipol
- Muatan Formal
- Resonansi
Linear Combination of Atomic Orbital (LCAO)
AROMATISITAS & KAIDAH HUCKEL: (4n+2)
PENDAHULUAN
Mengapa mempelajari Kimia Organik?
CH3
N
O
S
N
CH3
CO2H
OH
N-Asetil-p-aminofenol
= Asetaminofen, Parasetamol
Panadol
CH3
Benzilpenisilin
Penisilin-G
Penisilin
5
PENDAHULUAN
Mengapa mempelajari Kimia Organik?
DNA = Deoxyribonucleic Acid
= Asam Deoksiribo Nukleat
PENDAHULUAN
Apa Kimia Organik itu?
Z
Atom
A
Nomer Atom (atomic number ) (Z) adalah jumlah proton dalam inti atom
(nucleus).
Nomer Massa (mass number )(A) adalah jumlah proton dan netron
dalam inti atom (nucleus).
Massa atom (atomic weight) dari suatu elemen adalah berat massa ratarata dalam dimensi atomic mass units (amu), untuk elemen dg isotop
alamiah.
10
1
H
= Hidrogenium
1
Z
Atom
A
1
1
H
=
Deuterium
=
D
2
2
92
U
= Uranium (alamiah,non-radioaktif)
238
92
U
= Uranium (radioaktif)
235
11
x.p
= h/2
= h/mve
:Panjang gelombang elektron
h
Catatan:
= Fungsi gelombang = Orbital Atom, selalu mempunyai :
(1)Amplitudo (+/-), disinilah ditemukan elektron.
(2) Nodal/Simpul, disini probabilitas ditemukan elektron adalah nol, umumnya
pada nodal ini ditempati nucleus.
(1)
m = massa elektron
v = kecepatan elektron
(2)
(3)
p = momentum elektron
v = kecepatan elektron
__
>
h/2 i. d/dx
dimana
h : Tetapan Planck
i : V-1
sehingga persamaan (3) diubah menjadi:
- h2/8 2m . d2/dx2 + V = E
(4)
(4)
Jika persamaan (4) menunjukkan bahwa ruas kiri mengadung suatu operator,
maka jelas ia membutuhkan suatu operand . Operand ini tidak lain adalah fungsigelombang merupakan variabel bebas, merupakan fungsi dari kordinatkoordinat partikel. Dengan demikian persamaan (4) dapat diubah menjadi:
[- h2/8 2m . d2/dx2 + V] = E (5)
Jika dijalankan, maka akan didapat persamaan (6) sbb:
d2/dx2 + 8 2m/h2 [E-V] = 0
(6)
(6)
Bila elektron tsb bergerak melalui sumbu x, y dan z maka akan didapat
Persamaan Mekanika Gelombang Erwin Schrodinger sebagai berikut:
d2/dx2 + d2/dy2 + d2/dz2 + 2m/h2 [E-V] = 0
(7)
(7)
(8)
2+ 2m/h2 E- 2m/h2 V = 0
2+ 2m/h2 V = 2m/h2 E
- h2/ 2m 2+ V = E
h2/ 2m 2+ V] = E
jika h2/ 2m 2+ V] merupakan Hamiltonian Operator H,
Maka:
H = E
Orbital Atom dalam suatu Atom, tersusun dalam lapisanlapisan yang berbeda tingkat energinya. Lapisan ini dikenal
sebagai Kulit-elektron (electron shells).
Sebelum membicarakan tetang susunan orbital atom dalam kulitelektron, maka akan dibicarakan dulu apa yang dikenal
dengan Empat Bilangan Kuantum Elektron, atau yang
dikenal dengan Four Electronic Quantum Numbers.
Empat Bilangan Kuantum Elektron, menggambarkan tetang
sifat-sifat elektron sebagai materi maupun fungsi-gelombang,
(, orbital atom) di dalam suatu atom.
Gambar:
ORBITAL 1S
Bentuk bulat (sferis)
n = 2, l = 0,
l = 1,
m=0
m = + 1, ditulis -1,0,+1
Artinya:
1. Elektron/orbital atom berada pada tingkat energi yg lebih tinggi yi n=2, maka akan berada
pada kulit-elektron no.2 (L). Harga n=2, jadi ada 2 jenis orbital
2. Harga ditulis l=0,1. Karena nilai tertinggi l=1, maka kedua jenis orbital tersebut
mempunyai satu nodal
3. Orbital dg harga l=0, dg m=0 merupakan orbital tak berorientasi pada medan magnet; jadi
jenis orbitalnya s. Namun krn harga l tertingginya 1, maka orbital ini mempunyai nodal 1.
Karena ada di Kulit no.2, disebut orbital 2s.
4. Orbital dg harga l=1, dg m=-1,0,+1 merupakan orbital bernodal satu dan berorientasi pada
medan magnet, dalam ruang; jenis orbitalnya disebut orbital p (principal). Harga m tiga
angka, maka orbital p berorientasi dalam ruang, pada 3 sumbu x,y,z, jadi akan ada 3 jenis
orbital p, yaitu px,py dan px. Karena ada di Kulit no.2, disebut orbital 2px, 2py dan 2pz.
5. Jadi jenis orbital pada kulit n=2 adalah dua buah yaitu: 2s dan 2p
Gambar
Orbital 2s
Bentuk Bulat
Gambar
Orbital 2px, 2py dan 2pz
Bentuk Halter
Gerak gelombang
Orbital 2s
Bernodal satu
Gerak gelombang
Orbital 2p
Bernodal satu
m=0
m = + 1, ditulis -1,0,+1
m = + 2, ditulis -2,-1,0,+1,+2
Artinya:
1. Elektron/orbital atom berada pada tingkat energi yg lebih n=3, maka akan berada pada kulitelektron no.3 (M). Harga n=3, jadi ada 3 jenis orbital
2. Harga ditulis l=0,1,2. Karena harga l-nya tiga : 0, 1 dan2. Nilai tertinggi l adalah 2, jadi
semua orbital dalam kulit no.3 ini bernodal 2
3. Orbital dg harga l=0, dg m=0 merupakan orbital tidak berorientasi pada medan magnet; jadi
jenis orbitalnya adalah orbital s. Namun karena harga l tertinggi 2, maka orbital ini
mempunyai 2 nodal. Karena ada di Kulit no.3, disebut orbital 3s.
4. Orbital dg harga l=1, dg m=-1,0,+1 merupakan berorientasi pada medan magnet, dalam ruang;
jadi jenis orbitalnya adalah orbital p. Orbital ini bernodal 2. Harga m tiga angka, maka orbital
p berorientasi dalam ruang pada 3 sumbu x,y,z, jadi akan ada 3 jenis orbital p, yaitu px,py dan
px. Karena ada di Kulit no.3, disebut orbital 3px, 3py dan 3pz.
m=0
m = + 1, ditulis -1,0,+1
m = + 2, ditulis -2,-1,0,+1,+2
Lanjutan:...
5. Orbital dg harga l=2, dg m=-2,-1,0,+1,+2 merupakan orbital
bernodal dua dan berorientasi pada medan magnet, dalam ruang;
jenis orbitalnya disebut orbital d (diffuse). Harga m lima angka,
maka orbital d berorientasi dalam ruang pada 5 bidang-sumbu, yaitu
x-y, x-z, y-z, x2-y2 serta z2, jadi akan ada 5 jenis orbital d, yaitu dx2 2
2
y,, dx-z dy-z, dx -y dan dz Karena ada di Kulit no.3, disebut orbital
3dx-y , 3dx-z , 3dy-z , 3dx2-y2 dan 3dz2 .
6. Jadi jenis orbital pada kulit n=3 adalah 3 buah, yaitu 3s,3p,3d
Orbital 1s
Tanpa nodal
Orbital 2s
Bernodal satu
Orbital 3s
Bernodal dua
Bernodal dua
Bernodal satu
Gerak gelombang
Orbital 3p
Bernodal dua
Gerak gelombang
Orbital 2p
Bernodal satu
Orbital 3d
Bernodal dua
Ada 5 Orbital d, empat berbentuk kipas: 3dyz, 3dxz,
3dxy, dan 3dx2-y2 Satu berbentuk halter-bercincin:
3dz2
RESUME:
Empat Bilangan Kuantum Elektron
Name
principal quantu
m number
azimuthal quantu
m number
(
angular momentu
m
)
magnetic
quantum number,
(projection of
angular momentu
m
)
spin projection q
uantum number
Symbol
Orbital
meaning
Range of
values
Tingkat Energi
(Kulit)
Jumlah Orbital
n>1
Orbital
(Sub-kulit)
Harga l tertinggi
Menunjukkan
jumlah nodal
Orientasi dari
Orbital
spin elektron (
= "spin down",
= "spin up")
Value
examples
n = 1, 2,
3,
l=
0 (n1) 0,1,2,3....
(n-1)
m +
m=+l
s = + ,
Bentuk orbital s
bulat
Bentuk orbital p
halter
Bentuk orbital d
kembang/kipas
0,
1,
2,
3,
m=0
m = + 1, ditulis -1,0,+1
m = + 2, ditulis -2,-1,0,+1,+2
m = + 3, ditulis -3,-2,-1,0,+1,+2,+3
Artinya:
1. Elektron/orbital atom berada pada tingkat energi yg lebih n=4, maka akan berada pada kulitelektron no.4 (N). Harga n=4, jadi ada 4 jenis orbital
2. Harga ditulis l=0,1,2,3. Karena harga l-nya empat : 0, 1, 2 dan 3. Nilai tertinggi l adalah 3, jadi
semua orbital dalam kulit no.3 ini bernodal 3
3. Orbital dg harga l=0, dg m=0 merupakan orbital tidak berorientasi pada medan magnet; jadi
jenis orbitalnya s. Namun karena harga l tertinggi 3, maka orbital ini mempunyai 3 nodal.
Karena ada di Kulit no.4, disebut orbital 4s.
4. Orbital dg harga l=1, dg m=-1,0,+1 merupakan berorientasi pada medan magnet, dalam ruang;
jadi jenis orbitalnya adalah orbital p. Orbital ini bernodal 3. Harga m tiga angka, maka orbital p
berorientasi dalam ruang pada 3 sumbu x,y,z, jadi akan ada 3 jenis orbital p, yaitu px,py dan px.
Karena ada di Kulit no.4, disebut orbital 4px, 4py dan 4pz.
0,
1,
2,
3,
m=0
m = + 1, ditulis -1,0,+1
m = + 2, ditulis -2,-1,0,+1,+2
m = + 3, ditulis -3,-2,-1,0,+1,+2,+3
Lanjutan:...
5. Orbital dg harga l=2, dg m=-2,-1,0,+1,+2 merupakan orbital bernodal
tiga dan berorientasi pada medan magnet, dalam ruang; jadi jenis
orbitalnya adalah orbital d. Harga m lima angka, maka orbital d
berorientasi dalam ruang, pada 5 bidang-sumbu, yaitu x-y, x-z, y-z, x 2-y2
serta z2, jadi akan ada 5 jenis orbital d, yaitu dx-y,, dx-z dy-z, dx2-y2 dan dz2
Karena ada di Kulit no.4, disebut orbital 4dx-y , 4dx-z , 4dy-z , 4dx2-y2 dan
4dz2 .
6. Jadi jenis orbital pada kulit n=3 adalah 3 buah, yaitu 4s,4p,4d
0,
1,
2,
3,
m=0
m = + 1, ditulis -1,0,+1
m = + 2, ditulis -2,-1,0,+1,+2
m = + 3, ditulis -3,-2,-1,0,+1,+2,+3
Lanjutan:...
5. Orbital dg harga l=3, dg m=-3,-2,-1,0,+1,+2,+3 merupakan orbital
bernodal tiga dan berorientasi pada medan magnet, dalam ruang; jenis
orbitalnya disebut orbital f (fundamental). Harga m tujuh angka, maka
orbital f berorientasi dalam ruang, pada 7 bidang-sumbu, yaitu xyz, z(x 2y2), y(3x2-y2), yz2, xz2, x(3y2-x2), z3, jadi akan ada 7 jenis orbital f, yaitu
fxyz, fz(x2-y2), fy(3x2-y2), fyz2, fxz2, f x(3y2-x2), fz3 Karena ada di Kulit no.4, disebut
orbital 4 fxyz, 4fz(x2-y2), 4 fy(3x2-y2),4 fyz2,4 fxz2,4 f x(3y2-x2),4 fz3
6. Jadi jenis orbital pada kulit n=4 adalah 4 buah, yaitu 4s,4p,4d dan 4f
Ada 7 Orbital f, enam berbentuk kipas: fxyz , fz (x2-y2) , fy(3x 2-y2), fyz2
fxz2 , fx(3y2 -x2) dan Satu berbentuk halter-bercincin dua: fz3
fy(3x2-y2)
f x(3y2-x2)
fxyz
f z3
Orbital fz3
Halter bercincin-2
fyz2
fxz2
f z(x2-y2)
Orbital Atom 5g
Orbital 5gz4
Halter bercincin-3
Orbital 3dz2
Orbital 4fz3
Orbital 5gz4
Halter bercincin-1
Halter bercincin-2
Halter bercincin-3
Struktur Atom:
Inti-atom (nucleus) bermuatan positif (sangat rapat,
proton dan neutron) dan kecil (10-15 m)
Elektron bermuatan negatif, yg berupa awan (cloud)
(10-10 m) di sekitar nucleus
55
An f orbital
A g orbital
56
KONFIGURASI ELEKTRON
Kulit 2 (L)
Kulit 1 (K)
57
KONFIGURASI ELEKTRON
Kulit 1 (K) mengandung satu jenis orbital, yaitu orbital 1s, kulit ini
berisi maksimum 2 elektron.
Kulit 2 (L) mengandung dua jenis orbital, yaitu orbital 2s, dan orbital
2p. Kulit ini berisi maksimum 8 elektron.
Kulit 3 (M) mengandung tiga jenis orbital, yaitu orbital 3s, orbital 3p
dan orbital 3d. Kulit ini berisi maksimum 18 elektron.
Kulit 3 (M)
Kulit 2 (L)
Kulit 1 (K)
58
KONFIGURASI ELEKTRON
Kaidah Pengisian Elektron pada Orbital
KONFIGURASI ELEKTRON
Kaidah Pengisian Elektron pada Orbital
1s
2s
2p
3s
n=1
n=2
n=3
sp3
Atom Karbon
C12
1s2
sp3
Atom Karbon
Molekul Karbon yang paling sederhana ad alah Metana, CH4. Metana ini
mempunyai kofigurasi Tetrahedron, dimana keempat sudut ikatan H-C-H
adalah sama, yaitu sebesar 109.5o. Keempat ikatan C-H adalah ekivalen
(sama/identik)
Sudutikatan
Panjang
ikatan
Model Molekul
sp3
Konfigurasi Elektron pada Atom Karbon:
1s2
1s2
1s2
sp3
Padahal dalam molekul CH4 (Metana) satu atom C dapat menangkap 4 atom
H.
Jadi pada konfigurasi elektronik C diatas harus mengalami promosi, yaitu 1
elektron pada orbital 2s, dipromosikan ke orbital 2pz, sebagai berikut:
1s2
1s2
sp3
Konfigurasi elektronik atom C yg telah mengalami promosi ini berisi 4
elektron yg tidak berpasangan, jadi dapat menagkap 4 atomH
1s2
1s2
Konfigurasi elektronik CH4 yg terjadi berbeda dengan CH4 alamiah; kenapa? Karena px,py
dan pz tegak lurus sesamanya, maka ketiga sudut ikatan H-C-H besarnya adalah 90 o (sedang
CH4 alamiah keempat sudut H-C-H ~ 109o); dan karena orbital 2s berada di pusat bd x,y,z,
maka ikatan CH yg keempat berada di pusat bidang.
65
sp3
H
2pz
H
90o
2s 2p
y H
2px
H
CH4 seperti ini tidak sesuai dg CH4 alam, karena:
(1) Hanya ada 3 sudut-ikatan H-C-H, itupun dg besaran 90o
(2) Keempat C-H tidak ekivalen, dimana ada H yg
diikat di pusat orbital 2s
(3) Tidak menunjukkan konfigurasi Tetrahedron/Tetrahedral
Hibridisasi menjadi
Orbital hibrida sp3
66
sp3
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
Promosi
67
sp3
tiap sp3:
25% karakter s & 75% karakter p
sp3
Dengan hibridisasi
antara satu orbital s
dengan 3 orbital p, akan
didapatkan empat orbital
hibrida sp3, dengan
konfigurasi tetrahedral
dg sudut 1090, dg
tangan-tangan sp3
yg ekivalen.
Jadi dapat menangkap
4 H, membentuk 4 ikatan
C-H yg ekivalen seperti
CH4 alam
sp2
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
Promosi
sp2
71
sp2
sp
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
Promosi
sp
74
sp
Orbital hibrida sp
-Konfigurasi linier
-Sudut ikatan 180o
-Sisa 2 orbital p, tegak-lurus
sesamanya pd orbital sp
Hibridisasi
1 Orbital s & 2 orbital p
Hibridisasi
1 Orbital s & 1 orbital p
Hibridisasi 1 Orbital s & 3 orbital p
Hibrida sp2
(trigonal-planar)
+ Orbital p
Hibrida sp3
(tetrahedral)
RESUME
Hibrida sp
(linier)
+ 2 Orbital p
IKATAN KIMIA:
TEORI IKATAN VALENSI & TEORI ORBITAL MOLEKUL
77
IKATAN KIMIA:
TEORI IKATAN VALENSI
78
IKATAN KIMIA:
TEORI IKATAN VALENSI
79
IKATAN KIMIA:
TEORI IKATAN VALENSI
80
IKATAN KIMIA:
TEORI IKATAN VALENSI
Orbital
molekul
Orbital atom 1s
IKATAN KIMIA:
TEORI ORBITAL MOLEKUL
82
IKATAN KIMIA:
TEORI ORBITAL MOLEKUL
83
IKATAN KIMIA:
TEORI ORBITAL MOLEKUL
Mengapa bisa terbentuk MO Bonding dan MO Anti bonding ?
Jawabannya adalah:
Kombinasi matematis fungsi-gelombang () pada Teori Orbital Molekul
terjadi melalui dua mekanisme yg simultan, yaitu:
Kombinasi Aditif (Additive combination ) adalah overlapping antara dua
orbital atom pada amplitudo yang sama, dan akan membentuk Orbital
Molekul Ikatan (MO bonding, mol) yang energinya rendah. Pasangan
elektron mengisi Orbital molekul ini.
Kombinasi Substraktif (Subtractive combination) adalah overlapping antara
dua orbital atom pada amplitudo yang berbeda, dan akan membentuk
Orbital Molekul Anti-ikatan (MO antibonding,*mol) yang energinya
tinggi. Pasangan elektron tidak mengisi mengisi Anti-ikatan orbital molekul
ini.
84
IKATAN KIMIA:
TEORI ORBITAL MOLEKUL
Kombinasi 2 Orbital Atom H
Kombinasi Substraktif
1sH
1sH
molanti-bonding
Kombinasi Aditif
molbonding
85
IKATAN KIMIA:
TEORI ORBITAL MOLEKUL
Energi
Persamaan bonding
(additive combination) sbb:
mol : antibonding
1sH
1sH
mol :bonding
LCAO
1sH : Fungsi-gelombang (Orbital atom) 1s ( Atom Hidrogen)
mol :bonding : Fungsi-gelombang (orbital molekul)-bonding
Persamaan antibonding
(substractive combination) sbb:
mol(antibond) = N2(1sH
1sH)
IKATAN KIMIA:
Kuat Ikatan (Bond Strength) & Panjang Ikatan (Bond Length)
87
IKATAN KIMIA:
Kuat Ikatan (Bond Strength) & Panjang Ikatan (Bond Length)
IKATAN KIMIA:
Kuat Ikatan (Bond Strength) & Panjang Ikatan (Bond Length)
89
IKATAN KIMIA:
Ikatan Sigma () : antara orbital sp3-s dan sp3-sp3
Contoh: Etana (CH3-CH3)
Ikatan C-C pada Etana terbentuk dari overlapping Orbital sp3 atom C yang satu
dengan satu Orbital sp3 atom C yang lainnya.
Sedangkan Ikatan C-H pada Etana, terbentuk dari overlapping antara sisa tiga orbital
sp3 dari tiap-tiap karbon, masing-masing dengan orbital 1s dari hidrogen.
Konfigurasi yang terbentuk adalah tetrahedral, dg sudut ikatan H-C-H maupun H-C-C
sebesar ~ 109,5o
90
IKATAN KIMIA:
Ikatan Sigma () : antara orbital sp3-s dan sp3-sp3
Contoh: Etana (CH3-CH3)
Ikatan merupakan ikatan kovalen, dimana orbital molekulnya simetris silindris
sepanjang sumbu ikatan
91
IKATAN KIMIA:
Ikatan Sigma () dan Ikatan
pi (
Contoh: Etena (CH2=CH2)
Overlapping
Orbital p
IKATAN KIMIA:
Ikatan Sigma () dan Ikatan pi (
Contoh: Etena (CH2=CH2)
Ikatan
Ikatan
IKATAN KIMIA:
Ikatan Sigma () dan Ikatan pi (
Contoh: Etena (CH2=CH2)
94
IKATAN KIMIA:
Ikatan Sigma () dan Ikatan pi (
Contoh: Etena (CH2=CH2)
IKATAN KIMIA:
Ikatan Sigma () dan Dua Ikatan pi (
Contoh: Etuna (Asetilena) (CH=CH)
96
sp
Orbital hibrida sp
-Konfigurasi linier
-Sudut ikatan 180o
-Sisa 2 orbital p, tegak-lurus
-sesamanya pd orbital sp
-Overlapping membentuk
ikatan
IKATAN KIMIA:
Ikatan Sigma () dan Dua Ikatan pi (
Contoh: Etuna (Asetilena) (CH=CH)
98
IKATAN KIMIA:
Ikatan Sigma () dan Dua Ikatan pi ()
99
RESUME
IKATAN KIMIA:
Ikatan Sigma () dan Ikatan pi (
Contoh: Etena, Etana, dan Etuna (Asetilena)
hibrida sp2
+ orbital p
C2H4 : 5 + 1
Etena
hibrida sp3
hibrida sp
+ 2 orbital p
C2H6 : 7
Etana
C2H2 : 3 + 2
Etuna
Nitrogen
Konfigurasi elektronik 7N: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1 hibridisasi sp3 menjadi
1s2 2sp3(2) 2sp3(1) 2sp3(1) 2sp3(1) , dengan demikian 1 orbital sp3 isi 2pasang
elektron, sedang 3 orbital sp3 lainnya, masing-masing isi 1 elektron
101
Oksigen
Konfigurasi elektronik 8O: 1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1 hibridisasi sp3 menjadi
1s2 2sp3(2) 2sp3(2) 2sp3(1) 2sp3(1) , dengan demikian 2 orbital sp3 isi 2pasang
elektron, sedang 2 orbital sp3 lainnya, masing-masing isi 1 elektron
Dua orbital sp3 diduduki masing-masing
oleh 2 elektron, elektron ini disebut
Sudut ikatan HOC pda metanol (CH 3OH) 108.5
non-bonding electron; atau lone pair of
Electrons.
Sedang 2 orbital sp3 lainnya diduduki
..
masing-masing 1 elektron, membentuk
CH3-OH
..
ikatan dengan H dan CH3
2 lone pair of electrons
102
Hibridisasi Sulfur
Konfigurasi elektronik
16
Hibridisasi sp3 pada kulit n=3 menjadi 3sp3(2) 3sp3(2) 3sp3(1) 3sp3(1) , dengan demikian
2 orbital sp3 isi 2 pasang elektron, sedang 2 orbital sp3 lainnya, masing-masing isi 1
elektron
Dalam Tabel Periodik diatas, sifat elektronegatifitas (EN) umumnya naik dari
kiri ke kanan, serta menurun dari atas ke bawah. Terlihat Harga (acak) EN
dari F=4.0 merupakan atom dg EN terkuat, dan Cs=0.7 merupakan atom dg nilai
EN terlemah. Atom-atom dlm kotak-warna ungu, merupakan atom-atom dg EN
terkuat; sedang yg ada dalam kotak kuning-muda, merup akan atom-atom dg EN
sedang, dan yang berada dalam kotak biru adalah atom-atom dg EN terlemah.
MOMEN DIPOL,
(Dipole Moment)
Momen Dipol () merupakan harga besaran dari muatan (Q) pada
dipol-molekul (kutub molekul) dikalikan jarak r diantara dua
muatan.
= Q x r debyes (D)
MOMEN DIPOL,
(Dipole Moment)
MUATAN FORMAL
Muatan Formal merupakan formalisme adanya suatu muatan pada atom
dalam molekul; namun sebetulnya bukan merupakan muatan yang nyata
(aktual) dalam molekul itu.
Muatan formal ini sebetulnya merupakan suatu konsep untuk atom-atom
spesifik dalam molekul organik.
Contoh: Dimetilsulfoksida CH3-SO-CH3
MUATAN FORMAL
RESONANSI
H
H
.. O ..
...
O
.. .
Resonansi
H
.. ..
O ..
..
O
..
Ion Asetat
Resonansi
Benzene
IKATAN KIMIA
LINEAR COMBINATION OF ATOMIC ORBITAL (LCAO)
mol : antibonding
1sH
1sH
mol :bonding
LCAO
1sH : Fungsi-gelombang (Orbital atom) 1s ( Atom Hidrogen)
mol :bonding : Fungsi-gelombang (orbital molekul)-bonding
mol : antibonding : Fungsi-gelombang (Orbital M olekul)-antibonding
IKATAN KIMIA
LINEAR COMBINATION OF ATOMIC ORBITAL (LCAO)
Etena (CH2=CH2)
(CH2=CH2)
Etena
IKATAN KIMIA:
LINEAR COMBINATION OF ATOMIC ORBITAL (LCAO)
Butadiena-1,3 [CH2=CH-CH=CH2]
IKATAN KIMIA:
LINEAR COMBINATION OF ATOMIC ORBITAL (LCAO)
Butadiena-1,3 [CH2=CH-CH=CH2]
IKATAN KIMIA:
LINEAR COMBINATION OF ATOMIC ORBITAL (LCAO)
Benzene (C6H6)
IKATAN KIMIA:
LINEAR COMBINATION OF ATOMIC ORBITAL (LCAO)
Benzene (C6H6)
AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2)
AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2) p
Struktur kimia Benzene (C6H6).
AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2)
Erich Huckel (1930) memberikan Kaidah untuk suatu senyawa
aromatik sebagai berikut:
Suatu molekul-siklik koplanar (datar) dg ikatan rangkap
terkonjugasi, akan memberikan karakter aromatik, jika jumlah
elektron- yang ada dalam molekul tersebut memenuhi harga
(4n+2); dimana harga n merupakan bilangan bulat:
0,1,2,3...dst.
Senyawa monosklik dg ikatan rangkap terkonjugasi namun
jumlah elektron nya tidak memenuhi 4n+2 (dimana n=bukan
bilangan bulat) disebut mempunyai karakter anti-aromatik.
AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2)
AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2) AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2)
AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2)
Benzene, mempunyai 6 elektron-
Jadi 4n+2 = 6, n = 1, Benzene merupakan senyawa AROMATIK
dan PLANAR
AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2)
Piridin (pyridine) mempunyai
6 elektron. Satu lone pair of electron
(non-bonded electron) berada pada
orbital sp2. Piridin merupakan senyawa
aromatik, ikatan rangkap-2 terkonjugasi (conjugated double bond) dan
planar, karena memenuhiKaidah
Huckel, yaitu 4n+2=6, jadi n=1
Pirimidin (pyrimidine) mempunyai
6 elektron. Dua lone pair of electron
(non-bonded electron) masing-masing
berada pada 2 orbital sp2. Pirimidin
merupakan senyawa aromatik, ikatan
rangkap-2 terkonjugasi (conjugated
double bond) dan planar, karena
memenuhi Kaidah Huckel, yaitu
4n+2=6, jadi n=1
AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2)
Pirol (pyrrole) mempunyai
6 elektron. Satu lone pair
of electron (non-bonded electron)
berada pada orbital p. Pirol merupakan
senyawa aromatik, ikatan rangkap-2
terkonjugasi (conjugated double bond)
dan planar, karena memenuhi Kaidah
Huckel, yaitu 4n+2=6, jadi n=1
Imidazol (imidazole) mempunyai
6 elektron. Satu lone pair of electron
(non-bonded electron) berada pada
orbital p; sedang yang lainnya berada
di orbital sp2. Imidazol merupakan
Senyawa aromatik, ikatan rangkap-2
terkonjugasi (conjugated double bond)
dan planar, karena memenuhiKaidah
Huckel, yaitu 4n+2=6, jadi n=1
AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2)
AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2)
10 elektron-
10 elektron-
10 elektron-
10 elektron-
AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2)