Anda di halaman 1dari 130

Edisi Agustus-2014

Hand-out Kuliah

KIMIA ORGANIK I

Prof. Drs. Umar Anggara Jenie, Apt, MSc, PhD

PUSTAKA

John McMurry, Organic Chemistry, 7th(Ed), 2008, Brooks/Cole,


Cangage Learning, Australia-UnitedStates
Frances A. Carey & Richard J. Sunberg, Advanced Organic Chemistry,
Part A: Structure and Mechanism, 3rd(ED), 1998, Plenum Press, NYLondon.
Andrew Streiweiser and Clayton H. Heathcock, Introduction to Organic
Chemistry, 1976, MacMillan Publishing Co., Inc., United States.
Robert T. Morrison and Robert N. Boyd, Organic Chemistry, 3rd(Ed),
1973, Prentice Hall of India Private limited, New Delhi 1975.
Hendrickson, J.B., Cram, D.J. and Hammond, G.S., Organic Chemistry,
1970, McGraw-Hill Book Company, NY-Toronto.
T.A. Geissman, Principles of Organic Chemistry, (3rdEd), 1968, W.H.
Freeman and Company, San Fransisco and London.

AGENDA KULIAH

PENDAHULUAN
STRUKTUR DAN ORBITAL ATOM
- Struktur Atom menurut Bohr dan Rutherford
- Beberapa pengertian tentang Atom
- Sifat Ganda Elektron (Electron dual properties)
- Struktur Atom menurut Heisenberg dan Schrodinger
- Fungsi Gelombang dan Orbital Atom
- Empat Bilangan Kuantum Elektron (Four Electron Quantum Numbers)
- Bentuk Orbital Atom s, p, d, f, dan g
KONFIGURASI ELEKTRON
- Pengisian elektron dalam orbital atom: Aufbau Principle, Pauli Exclusion
Principle dan Hunds Rules
HIBRIDISASI ORBITAL ATOM KARBON: sp3, sp2 dan sp.
- Ikatan dan Ikatan

AGENDA KULIAH

IKATAN KIMIA
- Teori Ikatan Valensi
- Teori Orbital Molekul
IKATAN KIMIA & pada Etana, Etene & Etuna
HIBRIDISASI PADA ATOM NITROGEN DAN OKSIGEN
IKATAN KOVALEN POLAR & ELEKTRONEGATIVITAS
- Ikatan Kovalen Polar
- Elektronegativitas
- Efek Induksi
- Momen Dipol
- Muatan Formal
- Resonansi
Linear Combination of Atomic Orbital (LCAO)
AROMATISITAS & KAIDAH HUCKEL: (4n+2)

PENDAHULUAN
Mengapa mempelajari Kimia Organik?

Semua makhluk hidup terbuat dari senyawa organik atau senyawa


karbon.
Protein yang membuat rambut, adalah senyawa organik.
DNA, yang mengontrol gen, adalah senyawa organik.
Makanan dan Obat-obatan, sebagian besar adalah senyawa organik.
Lihat contoh di bawah ini:
O
HN

CH3

N
O

S
N

CH3

CO2H

OH
N-Asetil-p-aminofenol
= Asetaminofen, Parasetamol
Panadol

CH3

Benzilpenisilin
Penisilin-G
Penisilin
5

PENDAHULUAN
Mengapa mempelajari Kimia Organik?
DNA = Deoxyribonucleic Acid
= Asam Deoksiribo Nukleat

Rantai Protein dg Ikatan Peptida

Struktur Kimia DNA

PENDAHULUAN
Apa Kimia Organik itu?

Kimia Organik adalah kimia yang mempelajari senyawa


karbon
Mengapa senyawa karbon perlu dipelajari? Karena lebih
dari 90% dari 30 juta senyawa mengadung karbon.
Untuk mempelajari senyawa karbon, maka pertama-tama
yang harus difahami adalah Struktur Atom Karbon, serta
Orbital Atom Karbon.
Terlebih dahulu akan dibicarakan Struktur dan Orbital
Atom secara umum.

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Niels Bohr & Rutherford
menggambarkan
Struktur Atom yang terdiri dari
Inti Atom (nucleus) yg terdiri dari satu
atau lebih proton (bermuatan positif)
dengan atau tanpa netron (bermuatan
netral), dikelilingi oleh satu atau lebih
elektron yg bermuatan negatif.
Gambaran Struktur Atom Bohr ini
memberikan kesan elektron
mengorbit inti atom.
Gambaran struktur ini mirip
dengan Tata Surya, dimana Matahari
dikelilingi oleh 9 Planet.

STRUKTUR & ORBITAL ATOM

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


beberapa pengertian ttg Atom

Z
Atom
A

Nomer Atom (atomic number ) (Z) adalah jumlah proton dalam inti atom
(nucleus).

Nomer Massa (mass number )(A) adalah jumlah proton dan netron
dalam inti atom (nucleus).

Isotopes merupakan atom-atom dari elemen yang sama, namun berbeda


jumlah netron dalam inti-atomya, dengan demikian nomer massa-nya juga
berbeda.

Massa atom (atomic weight) dari suatu elemen adalah berat massa ratarata dalam dimensi atomic mass units (amu), untuk elemen dg isotop
alamiah.
10

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


beberapa pengertian ttg Atom

1
H
= Hidrogenium
1

Z
Atom
A

1
1
H
=
Deuterium
=
D
2
2

92
U
= Uranium (alamiah,non-radioaktif)
238
92
U
= Uranium (radioaktif)
235

11

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Jika Struktur Atom seperti proposal
Bohr ini, maka dengan
menggunakan Mekanika Klasik
(Mekanika Newton) kita harus bisa
menentukan kecepatan elektron
mengelilingi inti atom, dan pada
saat yang sama menentukan posisi
elektron itu.
KENYATAANNYA:
Mekanika Newton TIDAK BISA menentukan kecepatan sekaligus posisi elektron
pada saat yg sama.
Mekanika Newton, bisa mengukur kecepatan elektron, namun posisi berubah
ATAU bisa menentukan posisi elektron namun kecepatan tidak terdeteksi

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Mengapa demikian ???
Werner Heisenberg memberikan apa yang
dikenal sebagai Prinsip Tak-tentu
Heisenberg atau
Heisenberg Uncertainty Principle, yang
menyatakan: It is not possible to determine
simultaneously both precise position and
momentum (velocity) of an electron
Adalah tidak mungkin untuk
menentukan secara simultan posisi dan
momentum (kecepatan) yang tepat dari
suatu elektron

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


MENGAPA?
Karena untuk menentukan momentum
(kecepatan) benda sub-atomik spt elektron
itu, diperlukan sinar, yang adalah foton.
Foton ini akan menabrak elektron
sehingga posisi berubah, walaupun
kecepatan mungkin terdeteksi. Begitu
pula jika posisi bisa ditentukan, namun
kecepatannya tidak dapat dideteksi secara
eksak pula.

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Werner Heisenberg memberikan
Formula Matematik untuk Prinsip
Tak-tentunya (Uncertainty Principle)
sbb:

x.p

= h/2

x = Perubahan momen (energi)


p = Perubahan posisi
h = Tetapan Planck (6.625x10-27
erg.dtk)
Dari Persamaan Heisenberg terlihat
bahwa jika perubahan x akan
menyebabkan perubahan pada p.
Dan sebaliknya, karena h adalah
konstan.

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Elektron adalah partikel subatomik, yi partikel yg lebih kecil
dibanding atom itu sendiri.
Louis Victor de Broglie
menyatakan bahwa partikel subatomik yg berputar pd
sumbunya menunjukkan sifat
ganda (dual properties); yaitu ia
adalah suatu materi (karena
mempunyai massa), namun
sekaligus juga ia adalah
gelombang (karena menunjukkan
adanya panjang-gelombang,

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Louis Victor de Broglie
Menyatakan bahwa elektron
mempunyai sifat-sifat yg dipunyai
pula oleh gelombang, yaitu:
amplitudo, simpul (nodal) dan
panjang gelombang ()
De Brolie memberikan persamaan
panjang gelombang elektron sbb:

= h/mve
:Panjang gelombang elektron
h

: Tetapan Planck (6.625x10-27


erg.dtk)
m : Massa elektron
ve : Kecepatan elektron

STRUKTUR & ORBITAL ATOM

Amplitudo dari gelombang-elektron disebut sebagai fungsi-gelombang


dan merupakan fungsi dari tiga koordinat spasial (x,y,z).
Fungsi-gelombang ini selain mempunyai amplitudo (positif maupun negatif),
juga mempunyai nodal atau simpul, serta panjang gelombang,

STRUKTUR & ORBITAL ATOM

Catatan:
= Fungsi gelombang = Orbital Atom, selalu mempunyai :
(1)Amplitudo (+/-), disinilah ditemukan elektron.
(2) Nodal/Simpul, disini probabilitas ditemukan elektron adalah nol, umumnya
pada nodal ini ditempati nucleus.

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Werner Heisenberg mengembangkan jenis mekanika lain, yg
berbeda dengan Mekanikanya Newton (Klasik); yang kemudian
dikenal dengan Mekanika Kuantum (Quantum Mechanics).
Secara terpisah, Erwin Schrodinger, juga mengembangkan
Mekanika Kuantum, yang ia namakan Mekanika Gelombang
(Wave Mechanics).
Mekanika Kuantum adalah identik dengan Mekanika Gelombang.

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Mekanika Kuantum = Mekanika
Gelombang, menggambarkan
Struktur Atom sebagai Probabilitas
(Kebolehjadian) ditemukannya
satu elektron dalam wilayah
sekitar Inti Atom (nucleus)
Gambar sebelah kiri:
Keboleh-jadian (Probabilitas)
ditemukannya satu elektron di
sekitar inti (nucleus) digambarkan
sebagai titik-titik merah sferis
(membulat) disekitar inti atom.

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Struktur atom berdasarkan
perhitungan matematika Mekanika
Kuantum/Mekanika Gelombang ini,
akan memberikan gambaran
distribusi elektron sebagai wave
motion atau gerak gelombang.
Wave motion ini dalam pengertian
kuantum dikenal sebagai Fungsi
Gelombang, yaitu Probabilitas
ditemukannya suatu elektron
dalam wilayah sekitar inti atom
(nucleus).
Fungsi Gelombang inilah yg
kemudian disebut sebagai Orbital
Atom.

STRUKTUR & ORBITAL ATOM

Gambar Kiri: Struktur Atom menurut Bohr-Rutherford.


Terlihat adanya orbit elektron, dimana elektron mengelilingi Inti Atom.
Gambar kanan: Struktur Atom menurut Heisenberg dan Schrodinger.
Elektron di sekitar inti atom digambarkan sebagai probabilitas
ditemukannya
elektron di wilayah sekitar inti atom. Probabilitas ini disebut sebagai Fungsi
Gelombang atau Orbital Atom. Bentuk Orbital Atom adalah bulat
(spherical),
dimana inti atom ada di tengah bulatan Orbital Atom tersebut.

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Persamaan Mekanika Gelombang (Wave Mechanics Equation) dari Erwin
Schrodinger, sbb:

d2/dx2 + d2/dy2 + d2/dz2 + 2m/h2 [E-V] = 0


dimana:
: Probabilitas ditemukannya elektron pada tempat tertentu. Ia disebut
sebagai fungsi gelombang, atau orbital atom atau orbital molekul
d2/dx2 , d2/dy2 dan d2/dz2 : Keberadaan masing-masing elektron
pada orbital atom/molekul, sepanjang sumbu x, y dan z.
m : Massa elektron
h : Konstante (Tetapan Planck): 6.625x10-27 erg.detik
E : Energi Total Elektron
V : Energi Potensial Elektron

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Penjabaran Persamaan Mekanika Gelombang (Wave Mechanics Equation)
dari Erwin Schrodinger, sbb:
Persamaan Energi Total Elektron adalah:
T+V=E

(1)

dimana T = Energi kinetika


V = Energi Potensial
E = Energi Total
Menurut Mekanika Newton (Klasik), maka Persamaan (1) dapat diubah menjadi:
mv2 + V = E
dimana

m = massa elektron
v = kecepatan elektron

(2)

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Penjabaran Persamaan Mekanika Gelombang (Wave Mechanics Equation)
dari Erwin Schrodinger, sbb:
Dengan meggunakan hubungan bahwa momentum (p) = mv, maka Persamaan
(2) dapat diubah menjadi:
p2/2m + V = E
dimana

(3)

p = momentum elektron
v = kecepatan elektron

Persamaan (3) ini masih merupakan persamaan Mekanika Klasik (Newtonian).


Bila kita hendak mengubahnya menjadi persamaan Mekanika Kuantum (=
Mekanika Gelombang); maka kita harus mengganti momentum p dengan suatu
operator diferensial.

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Penjabaran Persamaan Mekanika Gelombang (Wave Mechanics Equation)
dari Erwin Schrodinger, sbb:
Penggantian momentum p dengan suatu operator diferensial:
p

__

>

h/2 i. d/dx

dimana
h : Tetapan Planck
i : V-1
sehingga persamaan (3) diubah menjadi:
- h2/8 2m . d2/dx2 + V = E

(4)

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Penjabaran Persamaan Mekanika Gelombang (Wave Mechanics Equation)
dari Erwin Schrodinger, sbb:
- h2/8 2m . d2/dx2 + V = E

(4)

Jika persamaan (4) menunjukkan bahwa ruas kiri mengadung suatu operator,
maka jelas ia membutuhkan suatu operand . Operand ini tidak lain adalah fungsigelombang merupakan variabel bebas, merupakan fungsi dari kordinatkoordinat partikel. Dengan demikian persamaan (4) dapat diubah menjadi:
[- h2/8 2m . d2/dx2 + V] = E (5)
Jika dijalankan, maka akan didapat persamaan (6) sbb:
d2/dx2 + 8 2m/h2 [E-V] = 0

(6)

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Penjabaran Persamaan Mekanika Gelombang (Wave Mechanics Equation)
dari Erwin Schrodinger, sbb:
d2/dx2 + 8 2m/h2 [E-V] = 0

(6)

Bila elektron tsb bergerak melalui sumbu x, y dan z maka akan didapat
Persamaan Mekanika Gelombang Erwin Schrodinger sebagai berikut:
d2/dx2 + d2/dy2 + d2/dz2 + 2m/h2 [E-V] = 0

(7)

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Persamaan Mekanika Gelombang (Wave Mechanics Equation) dari Erwin
Schrodinger (7) dapat disederhanakan menjadi Persamaan Kuantum
Hamiltonian sbb:
d2/dx2 + d2/dy2 + d2/dz2 + 2m/h2 [E-V] = 0

(7)

Operator diferensial: d2/dx2 + d2/dy2 + d2/dz2, dapat diganti dengan


Operator Laplace (Laplacian Operator): 2 sehingga Persamaan (7) dapat
diubah menjadi Persamaan (8) sbb:
2+ 2m/h2 [E-V] = 0
(8)

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Persamaan Mekanika Gelombang (Wave Mechanics Equation) dari Erwin
Schrodinger (7) dapat disederhanakan menjadi Persamaan Kuantum
Hamiltonian sbb:
2+ 2m/h2 [E-V] = 0

(8)

2+ 2m/h2 E- 2m/h2 V = 0
2+ 2m/h2 V = 2m/h2 E
- h2/ 2m 2+ V = E
h2/ 2m 2+ V] = E
jika h2/ 2m 2+ V] merupakan Hamiltonian Operator H,
Maka:
H = E

STRUKTUR & ORBITAL ATOM

Orbital Atom dalam suatu Atom, tersusun dalam lapisanlapisan yang berbeda tingkat energinya. Lapisan ini dikenal
sebagai Kulit-elektron (electron shells).
Sebelum membicarakan tetang susunan orbital atom dalam kulitelektron, maka akan dibicarakan dulu apa yang dikenal
dengan Empat Bilangan Kuantum Elektron, atau yang
dikenal dengan Four Electronic Quantum Numbers.
Empat Bilangan Kuantum Elektron, menggambarkan tetang
sifat-sifat elektron sebagai materi maupun fungsi-gelombang,
(, orbital atom) di dalam suatu atom.

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Empat Bilangan Kuantum Elektron
(Four Electronic Quantum Numbers)
Principal Quantum Number atau Bilangan Kuantum Utama: n
n menggambarkan tingkat energi atau kulit-elektron di dalam suatu atom. Tingkat
energi atau kulit-elektron n ini mempunyai harga n = 1, 2, 3 ... Dst. Pada literatur
lama n = K,L,M,...dst . Jadi bila harga n = 1, berarti elektron ada di kulit-elektron
no 1 (atau Kulit K), dst.
Harga n juga menunjukkan jumlah jenis orbital pada kulit yang bersangutan.
Jika n=1, maka hanya ada satu jenis orbital.
Azimuthal Quantum Number ( atau Angular Quantum Number atau Orbital
Quantum Number ) atau Bilangan Kuantum Azimuth atau Bilangan
Kuantum Angular atau Bilangan Kuantum Orbital :
Menggambarkan orbital atom dalam kulit-elektron. Harga l adalah: 0,1,2,3....dst
sampai (n-1). Karena orbital atom ada di dalam kulit-elektron, maka orbital atom
disebut pula sebagai sub-kulit-elektron (electron sub-shells).
* Sedang nilai l tertinggi menunjukkan jumlah nodal yang ada yang ada di
dalam orbital.

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Empat Bilangan Kuantum Elektron
(Four Electronic Quantum Numbers)
Magnetic Quantum Number atau Bilangan Kuantum Magnetik, m atau m
m menggambarkan orientasi magnetik dari orbital atom dalam kulitelektron. Harga m adalah: 0, +1, +2, +3, ...dst sampai + l
Spin Quantum Number: ms atau s
s menggambarkan spin (momentum angular intrinsik) dari elektron dalam
orbital, dan harga dari s adalah, s = + 1/2. Pengertian spin adalah
perputaran pada sumbunya, atau rotasi.

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Cara membaca
Empat Bilangan Kuantum Elektron (Four Electronic Quantum Numbers)
Bila elektron/orbital-atom mempunyai harga quantum:
n = 1, l = 0, m = 0
Artinya:
1. Elektron/orbital atom berada pada tingkat energi yang paling rendah atau
berada pada tingkat energi/kulit-elektron no.1 (K).
Karena harga n =1, jadi hanya ada satu jenis orbital.
2. Harga l = n-1 = 0. jadi harga l=0, maka orbital atom tsb tanpa nodal.
3. Harga m = +l, maka m = 0, berarti orbital atom pada n=1 tidak
mempunyai orientasi magnetik.
Orbital atom pada n = 1 ini disebut dg orbital s (sharp) berbentuk bulat
dan tidak mempunyai nodal/simpul. Karena ada di kulit n=1, maka ditulis
orbital 1s
Jadi jenis orbital yang ada pada kulit n=1, adalah satu buah: orbital 1s

STRUKTUR & ORBITAL ATOM: 1s

Gambar:
ORBITAL 1S
Bentuk bulat (sferis)

Gerak gelombang orbital 1s,


tanpa nodal.

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Cara membaca Empat Bilangan Kuantum Elektron
(Four Electronic Quantum Numbers)
Bila elektron/orbital-atom mempunyai harga quantum:

n = 2, l = 0,
l = 1,

m=0
m = + 1, ditulis -1,0,+1

Artinya:
1. Elektron/orbital atom berada pada tingkat energi yg lebih tinggi yi n=2, maka akan berada
pada kulit-elektron no.2 (L). Harga n=2, jadi ada 2 jenis orbital
2. Harga ditulis l=0,1. Karena nilai tertinggi l=1, maka kedua jenis orbital tersebut
mempunyai satu nodal
3. Orbital dg harga l=0, dg m=0 merupakan orbital tak berorientasi pada medan magnet; jadi
jenis orbitalnya s. Namun krn harga l tertingginya 1, maka orbital ini mempunyai nodal 1.
Karena ada di Kulit no.2, disebut orbital 2s.
4. Orbital dg harga l=1, dg m=-1,0,+1 merupakan orbital bernodal satu dan berorientasi pada
medan magnet, dalam ruang; jenis orbitalnya disebut orbital p (principal). Harga m tiga
angka, maka orbital p berorientasi dalam ruang, pada 3 sumbu x,y,z, jadi akan ada 3 jenis
orbital p, yaitu px,py dan px. Karena ada di Kulit no.2, disebut orbital 2px, 2py dan 2pz.
5. Jadi jenis orbital pada kulit n=2 adalah dua buah yaitu: 2s dan 2p

STRUKTUR & ORBITAL ATOM: 2s & 2p

Gambar
Orbital 2s
Bentuk Bulat

Gambar
Orbital 2px, 2py dan 2pz
Bentuk Halter

Gerak gelombang
Orbital 2s
Bernodal satu

Gerak gelombang
Orbital 2p
Bernodal satu

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Cara membaca Empat Bilangan Kuantum Elektron
(Four Electronic Quantum Numbers)
Bila elektron/orbital-atom mempunyai harga quantum:
n = 3, l = 0,
l = 1,
l = 2,

m=0
m = + 1, ditulis -1,0,+1
m = + 2, ditulis -2,-1,0,+1,+2

Artinya:
1. Elektron/orbital atom berada pada tingkat energi yg lebih n=3, maka akan berada pada kulitelektron no.3 (M). Harga n=3, jadi ada 3 jenis orbital
2. Harga ditulis l=0,1,2. Karena harga l-nya tiga : 0, 1 dan2. Nilai tertinggi l adalah 2, jadi
semua orbital dalam kulit no.3 ini bernodal 2
3. Orbital dg harga l=0, dg m=0 merupakan orbital tidak berorientasi pada medan magnet; jadi
jenis orbitalnya adalah orbital s. Namun karena harga l tertinggi 2, maka orbital ini
mempunyai 2 nodal. Karena ada di Kulit no.3, disebut orbital 3s.
4. Orbital dg harga l=1, dg m=-1,0,+1 merupakan berorientasi pada medan magnet, dalam ruang;
jadi jenis orbitalnya adalah orbital p. Orbital ini bernodal 2. Harga m tiga angka, maka orbital
p berorientasi dalam ruang pada 3 sumbu x,y,z, jadi akan ada 3 jenis orbital p, yaitu px,py dan
px. Karena ada di Kulit no.3, disebut orbital 3px, 3py dan 3pz.

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Cara membaca Empat Bilangan Kuantum Elektron
(Four Electronic Quantum Numbers)
Bila elektron/orbital-atom mempunyai harga quantum:
n = 3, l = 0,
l = 1,
l = 2,

m=0
m = + 1, ditulis -1,0,+1
m = + 2, ditulis -2,-1,0,+1,+2

Lanjutan:...
5. Orbital dg harga l=2, dg m=-2,-1,0,+1,+2 merupakan orbital
bernodal dua dan berorientasi pada medan magnet, dalam ruang;
jenis orbitalnya disebut orbital d (diffuse). Harga m lima angka,
maka orbital d berorientasi dalam ruang pada 5 bidang-sumbu, yaitu
x-y, x-z, y-z, x2-y2 serta z2, jadi akan ada 5 jenis orbital d, yaitu dx2 2
2
y,, dx-z dy-z, dx -y dan dz Karena ada di Kulit no.3, disebut orbital
3dx-y , 3dx-z , 3dy-z , 3dx2-y2 dan 3dz2 .
6. Jadi jenis orbital pada kulit n=3 adalah 3 buah, yaitu 3s,3p,3d

STRUKTUR & ORBITAL ATOM: 1s, 2s, 3s

Orbital 1s
Tanpa nodal

Orbital 2s
Bernodal satu

Orbital 3s
Bernodal dua

STRUKTUR & ORBITAL ATOM: 2p, 3p

Bernodal dua

Bernodal satu

Gerak gelombang
Orbital 3p
Bernodal dua

Gerak gelombang
Orbital 2p
Bernodal satu

STRUKTUR & ORBITAL ATOM: 3d

Orbital 3d
Bernodal dua
Ada 5 Orbital d, empat berbentuk kipas: 3dyz, 3dxz,
3dxy, dan 3dx2-y2 Satu berbentuk halter-bercincin:
3dz2

STRUKTUR & ORBITAL ATOM

RESUME:
Empat Bilangan Kuantum Elektron
Name
principal quantu
m number
azimuthal quantu
m number
(
angular momentu
m
)
magnetic
quantum number,
(projection of
angular momentu
m
)
spin projection q
uantum number

Symbol

Orbital
meaning

Range of
values

Tingkat Energi
(Kulit)
Jumlah Orbital

n>1

Orbital
(Sub-kulit)
Harga l tertinggi
Menunjukkan
jumlah nodal

Orientasi dari
Orbital

spin elektron (
= "spin down",
= "spin up")

Value
examples
n = 1, 2,
3,

l=
0 (n1) 0,1,2,3....
(n-1)

m +

m=+l

s = + ,

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Orbital Atom s , p dan d

Bentuk orbital s
bulat

Bentuk orbital p
halter
Bentuk orbital d
kembang/kipas

Tanda amplitudo dari fungsi-gelombang (yaitu tanda + dan ; terlihat pada


lobes; dan tentu saja, tanda tersebut akan berubah ketika melewati simpul (nodal).
Bentuk orbital atom di atas pada kenyataannya bukan fungsi gelombang (); tetapi
pada kenyataannya merupakan kwadrat fungsi gelombang ( 2);
Probabilitas keberadaan elektron (0.90-0.95) terdapat pada ruang lobes
tersebut. Tanda-amplitudo pada tidak lagi berarti ketika kita mendiskusikan 2,
karena semuanya selalu positif, namun tanda-tanda itu akan mempunyai
arti pada saat kita membeicarakan formasi orbital molekul dari orbital atom.

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Cara membaca Empat Bilangan Kuantum Elektron
(Four Electronic Quantum Numbers)
Bila elektron/orbital-atom mempunyai harga quantum:
n = 4, l =
l =
l =
l=

0,
1,
2,
3,

m=0
m = + 1, ditulis -1,0,+1
m = + 2, ditulis -2,-1,0,+1,+2
m = + 3, ditulis -3,-2,-1,0,+1,+2,+3

Artinya:
1. Elektron/orbital atom berada pada tingkat energi yg lebih n=4, maka akan berada pada kulitelektron no.4 (N). Harga n=4, jadi ada 4 jenis orbital
2. Harga ditulis l=0,1,2,3. Karena harga l-nya empat : 0, 1, 2 dan 3. Nilai tertinggi l adalah 3, jadi
semua orbital dalam kulit no.3 ini bernodal 3
3. Orbital dg harga l=0, dg m=0 merupakan orbital tidak berorientasi pada medan magnet; jadi
jenis orbitalnya s. Namun karena harga l tertinggi 3, maka orbital ini mempunyai 3 nodal.
Karena ada di Kulit no.4, disebut orbital 4s.
4. Orbital dg harga l=1, dg m=-1,0,+1 merupakan berorientasi pada medan magnet, dalam ruang;
jadi jenis orbitalnya adalah orbital p. Orbital ini bernodal 3. Harga m tiga angka, maka orbital p
berorientasi dalam ruang pada 3 sumbu x,y,z, jadi akan ada 3 jenis orbital p, yaitu px,py dan px.
Karena ada di Kulit no.4, disebut orbital 4px, 4py dan 4pz.

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Cara membaca Empat Bilangan Kuantum Elektron
(Four Electronic Quantum Numbers)
Bila elektron/orbital-atom mempunyai harga quantum:
n = 4, l =
l =
l =
l=

0,
1,
2,
3,

m=0
m = + 1, ditulis -1,0,+1
m = + 2, ditulis -2,-1,0,+1,+2
m = + 3, ditulis -3,-2,-1,0,+1,+2,+3

Lanjutan:...
5. Orbital dg harga l=2, dg m=-2,-1,0,+1,+2 merupakan orbital bernodal
tiga dan berorientasi pada medan magnet, dalam ruang; jadi jenis
orbitalnya adalah orbital d. Harga m lima angka, maka orbital d
berorientasi dalam ruang, pada 5 bidang-sumbu, yaitu x-y, x-z, y-z, x 2-y2
serta z2, jadi akan ada 5 jenis orbital d, yaitu dx-y,, dx-z dy-z, dx2-y2 dan dz2
Karena ada di Kulit no.4, disebut orbital 4dx-y , 4dx-z , 4dy-z , 4dx2-y2 dan
4dz2 .
6. Jadi jenis orbital pada kulit n=3 adalah 3 buah, yaitu 4s,4p,4d

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Cara membaca Empat Bilangan Kuantum Elektron
(Four Electronic Quantum Numbers)
Bila elektron/orbital-atom mempunyai harga quantum:
n = 4, l =
l =
l =
l=

0,
1,
2,
3,

m=0
m = + 1, ditulis -1,0,+1
m = + 2, ditulis -2,-1,0,+1,+2
m = + 3, ditulis -3,-2,-1,0,+1,+2,+3

Lanjutan:...
5. Orbital dg harga l=3, dg m=-3,-2,-1,0,+1,+2,+3 merupakan orbital
bernodal tiga dan berorientasi pada medan magnet, dalam ruang; jenis
orbitalnya disebut orbital f (fundamental). Harga m tujuh angka, maka
orbital f berorientasi dalam ruang, pada 7 bidang-sumbu, yaitu xyz, z(x 2y2), y(3x2-y2), yz2, xz2, x(3y2-x2), z3, jadi akan ada 7 jenis orbital f, yaitu
fxyz, fz(x2-y2), fy(3x2-y2), fyz2, fxz2, f x(3y2-x2), fz3 Karena ada di Kulit no.4, disebut
orbital 4 fxyz, 4fz(x2-y2), 4 fy(3x2-y2),4 fyz2,4 fxz2,4 f x(3y2-x2),4 fz3
6. Jadi jenis orbital pada kulit n=4 adalah 4 buah, yaitu 4s,4p,4d dan 4f

STRUKTUR & ORBITAL ATOM: 4 f


n=4 : 4s, 4p, 4d, & 4f

Ada 7 Orbital f, enam berbentuk kipas: fxyz , fz (x2-y2) , fy(3x 2-y2), fyz2
fxz2 , fx(3y2 -x2) dan Satu berbentuk halter-bercincin dua: fz3

STRUKTUR & ORBITAL ATOM: 4 f

fy(3x2-y2)

f x(3y2-x2)

fxyz

f z3
Orbital fz3
Halter bercincin-2
fyz2

fxz2

f z(x2-y2)

STRUKTUR & ORBITAL ATOM: 5 g


n=5 : 5s, 5p, 5d, 5f, 5g

Orbital Atom 5g

Ada 9 jenis orbital


5g. yang teratas
berbentuk halter
bercincin-3
kemungkinan adalah
orbital 5gz4

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


9 Jenis Orbital 5g

Orbital 5gz4
Halter bercincin-3

STRUKTUR & ORBITAL ATOM

Orbital 3dz2

Orbital 4fz3

Orbital 5gz4

Halter bercincin-1

Halter bercincin-2

Halter bercincin-3

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


RESUME

Struktur Atom:
Inti-atom (nucleus) bermuatan positif (sangat rapat,
proton dan neutron) dan kecil (10-15 m)
Elektron bermuatan negatif, yg berupa awan (cloud)
(10-10 m) di sekitar nucleus

Diameter atom sekitar 2 10-10 m (200 picometers (pm))


[unit angstrom () = 10-10 m = 100 pm]

55

STRUKTUR & ORBITAL ATOM


Bentuk dan Jenis Orbital Atom
RESUME

Lima jenis orbital atom, dikenal sebagai orbital s, p, d, f


dan g
Orbital s, p dan d berperan penting dalam Kimia Organik
dan Kimia Biologik.
Orbital s : sferis (bulat), nucleus di pusat-dalam bulatan
Orbital p : bentuk halter, nucleus di tengah
Orbital d : bentuk kipas (elongated dumbbell-shaped),
nucleus di tengah

An f orbital

A g orbital
56

KONFIGURASI ELEKTRON

Orbital tersusun di dalam Kulit (shells) yang meningkat


ukuran dan energinya.
Kulit yang berbeda akan berisi jumlah dan jenis orbital
yang berbeda pula.
Tiap orbital maksimum ditempati oleh dua elektron, dapat
hanya satu elektron.
Kulit 3 (M)

Kulit 2 (L)

Kulit 1 (K)
57

KONFIGURASI ELEKTRON

Kulit 1 (K) mengandung satu jenis orbital, yaitu orbital 1s, kulit ini
berisi maksimum 2 elektron.

Kulit 2 (L) mengandung dua jenis orbital, yaitu orbital 2s, dan orbital
2p. Kulit ini berisi maksimum 8 elektron.

Kulit 3 (M) mengandung tiga jenis orbital, yaitu orbital 3s, orbital 3p
dan orbital 3d. Kulit ini berisi maksimum 18 elektron.
Kulit 3 (M)

Kulit 2 (L)

Kulit 1 (K)
58

KONFIGURASI ELEKTRON
Kaidah Pengisian Elektron pada Orbital

1. Aufbau (build-up) Principle, atau Prinsip membangun:


Pengisian elektron, dimulai dari orbital yg paling rendah energinya: : 1s
2s 2p 3s 3p 4s 3d

2. Pauli Exclusion Principle atau Prinsip Eksklusif Pauli


Dalam satu orbital, tidak boleh ada 2 elektron yg mempunyai empat
bilangan quantum number yang sama. Dengan kata lain: Hanya sebanyak
2 elektron yang mengisi satu orbital, dan keduanya harus mempunyai spin
quantum number yg berlawanan

3. Hund's rule atau Kaidah Hund


Jika ada satu atau lebih orbital dengan tingkat energi yang sama, maka tiaptiap orbital akan diisi terlebih dahulu dengan satu elektron dg spin yg sama;
baru setelah penuh, elektron akan berpasangan.
59

KONFIGURASI ELEKTRON
Kaidah Pengisian Elektron pada Orbital

1s

2s

2p

3s

n=1

n=2

n=3

Pengisian elektron dalam orbital atom, menurut Kaidah


Hund
60

HIBRIDISASI ORBITAL ATOM KARBON:

sp3

Atom Karbon

C12

Nomer Atom 6, Jumlah proton 6, karena atom

netral, maka jumlah proton = jumlah elektron.


Jadi jumlah elektron juga 6
Konfigurasi Elektron pada Atom Karbon:

1s2

2s2 2px1 2py1 2pz0

Jadi di kulit terluar atom karbon, yaitu Kulit no.2 terdapat


4 elektron, 2 elektron berada di orbital 2s dan 2 elektron masingmasing 1 elektron dalam orbital 2px dan 2py
61

HIBRIDISASI ORBITAL ATOM KARBON:

sp3
Atom Karbon
Molekul Karbon yang paling sederhana ad alah Metana, CH4. Metana ini
mempunyai kofigurasi Tetrahedron, dimana keempat sudut ikatan H-C-H
adalah sama, yaitu sebesar 109.5o. Keempat ikatan C-H adalah ekivalen
(sama/identik)
Sudutikatan

Panjang
ikatan

Model Molekul

Model Molekul Metana

Konfigurasi Metana alam:


Tetrahedron=Tetrahedral
62

HIBRIDISASI ORBITAL ATOM KARBON:

sp3
Konfigurasi Elektron pada Atom Karbon:

1s2

2s2 2px1 2py1 2pz0

Jika konfigurasi elektronik atom C seperti diatas, maka C hanya bisa


menangkap 2 H sebagai berikut:

1s2

1s2

2s2 2px1 2py1 2pz0 + 2H

2s2 2px1+1H 2py1+1H 2pz0


63

HIBRIDISASI ORBITAL ATOM KARBON:

sp3
Padahal dalam molekul CH4 (Metana) satu atom C dapat menangkap 4 atom
H.
Jadi pada konfigurasi elektronik C diatas harus mengalami promosi, yaitu 1
elektron pada orbital 2s, dipromosikan ke orbital 2pz, sebagai berikut:

1s2

2s2 2px1 2py1 2pz0


Promosi elektron
2s ke 2pz

1s2

2s1 2px1 2py1 2pz1

Konfigurasi elektronik C setelah promosi 1 elektron dari 2s ke 2pz.


Karbon mempunyai 4 elektron yang tidak berpasangan. Jadi dapat
menangkap 4 atom H
64

HIBRIDISASI ORBITAL ATOM KARBON:

sp3
Konfigurasi elektronik atom C yg telah mengalami promosi ini berisi 4
elektron yg tidak berpasangan, jadi dapat menagkap 4 atomH

1s2

2s1 2px1 2py1 2pz1


+4H

1s2

2s1+H 2px1+H 2py1+H 2pz1+H

Konfigurasi elektronik CH4 yg terjadi berbeda dengan CH4 alamiah; kenapa? Karena px,py
dan pz tegak lurus sesamanya, maka ketiga sudut ikatan H-C-H besarnya adalah 90 o (sedang
CH4 alamiah keempat sudut H-C-H ~ 109o); dan karena orbital 2s berada di pusat bd x,y,z,
maka ikatan CH yg keempat berada di pusat bidang.
65

HIBRIDISASI ORBITAL ATOM KARBON:

sp3
H

1s2 2s1+H 2px1+H 2py1+H 2pz1+H

2pz
H

90o

2s 2p
y H
2px
H
CH4 seperti ini tidak sesuai dg CH4 alam, karena:
(1) Hanya ada 3 sudut-ikatan H-C-H, itupun dg besaran 90o
(2) Keempat C-H tidak ekivalen, dimana ada H yg
diikat di pusat orbital 2s
(3) Tidak menunjukkan konfigurasi Tetrahedron/Tetrahedral

Konfigurasi diatas akan memberikan


konfigurasi seperti gambar sebelah kiri:
Lalu bagaimana solusinya, agar
konfigurasi elektronik C dapat
Memberikan struktur tetrahedral
Sebagaimana molekul CH4 alam?
jawaban

Hibridisasi menjadi
Orbital hibrida sp3
66

HIBRIDISASI ORBITAL ATOM KARBON:

sp3
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
Promosi

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1


Hibridisasi:
2s + 2px + 2py + 2pz

1s2 sp3(1) sp3(1) sp3(1) sp3(1)

Hibridisasi antara satu orbital s


dengan tiga orbital p akan
menghasilkan empat orbitalhibrida sp3, masing
masing dg 25% karakter s dan
75% karakter p. Sudut ikatan ~
109o
Masing-masing orbital sp3
berisi satu elektron; dan
keempat orbital sp3 tersebut
ekivalen dan membentuk
konfigurasi Tetrahedral.

67

HIBRIDISASI ORBITAL ATOM KARBON:

sp3

McMurry, 2007, Org. Chem.

tiap sp3:
25% karakter s & 75% karakter p

HIBRIDISASI ORBITAL ATOM KARBON:

sp3
Dengan hibridisasi
antara satu orbital s
dengan 3 orbital p, akan
didapatkan empat orbital
hibrida sp3, dengan
konfigurasi tetrahedral
dg sudut 1090, dg
tangan-tangan sp3
yg ekivalen.
Jadi dapat menangkap
4 H, membentuk 4 ikatan
C-H yg ekivalen seperti
CH4 alam

Hendrickson, 1970, Org. Chem.

HIBRIDISASI ORBITAL ATOM KARBON:

sp2
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
Promosi

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1


Hibridisasi:
2s + 2px + 2py

1s2 sp2(1) sp2(1) sp2(1) 2pz1

Hibridisasi antara satu orbital


2s dengan dua orbital 2p akan
menghasilkan tiga orbitalhibrida sp2, masing
Masing dg > 30% karakter s dan
> 60% karakter p.
Masing-masing orbital sp2
berisi satu elektron; dan ketiga
orbital sp2 tersebut ekivalen
dan membentuk konfigurasi
Planar-trigonal, dengan sudut
ikatan 120o.
Sisa orbital 2pz yg tidak ikut
hibridisasi berada tegak lurus
bd planar.
70

HIBRIDISASI ORBITAL ATOM KARBON:

sp2

Orbital hibrida sp2 : merupakan hibridisasi antara satu orbital 2s dengan


dua orbital 2p, memberikan 3 orbital sp2.
Orbital sp2 mempunyai > 30% karakter s dan > 60% karakter p.
Orbital hibrida sp2 mempunyai konfigurasi planar trigonal, dengan sudut
sebesar 120
Sisa orbital p yg tidak terlibat dalam hibridisasi berada tegak-lurus pada
bidang planar.

71

HIBRIDISASI ORBITAL ATOM KARBON:

sp2

Orbital hibrida sp2


-Konfigurasi trigonal planar
-Sudut ikatan 120o
-Sisa orbital p, tegak-lurus bd planar

HIBRIDISASI ORBITAL ATOM KARBON:

sp
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
Promosi

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1


Hibridisasi:
2s + 2px

1s2 sp(1) sp(1) 2py1 2pz1

Hibridisasi antara satu orbital s


dengan satu orbital p akan
menghasilkan dua orbitalhibrida sp, masing
Masing dg ~ 50% karakter s dan
~ 50% karakter p.
Masing-masing orbital sp
berisi satu elektron; dan kedua
orbital sp tersebut ekivalen
dan membentuk konfigurasi
Linier, dengan sudut ikatan
180o.
Sisa dua orbital 2py dan 2pz yg
tidak ikut hibridisasi berada
tegak lurus sesamanya pada
orbital sp.
73

HIBRIDISASI ORBITAL ATOM KARBON:

sp

Orbital hibrida sp: merupakan hibridisasi antara satu orbital 2s


dengan satu orbital 2p, memberikan 2 orbital sp.
Tiap orbital sp mempunyai 50% karakter s dan 50% karakter p.
Orbital hibrida sp mempunyai konfigurasi linier, dengan sudut
sebesar 180 berada dalam aksis x
Sisa dua orbital p yg tidak terlibat dalam hibridisasi berada saling
tegak-lurus pada axis y dan z pada orbital sp

74

HIBRIDISASI ORBITAL ATOM KARBON:

sp

Orbital hibrida sp
-Konfigurasi linier
-Sudut ikatan 180o
-Sisa 2 orbital p, tegak-lurus
sesamanya pd orbital sp

HIBRIDISASI ORBITAL ATOM KARBON:

sp3, sp2 & sp

Hibridisasi
1 Orbital s & 2 orbital p

Hibridisasi
1 Orbital s & 1 orbital p
Hibridisasi 1 Orbital s & 3 orbital p

Hibrida sp2
(trigonal-planar)
+ Orbital p

Hibrida sp3
(tetrahedral)

RESUME

Hibrida sp
(linier)
+ 2 Orbital p

IKATAN KIMIA:
TEORI IKATAN VALENSI & TEORI ORBITAL MOLEKUL

Dua Teori Ikatan Kimia. Kesemuanya digunakan untuk


menggambarkan terbentuknya Ikatan Kovalen, yaitu
ikatan kimia yang terjadi karena berpasangannya dua
buah elektron yg berlawanan bilangan kuantum spin-nya.
Kedua Teori Ikatan Kimia itu adalah:
(1) Teori Ikatan Valensi (Valence Bond Theory)
(2) Teori Orbital Molekul (Molecular Orbital Theory)

77

IKATAN KIMIA:
TEORI IKATAN VALENSI

Teori Ikatan Valensi menyatakan bahwa suatu ikatan kovalen


akan terbentuk ketika dua atom mendekat satu dengan yang
lainnya, sedemikian rupa sehingga orbital yg isi elektron
tunggal dari atom yg satu overlaps dg orbital yg isi elektron
tunggal dari atom yg lainnya. Kedua elektron tunggal ini
kemudian berpasangan.

78

IKATAN KIMIA:
TEORI IKATAN VALENSI

Ketika overlaps terjadi, maka terbentuklah orbital yg meliputi


kedua inti atom itu (dikenal dg Orbital Molekul), yang meliputi
kedua elektron yg berpasangan tsb.
Kedua pasangan elektron tersebut berada dalam orbital molekul,
dan mengalami gaya tarikan oleh dua inti atom yg berikatan.
Ikatan kimia yg terjadi karena berpasangannya dua elektron dg
spin yg berlawanan, disebut Ikatan Kovalen

79

IKATAN KIMIA:
TEORI IKATAN VALENSI

Terbentuknya molekul H2 oleh dua atom hidrogen, merupakan


contoh yg baik dalam menerangkan Teori Ikatan Valensi.
Disebut Teori Ikatan Valensi, karena yg terlibat adalah elektron
terluar, atau elektron valensi

80

IKATAN KIMIA:
TEORI IKATAN VALENSI
Orbital
molekul
Orbital atom 1s

Terbentuknya molekul H2, menurut Teori


Ikatan Valensi:
Ikatan Kovalen HH terbentuk dari
overlapping dua orbital 1s Hidrogen, yg
masing-masing isi satu elektron.
Ikatan Kovalen H-H yang orbital
molekulnya simetris-silindris
( cylindrically symmetrical) terhadap
sumbu ikatan, disebuat sebagai ikatan
sigma

Ikatan sigma (),


Yaitu ikatan kovalen
yg orbital molekulnya
simetris silindris
pada sumbu ikatan
81

IKATAN KIMIA:
TEORI ORBITAL MOLEKUL

Teori Orbital Molekul menyatakan bahwa terbentuknya


ikatan kovalen sebagai akibat dari adanya kombinasi
matematis dari dua atau beberapa orbital atom atau fungsi
gelombang () dari atom-atom yg berbeda untuk
membentuk orbital molekul.

Yang dimaksud dg orbital molekul (MO): wilayah dimana


elektron paling mungkin ditemukan (energi spesifik dan
bentuk umum) dalam suatu molekul.

82

IKATAN KIMIA:
TEORI ORBITAL MOLEKUL

Kombinasi dua fungsi gelombang () ini akan menghasilkan dua


jenis Orbital Molekul, yaitu:
(1) Orbital Molekul Ikatan (Molecular Orbital Bonding, mol)
(2) Orbital Molekul Anti-ikatan (MO Antibonding, *mol).

Pasangan elektron akan mengisi MO Bonding (mol), yg


energinya lebih rendah; sedang MO Antibonding (*mol), yang
energinya lebih tinggi, kosong.

83

IKATAN KIMIA:
TEORI ORBITAL MOLEKUL
Mengapa bisa terbentuk MO Bonding dan MO Anti bonding ?
Jawabannya adalah:
Kombinasi matematis fungsi-gelombang () pada Teori Orbital Molekul
terjadi melalui dua mekanisme yg simultan, yaitu:
Kombinasi Aditif (Additive combination ) adalah overlapping antara dua
orbital atom pada amplitudo yang sama, dan akan membentuk Orbital
Molekul Ikatan (MO bonding, mol) yang energinya rendah. Pasangan
elektron mengisi Orbital molekul ini.
Kombinasi Substraktif (Subtractive combination) adalah overlapping antara
dua orbital atom pada amplitudo yang berbeda, dan akan membentuk
Orbital Molekul Anti-ikatan (MO antibonding,*mol) yang energinya
tinggi. Pasangan elektron tidak mengisi mengisi Anti-ikatan orbital molekul
ini.
84

IKATAN KIMIA:
TEORI ORBITAL MOLEKUL
Kombinasi 2 Orbital Atom H
Kombinasi Substraktif
1sH

1sH
molanti-bonding

Kombinasi Aditif

molbonding

85

IKATAN KIMIA:
TEORI ORBITAL MOLEKUL
Energi

Persamaan bonding
(additive combination) sbb:
mol : antibonding

mol(bond) = N1(1sH + 1sH)

1sH

1sH

mol :bonding

LCAO
1sH : Fungsi-gelombang (Orbital atom) 1s ( Atom Hidrogen)
mol :bonding : Fungsi-gelombang (orbital molekul)-bonding

mol : antibonding : Fungsi-gelombang (Orbital Molekul)-antibonding

Jumlah Fungsi-Gelombang (Orbital Atom) yang bergabung dua buah, jumlah


Orbital Molekul yg terbentuk juga dua ( 1MO bonding dan 1 MO antibonding)

Persamaan antibonding
(substractive combination) sbb:

mol(antibond) = N2(1sH

1sH)

mol(bond) = Orbital Molekul bonding


mol(antibond) = Orbitl Mol antibonding
N1
= Faktor normalisasi
N2
= Faktor normalisasi
1sH
= Orbital Atom 1s
86

IKATAN KIMIA:
Kuat Ikatan (Bond Strength) & Panjang Ikatan (Bond Length)

Reaksi antara dua atom hidrogen menjadi gas hidrogen (H 2): 2 H


H2 akan membebaskan energi sebesar 436 kJ/mol
Produk mempunyai 436 kJ/mol less energy dibanding dua tom: H;
Sedang H-H mempunyai kuat ikatan (bond strength) sebesar 436
kJ/mol. (1 kJ = 0.2390 kcal; 1 kcal = 4.184 kJ).

87

IKATAN KIMIA:
Kuat Ikatan (Bond Strength) & Panjang Ikatan (Bond Length)

Jarak diantara dua inti atom dlm


mol. H2 menggambarkan
stabilitas maksimum dari
ikatan tsb., dan disebut sebagai
Panjang Ikatan (Bond Length).
Panjang Ikatan untuk H2 adalah
74pm (picometer)
Jika jarak ikatan didekatkan lagi,
maka kedua atom H itu akan
tertolak satu sama lainnya,
karena inti atom mereka
mempunyai muatan positif.
Jika terlalu jauh, ikatannya akan
lemah.
Panjang ikatan H2 adalah 74pm
88

IKATAN KIMIA:
Kuat Ikatan (Bond Strength) & Panjang Ikatan (Bond Length)

Molekul gas Hidrogen (H2)


Ikatan kovalen
Kuat Ikatan 436 KJ/mol
Panjang Ikatan 74 pm

89

IKATAN KIMIA:
Ikatan Sigma () : antara orbital sp3-s dan sp3-sp3
Contoh: Etana (CH3-CH3)

Ikatan C-C pada Etana terbentuk dari overlapping Orbital sp3 atom C yang satu
dengan satu Orbital sp3 atom C yang lainnya.
Sedangkan Ikatan C-H pada Etana, terbentuk dari overlapping antara sisa tiga orbital
sp3 dari tiap-tiap karbon, masing-masing dengan orbital 1s dari hidrogen.
Konfigurasi yang terbentuk adalah tetrahedral, dg sudut ikatan H-C-H maupun H-C-C
sebesar ~ 109,5o

Kuat Ikatan CH pada Etana sebesar 423 kJ/mol


Panjang ikatan CC adalah 154 pm dan Kuat-ikatan C-C 376 kJ/mol

90

IKATAN KIMIA:
Ikatan Sigma () : antara orbital sp3-s dan sp3-sp3
Contoh: Etana (CH3-CH3)
Ikatan merupakan ikatan kovalen, dimana orbital molekulnya simetris silindris
sepanjang sumbu ikatan

91

IKATAN KIMIA:
Ikatan Sigma () dan Ikatan
pi (
Contoh: Etena (CH2=CH2)

Ikatan C-C pada Etena


terbentuk dari overlapping
Orbital sp2 atom C yg satu
dengan satu Orbital sp2 atom C
yang lainnya.
Sedangkan Ikatan C-H pada
Etena, terbentuk dari
overlapping antara sisa dua
orbital sp2 dari tiap-tiap karbon,
masing-masing dengan orbital 1s
dari hidrogen.
Konfigurasi yang terbentuk
adalah trigonal-planar, dg sudut
ikatan H-C-H maupun H-C-C
sebesar ~ 120o
Sisa orbital p pada masingmasing karbon sp2 mengadakan
overlapping sesamanya, dg
posisi side-to-side (sisi dengan
sisi) membentuk ikatan pi ().
Overlapping semacam ini disebut
juga sbg lateral overlapping
92

Overlapping
Orbital p

IKATAN KIMIA:
Ikatan Sigma () dan Ikatan pi (
Contoh: Etena (CH2=CH2)
Ikatan

Ikatan

Ikatan sp2sp2 dan ikatan 2p2p bersama-sama memberikan 4


elektron dan membentuk ikatan rangkap dua C=C
Elektron-elektron dalam ikatan , yi elektron- terlokalisasi
diantara inti atom yg berikatan.
Elektron-elektron dalam ikatan menempati area pada sisi atas
atau bawah dari sumbu ikatan dua inti atom. Dengan kata lain
elektron-terdelokalisasi di atas/bawah bd planar-trigonal.
93

IKATAN KIMIA:
Ikatan Sigma () dan Ikatan pi (
Contoh: Etena (CH2=CH2)

Atom H membentuk ikatan dengan 4 orbital sp2


Sudut ikatan HCH dan HCC adalah sekitar120
Panjang ikatan pd Etena adalah lebih pendek namun juga lebih
kuat dibanding ikatan tunggal pada Etana.
Panjang ikatan C=C pada Etana 134 pm (C-C 154pm)

94

IKATAN KIMIA:
Ikatan Sigma () dan Ikatan pi (
Contoh: Etena (CH2=CH2)

IKATAN KIMIA:
Ikatan Sigma () dan Dua Ikatan pi (
Contoh: Etuna (Asetilena) (CH=CH)

Dua orbital hibrida sp dari tiap atom C membentuk ikatan sp-sp.


Orbital pz dari tiap atom C membentuk ikatan pzpz dg overlapping side to
side. Dengan cara yg sama orbital py dari tiap atom C juga membentuk ikatan
py-py.
Ikatan pz-pz dan ikatan py-py adalah tegak lurus sesamanya
Konfigurasi yang terbentuk adalah linier, dg sudut ikatan H-C-C sebesar ~ 180o

96

HIBRIDISASI ORBITAL ATOM KARBON:

sp

Orbital hibrida sp
-Konfigurasi linier
-Sudut ikatan 180o
-Sisa 2 orbital p, tegak-lurus
-sesamanya pd orbital sp
-Overlapping membentuk
ikatan

IKATAN KIMIA:
Ikatan Sigma () dan Dua Ikatan pi (
Contoh: Etuna (Asetilena) (CH=CH)

Satu ikatan sp-sp, bersama-sama dua ikatan memberikan 6 elektron dan


membetuk ikatan rangkap tiga (triple bond)
Dua orbital sp masing-masing dari atom C membentuk ikatan dengan hidrogen.
Sudut-ikatan H-C-C adalah ~ 180o
Panjang-ikatan C-C 120 pm, dan ikatan C-H 106 pm

98

IKATAN KIMIA:
Ikatan Sigma () dan Dua Ikatan pi ()

99

RESUME

IKATAN KIMIA:
Ikatan Sigma () dan Ikatan pi (
Contoh: Etena, Etana, dan Etuna (Asetilena)

hibrida sp2
+ orbital p

C2H4 : 5 + 1
Etena

hibrida sp3
hibrida sp
+ 2 orbital p

C2H6 : 7
Etana

C2H2 : 3 + 2
Etuna

HIBRIDISASI ATOM NITROGEN, OKSIGEN, & SULFUR


Hibridisasi

Nitrogen

Konfigurasi elektronik 7N: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1 hibridisasi sp3 menjadi
1s2 2sp3(2) 2sp3(1) 2sp3(1) 2sp3(1) , dengan demikian 1 orbital sp3 isi 2pasang
elektron, sedang 3 orbital sp3 lainnya, masing-masing isi 1 elektron

Sudut ikatan HNH pda metilamina 107.3

Satu orbital sp3 diduduki oleh 2 elektron,


Sudut ikatan C-N-H 110.3 Elektron ini disebut non-bonding electron;
Atau lone pair of electrons
CH3-NH
.. 2
Sedang 3 orbital sp3 lainnya diduduki
1 lone pair of
masing-masing 1 elektron, membentuk
Metilamina electron
Ikatan dengan H dan CH3

101

HIBRIDISASI ATOM NITROGEN, OKSIGEN, & SULFUR


Hibridisasi

Oksigen

Konfigurasi elektronik 8O: 1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1 hibridisasi sp3 menjadi
1s2 2sp3(2) 2sp3(2) 2sp3(1) 2sp3(1) , dengan demikian 2 orbital sp3 isi 2pasang
elektron, sedang 2 orbital sp3 lainnya, masing-masing isi 1 elektron
Dua orbital sp3 diduduki masing-masing
oleh 2 elektron, elektron ini disebut
Sudut ikatan HOC pda metanol (CH 3OH) 108.5
non-bonding electron; atau lone pair of
Electrons.
Sedang 2 orbital sp3 lainnya diduduki
..
masing-masing 1 elektron, membentuk
CH3-OH
..
ikatan dengan H dan CH3
2 lone pair of electrons

102

HIBRIDISASI ATOM NITROGEN, OKSIGEN, & SULFUR


Hibridisasi Oksigen sp2

Gugus Karbonil (C=O).


Csp2 berikatan dengan Osp2 membentuk Ikatan C=O.
Satu ikatan C-O dan satu ikatan C-O

HIBRIDISASI ATOM NITROGEN, OKSIGEN, & SULFUR

Hibridisasi Sulfur
Konfigurasi elektronik

16

S: 1s2 2s2 2px2 2py2 2pz2 3s2 3px2 3py1 3pz1

Hibridisasi sp3 pada kulit n=3 menjadi 3sp3(2) 3sp3(2) 3sp3(1) 3sp3(1) , dengan demikian
2 orbital sp3 isi 2 pasang elektron, sedang 2 orbital sp3 lainnya, masing-masing isi 1
elektron

IKATAN KOVALEN POLAR & ELEKTRONEGATIVITAS

Pada Ikatan Kovalen, pasangan elektron pada orbital molekul


berjarak sama atau distribusi elektronnya simetris terhadap dua
atom yang berikatan.
Jika pasangan elektron lebih tertarik secara kuat ke arah salah satu
atom yang berikatan, sehingga distribusi elektron diantara atom tsb
tidak simetris, maka ikatan spt ini disebut Ikatan Kovalen Polar

IKATAN KOVALEN POLAR & ELEKTRONEGATIVITAS

Mengapa distribusi elektron pada ikatan kovalen polar tidak simetris?


Hal ini bisa terjadi karena adanya perbedaan sifat elektronegatifitas dari
dua atom yang berikatan tersebut.
Elektronegatifitas adalah kemampuan instrinsik/internal dari atom untuk
menarik pasangan-elektron dalam ikatan kovalen.

IKATAN KOVALEN POLAR & ELEKTRONEGATIVITAS

Dalam Tabel Periodik diatas, sifat elektronegatifitas (EN) umumnya naik dari
kiri ke kanan, serta menurun dari atas ke bawah. Terlihat Harga (acak) EN
dari F=4.0 merupakan atom dg EN terkuat, dan Cs=0.7 merupakan atom dg nilai
EN terlemah. Atom-atom dlm kotak-warna ungu, merupakan atom-atom dg EN
terkuat; sedang yg ada dalam kotak kuning-muda, merup akan atom-atom dg EN
sedang, dan yang berada dalam kotak biru adalah atom-atom dg EN terlemah.

IKATAN KOVALEN POLAR & ELEKTRONEGATIVITAS


Gambar (a): Metanol: CH3OH
Mempunyai ikatan C-O kovalen
polar. Oksigen lebih elektronegatif
dibanding Karbon. Elektron lebih
tertarik ke arah oksigen. Jadi atom C
bermuatan + dan O bermuatan - .
Arah polaritas ikatan-nya ke Oksigen.
Gambar (b): Metillitium: CH3-Li
Mempunyai ikatan C-Li kovalen
polar. Karbon lebih elektronegatif
dibanding Litium. Elektron lebih
tertarik ke arah karbon. Jadi atom C
bermuatan - dan Li bermuatan .
Arah polaritas ikatan-nya ke Karbon.

Efek Induktif, adalah bergesernya elektron dalam ikatan , sebagai respon


terhadap elektronegativitas atom disampingnya. [lihat contoh (a) dan (b)]

MOMEN DIPOL,
(Dipole Moment)
Momen Dipol () merupakan harga besaran dari muatan (Q) pada
dipol-molekul (kutub molekul) dikalikan jarak r diantara dua
muatan.

= Q x r debyes (D)

MOMEN DIPOL,
(Dipole Moment)

MUATAN FORMAL
Muatan Formal merupakan formalisme adanya suatu muatan pada atom
dalam molekul; namun sebetulnya bukan merupakan muatan yang nyata
(aktual) dalam molekul itu.
Muatan formal ini sebetulnya merupakan suatu konsep untuk atom-atom
spesifik dalam molekul organik.
Contoh: Dimetilsulfoksida CH3-SO-CH3

MUATAN FORMAL

RESONANSI
H
H

.. O ..
...
O
.. .

Resonansi
H

.. ..
O ..
..
O
..

Ion Asetat

Resonansi

Benzene

Resonansi merupakan fenomena perpindahan elektron-didalam suatu


struktur molekul, yang akan menyebabkan terjadinya keseimbangan dari
dua atau lebih bentuk yang identik. Kedua bentuk ini disebut sebagai
bentuk resonansi

IKATAN KIMIA
LINEAR COMBINATION OF ATOMIC ORBITAL (LCAO)

LCAO merupakan cara untuk menggambarkan bergabungnya dua atau lebih


fungsi gelombang (orbital atom, ) dengan arah yang linier, sehingga
didapatkan fungsi gelombang orbital molekul (mol).
LCAO menyatakan bahwa Jumlah Orbital Molekul yang terbentuk sama
dengan jumlah Orbital Atom penyusunnya
Energi

mol : antibonding

1sH

1sH

mol :bonding

LCAO
1sH : Fungsi-gelombang (Orbital atom) 1s ( Atom Hidrogen)
mol :bonding : Fungsi-gelombang (orbital molekul)-bonding
mol : antibonding : Fungsi-gelombang (Orbital M olekul)-antibonding

Jumlah Fungsi-Gelombang (Orbital Atom) yang bergabung dua buah, jumlah


Orbital Molek ul yg terbentuk juga dua ( 1MO bonding dan 1 MO antibonding)

IKATAN KIMIA
LINEAR COMBINATION OF ATOMIC ORBITAL (LCAO)
Etena (CH2=CH2)

(CH2=CH2)
Etena

Dua orbital atom p bergabung, jadi ada dua orbital molekul yg


terbentuk: 1 OM bonding dan 1 OM antibonding.

IKATAN KIMIA:
LINEAR COMBINATION OF ATOMIC ORBITAL (LCAO)
Butadiena-1,3 [CH2=CH-CH=CH2]

Empat orbital atom p


bergabung, jadi ada
empat orbital
molekul yg terbentuk:
2 OM bonding dan
2 OM antibonding

IKATAN KIMIA:
LINEAR COMBINATION OF ATOMIC ORBITAL (LCAO)
Butadiena-1,3 [CH2=CH-CH=CH2]

HOMO : Highest Occupied Molecular Orbital


(Orbital Molekul Tertinggi yg Terisi)
LUMO : Lowest Unoccupied Molecular Orbital
(Orbital Molekul Terendah yg Tak-terisi)

IKATAN KIMIA:
LINEAR COMBINATION OF ATOMIC ORBITAL (LCAO)
Benzene (C6H6)

IKATAN KIMIA:
LINEAR COMBINATION OF ATOMIC ORBITAL (LCAO)
Benzene (C6H6)

Enam orbital atom p


bergabung, jadi ada
enam orbital
molekul yg terbentuk:
3 OM bonding dan
3 OM antibonding

AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2)

Senyawa aromatik, selalu mempunyai struktur siklik dengan


double bond yg terkonjugasi. Konfigurasi orbital molekulnya
adalah orbital hibrida sp2

AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2) p
Struktur kimia Benzene (C6H6).

AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2)
Erich Huckel (1930) memberikan Kaidah untuk suatu senyawa
aromatik sebagai berikut:
Suatu molekul-siklik koplanar (datar) dg ikatan rangkap
terkonjugasi, akan memberikan karakter aromatik, jika jumlah
elektron- yang ada dalam molekul tersebut memenuhi harga
(4n+2); dimana harga n merupakan bilangan bulat:
0,1,2,3...dst.
Senyawa monosklik dg ikatan rangkap terkonjugasi namun
jumlah elektron nya tidak memenuhi 4n+2 (dimana n=bukan
bilangan bulat) disebut mempunyai karakter anti-aromatik.

AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2)

Siklobutadiena, mempunyai 4 elektron .


Jadi 4n+2 = 4; n = 0,5. Siklobutadiena merupakan senyawa ANTI-AROMATIK

AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2) AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2)

Siklooktatetraena mempunyai 8 elektron


Jadi 4n+2 = 8, n = 1,5, senyawa Siklooktatetraena adalah ANTIAROMATIK
dan TIDAK PLANAR

AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2)
Benzene, mempunyai 6 elektron-
Jadi 4n+2 = 6, n = 1, Benzene merupakan senyawa AROMATIK
dan PLANAR

Senyawa aromatik mempunyai ciri khas:


(1) Struktur-siklik dg ikatan rangkap terkonjugasi
(2) Mengandung double-bond yg memenuhi Kaidah Huckel
(3) Orbital hibridanya sp2
(4) Mempunyai konfigurasi planar

AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2)
Piridin (pyridine) mempunyai
6 elektron. Satu lone pair of electron
(non-bonded electron) berada pada
orbital sp2. Piridin merupakan senyawa
aromatik, ikatan rangkap-2 terkonjugasi (conjugated double bond) dan
planar, karena memenuhiKaidah
Huckel, yaitu 4n+2=6, jadi n=1
Pirimidin (pyrimidine) mempunyai
6 elektron. Dua lone pair of electron
(non-bonded electron) masing-masing
berada pada 2 orbital sp2. Pirimidin
merupakan senyawa aromatik, ikatan
rangkap-2 terkonjugasi (conjugated
double bond) dan planar, karena
memenuhi Kaidah Huckel, yaitu
4n+2=6, jadi n=1

AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2)
Pirol (pyrrole) mempunyai
6 elektron. Satu lone pair
of electron (non-bonded electron)
berada pada orbital p. Pirol merupakan
senyawa aromatik, ikatan rangkap-2
terkonjugasi (conjugated double bond)
dan planar, karena memenuhi Kaidah
Huckel, yaitu 4n+2=6, jadi n=1
Imidazol (imidazole) mempunyai
6 elektron. Satu lone pair of electron
(non-bonded electron) berada pada
orbital p; sedang yang lainnya berada
di orbital sp2. Imidazol merupakan
Senyawa aromatik, ikatan rangkap-2
terkonjugasi (conjugated double bond)
dan planar, karena memenuhiKaidah
Huckel, yaitu 4n+2=6, jadi n=1

AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2)

Naftalen (naphtalene) mempunyai 10 elektron. Naftalen merupakan senyawa


Aromatik, ikatan rangkap-2 terkonjugasi (conjugated double bond) dan planar,
karena memenuhi Kaidah Huckel, yaitu 4n+2=10, jadi n=2

AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2)

10 elektron-

10 elektron-

10 elektron-

10 elektron-

Semua senyawa heterosiklik diatas adalah planar, aromatik dan


ikatan rangkap-2 terkonjugasi (conjugated double bond) karena
memenuhi Kaidah Huckel.

AROMATISITAS &
KAIDAH HUCKEL (4n+2)

Heme (dg inti Porfirin) mempunyai


18 elektron. Porfirin merupakan
Senyawa aromatik, ikatan rangkap
-2 terkonjugasi (conjugated double
bond) dan planar, karena memenuhi
Kaidah Huckel, yaitu 4n+2=18, jadi
n=4

Anda mungkin juga menyukai