Struktur

Tata Nama

Sifat Fisik Asam Karboksilat

Apakah senyawa karboksilat itu?
Suatu senyawa organik yang mengandung gugus
karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil
yang disebut dengan “gugus karboksil” (karbonil +
hidroksil).

O
R C
OH
Antar-aksi dari kedua gugus ini berpengaruh terhadap
keraktivan kimia yang unik untuk asam karboksilat

Gugus karboksil bersifat polar dan tak terintangi, maka

reaksinya tidak terlalu dipengaruhi oleh gugus R
Gugus karboksil dalam aspirin, asam oleat dan asam
karboksilat lain bereaksi serupa
Beberapa jenis
asam karboksilat
berperan penting
secara tinjauan
biologis maupun
komersial

Prostaglandin merupakan regulator berbagai proses biologis

aspirin merupakan produk sintesis kimia yang memiliki efek
terapeutik. Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal)
adalah obat turunan dari salisilat yang dapat digunakan
sebagai analgesik (pereda nyeri), antipiretik (penurun
demam), dan antiinflamasi (mengobati peradangan). Aspirin
juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam
dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan
jantung.
Asam karboksilat merupakan senyawa induk dari
berbagai turunan golongan senyawa seperti senyawa
halida asam, anhidrida asam, ester, dan amida
Oleh karena itu asam karboksilat termasuk salah satu
jenis struktur dasar dan transformasi gugus fungsi
dalam kimia organic dan kimia biologi
Sifat kimia yang paling menonjol dari asam
karboksilat adalah keasamannya
Asam karboksilat merupakan asam organic
dengan tingkat keasaman yang lemah (pKa
yang khas adalah 5)
Namun dibandingkan dengan alcohol atau
fenol, asam karboksilat memiliki tingkat
keasaman yang lebih tinggi terutama
karena stabilitas resonansi anion
karboksilatnya, RCO2-
Asam karboksilat diklasifikasikan menurut
substituen yang terikat pada gugus karboksil.
Asam alifatik memiliki gugus alkil yang terikat
pada gugus karboksil,
Asam aromatic memiliki gugus aril.
Asam yang paling sederhana adalah asam
format, dengan proton terikat pada gugus
karboksil.
Asam lemak adalah asam alifatik rantai panjang
yang berasal dari hidrolisis lemak dan minyak
 TATA NAMA
ASAM KARBOKSILAT
Tata Nama IUPAC
Pada asam karboksilat alifatik jenuh, nama alkana
induknya merupakan nama dari asam karboksilat dengan
memberi awalan kata asam serta mengganti akhiran -a pada
alkana induk dengan –oat
Sistematika nama:
asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus
karboksilat (CO2H) + akhiran oat.

O O
O
H C CH3 C CH3 CH2 CH2 C
OH OH OH

asam metanoat asam etanoat asam butanoat

 Penomoran rantai dimulai dari atom C gugus karboksil sampai pada atom C ujung dalam
rantai terpanjang sehingga dapat ditentukan nomor posisi dari subtituen atau cabang

 Contoh :
Asam tak jenuh diberi nama menggunakan nama alkena
yang sesuai, dengan akhir -a diganti dengan asam -oat.
Rantai karbon diberi nomor dimulai dari karbon
karboksilat, dan nomor akan menunjukkan posisi ikatan
rangkap.
Istilah stereokimia cis dan trans (dan Z dan E)
digunakan sama seperti pada alkena lainnya.
 O O
H2 H2
HC C C C
OH
4-Oxo-butyric acid
Sikloalkana dengan substituen -COOH umumnya
disebut sebagai asam sikloalkanakarboksilat.

Alkil karboksilat

CH3 CH2 COOH CH3 CH COOH

asam etil karboksilat CH3

asam isopropil karboksilat
Asam Aromatik dari bentuk Ar-COOH dinamai
sebagai turunan dari asam benzoat, Ph-COOH.
Seperti senyawa aromatik lainnya, awalan orto-, meta-,
dan para- dapat digunakan untuk memberikan posisi
substituen tambahan.
Angka digunakan jika ada lebih dari dua substituen
pada cincin aromatik.
Beberapa asam aromatik memiliki nama historis yang
tidak terkait dengan strukturnya.
  Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang
maka penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad
 Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan
rantai utama diberi akhiran dioat.

O O
C CH2 C asam propandioat (asam malonat)
HO OH

O O

HO C C OH asam etandioat (asam oksalat)

O O

HO C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH asam heksandioat (asam adipat)

Rantai diberi nomor dimulai dengan atom karbon
karboksil yang lebih dekat dengan substituen, dan nomor
ini digunakan untuk memberikan posisi substituen.

• Dalam sistem penamaan asam dikarboksilat

siklik, gugus karboksil dianggap sebagai
substituen dari struktur siklik
TATA

NAMA TRIVIAL
Tidak mempunyai sistematika
O
H C asam formiat
OH

O
CH3 CH2 CH2 C
OH asam butirat

 Letak susbtituen dinyatakan dengan , , ,  dan seterusnya

    O
CH3 CH2 CH2 CH2 C
5 4 3 2 1 OH
Cl

CH3 CH COOH asam - kloroproponoat

 
 Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H As. metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat

HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat

HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat

Sifat-sifat Asam Karboksilat
Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan
kovalen polar  senyawa polar
-

O
+

C+ - H
H3C  O
Asam karboksilat dapat membentuk
dua ikatan hidrogen antara sepasang
molekul melalui gugus karbonil dan
hidroksil

C O dan O H
- +
 
O H
O
CH3 C C C CH3
O H O-
+ 

Titik didih asam karboksilat lebih tinggi
dibandingkan dengan alkohol yang Mr
sama. Mengapa?
 sepasang molekul asam karboksilat dapat
membentuk ikatan hidrogen yang dirujuk
sebagai dimer asam karboksilat

O
CH3 CH2 C > CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH
td td
Asam karboksilat mampu membentuk
ikatan hidrogen dengan air  mudah larut
dalam air

O
R C
OH
rantai C non polar gugus polar
 Keasaman Asam Karboksilat
Urutan keasaman beberapa senyawa

RCH3 RNH2 RC≡CH ROH H2O ArOH H2CO3 RCO2H

pKa 45-50 35 25 15-19 15,7 10 6,4 5
Kuat asam adalah istilah yang menjelaskan sejauh mana
ionisasi suatu asam bronsted dalam air
Kuat asam dinyatakan oleh Ka atau pKa
Sifat struktur mempengaruhi kuat asam suatu senyawa
organik
 Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang
bersifat asam
 Keasaman asam karboksilat  asam-asam anorganik karena asam
karboksilat terionisasi sebagian di dalam air  asam lemah
O
O
CH3 C CH3 C O- + H+
OH

[CH 3CO2 ] [ H  ]
Ka   1.8 x 105
[CH 3CO2 H ]
o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi
CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi

alkohol

O O

CH3 C O CH3 C O

asam karboksilat
 Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk
garam karboksilat
O O
- +
1 C OH + NaOH C O Na + H 2O

asam benzoat

O O
2 CH3 C OH + Na 2 CO 3 CH3 C O- Na+ + H 2CO3
asam asetat Na - asetat
CO2 H2O
Beri nama garam karboksilat !
O O
( CH3CH2C O- ) Ca2+ Cl C O- + NH4+
2

CH3 CH COOH

CH3
Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
H+ O
CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7 CH3 CH2 C
OH

H+
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO4 CH3 CH2 CH2

alkohol oksidator COOH

kuat

O O
NH4OH
CH2 CH C + Ag (NH3)2+ CH2 CH C
H OH
OH OH OH OH
oksidator
aldehida
lemah
 2. Oksidasi alkena RCH  HR dan R2C  CHR

O
H3 C H Oks H3 C
C C CH2 CH3 C O HO C CH2 CH3
H3 C H3 C

H2 H2
C C
H2 C CH Oks H2C COOH
H2 C CH H2C COOH
C C
H2 H2

sikloheksena asam adipat

3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena
Cl Cl
CH2 CH2 CH3 COOH
OH-
+ KMnO4
CH CH3 COOH

CH3

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi

menjadi gugus karboksilat benzoat.
Beberapa Reaksi Asam Karboksilat
1. Reduksi
O
katalis
R C + 2 H2 R C OH + H2O
OH D

asam karboksilat

O O OH O
Pt
CH3 C CH2 C OH + H2 O CH3 CH CH2 C OH
25 c
asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat
O

C OH H2C OH

H2O
+ LiAlH4
CH3 CH3
 2. Dekarboksilasi asam  - keton dan  - dikarboksilat.

 Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat

yang mempunyai gugus  - keton

O O O
H2
H3C C C C CH3 C CH3 + CO 2
OH
asam 3 - ketobutanoat aseton
Mekanisme H
H

O O
O
+ O C O
C C C
H3C  CH2 O H3C CH2
 etanol
O

CH3 C CH3
aseton
 ... ketokarboksilat dekarboksilasi

O O

CH3 C C OH

O O

CH3 C CH2 CH2 C OH

  
3. Asam Lemak/Hidrolisis
Lemak/minyak dihidrolisis menghasilkan asam
karboksilat
O

H2C O C (CH2)16CH3 H2C OH

O
H+
HC O C (CH2)16CH3 + 3 H2 O HC OH + CH3(CH2)16CO2H
O

H2C O C (CH2)16CH3 H2C OH As. Stearat

(As. Lemak)
Tristearin Gliserol
(gliserol tristearat)
Bagaimana Struktur
Mempengaruhi Kuat Asam
Faktor utama yang mempengaruhi kestabilan A - dan
dengan demikian mempengaruhi kuat asam HA:
1. Keelektronegativan A-
2. Ukuran A-
3. Hibridisasi atom yang mengembang muatan negatif
dalam A-
4. Efek induktif atom-atom atau gugus yang terikat pada A -
5. Stabilitas resonansi A-
6. Solvasi A-
1. Keelektronegativan
Anion dengan atom yang lebih elektronegatif yang
mengembang muatan ion negatif biasanya
merupakan anion yang lebih stabil
C N O F

Meningkatnya keelektronegativan unsur

R3C-H R2N-H RO-H H-F

Naiknya kuat asam

2. Ukuran
Atom berukuran besar mampu menyebar suatu
muatan negatif dengan baik dibandingkan atom kecil

F - Cl - Br- I -
Bertambahnya jari-jari atom

HF HCl HBr HI
pKa 3,4 -7 -9 -9,5

Naiknya kuat asam

3 Hibridisasi
Bertambahnya karakter s orbital hibrida dari karbon
dalam deret sp3 - sp2 - sp berarti bertambahnya
keelektronegatifan

CH3CH3 CH2=CH2 CHCH

pKa 50 45 26

Naiknya kuat asam

DERIVAT ASAM KARBOKSILAT
Derivat asam karboksilat ialah senyawa yang
menghasilkan asam karboksilat bila direaksikan
dengan air
Beberapa senyawa yang termasuk turunan asam
karboksilat adalah halide asam, anhidrida asam, ester,
amida dan nitril (RCN)
 Halida Asam
Klorida asam diberi nama menurut nama asam
karboksilat induknya, dengan imbuhan asam –at
diubah menjadi –il halide

Nama IUPAC etanoil klorida propanoil klorida butanoil klorida

trivial asetil klorida propionil klorida butiril klorida

gugus asil
Anhidrida Asam Karboksilat
Suatu anhidrida asam karboksilat mempunyai dua
struktur asam karboksilat dengan satu molekul air
dibuang (anhidrida berarti tanpa air)
Anhidrida simetris ialah anhidrida yang kedua gugus
asilnya sama
Penamaan dengan menambahkan kata anhidrida di
depan nama asam karboksilat induknya

Nama IUPAC Anhidrida etanoat Anhidrida propanoat

trivial Anhidrida asetat Anhidrida propionat

Anhidrida tak simetris diberi nama dengan
menambahkan kata anhidrida di depan nama pokok
asam tersebut

Nama IUPAC Anhidrida etanoat propanoat

trivial Anhidrida asetat

propionat
Ester Asam Karboksilat
Ester merupakan salah satu dari kelas senyawa
organic yang sangat berguna, dapat diubah menjadi
beragam senyawa lain
Contoh ester: Lemak, lilin, dakron (suatu polyester)
Ester atsiri menyebabkan aroma yang sedap dalam
banyak buah dan parfum
Nama suatu ester terdiri dari dua kata
Kata pertama ialah nama gugus alkil yang terikat
pada oksigen ester
Kata kedua berasal dari nama asam karboksilatnya,
dengan membuang kata asam
Nama IUPAC asam propanoat natrium propanoat metil propanoat
Lakton
Lakton adalah sebuah ester siklik
Lakton dibentuk dari molekul yang mengandung
sebuah gugus karboksil dan sebuah gugus hidroksil
Molekul ini dapat bereaksi esterifikasi antarmolekul
Kegunaan
Rasa dan wewangian
Lakton berkontribusi secara signifikan pada rasa buah
dan produk susu dan karena itu digunakan sebagai
perasa dan pengharum, contoh decalaktone (4-
dekanolida) yang memiliki rasa khas buah persik
Kimia Prebiotik:kaprolakton, valerolakton
Plastik: polikaprolakton adalah plastic penting
Amida
Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai suatu
nitrogen trivalent yang terikat pada suatu gugus
karbonil

Suatu amida diberi nama dari nama asam karboksilat

induknya dengan mengubah imbuhan asam….oat
(atau at) menjadi -amida
Amida dengan bentuk :
 R-CO-NH2 digolongkan sebagai amida primer
 R-CO-NHR’ digolongkan sebagai amida sekunder (N-
substitusi)
 R-CO-NR2’ digolongkan sebagai amida tersier (N,N-
disubstitusi)
Kegunaan
Pembuatan obat-obatan seperti sulfoamida
Surfaktan turunan amida
Pupuk: urea
Pelarut dan pelunak: formamida
Bahan penyerasi pada penguatan karet: palmitamida